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文档简介
1、学习要求:学习要求:u 掌握烷烃,烯烃,炔烃,脂环烃,芳烃,卤代烃、醇、酚、掌握烷烃,烯烃,炔烃,脂环烃,芳烃,卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物的系统命名和普醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物的系统命名和普通命名法。通命名法。u 掌握掌握“Z,E”、“R,S”、“顺,反顺,反”立体构型的命名,了解立体构型的命名,了解“D,L”的命名的命名主要参考书:主要参考书:基础有机化学基础有机化学 (上册)(上册) 邢其毅等邢其毅等 高等教育出版社高等教育出版社 2005.6 命名是有机化学的基本内容命名是有机化学的基本内容 ,由结构能正确命名化合物,由结构能正确命名化合物是学习
2、有机化学的基本要求,也是学好有机化学的基础。是学习有机化学的基本要求,也是学好有机化学的基础。 学好有机化学的命名方法,先是掌握有机化合物的命名学好有机化学的命名方法,先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法,对命名有概貌了解,在后面的学习过程中原则和基本方法,对命名有概貌了解,在后面的学习过程中巩固、完善。巩固、完善。 有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会(化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry 简称简称IUPAC)公布的)公布的有机化学命名法有机化学命名法、有机化
3、合物有机化合物IUPAC命名指南命名指南,以及中国化学会依,以及中国化学会依据据有机化学命名法有机化学命名法的原则,结合我国文字特点推的原则,结合我国文字特点推荐的荐的有机化学命名原则有机化学命名原则。(1) (1) 一价基一价基:一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩下的一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩下的部分为一价基,简称为基,部分为一价基,简称为基,1、基、基一、基本概念一、基本概念例如:例如:烯丙基烯丙基巯基巯基甲基甲基(正)丙基(正)丙基苯基苯基苄基苄基乙酰基乙酰基氨基氨基 基中有支链或复基,常须基中有支链或复基,常须用编号表示支链用编号表示支链或或复基中基的位
4、置复基中基的位置,编号编号从消除单价原子或基团的那个原子开始从消除单价原子或基团的那个原子开始,为,为1,其余顺序编号。,其余顺序编号。2-2-甲基丁基甲基丁基2-2-丙烯基丙烯基2-2-环己烯基环己烯基例如:例如:(2) (2) 亚基:亚基:一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团,一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团,剩余部分为亚基。剩余部分为亚基。亚甲基亚甲基亚异丙基亚异丙基苯亚甲基(亚苄基)苯亚甲基(亚苄基) 亚氨基亚氨基1,2-1,2-亚乙基亚乙基1,6-1,6-亚己基亚己基邻亚苯基邻亚苯基1,3-1,3-亚乙氧基亚乙氧基例如:例如:(3) (3) 次基:次基
5、:一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团,剩余部一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团,剩余部分为次基,命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。分为次基,命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。次甲基次甲基次乙基次乙基次氨基次氨基苯次甲基苯次甲基2-2-苯基次乙基苯基次乙基例如:例如:(4 4)自由基:自由基:一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基,称为自由基(也称游离基)。未成键的单电子基,称为自由基(也称游离基)。“基基”与与“自由基自由基”在写法上有区别在写法上有区别!烯丙基自由基烯丙基自由
6、基苯甲酸根自由基苯甲酸根自由基甲基自由基甲基自由基苯基自由基苯基自由基三苯甲基自由基三苯甲基自由基例如:例如:2. 表示链异构的形容词表示链异构的形容词正正直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得的烃的衍生物都用直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得的烃的衍生物都用“正正”字表示碳链结构。字表示碳链结构。 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO-CH-CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇正戊醛正戊醛正
7、丁基正丁基例如例如异异直链结构一末端有两个甲基的特定结构,命名称为异直链结构一末端有两个甲基的特定结构,命名称为异 。 例如:例如:(CH(CH3 3) )2 2CH-CHCH-CH2 2CHCH3 3 异戊烷异戊烷(CH(CH3 3) )2 2C=CHC=CH2 2异丁烯异丁烯(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2OHOH异丁醇异丁醇(CH(CH3 3) )2 2CH(CHCH(CH2 2) )2 2COOHCOOH异己酸异己酸(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHOCHO异己醛异己醛(CH(CH3 3) )2 2CH-CHCH-CH2 2CHC
8、H2 2- -异戊基异戊基(CH(CH3 3) )2 2CHCNCHCN 异丁腈异丁腈(CH3)3CCH2OH新戊醇新戊醇(CH3)3CCH2CH3新己烷新己烷(CH3)4C新戊烷新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基新戊基新新专指具有叔丁基专指具有叔丁基 (CH3)3C- 结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。 例如:例如:伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示碳链异构,或碳原子被基取代程度的形容词。表示碳链异构,或碳原子被基取代程度的形容词。例如:例如: 分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子,分别称为伯、分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子,分别
9、称为伯、仲、叔和季碳原子,也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子,仲、叔和季碳原子,也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子,常用常用1、2、3和和4标识。标识。 伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺(正丙胺)伯胺(正丙胺)仲胺(二丙胺)仲胺(二丙胺)叔胺(三丙胺)叔胺(三丙胺)季铵盐(溴化四丙基铵)季铵盐(溴化四丙基铵) 伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇,的化合
10、物分别称为伯醇、仲醇、叔醇,也称一级醇、二级醇、三级醇。也称一级醇、二级醇、三级醇。 例如:例如: 伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有 X(X=F、Cl、Br、I)原子的化合物分别)原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷,也分别称为一级、二级、三级卤代烷。称为伯、仲、叔卤代烷,也分别称为一级、二级、三级卤代烷。 伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词,一伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词,一般是用来表示胺类化合物总称时使用。般是用来表示胺类化合物总称时使用。二、命名法概述二、命名法概述1. 普通命名法普通命名法 对于那些结构简单的化合物,常用普通命名方法(也称习
11、惯命对于那些结构简单的化合物,常用普通命名方法(也称习惯命名法)命名,名法)命名,其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二十一、十二表示分子中碳原子数目,用表示链异构的形容词表示表示分子中碳原子数目,用表示链异构的形容词表示链的结构,加上化合物的类名链的结构,加上化合物的类名。例如:例如:CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH
12、3)2CHCN 正丁烷正丁烷异丁烯异丁烯异戊二烯异戊二烯叔丁基氯叔丁基氯新戊基溴新戊基溴仲丁醇仲丁醇异戊醇异戊醇正丁醛正丁醛异丁醛异丁醛异丁腈异丁腈例如:例如:CH3-O-C(CH3)3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚CH3CH2-O-CH=CH2乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚CH3COCH2CH3甲基乙基酮甲基乙基酮CH3COCH2CH=CH2甲基烯丙基酮甲基烯丙基酮异丁酸异丙酯异丁酸异丙酯乙酰苯胺乙酰苯胺官能团在碳链的中间时,两边组分的名称加上类名。官能团在碳链的中间时,两边组分的名称加上类名。2. 衍生物命名法衍生物命名法 在一些简单烃类化合物的名称中,还可以看到把化合物看成是类在一些简单烃类化合物的
13、名称中,还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。例如:例如:CH3CH2C(CH3)2CH2CH3二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷乙基乙炔乙基乙炔CH3CH=C(CH3)2三甲基乙烯三甲基乙烯乙烯基乙炔乙烯基乙炔3. 俗名俗名HCOOH蚁酸蚁酸(来自蚂蚁体内)(来自蚂蚁体内)CH3COOH冰醋酸冰醋酸(1616结晶像冰)结晶像冰)HOCH2CH(OH)CH2OH甘油甘油(味甘甜、油状物)(味甘甜、油状物)硬脂酸硬脂酸(来自脂肪,常温下是固体)(来自脂肪,常温下是固体)CH3(CH2)16COOH 为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗
14、名大多数俗名是在为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗名大多数俗名是在有机化学发展初期,根据化合物的来源、存在或性质而得名。有机化学发展初期,根据化合物的来源、存在或性质而得名。例如:例如:4. 系统命名法系统命名法 根据根据IUPACIUPAC制定的命名原则,中国化学会根据我国制定的命名原则,中国化学会根据我国文字特点,于文字特点,于19601960年制定了年制定了有机化学物质的系统命名有机化学物质的系统命名原则原则,19801980年修订增补为年修订增补为有机化学命名原则有机化学命名原则。这。这里主要介绍我国的系统命名法。里主要介绍我国的系统命名法。三、系统命名法三、系统命名法1、有机化
15、合物系统命名的基本格式、有机化合物系统命名的基本格式 (构型)(构型) - - 取代基取代基 - - 母体母体R, S; D, L; Z, E; 顺顺,反反取代基位置号取代基位置号+个数个数+名称名称官能团位置官能团位置+名称名称(有多个取代基时,中文按(有多个取代基时,中文按顺顺序规则序规则确定次序,小的在前;确定次序,小的在前;英文按英文字母顺序排列)英文按英文字母顺序排列)(没有官能团时不(没有官能团时不涉及位置号)涉及位置号)例如:例如:2、顺序规则(、顺序规则(P51和和P130) 有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次
16、序,主要主要内容如下:内容如下: 单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大的顺序在前,原子单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:IBrClSPFONCDH,在同位素中质量高的顺序在前。,在同位素中质量高的顺序在前。 如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,子,比较时,按原子序数排列,先比较最大的,先比较最大的,仍相同,再顺序比仍相同,再顺序比较居中的、最小的。如较居中的、
17、最小的。如CH2Cl与与CHF2,第一个均为碳原子,再按,第一个均为碳原子,再按顺序比较与碳相连的其它原子,在顺序比较与碳相连的其它原子,在CH2Cl中为中为C(Cl, H, H),在,在CHF2中为中为C(F, F, H),Cl比比F在前,故在前,故CH2Cl在前。如果有些基在前。如果有些基团仍相同,则沿取代链逐次相比。团仍相同,则沿取代链逐次相比。 含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子,例如含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或叁个相同的原子,例如下列基团排列顺序为:下列基团排列顺序为: 若参与比较顺序的原子的键不到若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数
18、为个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:零的假想原子,假想原子的排序放在最后。例如:CH3CH2NHCH3中,中,N上只有三个基团,则它的第四个基团为一个原子序数为上只有三个基团,则它的第四个基团为一个原子序数为0的假的假想原子,四个基团的排序为:想原子,四个基团的排序为:CH3CH2CH3H假想原子。假想原子。等等。等等。3、有机化合物构型的确定、有机化合物构型的确定 R R,S S构型的确定构型的确定 人的左、右手互为镜影但不能重叠,手的这种性质称为手性人的左、右手互为镜影但不能重叠,手的这种性质称为手性(chirality) 当碳原子与四个不同的基团相
19、连时,产生两种不同的立体结构,当碳原子与四个不同的基团相连时,产生两种不同的立体结构,这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠,即具有手性,其中一种这两种不同的立体结构互为镜影但不能重叠,即具有手性,其中一种立体结构的手性碳为立体结构的手性碳为R构型构型,而另一种立体结构的手性碳为,而另一种立体结构的手性碳为S构型构型,与,与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(chral carbon atom)。 R,S构型的确定方法:构型的确定方法: 将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,将最小的基团
20、放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型(拉丁文构型(拉丁文rectus的字首);旋转的字首);旋转方向是逆时针的,手性碳为方向是逆时针的,手性碳为S构型(拉丁文构型(拉丁文sinister的字首)。的字首)。 假设手性碳所连的四个官能团为假设手性碳所连的四个官能团为a, b, c, d, 且按照顺序规则,其大且按照顺序规则,其大小顺序为:小顺序为:abcd例:例:指出下列构型为指出下列构型为R型还是型还是S型?型?解:解: R型型 S型型R型型 S型型 Z
21、 Z,E E 构型的确定构型的确定 在含碳碳双键的化合物中,如果在含碳碳双键的化合物中,如果两个双键碳原子均与不同的基团两个双键碳原子均与不同的基团相连相连,这时会产生两个立体异构体,可以采用,这时会产生两个立体异构体,可以采用Z、E构型构型来标示这两个来标示这两个立体异构体。即按顺序规则,立体异构体。即按顺序规则,两个双键碳原子上的两个顺序在前的原两个双键碳原子上的两个顺序在前的原子(或基团)同在双键一侧的为子(或基团)同在双键一侧的为Z构型构型(Z configuration)(德文,)(德文,Zusammen,在一起的意思),在一起的意思),在两侧的为在两侧的为E构型构型(E confi
22、guration)(德文,(德文,Entgegen,相反的意思)。,相反的意思)。 顺,反顺,反构型的确定构型的确定 在采用在采用Z、E标示双键构型以前,曾采用顺、反来标示双键的构型,规定标示双键构型以前,曾采用顺、反来标示双键的构型,规定连在两个双键碳原子上的连在两个双键碳原子上的相同基团相同基团处于双键同侧称为顺,处在双键异侧处于双键同侧称为顺,处在双键异侧称为反。(称为反。( 注意:注意:Z、E和顺反和顺反不存在不存在必然的联系。)必然的联系。)例:例: 在环状化合物中,由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带在环状化合物中,由于成环碳原子的单键不能自由旋转,因此当环上带有两个或多
23、个基团时,就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的有两个或多个基团时,就会产生两个或多个立体异构体。一个异构体的两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(两个取代基团在环的同侧称为顺式构型(cis configuration)。另一个)。另一个异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型(异构体的两个取代基在环的异侧,称为反式构型(trans configuration)。)。例:例: D D,L L构型的确定构型的确定 D,L构型表示的是构型表示的是相对构型相对构型(R,S是绝对构型),是人为规定的相对于标准是绝对构型),是人为规定的相对于标准物质而言的。例在糖类化合物中,把构型物质而言的。例在糖
24、类化合物中,把构型与右旋甘油醛相联系的物质都用与右旋甘油醛相联系的物质都用D表示,表示,而与左旋甘油醛相联系的物质用而与左旋甘油醛相联系的物质用L表示。表示。D,L构型常用于氨基酸或糖的构型。构型常用于氨基酸或糖的构型。4、开链化合物的命名、开链化合物的命名 首先要确定主链。首先要确定主链。 主链确定后,要根据主链确定后,要根据最低系列原则(最低系列原则(lowest series principle)对主链进行编号。对主链进行编号。 最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。 如有立体异构现象,确定化合物构型。如有立体异构现象,确定化合物构型。最
25、低系列原则的内容是:最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。主链的确定主链的确定 A. 烷烃的命名烷烃的命名u 首先考虑链的长短,长的优先。首先考虑链的长短,长的优先。u 若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。定主链,多的优先。u 若仍无法分出那条链为主链,则依次考虑下面的原则若仍无法分出那条链为主链,则依次考虑下面的原则:侧:侧链位次小的优先;各侧链碳原子数多的优先;侧分支少的链位次小的优先;各侧
26、链碳原子数多的优先;侧分支少的优先。优先。 命名烷烃时,确定主链的原则是:命名烷烃时,确定主链的原则是:取代基的确定取代基的确定 根据根据最低系列原则(最低系列原则(lowest series principle)对主链进行编号,对主链进行编号,以确定取代基的位置。以确定取代基的位置。 最低系列原则的内容是:最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。个取代基,逐个比较,直至比出高低为止。根据有机化合物名称的基本格式写出全名,如含有几个不同的取代根据有机化合物名称的基本格式写出全名,如含有几个不同的取代基时,按照基时,
27、按照顺序规则顺序规则,小的在前。,小的在前。常见烷基的排列顺序:常见烷基的排列顺序:例题:例题:(1)(2)(3)(4)(5)2,3,5三甲基三甲基4丙基辛烷丙基辛烷 2,5二甲基二甲基4(2甲丙基)庚烷甲丙基)庚烷 或或2,5二甲基二甲基4异丁基庚烷异丁基庚烷侧链中支链的命名侧链中支链的命名编号从与主链相编号从与主链相连的那个碳开始连的那个碳开始为为12,3,5三甲基己烷三甲基己烷 3,5,9三甲基三甲基11乙基乙基7(2,4二甲基己基)十三烷二甲基己基)十三烷 4丙基丙基5(1异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷 解答:解答:(1)(2)(3)(4)(5)B. 单官能团开链化合物的命名单官能
28、团开链化合物的命名 只只含有一个官能团的化合物含有一个官能团的化合物称为单官能团化合物。在基础有称为单官能团化合物。在基础有机化学中,除烷烃外,需要掌握命名的单官能团开链化合物的主机化学中,除烷烃外,需要掌握命名的单官能团开链化合物的主要有以下几种:要有以下几种: 当官能团是当官能团是卤素、硝基、亚硝基、烷氧基(醚)、氨基卤素、硝基、亚硝基、烷氧基(醚)、氨基时时,将官能将官能团作为取代基,以相应的烷烃为母体。按烷烃的命名原则来命名。团作为取代基,以相应的烷烃为母体。按烷烃的命名原则来命名。 单官能团化合物的系统命名有二种情况:单官能团化合物的系统命名有二种情况:以含有这些官能团的最长碳链作为
29、主链,官能团与其他侧链为以含有这些官能团的最长碳链作为主链,官能团与其他侧链为取代基。取代基。碳原子的编号一般从碳原子的编号一般从离取代基较近离取代基较近的一端开始的一端开始如含有几个不同的取代基时,命名时按照顺序规则,小的在前。如含有几个不同的取代基时,命名时按照顺序规则,小的在前。例:例:硝基甲烷硝基甲烷2-甲基甲基-4-氨基戊烷氨基戊烷注意点:注意点: 醚的命名醚的命名除上述把烃氧基作为取代基以烃的衍生物方式来命名外,用除上述把烃氧基作为取代基以烃的衍生物方式来命名外,用得比较广泛的是习惯命名法。即:先写出与氧相连的两个烃基的名称,得比较广泛的是习惯命名法。即:先写出与氧相连的两个烃基的
30、名称,再加上再加上“醚醚”字。字。对混合醚的命名,对混合醚的命名,较小的烃基较小的烃基放在前面,放在前面,芳基芳基放在放在烷基前面。烷基前面。甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚苯基异丙基醚苯基异丙基醚(二)乙醚(二)乙醚 简单的胺的命名简单的胺的命名,也可以先写出连于氮原子上烃基的名称,再以胺字,也可以先写出连于氮原子上烃基的名称,再以胺字作词尾作词尾N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺 将含官能团的最长链作为母体化合物的主链,根据主链的碳原子数称将含官能团的最长链作为母体化合物的主链,根据主链的碳原子数称为某为某A(A=烯、炔、醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等)。烯、炔、醇、
31、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等)。 将含官能团的最长链作为母体化合物的主链将含官能团的最长链作为母体化合物的主链从从靠近官能团的一端靠近官能团的一端开始,依次给主链碳原子编号。开始,依次给主链碳原子编号。 在写出全名时,把官能团所在的碳原子的号数写在某之前,并在写出全名时,把官能团所在的碳原子的号数写在某之前,并在某在某A与数字之间画一短线,支链的位置和名称写在某与数字之间画一短线,支链的位置和名称写在某A的前面,的前面,并分别用短线隔开。命名支链时按照顺序规则,小的在前并分别用短线隔开。命名支链时按照顺序规则,小的在前例:例:将羧酸名称的词尾作相应的变化即可得到羧酸衍生物的名称。将羧酸名称的词
32、尾作相应的变化即可得到羧酸衍生物的名称。 磺酸衍生物的命名磺酸衍生物的命名丁磺酰氯丁磺酰氯苯磺酰胺苯磺酰胺2-萘磺酸甲酯萘磺酸甲酯C. 多官能团开链化合物的命名多官能团开链化合物的命名 含多个相同官能团化合物的系统命名含多个相同官能团化合物的系统命名 分子中含有两个或多个相同官能团时,命名应选官能团最多的长链分子中含有两个或多个相同官能团时,命名应选官能团最多的长链为主链,然后根据主链的碳原子数称为某为主链,然后根据主链的碳原子数称为某n烯(或某烯(或某n炔、某炔、某n醇醇、某某n醛、醛、某某n酮、某酮、某n酸等),酸等),n是主链上官能团的数目,用中文数字表达。是主链上官能团的数目,用中文数
33、字表达。 含多种官能团化合物的系统命名含多种官能团化合物的系统命名 命名时,根据主官能团确定母体的名称,其它官能团作为取代基用词头命名时,根据主官能团确定母体的名称,其它官能团作为取代基用词头表示,分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名表示,分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。称的基本格式写出名称。 当分子中含有多种官能团时当分子中含有多种官能团时:要确定一个主官能团,确定主官能团的方法是查看要确定一个主官能团,确定主官能团的方法是查看本章本章PPT 18页页,表,表中排在前面的官能团总是主官能团。中排在前面的官能团总是主官能团。选选
34、含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。为主链。主链编号的原则是要让主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小主官能团的位次尽可能小。若分子中同时含有双键与叁键,可用烯炔作词尾,给双键、叁键若分子中同时含有双键与叁键,可用烯炔作词尾,给双键、叁键以尽可能低的编号,如果位号有选择时,使双键位号比叁键小,以尽可能低的编号,如果位号有选择时,使双键位号比叁键小,书写时先烯后炔:书写时先烯后炔:例:例:(S)3甲基甲基6甲氧基甲氧基3己醇己醇 (S)3甲酰基甲酰基5羟基戊酸羟基戊酸 3氧代戊醛氧代戊醛 5、碳环化合物的命名、碳环化合物的命名A. 脂环
35、化合物的命名脂环化合物的命名 脂环化合物的立体异构现象比链状化合物复杂,往往顺反异脂环化合物的立体异构现象比链状化合物复杂,往往顺反异构和对映异构同时存在。对于具有手性的环状化合物不能仅用构和对映异构同时存在。对于具有手性的环状化合物不能仅用“顺顺”或或“反反”标记标记,而应该采用,而应该采用R,S标记。标记。 单脂环烃的命名单脂环烃的命名 只有一个环的环烷烃称为单环烷烃只有一个环的环烷烃称为单环烷烃 ()当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名)当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名 ()环上的取代基比较复杂时,应将链作为母体,将环作为取代基,)环上的取代基比较复杂时,应将
36、链作为母体,将环作为取代基,按链烷烃的命名原则和命名方法来命名按链烷烃的命名原则和命名方法来命名 环上没有取代基的脂环烃命名时只须在相应的烃前加环环上没有取代基的脂环烃命名时只须在相应的烃前加环 环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况 1,3-环己二烯环己二烯3-3-甲基环戊烯甲基环戊烯当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号,编号仍遵守当环上有两个或多个取代基时,要对母体环进行编号,编号仍遵守最低系列原则。最低系列原则。 1,31,3二甲基二甲基5 5乙基环己烷乙基环己烷 当环上带有两个或两个以上取代基时,如分子只有顺反异构则构型用当环上带有两个或两个
37、以上取代基时,如分子只有顺反异构则构型用顺反表示,如果分子不仅仅存在顺反异构同时存在对映异构时,构型顺反表示,如果分子不仅仅存在顺反异构同时存在对映异构时,构型用用R,S表示。表示。 ()()桥环烃的命名桥环烃的命名 桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为桥桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,共用的碳原子称为桥头碳,两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥。头碳,两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥。 从一个桥头碳原子开始,沿着大环编到另一个桥头碳原子,再从从一个桥头碳原子开始,沿着大环编到另一个桥头碳原子,再从这个桥头碳原子沿着次大环
38、继续编号,如果有官能团或取代基给这个桥头碳原子沿着次大环继续编号,如果有官能团或取代基给与尽可能小的位号。与尽可能小的位号。(a) 环的编号环的编号(b) 注明环数注明环数命名时将取代基连位号写在前面,然后注明环数,桥上碳原子数目命名时将取代基连位号写在前面,然后注明环数,桥上碳原子数目从大到小写到方括号中,中间用圆点隔开,最后写出官能团的位次从大到小写到方括号中,中间用圆点隔开,最后写出官能团的位次号及名称。号及名称。(c) 写出命名写出命名将桥环烃变为链形化合物时,要断裂碳链,如需断两次的桥环烃将桥环烃变为链形化合物时,要断裂碳链,如需断两次的桥环烃称为二环,断三次的称三环等等,然后将桥头
39、碳之间的碳原子数称为二环,断三次的称三环等等,然后将桥头碳之间的碳原子数(不包括桥头碳)由(不包括桥头碳)由多到少多到少顺序列在方括弧内,数字之间在右下顺序列在方括弧内,数字之间在右下角用角用圆点圆点隔开隔开 ,例,例 二环二环3.2.1 等等.例:例:桥环烃的命名要点:桥环烃的命名要点: 螺环烃的命名螺环烃的命名 两个环共用一个碳原子组成的环烃称为两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃螺环烃,共用的碳原子称为螺原子,共用的碳原子称为螺原子例:例:螺环烃的命名要点:螺环烃的命名要点: 环的编号从与螺原子相邻的碳开始,沿小环编到大环,如果有官能团或环的编号从与螺原子相邻的碳开始,沿小环编到大环
40、,如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。取代基给予尽可能小的位号。标明螺环上碳原子数目时,先写小环碳原子数目,再写大环碳原子数目,标明螺环上碳原子数目时,先写小环碳原子数目,再写大环碳原子数目,放在方括号中。放在方括号中。命名时将取代基连位号写在前面,然后写词头命名时将取代基连位号写在前面,然后写词头“螺螺”,再在方括弧内从小,再在方括弧内从小到大写出除螺原子外的环碳原子数,中间用圆点隔开,最后写出官能团的到大写出除螺原子外的环碳原子数,中间用圆点隔开,最后写出官能团的位次号及名称。位次号及名称。B. 芳香环化合物的命名芳香环化合物的命名 含苯基的单环芳烃的命名含苯基的单环芳烃的命名 例:例
41、:一元取代苯的命名一元取代苯的命名a)a)当苯环上连的是简单烷基(当苯环上连的是简单烷基(R-R-),),-NO-NO2 2,-X-X等基团时,则以苯环为母等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。例如:体,叫做某基苯。例如:b)b)当苯环上连有当苯环上连有-COOH-COOH,-SO-SO3 3H H,-NH-NH2 2,-OH-OH,-CHO-CHO,-CH=CH-CH=CH2 2或或R R较复杂时,较复杂时,则把苯环作为取代基。例如:则把苯环作为取代基。例如: 苯的二元烃基取代物有三种异构体,命名时用邻或苯的二元烃基取代物有三种异构体,命名时用邻或o(ortho)表示两个)表示两个取代基处于
42、邻位,用间或取代基处于邻位,用间或m(meta)表示两个取代基团处于间位,用对或)表示两个取代基团处于间位,用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2、1,3、1,4表示。表示。 例:例:二元取代苯的命名二元取代苯的命名例如:例如:若苯环上有三个相同的取代基,常用若苯环上有三个相同的取代基,常用“连连”(英文简写(英文简写“vicvic” vicinal vicinal)为词头,表示三个基团处在为词头,表示三个基团处在1,2,31,2,3位。用位。用“偏偏”(英文简写(英文简写“unsymunsym” unsymme
43、tricalunsymmetrical)为词头,表示三个基团处在)为词头,表示三个基团处在1,2,41,2,4位。用位。用“均均”(英文简(英文简写写“synsyn” symmetrical symmetrical)为词头,表示三个基团处在)为词头,表示三个基团处在1,3,51,3,5位。位。三元取代苯的命名三元取代苯的命名多取代苯的命名多取代苯的命名 选择母体的顺序如下:选择母体的顺序如下: -NO-NO2 2、-X-X、-OR-OR(烷氧基)、(烷氧基)、-R-R(烷基)、(烷基)、-NH-NH2 2、-OH-OH、-COR-COR、-CHO-CHO、 - -CNCN、-CONH-CONH2 2(酰胺)、(酰胺)、-COX-COX(酰卤)、(酰卤)、-COOR-COOR(酯)、(酯)、-SO-SO3 3H H、-COOH-COOH、-N-N+ +R R3 3等。在顺序中,排在后面的为母体,前面的为取代基。例如:等。在顺序中,排在后面的为母体,前面的为取代基。例如:a) a) 取代基的位置用邻、间、对或取代基的位置用邻、间、对或2 2
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