选修5有机合成

1、第四节第四节 有机合成有机合成第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机的原料，通过有机反应，生成具有特定反应，生成具有特定结构和功能结构和功能的有机的有机化合物。化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分分子骨架的构建子骨架的构建和和官能团的转化官能团的转化。3、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化

2、合物和单以下的单官能团化合物和单取代苯。取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物4 4、有机合成的、有机合成的过程过程5、关键：、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的

3、引入和转化和转化 。6、有机物的相互转化关系：、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH2-CH nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa7 7、碳骨架的构建和官能团的引入、碳骨架的构建和官能团的引入 。( (一一).).碳骨架构建碳骨架构建: :包括碳链增长和缩短包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。构建方法会以信息形式给出。( (二二).).官能团的引入和转化官能团的引入和转化: :

4、(1)(1)官能团的引入：官能团的引入：思考与交流思考与交流1 1、引入碳碳双键的三种方法：、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2 2、引入卤原子的三种方法：、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。(2)(2)官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3 3、引入羟基的四种方法：、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水

5、解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br 回味从前知识准备知识准备各类烃及衍生物的主要化学性质：各类烃及衍生物的主要化学性质： 名名 称称 结结 构构 化学反应化学反应 双双 键键 C C 叁叁 键键 C C 苯苯

6、 环环 羟羟 基基 OH 醛醛 基基 O C H 羧羧 基基 O C OH 酯酯 基基 O C O R、 聚合聚合加成加成加成加成聚合聚合取代、加成取代、加成取代、消去、氧化取代、消去、氧化氧化、还原氧化、还原酯化、酸性酯化、酸性水解水解4.官能团的引入方法官能团的引入方法引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHB

7、r 催化剂催化剂引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+催化剂催化剂引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）

8、C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O(4).引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有： 醇的氧化醇的氧化(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有： 醛的氧化醛的氧化 酯的水解酯的水解 苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化 (3)芳香化合物合成路线：如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：l （1）CH3CH2OHl （2）CH3COOHl （3）CH3COOCH2CH3基础原料中间体中间体目标化合物中间体中间体2 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用

9、正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接可间接的找出合成所需要的直接可间接的中间产物中间产物，逐步，逐步推向推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图3 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法

10、示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较必须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用物基，所使用物基础原料和辅助原料应该是础原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+乙二酸二乙酯的合成乙二酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOOCH2CH2石油裂解气石油裂解气COCH2COCH2OOCOHCOHOO+乙二酸乙二酯的合成（原料乙醇）乙二酸乙二酯的合成（原料乙醇）H2COHH2COHH2CClH2C

11、ClCH2CH2CHCHOOH2COHH2COH C2H5OH课堂演练课堂演练1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。的化学反应方程式，注明条件。2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。应方程式，注明条件。3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成已二酸已二酯。已二酸已二酯。产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算P.65 学与问学与问H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOH

12、HSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%练习：用练习：用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线认目标认目标巧切断巧切断再切断再切断得原料得原料 得路线得路线OOOONaOHNaOHC C2 2H H5 5O OH HOOOO1 1、逆合成分析：、逆合成分析：COHCOHOO+ +CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaOHNaOH水水2 2、合成路线：、合成路线：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2CuCuCHCHOOO O2 2COH

13、COHOO浓浓H2SO4OHOHBrBrBrBrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaOHNaOH水水OHOHOOOO第四节第四节 有机合成有机合成(第二课时第二课时) 【预备知识回顾】【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质 产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照光照 减少减少C原原子的方法子的方法2【预备知识回顾】【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质AB为X2、HX、H2、HOH、HCN等 3【预备知识

14、回顾】【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质C=C和和X2加成：加成：往相邻碳相邻碳上引入引入2个卤素原子个卤素原子； C=C和和HX加成：引入加成：引入1个卤素原子个卤素原子； C=C和水加成：引入一个羟基和水加成：引入一个羟基(OH)； C=C和和HCN加成：增长碳链加成：增长碳链。 4【预备知识回顾】【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质化学性质： 和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成 5【预备知识回顾】【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质、烷

15、烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质炔烃不完全加成：引入炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和。如：乙炔和HCl反应生成反应生成CH2=CHCl，既引入了，既引入了C=C也引入了也引入了X原子原子；CHCH和水加成产物为乙醛：引入和水加成产物为乙醛：引入醛基醛基(或酮基或酮基) 。 6【预备知识回顾】【预备知识回顾】2、苯及其同系物的化学性质、苯及其同系物的化学性质 写出苯与写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。反应的化学方程式。 思考：思考： 如何往苯环上引入如何往苯环上引入 X原子、原子、NO2、SO3H？如何将苯环转化为

16、？如何将苯环转化为环己基环己基？ 72、苯及其同系物的化学性质、苯及其同系物的化学性质 写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸 此为往苯环上引入COOH的方法 8【预备知识回顾】【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 引入一个卤引入一个卤素素(X)原子原子往相邻碳上引往相邻碳上引入入2个卤素原子个卤素原子9【预备知识回顾】【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 思考：思考： 1、如何引入、如何引入C=C？ 2、如何引入、如何引入羟基羟基(OH)？

17、化学性质： 请写出溴乙烷溴乙烷分别和NaOH水水溶液、NaOH醇醇溶液混合加热加热的化学方程式，并指出其反应类型。 10【预备知识回顾】【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的一卤代烃的消去反应引入消去反应引入C=C、一卤代烃的一卤代烃的水解引入水解引入OH 11【预备知识回顾】【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：思考思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基醇羟基、醛基、羧基、酯基 12【预备知识回顾】【预备

18、知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质乙醇的其它化学性质(写出化学方程式写出化学方程式)：和金属钠的反应和金属钠的反应(置换反应置换反应) ：分子间脱水生成二乙醚分子间脱水生成二乙醚(取代反应取代反应)：和和HX的反应的反应(取代反应取代反应) ：2Na + 2C2H5OH 2C2H5ONa + H2 2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O 浓硫酸140HBr + C2H5OH C2H5Br + H2O引入卤素原子的方法之一13【预备知识回顾】【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质、醇、醛、羧

19、酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质乙醛的其它化学性质(写出化学方程式写出化学方程式)：和银氨溶液的反应：和银氨溶液的反应：和新制和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：悬浊液的反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2OCH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一145、酚的主要化学性质、酚的主要化学性质(写出化学方程式写出化学方程式)： 苯酚与苯酚与NaOH溶液的反应溶液的反应(酸碱中和酸碱中和)： 苯酚钠溶液中通入苯酚钠溶液中通入CO2气体：气体： 15

20、C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3【预备知识回顾】【预备知识回顾】 (较强酸较强酸 制取制取 较弱酸较弱酸)5、酚的主要化学性质、酚的主要化学性质(写出化学方程式写出化学方程式)： 苯酚与苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 16苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应(取代反应取代反应)： 【预备知识回顾】【预备知识回顾】【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华 】思考：思考：1、至少列出三种引入引入C=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的

21、方法： 3、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？ 17【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华 】思考：思考：1、至少列出三种引入引入C=C的方法：(1) 卤代烃消去卤代烃消去 (2) 醇消去醇消去 (3) CC不完全加成等不完全加成等18【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华 】思考：思考：2、至少列出三种引入卤素原子引入卤素原子的方法：(1) 醇醇(或酚或酚)和和HX取代取代 (2) 烯烃烯烃(或炔烃或炔烃)和和HX、X2加成加成 (3) 烷烃烷烃(苯及其同系物苯及其同系物)和和X2的取代等的取代等 19【归纳

22、总结及知识升华【归纳总结及知识升华 】思考：思考：3、至少列出四种引入羟基引入羟基(OH)的方法：(1) 烯烃和水加成烯烃和水加成 (2) 卤代烃和卤代烃和NaOH水溶液共热水溶液共热(水解水解) (3) 醛醛(或酮或酮)还原还原(和和H2加成加成) (4) 酯水解酯水解 (5) 醛氧化醛氧化(引入引入COOH中的中的OH)等等 20【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华 】思考：思考：4、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有： 醛基：醛基： (1) RCH2OH氧化氧化 (2) 乙炔和水加成乙炔和水加成 (3) RCH=CHR 适度氧化适度氧化 (4) RCHX2水解等水解等 21【归

23、纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华 】思考：思考：4、在碳链上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有： 羧基：羧基： (1) RCHO氧化氧化 (2) 酯水解酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化适度氧化 (4) RCX3水解等水解等 22【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华 】思考：思考：5、如何增加或减少碳链？、如何增加或减少碳链？增加：增加： 酯化反应酯化反应 醇分子间脱水醇分子间脱水(取代反应取代反应)生成醚生成醚 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 C=C或或CC和和HCN加成等加成等 23【归纳总结及知识升华【归纳总结及知识升华 】思考：思考：5、如何增加或减少碳链？、如何增加或

24、减少碳链？减少：减少： 水解反应：酯水解，糖类、 蛋白质(多肽)水解 裂化和裂解反应； 脱羧反应； 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等 24【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】问题一问题一 阅读课本，以乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 分析：分析：C O C2H5C O C2H5OOHOHOHHCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br请课后在学案中完成上述化学方程式请课后在学案中完成上述化学方程式+H2O25【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】问题二问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙

25、酸乙酸乙酯乙酸乙酯请课后在学案中完成相应的化学方程式26问题三问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 。27问题三问题三 分析：分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH

26、只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH28问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则B的结构简式为： CH3CHCOOC2H5OH则C的结构简式为：CH3CHOCCH3COOHO29问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则AD的化学方程式为：CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH反应类型： 消去反应30问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2AE=2H2O，结合A

27、的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：31问题三问题三 分析：分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOHHOCCHCH3OOHH2OH2O即：CHCCH3OOCCHCH3OOCCCCOO32问题三问题三 分析：分析：则AE的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸2H2O +CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：酯化反应33【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】习题习题1、以、以2-2-丁烯为原料合成：丁烯为原料合成：1) 2-1) 2-氯丁烷氯丁烷H3CCHCHCH3+HClH3CHCH2CCH3Cl2

28、) 2-2) 2-丁醇丁醇H3CCHCHCH3+H2OH3CHCH2CCH3OH3) 2,3-3) 2,3-二氯丁烷二氯丁烷H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClCl4) 2,3-4) 2,3-丁二醇丁二醇H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClClH3CHCHCCH3ClCl+2H2OH3CHCHCCH3OHNaOH加热OH+2HCl5) 1,3-5) 1,3-丁二烯丁二烯H3CCHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClClH3CHCHCCH3ClCl+2NaOHC2H5OH加热H2CCHCHCH2+2NaCl +2H2O2 2、1)1)+Cl2光照Cl+ HC

29、l2)2)Cl+NaOHC2H5OH加热+NaCl+H2O3)3)+Cl2ClCl4)4)ClClC2H5OH加热+2NaCl+2H2O+ 2NaOH5)5)+ Br2BrBr6)6)BrBr+H2BrBr催化剂7)7)BrBr加热+2NaBr+ 2NaOHH2OHOOH8)8)+2CH3COOHHOOH浓硫酸加热H3CCOOOOCCH3+2H2O有机反应的基本类型有机反应的基本类型 1）取代反应取代反应:甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。脱水，酯化反应，酯的水解反应等。

30、 2）加成反应加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或或C O 可与可与H2、HX、X2、H2O等加成等加成 。 3）氧化反应氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）还原反应还原反应:有机物加氢或去氧的反应，有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。反应。 5 5、消去反应消去反应：有机化合物在一定条件下，从一：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子个分子中脱去一个小分子( (如如H H2 2O),O

31、),而形成不饱和而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6 6、酯化反应酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。的反应叫做酯化反应。 7、水解反应水解反应：如：如：酯的水解反应：酯的水解反应：酯与水发酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐或羧酸盐)的反应，的反应，糖类物质的水解反应，糖类物质的水解反应，蛋白质的水解反应。蛋白质的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 8、聚合反应聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反：由小分子生成

32、高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。OOCCH3OOCCH3AB C D能与能与NaOH溶液反应溶液反应Cl例例2（1996年全国高考题）在有机反应中，年全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。产物。下列式中下列式中R代表烃基代表烃基,副产物均已略去。副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。式，特别注意要写反应条件。(1)由

33、由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。解解析：析：考查学生对新信息及实质的接受能力和分考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知：示可知：烯烃与烯烃与HX发生加成反应时，若有过发生加成反应时，若有过氧化物作催化剂，氧化物作催化剂，H原子加成在双键含原子加成在双键含H较少的较少的C原子上；若无过氧化物作催化剂，原子上；若无过氧化物作催化剂，H加成在双加成在双键中含键中含H较多的较多的C原子上；原子上；RX在浓在浓NaOH醇溶醇溶液中加热，液中加热，X原子与相邻原子含原子与相邻原子含H较少的较少的C原子原子上的上的H原子发生消去反应，生成不饱和烃；原子发生消去反应，生成不饱和烃；RX若在稀若在