选修五第四讲油脂、糖类、氨基酸和蛋白质

1、一、油脂一、油脂1概念概念油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸：常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：软脂酸：C15H31COOH、油酸：、油酸：C17H33COOH.2结构简式：结构简式：4化学性质化学性质(1)油脂的氢化油脂的氢化(油脂的硬化油脂的硬化) 油酸甘油酯与油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：发生加成反应的化学方程式为：(2)水解反应水解反应酸性条件下酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：碱性条件下碱性条件下皂化反应皂化反应如硬脂酸甘油

2、酯的水解反应方程式为：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：其水解程度比酸性条件下水解程度大其水解程度比酸性条件下水解程度大二、糖类二、糖类1概念和分类概念和分类(1)概念：分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解概念：分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解 后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物2葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构组成和分子结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团二者二者关系关系葡萄葡萄糖糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO果糖果糖 C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OHOH、CHO同分异同分异构体

3、构体(2)葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质还原性：能发生银镜反应和与新制还原性：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液反应反应加成反应：与加成反应：与H2发生加成反应生成发生加成反应生成 酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应化反应发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：己六醇己六醇(3)葡萄糖的工业制法葡萄糖的工业制法 淀粉催化水解制得淀粉催化水解制得3蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖相似点相似点化学式均为化学式均为C12H22O11，互为同分异构体，互为同分异构体都能溶

4、于水都能溶于水都是二糖，都能发生水解反应都是二糖，都能发生水解反应不不同同点点官能团官能团水解反应水解反应不含醛基不含醛基(非还原性糖非还原性糖)含有醛基含有醛基(还原性糖还原性糖)4淀粉和纤维素淀粉和纤维素名称名称淀粉淀粉纤维素纤维素通式通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n相互关系相互关系都是多糖都是多糖(非同分异构体非同分异构体)结构特点结构特点由几百到几千个葡萄糖单元构成的由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物高分子化合物名称名称淀粉淀粉纤维素纤维素化学化学性质性质加碘加碘水水淀粉溶液遇碘呈现蓝淀粉溶液遇碘呈现蓝色色(检验淀粉的存在检验淀粉的存在)水解水解名称名称淀粉淀粉纤维

5、素纤维素化化学学性性质质酯化酯化由于有醇羟基的存在，纤由于有醇羟基的存在，纤维素还可以和浓硝酸、醋维素还可以和浓硝酸、醋酸发生酯化反应，生成硝酸发生酯化反应，生成硝酸纤维和醋酸纤维酸纤维和醋酸纤维存在存在主要存在于植物主要存在于植物的种子里的种子里存在于大多数植物中，棉存在于大多数植物中，棉花、亚麻含纤维素较多花、亚麻含纤维素较多三、氨基酸和蛋白质三、氨基酸和蛋白质1氨基酸的结构与性质氨基酸的结构与性质(1)天然氨基酸都是天然氨基酸都是 .(2)官能团：官能团： (酸性酸性)、NH2 (3)氨基酸既能与酸反应又能与碱反应氨基酸既能与酸反应又能与碱反应氨基酸氨基酸COOH(碱性碱性)(4)成肽反

6、应成肽反应 肽键结构：肽键结构： 两分子氨基酸脱去一分子两分子氨基酸脱去一分子H2O形成二肽形成二肽2蛋白质的结构与性质蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构蛋白质的组成与结构蛋白质含有蛋白质含有 等元素等元素蛋白质是由氨基酸，通过缩聚反应产生的，蛋白质蛋白质是由氨基酸，通过缩聚反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物属于天然有机高分子化合物C、H、O、N、S(2)蛋白质的性质蛋白质的性质例例1某天然油脂某天然油脂A的分子式为的分子式为C57H106O6.1 mol该油脂水该油脂水解可得到解可得到1 mol甘油、甘油、1 mol不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸B和和2 mol直链饱直链饱和脂肪酸

7、和脂肪酸C.经测定经测定B的相对分子质量为的相对分子质量为280，原子个数比为，原子个数比为N(C) N(H) N(O)9 16 1.(1)写出写出B的分子式：的分子式：_.(2)写出写出C的结构简式：的结构简式：_，C的名称是的名称是_(3)写出含写出含5个碳原子的个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简的同系物的同分异构体的结构简式式_.(3)对于含对于含5个碳原子的饱和一元羧酸个碳原子的饱和一元羧酸(与与C互为同系物互为同系物)同分同分异构体的书写，分析可知其结构由饱和烃基和羧基两部异构体的书写，分析可知其结构由饱和烃基和羧基两部分构成其烃基部分不难看出有以下两类，共四种结构，分构成其烃

8、基部分不难看出有以下两类，共四种结构，即：直链：即：直链：CH3CH2CH2CH2、 ，支链：，支链： ，与羧基连接后即得各同，与羧基连接后即得各同分异构体分异构体答案：答案：(1)C18H32O2(2)CH3(CH2)16COOH硬脂酸硬脂酸(或十八烷酸、十八酸或十八烷酸、十八酸)(3)CH3CH2CH2CH2COOH、（1）油、脂肪的比较）油、脂肪的比较油油脂肪脂肪组成组成高级不饱和脂肪酸的甘高级不饱和脂肪酸的甘油酯油酯高级饱和脂肪酸的甘高级饱和脂肪酸的甘油酯油酯状态状态常温下呈液态常温下呈液态常温下呈固态或半固态常温下呈固态或半固态存在存在油料作物的籽粒中油料作物的籽粒中动物脂肪中动物脂

9、肪中油油脂肪脂肪实例这实例这联系联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类油和脂肪统称油脂，均属于酯类(2)油脂和矿物油比较油脂和矿物油比较油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油组组成成多种高级脂肪酸甘油酯多种高级脂肪酸甘油酯多种烃多种烃(石油及其分馏产品石油及其分馏产品)含饱和含饱和烃基多烃基多含不饱和含不饱和烃基多烃基多性性质质具有酯的性质，能水解，具有酯的性质，能水解，油兼有烯烃的性质油兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解具有烃的性质，不能水解鉴鉴别别加入含酚酞的加入含酚酞的NaOH溶液，溶液，加热，红色变浅加热，红色变浅加入含酚酞的加入含酚酞的NaOH溶液，溶液，加热，无明显变化加热，无明显变化 结论

10、：淀粉部分水解结论：淀粉部分水解 根据上述操作现象，回答操作、结论是否正确，然后根据上述操作现象，回答操作、结论是否正确，然后简要说明理由简要说明理由(1)甲方案：甲方案：_.(2)乙方案：乙方案：_.(3)丙方案：丙方案：_.(4)丁方案：丁方案：_.名师精析名师精析先分析每种方案的设计是否合理、科学、规先分析每种方案的设计是否合理、科学、规范，如不符合要求，则其结论也不可靠；如设计可行，再范，如不符合要求，则其结论也不可靠；如设计可行，再评价其结论的正确性评价其结论的正确性对淀粉水解情况的检验，一是检测水解液中是否还存在淀对淀粉水解情况的检验，一是检测水解液中是否还存在淀粉，通常可直接取水

11、解液加入碘水即可证明；二是检验水粉，通常可直接取水解液加入碘水即可证明；二是检验水解液中是否存在水解产物葡萄糖，通常根据能否发生银镜解液中是否存在水解产物葡萄糖，通常根据能否发生银镜反应反应或用新制或用新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液来判断，但必须加碱中和起来判断，但必须加碱中和起催化作用的酸之后，才能加入银氨溶液催化作用的酸之后，才能加入银氨溶液或新制或新制Cu(OH)2悬悬浊液浊液答案答案(1)设计不正确，结论也不正确，因为淀粉可能部设计不正确，结论也不正确，因为淀粉可能部分水解，另外应在水解液中加碘水分水解，另外应在水解液中加碘水(2)设计不正确，结论也不正确，必须加碱中和起催化作设计不正

12、确，结论也不正确，必须加碱中和起催化作用的酸之后，才能加入银氨溶液，进行银镜的反应实验用的酸之后，才能加入银氨溶液，进行银镜的反应实验(3)设计和结论都正确，按设计的方案进行实验，有银镜设计和结论都正确，按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖(4)设计和结论都正确，按设计方案进行实验，淀粉变蓝设计和结论都正确，按设计方案进行实验，淀粉变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖常见有机物的检验常见有机物的检验物质物质试剂与方法试剂与方法现象与结论现象与结论含醛基含醛基的的物质物质加新制加新制Cu(OH)2悬浊

13、液悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生煮沸后有砖红色沉淀生成成乙醇乙醇加入活泼金属钠；加乙加入活泼金属钠；加乙酸、浓酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味有气体放出；有果香味酯生成酯生成乙酸乙酸加紫色石蕊试液；加加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液溶液显红色；有气体逸出显红色；有气体逸出酯酯闻气味；加稀闻气味；加稀H2SO4果香味；检验水解产物果香味；检验水解产物淀粉淀粉加碘水加碘水显蓝色显蓝色蛋白质蛋白质加浓硝酸微热加浓硝酸微热(或灼烧或灼烧)显黄色显黄色(烧焦羽毛气味烧焦羽毛气味)1可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 ()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色反应液使红色石蕊

14、试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后，静置，反应液分为两层反应后，静置，反应液分为两层D反应后，静置，反应液不分层反应后，静置，反应液不分层解析：解析：油脂不溶于水，而油脂经皂化反应后生成油脂不溶于水，而油脂经皂化反应后生成物均易溶于水，故物均易溶于水，故D项符合题意项符合题意答案：答案：D2油酸是一种不饱和脂肪酸，其分子结构如下下列说油酸是一种不饱和脂肪酸，其分子结构如下下列说法不正确的是法不正确的是 ()A油酸的分子式为油酸的分子式为C18H34O2B油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应C1 mol油酸可与油酸可与2 mol氢

15、气发生加成反应氢气发生加成反应D1 mol甘油可与甘油可与3 mol油酸发生酯化反应油酸发生酯化反应. .解析：解析：1 mol 油酸与油酸与1 mol H2发生加成反应发生加成反应答案：答案：C3(2011漳州模拟漳州模拟)把把蔗糖；蔗糖；淀粉；淀粉；纤维素；纤维素；蛋蛋白质，在稀酸存在下分别进行水解，最后产物只有一白质，在稀酸存在下分别进行水解，最后产物只有一种的是种的是 ()A和和B和和C D解析：解析：淀粉、纤维素水解最终只得到葡萄糖，而蔗糖淀粉、纤维素水解最终只得到葡萄糖，而蔗糖水解得到两种单糖，蛋白质水解可得到多种氨基酸水解得到两种单糖，蛋白质水解可得到多种氨基酸答案：答案：B4氨

16、基酸是人体必需的一种营养物质，有一种氨基酸的氨基酸是人体必需的一种营养物质，有一种氨基酸的分子式为分子式为C2H5NO2，下列有关叙述正确的是，下列有关叙述正确的是 ()A该氨基酸分子的相对分子质量为该氨基酸分子的相对分子质量为75 gB该分子由两个碳元素、五个氢元素、一个氮元素该分子由两个碳元素、五个氢元素、一个氮元素和两个氧元素构成和两个氧元素构成C该氨基酸结构中含有该氨基酸结构中含有NO2D该分子中碳、氢、氮、氧四种元素的原子个数比该分子中碳、氢、氮、氧四种元素的原子个数比为为2 5 1 2解析：解析：相对分子质量没有单位，相对分子质量没有单位，A错误；元素不能用错误；元素不能用“个个”

17、表示，表示，B错误；氨基酸分子式中的错误；氨基酸分子式中的N来自于来自于NH2，O来自来自于于COOH，没有，没有NO2，C错误错误答案：答案：D5(2010浙江高考浙江高考)核黄素又称维生素核黄素又称维生素B2，可促进发育和，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳，核黄素细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳，核黄素分子的结构为：分子的结构为：已知：已知：有关核黄素的下列说法中不正确的是有关核黄素的下列说法中不正确的是 ()A该化合物的分子式为该化合物的分子式为C17H22N4O6B酸性条件下加热水解，有酸性条件下加热水解，有CO2生成生成C酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有酸

18、性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成生成D能发生酯化反应能发生酯化反应.解析：解析：根据各原子的价键理论可知该有机物的分子式为根据各原子的价键理论可知该有机物的分子式为C17H20N4O6，A项不正确；由已知的反应信息及该物质的分项不正确；由已知的反应信息及该物质的分子结构知，该物质水解将产生子结构知，该物质水解将产生CO2和和NH3，B、C项正确；该项正确；该有机物中有有机物中有4个羟基，能够发生酯化反应，个羟基，能够发生酯化反应，D项正确项正确答案：答案：A6下面有下面有6种有机物，用提供的试剂分别鉴别，将所用试种有机物，用提供的试剂分别鉴别，将所用试剂及产生的现象的序号填在各个横线上剂及产生的现象的序