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1、 第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃1.1.物理性质物理性质: :2.2.烷烃的化学性质烷烃的化学性质( (与甲烷类似与甲烷类似) )3.3.烯烃的化学性质烯烃的化学性质( (与乙烯类似与乙烯类似) )4.4.烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构: :(1)(1)概念概念: :由于碳碳双键由于碳碳双键_而导致分子中的原子而导致分子中的原子或原子团在空间的或原子团在空间的_所产生的异构现象。所产生的异构现象。(2)(2)形成条件形成条件: :双键碳原子连接双键碳原子连接_的原子或原子的原子或原子团。团。(3)(3)性质性质: :互为顺反异构体的两种有机物互为顺反异构体的两种有机物,

2、 ,化学性质基化学性质基本相同本相同, ,物理性质有一定差异。物理性质有一定差异。不能旋转不能旋转排列方式不同排列方式不同两个不同两个不同(4)(4)实例实例:2-:2-丁烯的顺反异构。丁烯的顺反异构。结构结构 名称名称顺顺-2-2-丁烯丁烯反反-2-2-丁烯丁烯熔点熔点/-139.3-139.3-105.4-105.4沸点沸点/4 41 1相对密度相对密度0.6210.6210.6040.604【巧判断巧判断】(1)(1)乙烯与乙烯与KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液、溴水反应类溶液、溴水反应类型相同。型相同。( () ) (2)(2)乙烯、聚乙烯均能发生加成反应。乙烯、聚乙烯均

3、能发生加成反应。( () ) (3)(3)聚丙烯的结构简式为聚丙烯的结构简式为 ( () ) (4)1-(4)1-丁烯与丁烯与1,3-1,3-丁二烯为同系物。丁二烯为同系物。( () ) 提示提示: :(1) (1) 乙烯与乙烯与KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液的反应是氧化反溶液的反应是氧化反应应, ,乙烯与溴水的反应是加成反应。乙烯与溴水的反应是加成反应。(2)(2)乙烯分子中含有碳碳双键乙烯分子中含有碳碳双键, ,能发生加成反应能发生加成反应; ;聚聚乙烯分子中不含有碳碳双键乙烯分子中不含有碳碳双键, ,不能发生加成反应。不能发生加成反应。(3) (3) 聚丙烯的结构简式为聚

4、丙烯的结构简式为 (4) (4) 1-1-丁烯的分子式为丁烯的分子式为C C4 4H H8 8,1,3-,1,3-丁二烯的分子式丁二烯的分子式为为C C4 4H H6 6, ,二者的结构不同二者的结构不同, ,且分子组成上也不是相差一且分子组成上也不是相差一个或若干个个或若干个CHCH2 2原子团原子团, ,故二者不是同系物。故二者不是同系物。二、炔烃二、炔烃1.1.概念概念: :分子里含有分子里含有_的一类脂肪烃的一类脂肪烃, ,通式为通式为_(n2)_(n2)。2.2.物理性质物理性质: :熔、沸点、密度随着熔、沸点、密度随着_的增加的增加而递增。而递增。碳碳三键碳碳三键C Cn nH H

5、2n-22n-2碳原子数目碳原子数目3.3.乙炔乙炔: :(1)(1)组成和结构。组成和结构。(2)(2)物理性质。物理性质。颜色颜色状态状态气味气味密度密度溶解性溶解性_比空气略小比空气略小_水水, ,_有有机溶剂机溶剂无色无色气体气体无味无味微溶于微溶于易溶于易溶于(3)(3)化学性质化学性质( (与乙烯相似与乙烯相似) )。写出写出a af f的化学方程式的化学方程式: :a. _;a. _;b. _;b. _;c. _;c. _;2C2C2 2H H2 2+5O+5O2 2 4CO 4CO2 2+2H+2H2 2O OCHCH+BrCHCH+Br2 2CHCH+2BrCHCH+2Br2

6、 2点燃点燃d. _;d. _;e. _;e. _;f.f.乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法:_:_。CHCH+HCl CHCHCH+HCl CH2 2CHClCHClnCHCHnCHCHCaCCaC2 2+2H+2H2 2O Ca(OH)O Ca(OH)2 2+C+C2 2H H2 2催化剂催化剂催化剂催化剂【巧判断巧判断】(1)(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。 ( () )(2)(2)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。( () )(3)(3)实验室制乙炔时实验室制乙炔时, ,可用饱和

7、食盐水代替水来减缓反可用饱和食盐水代替水来减缓反应速率。应速率。 ( () )(4)(4)某气体通入溴水某气体通入溴水, ,溴水褪色溴水褪色, ,该气体一定是乙炔。该气体一定是乙炔。 ( () )(5)(5)乙烯、乙炔常温下可以与乙烯、乙炔常温下可以与H H2 2、HClHCl发生加成反应。发生加成反应。 ( () )提示提示: :(1)(1)炔烃中只有乙炔是直线型结构。炔烃中只有乙炔是直线型结构。(2)(2)乙炔的密度小于空气乙炔的密度小于空气, ,应该用向下排空气法收应该用向下排空气法收集乙炔。集乙炔。(3)(3)由于乙炔与水反应剧烈由于乙炔与水反应剧烈, ,为了减缓该反应的反为了减缓该反

8、应的反应速率应速率, ,用饱和食盐水代替水。用饱和食盐水代替水。(4)(4)烯烃、炔烃都能使溴水褪色。烯烃、炔烃都能使溴水褪色。(5)(5)乙烯、乙炔在镍的催化作用下加热才能与乙烯、乙炔在镍的催化作用下加热才能与H H2 2发发生加成反应生加成反应; ;与与HClHCl发生加成反应也需要催化剂。发生加成反应也需要催化剂。三、脂肪烃的来源及其应用三、脂肪烃的来源及其应用来源来源条件条件产品产品( (或成分或成分) )石油石油常压分馏常压分馏石油气、石油气、_、_、_等等减压分馏减压分馏_、_等等催化裂化、催化裂化、裂解裂解_催化重整催化重整芳香烃芳香烃汽油汽油煤油煤油柴油柴油润滑油润滑油石蜡石蜡

9、轻质油、气态烯烃轻质油、气态烯烃来源来源条件条件产品产品( (或成分或成分) )天然气天然气_煤煤煤焦油分馏煤焦油分馏芳香烃芳香烃_燃料油、化工原料燃料油、化工原料甲烷甲烷直接或间接液化直接或间接液化【想一想想一想】裂化汽油可以作为萃取溴水的萃取剂吗裂化汽油可以作为萃取溴水的萃取剂吗? ?提示提示: :不可以不可以, ,因为裂化汽油中含有不饱和烯烃因为裂化汽油中含有不饱和烯烃, ,可以与可以与溴发生加成反应。溴发生加成反应。探究探究1 1烷烃和烯烃的结构与性质烷烃和烯烃的结构与性质【问题探究问题探究】1.1.甲烷、乙烯在空气中燃烧时现象有何不同甲烷、乙烯在空气中燃烧时现象有何不同, ,能用点燃

10、能用点燃的方法鉴别两种气体吗的方法鉴别两种气体吗? ?提示提示: :甲烷燃烧火焰是淡蓝色的甲烷燃烧火焰是淡蓝色的, ,乙烯燃烧火焰明亮带乙烯燃烧火焰明亮带有黑烟。两者燃烧时的现象不同有黑烟。两者燃烧时的现象不同, ,可用燃烧的方法鉴别可用燃烧的方法鉴别两种气体。两种气体。2.2.乙烯既能使溴水褪色乙烯既能使溴水褪色, ,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色, ,其原理相同吗其原理相同吗? ?提示提示: :不相同。乙烯使溴水褪色是因为发生了加成反应不相同。乙烯使溴水褪色是因为发生了加成反应, ,而使酸性而使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色是因为发生了氧化反应。溶液褪色是因为发生

11、了氧化反应。3.3.如何检验甲烷中是否混有乙烯如何检验甲烷中是否混有乙烯? ?怎样除去甲烷中混有怎样除去甲烷中混有的乙烯的乙烯? ?提示提示: :用酸性高锰酸钾或溴水可以检验甲烷中是否混有用酸性高锰酸钾或溴水可以检验甲烷中是否混有乙烯乙烯; ;乙烯与溴水发生加成反应生成乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷, ,与与酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液发生反应生成溶液发生反应生成COCO2 2, ,故除去甲烷中的乙烯故除去甲烷中的乙烯, ,可用溴水可用溴水, ,但不能用酸性但不能用酸性KMnOKMnO4 4溶液。溶液。4.4.丙烯与丙烯与HClHCl的加成产物有几种的加成产物

12、有几种? ?试写出其结构简式。试写出其结构简式。提示提示: :2 2种。其结构简式分别为种。其结构简式分别为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl、 。5.5.如下两个反应均可得到氯乙烷如下两个反应均可得到氯乙烷: : CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CH CH3 3CHCH2 2Cl+HCl,Cl+HCl,CHCH2 2CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClCl。从产率和纯度的角度考虑从产率和纯度的角度考虑, ,哪一种方法更好哪一种方法更好? ?提示提示: :乙烷与卤素单质的取代反应为连锁反应乙烷与卤素单质的取代反应为连锁反应, ,很难

13、控很难控制在某一阶段制在某一阶段, ,副反应多副反应多, ,得到的是多种氯代乙烷和氯得到的是多种氯代乙烷和氯化氢的混合物化氢的混合物, ,且产率低。故第二种方法好且产率低。故第二种方法好, ,这种方法这种方法无副反应无副反应, ,产物较纯产物较纯, ,产率高。产率高。6.6.分子式符合分子式符合C C4 4H H8 8的烯烃同分异构体的烯烃同分异构体( (包括顺反异构体包括顺反异构体) )有几种有几种? ?分别写出名称。分别写出名称。提示提示: :符合符合C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体可能有碳链异构、的烯烃的同分异构体可能有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构。故有官能团位置异构、顺

14、反异构。故有1-1-丁烯、顺丁烯、顺-2-2-丁烯、丁烯、反反-2-2-丁烯、丁烯、2-2-甲基丙烯四种。甲基丙烯四种。【探究总结探究总结】烷烃、烯烃的结构与性质烷烃、烯烃的结构与性质烷烃烷烃烯烃烯烃通式通式C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)C Cn nH H2n2n(n2)(n2)代表物代表物CHCH4 4CHCH2 2CHCH2 2 烷烃烷烃烯烃烯烃结构结构特点特点全是单键全是单键; ;饱和链饱和链烃烃; ;四面体结构四面体结构含碳碳双键含碳碳双键; ;不饱不饱和链烃和链烃; ;平面形分平面形分子子, ,键角键角120120烷烃烷烃烯烃烯烃化学化学性质性质取代反应取代反应光

15、照卤代光照卤代加成反应加成反应能与能与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O、HCNHCN等发生加等发生加成反应成反应烷烃烷烃烯烃烯烃化学化学性质性质氧化氧化反应反应燃烧火焰燃烧火焰较明亮较明亮燃烧火焰明亮燃烧火焰明亮, ,带带黑烟黑烟不与酸性不与酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液反应反应使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色加聚加聚反应反应不能发生不能发生能发生能发生烷烃烷烃烯烃烯烃鉴别鉴别溴水不褪色溴水不褪色; ;酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液不褪色溶液不褪色溴水褪色溴水褪色; ;酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色【拓展提升拓展提升】1-3-1

16、-3-丁二烯的加成反应丁二烯的加成反应1,3-1,3-丁二烯含有两个双键丁二烯含有两个双键, ,发生三类加成反应发生三类加成反应: :【探究训练探究训练】1.(20191.(2019日照高二检测日照高二检测) )下列烷烃中下列烷烃中, ,沸点最高的是沸点最高的是( () )A.2-A.2-甲基丙烷甲基丙烷 B.2,2-B.2,2-二甲基丙烷二甲基丙烷 C.C.正己烷正己烷D.2-D.2-甲基戊烷甲基戊烷 【解析解析】选选C C。正己烷和。正己烷和2-2-甲基戊烷的相对分子质量比甲基戊烷的相对分子质量比2-2-甲基丙烷、甲基丙烷、2,2-2,2-二甲基丙烷大二甲基丙烷大, ,所以正己烷和所以正己

17、烷和2-2-甲基甲基戊烷的沸点比戊烷的沸点比2-2-甲基丙烷、甲基丙烷、2,2-2,2-二甲基丙烷高二甲基丙烷高, ,己烷的己烷的同分异构体中正己烷支链最少同分异构体中正己烷支链最少, ,所以正己烷的沸点最高。所以正己烷的沸点最高。 【补偿训练补偿训练】(2019(2019临沂高二检测临沂高二检测) )有下列物质有下列物质: :丁烷、丁烷、2-2-甲甲基丙烷、戊烷、基丙烷、戊烷、2-2-甲基丁烷、甲基丁烷、2,2-2,2-二甲基丙烷二甲基丙烷, ,它们的沸点高低顺序排列正确的是它们的沸点高低顺序排列正确的是 ( () )A.A. B.B. C.C. D.D. 【解题指南解题指南】解答本题需注意

18、以下两点解答本题需注意以下两点: :(1)(1)对于烷烃而言对于烷烃而言, ,相对分子质量越大相对分子质量越大, ,沸点越高。沸点越高。(2)(2)互为同分异构体的烷烃而言互为同分异构体的烷烃而言, ,支链越多支链越多, ,沸点越低。沸点越低。【解析解析】选选C C。对于烷烃而言。对于烷烃而言, ,相对分子质量越大相对分子质量越大, ,其分其分子间作用力越大子间作用力越大, ,沸点就越高沸点就越高, ,即、大于、即、大于、; ;对于互为同分异构体的烷烃而言对于互为同分异构体的烷烃而言, ,支链越多支链越多, ,沸点越沸点越低低, ,即即 , , 。综合排序可得沸。综合排序可得沸点点: : ,C

19、,C项正确。项正确。2.2.己烷主要作溶剂己烷主要作溶剂, ,如丙烯等烯烃聚合时的溶剂、食用植物如丙烯等烯烃聚合时的溶剂、食用植物油的提取剂、橡胶和涂料的溶剂以及颜料的稀释剂油的提取剂、橡胶和涂料的溶剂以及颜料的稀释剂, ,此外此外, ,它它还是高辛烷值燃料还是高辛烷值燃料; ;还可用于大气监测以及配制标准气、校还可用于大气监测以及配制标准气、校正气。下列化学性质中正气。下列化学性质中, ,己烷不具备的是己烷不具备的是( () )A.A.一定条件下发生分解反应一定条件下发生分解反应B.B.可以在空气中燃烧可以在空气中燃烧C.C.与与ClCl2 2发生取代反应发生取代反应D.D.能使酸性高锰酸钾

20、溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析解析】选选D D。 己烷中含有的化学键全部为单键己烷中含有的化学键全部为单键( (碳碳碳碳单键、碳氢单键单键、碳氢单键),),不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。3.3.下列物质不可能是乙烯加成产物的是下列物质不可能是乙烯加成产物的是( () )A.CHA.CH3 3CHCH3 3 B.CHB.CH3 3CHClCHCl2 2C.CHC.CH3 3CHCH2 2OHOHD.CHD.CH3 3CHCH2 2BrBr【解析解析】选选B B。乙烯与。乙烯与ClCl2 2的加成产物是的加成产物是ClCHClCH2 2CHCH2 2Cl,Cl,不

21、不是是CHCH3 3CHClCHCl2 2,B,B项错误项错误; ;乙烯与乙烯与H H2 2、H H2 2O O、HBrHBr发生加成反发生加成反应应, ,分别生成分别生成CHCH3 3CHCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2OHOH、CHCH3 3CHCH2 2Br,Br,故故A A、C C、D D项项正确。正确。4.(20194.(2019郑州高二检测郑州高二检测)(1)(1)某烷烃的结构简式为某烷烃的结构简式为CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH(C)CH(C2 2H H5 5) )2 2。该烷烃的名称是该烷烃的名称是_。该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。若不饱该烷烃可

22、用不饱和烃与足量氢气反应得到。若不饱和烃为烯烃和烃为烯烃A,A,则烯烃的结构简式可能有则烯烃的结构简式可能有_种。种。有一种烷烃有一种烷烃C C与上述烷烃是同分异构体与上述烷烃是同分异构体, ,它却不能由它却不能由任何烯烃催化加氢得到。则任何烯烃催化加氢得到。则C C的结构简式为的结构简式为_。(2)(2)某烷烃的相对分子质量为某烷烃的相对分子质量为114,114,与氯气发生取代反应与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种的是所得的一氯代物只有一种的是_。【解析解析】(1)(1)根据烷烃命名原则根据烷烃命名原则, ,该烃最长碳链为该烃最长碳链为5 5个碳个碳原子原子, ,命名为命名为2-2-甲

23、基甲基-3-3-乙基戊烷。该烷烃若由烯烃加乙基戊烷。该烷烃若由烯烃加氢而成氢而成, ,则凡是相邻碳原子上都有氢原子的位置均可插则凡是相邻碳原子上都有氢原子的位置均可插入双键入双键, ,这样的位置有这样的位置有4 4种种, , 故烯烃故烯烃有有4 4种。烷烃种。烷烃C C与与CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH(C)CH(C2 2H H5 5) )2 2互为同分异构体互为同分异构体, ,且不能由任何烯烃加氢而成且不能由任何烯烃加氢而成, ,说明说明C C与与CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH(C)CH(C2 2H H5 5) )2 2含有相同的碳原子数含有相同的碳原子数,

24、,且且C C中相邻中相邻的碳原子上至少有一个碳原子上没有氢原子的碳原子上至少有一个碳原子上没有氢原子, ,故故C C的结的结构高度对称构高度对称, ,结构简式为结构简式为 。(2)(2)设该烷烃的分子式为设该烷烃的分子式为C Cn nH H2n+22n+2, ,则则14n+2=114,n=8,14n+2=114,n=8,该该烷烃分子式为烷烃分子式为C C8 8H H1818, ,由于该烷烃的一氯代物只有一种由于该烷烃的一氯代物只有一种, ,故该烃分子中只有一种氢原子故该烃分子中只有一种氢原子, ,其结构简式为其结构简式为 。答案答案: :(1)(1)2-2-甲基甲基-3-3-乙基戊烷乙基戊烷4

25、 4【补偿训练补偿训练】1.1.某烃的键线式结构为某烃的键线式结构为 , ,该烃与该烃与BrBr2 2按物质的量之比为按物质的量之比为1111加成时加成时, ,所得产物有所得产物有( () )A.3A.3种种 B.4B.4种种C.5C.5种种D.6D.6种种【解析解析】选选C C。为了便于说明。为了便于说明, ,对该化合物的碳原子可对该化合物的碳原子可作如下编号作如下编号: : 当与一分子溴反应时当与一分子溴反应时, ,只有一个双键反应的加成方式有只有一个双键反应的加成方式有3 3种种(1(1、2 2位位,3,3、4 4位位,7,7、8 8位位););打开两个双键发生类似打开两个双键发生类似1

26、,3-1,3-丁二烯的丁二烯的1,4-1,4-加成反应的方式有加成反应的方式有2 2种种( (溴原子加到溴原子加到1,41,4位位, ,在在2,32,3位碳原子之间形成新的双键位碳原子之间形成新的双键; ;溴原子加到溴原子加到4,74,7位位, ,在在3,83,8位碳原子之间形成新的双键位碳原子之间形成新的双键) )。2.(20192.(2019厦门高二检测厦门高二检测)(1)(1)包括顺反异构体在内包括顺反异构体在内, ,分分子式为子式为C C4 4H H8 8的烯烃类的同分异构体有的烯烃类的同分异构体有_种。种。(2)(2)苯丙烯苯丙烯(C(C9 9H H1010) )不含支链的两种同分异

27、构体不含支链的两种同分异构体A A、B B中中A A具有顺式具有顺式C C和反式和反式D D两种异构体两种异构体, ,请写出它们的结构简式请写出它们的结构简式: :A_;B_;C_;D_A_;B_;C_;D_。【解析解析】(1)(1)分子式为分子式为C C4 4H H8 8的烯烃类的同分异构体有的烯烃类的同分异构体有CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3和和 三种三种其中只有其中只有CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3存在顺反异构。存在顺反异构。(2)(2)苯丙烯苯丙烯(C(C9 9H H1010) )的不含支链的两种同分异构体

28、分别为的不含支链的两种同分异构体分别为 和和 , ,其中前者存其中前者存在顺反异构。在顺反异构。答案答案: :(1)4(1)4探究探究2 2乙炔的实验室制法和乙炔的性质乙炔的实验室制法和乙炔的性质【问题探究问题探究】乙炔的实验室制法及性质的验证实验装置如下乙炔的实验室制法及性质的验证实验装置如下: :分析以上实验装置分析以上实验装置, ,探究以下问题探究以下问题: :(1)(1)完成表格中实验现象。完成表格中实验现象。处现象处现象处处CuSOCuSO4 4溶液的作用溶液的作用处现处现象象处处现象现象处现象处现象_除去杂质除去杂质H H2 2S S、PHPH3 3等等_剧烈反剧烈反应应, ,有气

29、有气泡产生泡产生溶液溶液褪色褪色溶液溶液褪色褪色火焰明亮火焰明亮伴有浓烟伴有浓烟(2)(2)实验室制取乙炔时为什么用饱和食盐水而不用水实验室制取乙炔时为什么用饱和食盐水而不用水? ?提示提示: :电石与纯水反应非常剧烈电石与纯水反应非常剧烈, ,相对于纯水相对于纯水, ,饱和食盐饱和食盐水中水的比例较小水中水的比例较小, ,反应的剧烈程度较小。反应较缓和反应的剧烈程度较小。反应较缓和, ,可获得平稳的气流。可获得平稳的气流。(3)(3)若杂质中只含有若杂质中只含有H H2 2S,S,则中的则中的CuSOCuSO4 4溶液还可以换溶液还可以换为什么试剂为什么试剂? ?提示提示: :除去除去H H

30、2 2S,S,可用氢氧化钠溶液可用氢氧化钠溶液, ,发生的反应为发生的反应为H H2 2S+2NaOH=NaS+2NaOH=Na2 2S+2HS+2H2 2O O。(4)(4)乙炔能使、中的溶液褪色乙炔能使、中的溶液褪色, ,两者褪色的原理相两者褪色的原理相同吗同吗? ?提示提示: :不相同不相同; ;中发生的是氧化反应中发生的是氧化反应, ,中发生的是加中发生的是加成反应。成反应。(5)(5)反应后中可能含有哪些有机物反应后中可能含有哪些有机物? ?写出生成该有机写出生成该有机物的化学反应方程式。物的化学反应方程式。提示提示: :CHCHCHCH与与BrBr2 2发生加成反应时发生加成反应时

31、, ,若若CHCHCHCH中断裂一中断裂一个键个键, ,则与则与BrBr2 2加成可得加成可得CHBrCHBrCHBr,CHBrCHBr,CHBrCHBrCHBr能继能继续与续与BrBr2 2加成得到加成得到CHBrCHBr2 2CHBrCHBr2 2。【探究总结探究总结】1.1.乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法: :2.2.常见的四种常见的四种不能制不能制取乙炔的气体发生装置取乙炔的气体发生装置: :3.3.实验室制取乙炔的注意事项实验室制取乙炔的注意事项: :(1)(1)实验装置在使用前实验装置在使用前, ,要先检验气密性。要先检验气密性。(2)(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处盛

32、电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处, ,严防电严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取石吸水而失效。取电石要用镊子夹取, ,切忌用手拿。切忌用手拿。(3)(3)用试管作反应器制取乙炔时用试管作反应器制取乙炔时, ,由于由于CaCCaC2 2和水反应剧和水反应剧烈烈, ,并产生泡沫并产生泡沫, ,为防止产生的泡沫进入导管为防止产生的泡沫进入导管, ,应在导管应在导管口附近塞少量棉花。口附近塞少量棉花。(4)(4)电石与水反应剧烈电石与水反应剧烈, ,为得到平稳的乙炔气流为得到平稳的乙炔气流, ,可用饱可用饱和食盐水代替水和食盐水代替水, ,并用分液漏斗控制水流的速度并用分液漏斗控制水流的速度, ,

33、让食让食盐水逐滴慢慢地滴入。盐水逐滴慢慢地滴入。(5)(5)由电石制得的乙炔中往往含有由电石制得的乙炔中往往含有H H2 2S S、PHPH3 3等杂质等杂质, ,使使混合气体通过盛有混合气体通过盛有NaOHNaOH溶液或溶液或CuSOCuSO4 4溶液的洗气瓶可将溶液的洗气瓶可将杂质除去。杂质除去。【拓展提升拓展提升】 实验室制实验室制C C2 2H H2 2的反应原理是典型的金属碳化物发生水的反应原理是典型的金属碳化物发生水解的反应解的反应, ,可类似推出其他金属碳化物和可类似推出其他金属碳化物和H H2 2O O反应的情反应的情况况, ,如如ZnZn2 2C C3 3+4H+4H2 2O

34、 O2Zn(OH)2Zn(OH)2 2+CH+CH3 3CCH,AlCCH,Al4 4C C3 3+ +12H12H2 2O O 4Al(OH)4Al(OH)3 3+3CH+3CH4 4。 特别注意特别注意, ,在反应方程式中在反应方程式中, ,碳元素的化合价不变。碳元素的化合价不变。 【探究训练探究训练】1.1.下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是 ( () )A.A.如图所示如图所示, ,丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为B.B.相同物质的量的相同物质的量的3 3种物质完全燃烧种物质完全燃烧, ,在标准状况下生在标准状况

35、下生成气体的体积比为成气体的体积比为321321C.C.相同质量的相同质量的3 3种物质完全燃烧种物质完全燃烧, ,丙烷消耗的氧气最多丙烷消耗的氧气最多D.D.丙烷的一氯代物只有丙烷的一氯代物只有1 1种种【解析解析】选选C C。丙炔分子中的。丙炔分子中的3 3个碳原子应该在同一条个碳原子应该在同一条直线上直线上,A,A项不正确项不正确; ;标准状况下相同物质的量的标准状况下相同物质的量的3 3种物种物质完全燃烧质完全燃烧, ,生成的生成的COCO2 2气体的体积相等气体的体积相等, ,故体积比应为故体积比应为111(111(标准状况下水不是气态标准状况下水不是气态),B),B项不正确项不正确

36、; ;丙烷的丙烷的含氢量最高含氢量最高, ,故等质量的故等质量的3 3种物质充分燃烧种物质充分燃烧, ,丙烷耗氧最丙烷耗氧最多多,C,C项正确项正确; ;丙烷的一氯代物有丙烷的一氯代物有2 2种种,D,D项不正确。项不正确。2.(20192.(2019南宁高二检测南宁高二检测) )下图是制备和研究乙炔性质下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图的实验装置图, ,下列有关说法不正确的是下列有关说法不正确的是 ( () )A.A.用蒸馏水替代用蒸馏水替代a a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净B.c(B.c(过量过量) )的作用是除去影响后续实验的杂质的作用是除去影响后续实验

37、的杂质C.dC.d、e e中溶液褪色的原理不同中溶液褪色的原理不同D.fD.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰处产生明亮、伴有浓烟的火焰【解析解析】选选A A。由制备和研究乙炔性质的实验装置图可。由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知知, ,在在b b中饱和食盐水与电石发生反应中饱和食盐水与电石发生反应:CaC:CaC2 2+2H+2H2 2O=O=Ca(OH)Ca(OH)2 2+C+C2 2H H2 2,c,c中硫酸铜除去杂质硫化氢中硫酸铜除去杂质硫化氢,d,d中溴水与中溴水与乙炔发生加成反应乙炔发生加成反应,e,e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应应,f,f处乙炔燃烧时处乙炔燃

38、烧时, ,发出明亮火焰发出明亮火焰, ,并伴有浓烟并伴有浓烟, ,结合选结合选项可知答案为项可知答案为A A。 3.(20193.(2019滨州高二检测滨州高二检测) )含一个碳碳三键的炔烃氢化含一个碳碳三键的炔烃氢化后的产物如下图所示后的产物如下图所示: ,: ,则此炔则此炔烃可能的结构有烃可能的结构有 ( () )A.1A.1种种B.2B.2种种C.3C.3种种D.4D.4种种【解析解析】选选B B。炔烃中含有碳碳三键。炔烃中含有碳碳三键, ,能够形成碳碳三能够形成碳碳三键的相邻的两个碳原子必须都没有连接支链。符合此键的相邻的两个碳原子必须都没有连接支链。符合此条件的有条件的有3 3处处:

39、 : 但是但是, ,两处两处是相同的位置是相同的位置, ,所以符合条件的炔烃只有所以符合条件的炔烃只有2 2种。种。4.4.甲同学设计并进行了如下实验甲同学设计并进行了如下实验, ,以探究乙炔与溴的加以探究乙炔与溴的加成反应成反应: :先取一定量工业用电石与水反应先取一定量工业用电石与水反应, ,将生成的气将生成的气体通入足量的溴水中体通入足量的溴水中, ,发现溶液褪色发现溶液褪色, ,即证明乙炔与溴即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中, ,褪褪色的溶液里有少许黄色浑浊色的溶液里有少许黄色浑浊, ,推测在制得的乙炔中还可推测在制

40、得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体能含有少量还原性的杂质气体, ,由此他提出必须先除去由此他提出必须先除去杂质杂质, ,再与溴水反应。请你回答下列问题再与溴水反应。请你回答下列问题: :(1)(1)写出甲同学实验中的两个化学方程式写出甲同学实验中的两个化学方程式: :_、_。(2)(2)乙认为甲设计的实验不能验证此反应为加成反应乙认为甲设计的实验不能验证此反应为加成反应, ,其理由是其理由是_。A.A.使溴水褪色的物质就是乙炔使溴水褪色的物质就是乙炔B.B.使溴水褪色的反应就是加成反应使溴水褪色的反应就是加成反应C.C.使溴水褪色的物质未必是乙炔使溴水褪色的物质未必是乙炔D.D.使溴水褪

41、色的反应未必是加成反应使溴水褪色的反应未必是加成反应(3)(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是_,_,在验证过程中必须在验证过程中必须全部除去全部除去, ,它与溴水反应的化学方程式是它与溴水反应的化学方程式是_。(4)(4)请你选用下列三个装置请你选用下列三个装置( (见下图见下图)()(可重复使用可重复使用) )来实来实现乙同学的实验方案现乙同学的实验方案, ,将它们的编号填入方框将它们的编号填入方框, ,并写出并写出装置内所放的化学药品。装置内所放的化学药品。(5)(5)为验证这一反应是加成而不是取代为验证这一反应是加成而不是取代, ,

42、丙同学提出可丙同学提出可用用pHpH试纸来测试反应后溶液的酸性试纸来测试反应后溶液的酸性, ,理由是理由是_。【解题指南解题指南】解答本题需注意以下解答本题需注意以下3 3点点: :(1)(1)实验室制取乙炔的原理及装置。实验室制取乙炔的原理及装置。(2)(2)乙炔中杂质气体的判断及净化。乙炔中杂质气体的判断及净化。(3)(3)乙炔的主要化学性质。乙炔的主要化学性质。【解析解析】(1)(1)电石与水反应生成乙炔电石与水反应生成乙炔, ,反应的化学方程反应的化学方程式为式为CaCCaC2 2+2H+2H2 2O OCa(OH)Ca(OH)2 2+C+C2 2H H2 2;乙炔含有碳碳三键乙炔含有

43、碳碳三键, ,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色能与溴水发生加成反应而使溴水褪色, ,反应的化学方程反应的化学方程式为式为CHCH+2BrCHCH+2Br2 2CHBrCHBr2 2CHBrCHBr2 2。(2)(2)能使溴水褪色的物质不一定就是乙炔能使溴水褪色的物质不一定就是乙炔,A,A错误错误,C,C正确正确; ;使溴水褪色的反应也不一定就是加成反应使溴水褪色的反应也不一定就是加成反应,B,B错误错误,D,D正正确。确。(3)(3)电石中含有杂质电石中含有杂质, ,与水反应生成的乙炔中含有与水反应生成的乙炔中含有H H2 2S;S;硫化氢具有还原性硫化氢具有还原性, ,能把溴水还原能把溴水还

44、原, ,反应的化学方程式反应的化学方程式为为BrBr2 2+H+H2 2S=S+2HBrS=S+2HBr。(4)(4)硫化氢能与硫酸铜溶液反应生成黑色沉淀硫化铜硫化氢能与硫酸铜溶液反应生成黑色沉淀硫化铜, ,所以需要利用硫酸铜除去硫化氢。为检验是否除尽所以需要利用硫酸铜除去硫化氢。为检验是否除尽, ,则则还需要再次通过硫酸铜溶液。还需要再次通过硫酸铜溶液。(5)(5)由于如果发生取代反应由于如果发生取代反应, ,则必定生成则必定生成HBr,HBr,溶液酸性溶液酸性将会明显增强将会明显增强, ,故可用故可用pHpH试纸验证。试纸验证。答案答案: :(1)CaC(1)CaC2 2+2H+2H2 2

45、O Ca(OH)O Ca(OH)2 2+C+C2 2H H2 2CHCH+2BrCHCH+2Br2 2 CHBr CHBr2 2CHBrCHBr2 2(2)C(2)C、D D(3)H(3)H2 2S SBrBr2 2+H+H2 2S=S+2HBrS=S+2HBr(4)b(4)ba aCuSOCuSO4 4溶液溶液CuSOCuSO4 4溶液溶液(5)(5)如若发生取代反应如若发生取代反应, ,必定生成必定生成HBr,HBr,溶液酸性将会明溶液酸性将会明显增强显增强, ,故可用故可用pHpH试纸验证试纸验证【补偿训练补偿训练】1.(20191.(2019太原高二检测太原高二检测) )下列关于乙炔的

46、描述中下列关于乙炔的描述中, ,不正确的是不正确的是( () )A.A.乙炔是无色有特殊臭味的气体乙炔是无色有特殊臭味的气体B.B.不能用启普发生器制取乙炔气体不能用启普发生器制取乙炔气体C.C.乙炔易与溴水发生加成反应乙炔易与溴水发生加成反应D.D.乙炔分子中所有原子都在同一直线上乙炔分子中所有原子都在同一直线上【解题指南解题指南】解答本题需注意以下两点解答本题需注意以下两点: :(1)(1)乙炔的性质乙炔的性质; ;(2)(2)乙炔是直线型结构。乙炔是直线型结构。【解析解析】选选A A。乙炔是一种无色、无味的气体。乙炔是一种无色、无味的气体, ,实验室实验室制得的乙炔因混有制得的乙炔因混有

47、H H2 2S S和和PHPH3 3而具有特殊的臭味而具有特殊的臭味; ;因因CaCCaC2 2与与H H2 2O O剧烈反应且放热剧烈反应且放热, ,会使启普发生器炸裂会使启普发生器炸裂, ,故不宜用故不宜用启普发生器制取乙炔启普发生器制取乙炔; ;乙炔分子中含有不饱和乙炔分子中含有不饱和CCCC键键, ,易与溴水发生加成反应易与溴水发生加成反应, ,而使溴水褪色而使溴水褪色; ;乙炔为直线乙炔为直线型分子型分子, ,其分子中所有原子处于同一直线上。其分子中所有原子处于同一直线上。2.(20192.(2019大连高二检测大连高二检测) )如图为实验室制取乙炔并验如图为实验室制取乙炔并验证其性

48、质的装置图。下列说法不合理的是证其性质的装置图。下列说法不合理的是( () )A.A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B.B.酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,说明乙炔具有还原性说明乙炔具有还原性C.C.用用BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液验证乙炔的性质溶液验证乙炔的性质, ,不需要用硫酸铜不需要用硫酸铜溶液除杂溶液除杂D.D.将纯净的乙炔点燃将纯净的乙炔点燃, ,有浓烈的黑烟有浓烈的黑烟, ,说明乙炔不饱和说明乙炔不饱和程度高程度高【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点解答本题应注意以下两点: :(1)(1)电石常含杂

49、质电石常含杂质, ,反应后会产生硫化氢气体。反应后会产生硫化氢气体。(2)(2)烃含碳量越高烃含碳量越高, ,燃烧产生的黑烟越浓。燃烧产生的黑烟越浓。【解析解析】选选C C。电石跟水反应比较剧烈。电石跟水反应比较剧烈, ,所以用饱和食所以用饱和食盐水代替水盐水代替水, ,逐滴加入饱和食盐水时可控制反应物水的逐滴加入饱和食盐水时可控制反应物水的供给供给, ,从而控制生成乙炔的速率从而控制生成乙炔的速率, ,故故A A正确正确; ;酸性酸性KMnOKMnO4 4溶溶液能氧化乙炔液能氧化乙炔, ,因此乙炔使酸性因此乙炔使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,表现了表现了乙炔的还原性乙炔的还原性, ,故故B B正确正确; ;乙炔气体中混有的硫化氢可以乙炔气体中混有的硫化氢可以被被BrBr2 2氧化氧化, ,对乙炔性质的检验产生干扰对乙炔性质的检验产生干扰, ,所以应用所以应用硫酸铜溶液洗气硫酸铜溶液洗气, ,故故C C错误错误; ;对于烃类物质而言对于烃类物质而言, ,不饱和不饱和程度越高程度

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