有机化学复习——研究有机化合物的一般步骤和方法

1、高三一轮复习高三一轮复习有机化学有机化学研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法学习目标元素组成有机化合物相对分子质量分子式官能团及碳骨架状况分子结构定性定量定性定量分析分析相对分子相对分子质量测定质量测定化学分析化学分析光谱分析光谱分析测定有机化合物的结构流程测定有机化合物的结构流程最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数 -李比希李比希 1831年李比希利用氧化铜在高年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成二氧化碳温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁和烧碱和水，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳，测定出碳石

2、棉吸收水和二氧化碳，测定出碳和氢的质量分数。和氢的质量分数。碳、氢元素的分析法（氧化法或李比希法碳、氢元素的分析法（氧化法或李比希法) ) 原理原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异时间有差异，其，其结果被记录为质谱图。结果被记录为质谱图。 【思考与交流】【思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对

3、分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的的质荷比最大质荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相对分子质量相对分子质量）分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。例题例题1：46C2H6O例例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化

4、室使样品分子大量离子化，少量化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设，然后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯1、红外光谱、红外光谱讲述讲述由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键

5、、官能团官能团的的原子原子处于不断振动状处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于处于不同位置不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。分子结构的鉴定：分子结构的

6、鉴定：例、例、下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2OCH2CH3练习练习1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机出的信号不同来确定