第三章第三节第2课时

1、第三章第三节第 2 课时第 2 课时酯 学习目标定位 1.知道酯的组成和结构特点；2.知道酯的主要化学性质；一、酯的结构、物理性质1. 酯的组成与结构现有下面三种酯乙酸乙酯：甲酸乙酯：乙酸甲酯：依据三种酯的结构和名称，填空(1) 酯是羧酸分子羧基中的 oh 被or取代后的产物，简写为， r 和 r可以相同，也可以不同；其中r 是烃基，也可以是 h ， 但 r只能是烃基；(2) 羧酸酯的官能团是酯基；第 52页(3) 饱和一元羧酸 cnh2n 1cooh与饱和一元醇 cmh 2m 1oh生 成 酯 的 结 构 简 式 为 cnh 2n 1cooc mh2m 1 ， 故 饱 和 一 元 酯 的 通

2、 式 为cnh 2no2n2；(4) 命名：依据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯；5同分异构现象：甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体；2. 酯的存在与物理性质(1) 存在：酯类广泛存在于自然界中， 低级酯存在于各种水果和花草中；如苹果里含有戊酸戊酯， 菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯 等；(2) 物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水 小，并难溶于水， 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中；酯类同分异构体的书写书写酯的同分异构体时， 第一考虑官能团类别异构，再考虑碳架异构和官能团位置异构；以c5h10o2 为例：酯类：甲酸酯类：4 种乙酸酯类：2 种丙酸酯类：1 种丁酸酯类：2 种羧酸类：

3、 c4h 9cooh4 种羟醛类：4 种4 种3 种1 种常考查的主要有上述三类， 另外仍有烯醇、环醚等；例 1以下化合物中，不属于酯类的是 b ch 3ch 2ono 2答案 a解析 a 项中属于烷烃，不属于酯类；b 项中 ch 3ch 2ono 2 是硝酸乙酯，属于酯类；c 项中是纤维素与硝酸酯化反应的产物，属于酯类；d 项中是甲酸与甲醇发生酯化反应的产物，属于酯类；【考点】酯的结构及分类【题点】酯的组成、结构和分类易误警示酯不仅可以由有机酸与醇反应制得，也可由无机酸与醇反应制得；例 2以下关于分子式为 c4h 8o2 的有机物的同分异构体的说法中，不正确选项 a属于酯类的有 4 种 b属

4、于羧酸类的有 2 种 c存在分子中含有六元环的同分异构体d既含有羟基又含有醛基的有3 种答案 d解析 c4h 8o2 的有机物属于酯类的共有 4 种， 分别是hcooch 2ch 2ch 3、ch 3cooc 2h 5、ch 3ch 2cooch 3，a 项正确；属于羧酸类的共有 两 种 ， 分 别 是 ch 3ch 2ch 2cooh、b 项正确；c4h 8o2 的有机物中含有六元环的是等， c 项正确； c4h 8o2 的有机物属于羟基醛时，可以是hoch 2ch 2ch 2cho 、共 5 种， d 项不正确；二、酯的化学性质1. 水解反应的原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键；

5、请你用化学方程式表示水解反应的原理：2. 酯在酸性或碱性条件下的水解反应(1) 在酸性条件下， 酯的水解是可逆反应； 乙酸乙酯在稀 h 2so4存在下水解的 化学方程式为ch 3cooc 2h5 h 2o稀h 2so4ch 3cooh c2h5oh ；(2) 在碱性条件下， 酯水解生成羧酸盐和醇， 水解反应是不行逆反应；乙酸乙酯在 naoh 存在下水 解 的 化 学 方 程 式 为 ch 3cooc 2h 5 naoh ch 3coona c2h5oh ；酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应ch 3cooh 反应关系c2h 5ohch 3cooc 2h5h 2o催化剂浓硫酸稀硫酸或

6、催化剂的其他作用吸水、提高ch 3cooh 和 c2h 5oh的转化率naoh 溶液naoh 中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应例 3以下有机化合物中，刚开头滴入naoh 溶液会显现分层现象， 用水浴加热后分层现象逐步消逝的是 a乙酸b乙酸乙酯c苯d汽油【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应的原理答案 b解析 a 项，乙酸刚开头滴入 naoh 溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水， 乙酸钠易溶于水，所以刚开头滴入 naoh溶液不会显现分层现象； b 项，乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的naoh 溶液反应， 用水浴加热在

7、碱性条件下发生水解：ch 3cooc 2h 5naoh 水浴 ch 3coonac2h5oh ，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐步消逝，故 b 正确； c 项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开头滴入naoh溶液会显现分层现象， 用水浴加热后分层现象不会消逝； d 项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水， 也不与氢氧化钠溶液反应， 刚开头滴入 naoh 溶液会显现分层现象， 用水浴加热后分层现象不会消逝；例 4某羧酸酯的分子式为 c18h 26o5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为 ac14h 18o5b c14h 16o4cc16h 2

8、2o5d c16h20o5【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断答案 a解析 由 1 mol 酯c18h 26o5完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有 2 个酯基coo ，结合酯的水解反应原理可得 “1 mol c 18h 26o5 2 mol h 2o水解 1 mol 羧酸 2 mol c 2h5oh ” ，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为c14h 18o5；1. 胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式 为 c27h 46o，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 c34h 50o2，生成这种胆固醇酯的羧酸是 ac6h 13cooh

9、b c6h 5coohcc7h 15coohd c6h 5ch 2cooh【考点】酯的结构及分类【题点】酯的组成、结构和分类答案 b解析 胆固醇的分子式中只有一个氧原子， 应是一元醇，而题给胆固醇酯只有 2 个氧原子， 应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式 用 m 表示羧酸 ： c27h 46o m c34h 50o2 h 2o，再由 原 子 守 恒 定 律 可 求 得 该 酸 的 分 子 式 为c7h6o2，故此题答案为 b；2. 某含碳、氢、氧的有机物 a 能发生如下列图的变化：已知 a 、c、d、e 均能在肯定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀， 就a 的同分异构体是 a乙酸

10、b甲酸乙酯c甲酸甲酯d乙酸甲酯【考点】酯的结构及分类【题点】酯的同分异构现象答案 a解析 依据转化图可知， a 是酯类，c 是羧酸钠， b 是醇， d 是醛， e 是羧酸；又由于 a 、c、d、e 均能在肯定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀， 因此 a 是甲酸甲酯， 和乙酸互为同分异构体；3. 在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学 平稳体系中加入含重氢的水， 经过足够长的时间后，可以发觉，除了水外，体系中含有重氢的化合物是 a只有乙醇b只有乙酸c乙酸乙酯、乙醇、乙酸d只有乙醇和乙酸【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应的原理答案 d解析 酯化反应的原理：酸去羟基，醇去氢；而酯化反

11、应为可逆反应，酯化反应生成的hoh 中的羟基来自羧酸、 氢原子来自醇；向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后， 重水中的 od 进入了乙酸， d 原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇；4. 贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物， 其结构简式如下所示， 以下关于贝诺酯的描述正确的是a. 贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同b. 贝诺酯中含有 3 种含氧官能团c1 mol 贝诺酯最多可以消耗 9 mol h 2d1 mol 贝诺酯最多可以消耗 5 mol naoh【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物性质的综合 多官能团有机物性质的推断答案 d解析依据贝诺酯的结构，其

12、能使溴水褪色发生萃取作用 ，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； 贝诺酯分子中只含有 2 种含氧官能团， 分别为酯基和肽键； 分子中只有苯环可与氢气加成，所以1 mol 贝诺酯最多可以消耗 6 mol h 2；贝诺酯分子中 2 个酯基水解各消耗 2 个 oh ，1 个肽键水解消耗 1 个 oh ，所以 1 mol 贝诺酯最多可以消耗 5 mol naoh ；5. pmma常被用作光盘的支持基片， pmma的单体 ac 5h 8o2不溶于水， 可以发生如下列图变化：已知：e 能发生银镜反应， f 与 nahco 3 溶液反应能产愤怒体， g 的一氯取代产物 h 有两种不同的结构；请完成以下问题：1f分

13、子 中 含 有 的 官 能 团 的 名 称 是； 2由 f 转化成 g 的反应类型属于填序号；氧化反应仍原反应加成反应取代反应(3) 由 b 与 d反应生成 e的化学方程式为；(4) 由 a 发生加聚反应可得 pmma ，该反应的化学方程式是；【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物性质的综合 多官能团有机物性质的推断答案 1碳碳双键、羧基2(3) hcooh ch 3oh浓硫酸hcooch 3 h 2o(4) 催化剂解析 此题的突破口是 a 在稀硫酸作用下发生水解反应生成两种物质b、f，可知 a 是酯，由a 的分子式 c5h 8o2可知 a 为一元酯；bcd 连续两步氧化可知 b 是醇、

14、d 是酸， e 是酯， e能发生银镜反应可知 e 是甲酸甲酯， b 是甲醇；f 的分子式为 c4h 6o2，是一元羧酸， f 能与 h 2发生加成反应可知 f 中含一个 ，f 与 h 2 发 生 加 成 反 应 生 成 g ， g 的 分 子 式 为c4h8o2c 3h 7cooh ， g 的一氯取代产物 h有两种不同的结构，所以 c3h 7 cooh 的结构简式为， 推出 f的结构简式为推 出a的 结 构 简 式 为依据加聚反应的特点即可写出 a发生加聚反应的化学方程式；对点训练 题组一酯的组成、结构和分类1. 以下物质中，属于酯类的是a甘油b汽油c润滑油d植物油【考点】酯的结构及分类【题点

15、】酯的组成、结构和分类答案 d解析 甘油是丙三醇， 属于醇类物质； 汽油的主要成分是由 c4c11 烃类组成的混合物，属于烃类；润滑油的主要成分为烃类物质， 不属于酯类； 植物油为油脂， 分子中含有酯基， 属于酯类物质；2. 以下说法中，正确选项 arco 18oh 与 r oh 发生酯化反应时生成rco 18orb能与 naoh 溶液反应，分子式为c2h 4o2 的有机物肯定是酸 c甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体d甲醛与乙酸乙酯的最简式相同答案 c【考点】酯的结构及分类【题点】酯的组成、结构和分类题组二酯的性质和应用3. 以下有机物中，常温下不溶于水的是 a酒精b醋酸c乙醛d乙酸乙酯

16、【考点】酯的物理性质及用途【题点】酯的物理性质答案 d解析 a 项中酒精能和水以任意比例互溶； b 项中醋酸能溶于水； c 项中乙醛能溶于水； d 项中酯类不溶于水，故乙酸乙酯不溶于水， 故 d 正确；4. 电视剧活色生香向我们充分展现了“香”的魅力；低级酯类化合物是具有芳香气味的液 体，以下说法中， 利用了酯的某种化学性质的是a用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水 b炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香 c用热水洗涤碗筷去油腻比冷水成效好 d各种水果有不同的香味，是由于含有不同的酯【考点】酯的物理性质及用途【题点】酯的物理性质答案 c解析a 项中用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，利用的

17、原理是萃取，属于物理性质；b 项中料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质， 因此可以使菜更香，此属于羧酸与醇的性质， 不是酯类的性质；5 在 阿 司 匹 林 的 结 构 简 式 如 下 中 ， 用分别标出了其分子中的不同的键；将阿司匹林与足量 naoh溶液共热，发生反应时断键的位置是 abcd【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应的原理答案 d解析 能与 naoh反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在 处断键；酯水解时，在 处断键；6. 某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种， 在鉴定时有以下现象：能发生银镜反应加入新制的cuoh2 悬浊液，沉淀不溶解与含酚酞的

18、naoh溶液共热时，发觉溶液中红色逐步变浅以下表达正确选项 a有甲酸乙酯和甲酸 b有甲酸乙酯和乙醇 c有甲酸乙酯，可能有乙醇d几种物质都有【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断答案 c解析 能发生银镜反应说明甲酸乙酯、 甲酸中至少有一种，但加入新制的 cuoh 2 悬浊液后沉淀不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定 是否有甲醇和乙醇；7. 在以下叙 述的方法中 ， 能将有机 化合物转变为的有跟足量 naoh 溶液共热后，通入二氧化碳直至过量与稀硫酸共热后，加入足量na2co 3 溶液与稀硫酸共热后，加入足量naoh 溶液与稀硫酸共热后，加入足量nahco 3 溶液与足量的 nao

19、h溶液共热后，再加入适量h 2so4abcd【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断答案 d解析题组三酯的同分异构体8. 已知就符合要求的 c5h 10o2 的结构有 a1 种b 2 种c4 种d 5 种【考点】酯的结构及分类【题点】酯的同分异构现象及羧酸、酯、羟基醛的类别异构现象答案 c解析a不能发生银镜反应，就a不行能为hcooh ， b 能催化氧化生成醛，就b中含 ch 2oh ； 如 a为 ch 3cooh ， 就 b为ch 3ch 2ch 2oh ； 如 a为 丙 酸 ， 就 b为ch 3ch 2oh； 如 a为 丁 酸 两 种 ：ch 3ch 2ch 2cooh ， ， 就

20、 b为ch 3oh ，故对应的酯有 4 种；9. 分子式为 c5h10o2 的有机物在酸性条件下水解为酸和醇， 如不考虑立体异构， 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 a15 种b 28 种c32 种d 40 种【考点】酯的结构及分类【题点】酯的同分异构现象及羧酸、酯、羟基醛的类别异构现象答案 d解析 分子式为 c5h 10o2 的酯有 9 种，水解生成的酸有 5 种，分别为 hcooh 、ch 3cooh 、ch 3ch 2cooh 、 ch 3ch 2ch 2cooh 、生 成 的 醇 有 8种 ： ch 3oh 、ch 3ch 2oh 、 ch 3ch 2ch 2oh 、ch 3ch 2c

21、h 2ch 2oh 、它们 两两结合生成的酯共有 5 840 种，故 d 项正确；题组四多官能团化合物的综合考查10 已 知 某 有 机 物x的 结 构 简 式 为以下有关表达不正确选项 a1 mol x 分别与足量的 na、naoh 溶液、nahco 3 溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为 3 mol 、4 mol、1 molbx 在肯定条件下能与 fecl3 溶液发生显色反应cx 在肯定条件下能发生消去反应和酯化反应dx 的化学式为 c10h10o6【考点】含氧衍生物的综合【题点】醇、酚、醛、酸、酯性质的对比答案 c解析 苯环上的氢原子不能消去， 故不能发生消去反应；与 na 反应的

22、有 oh 和 cooh ，与nahco 3 反应的只有 cooh ，与 naoh 反应的有酚羟基、 羧基和酯基， 特殊留意酚酯基水解生成酚羟基；11. 以下结构简式表示一种有机物的结构， 关于其性质的表达不正确选项 a它有酸性，能与纯碱溶液反应b可以水解，其水解产物只有一种c1 mol 该有机物最多能与 7 mol naoh 反应d该有机物能发生取代反应【考点】含氧衍生物的综合【题点】醇、酚、醛、酸、酯性质的对比答案 c解 析根 据 结 构 中 含 cooh ， 且 酸 性ch 3cooh h 2co 3，推断能与纯碱溶液反应，故 a 正确；结构中含1 mol 该有机物水解后可得 2 mol

23、3,4，5-三羟基苯甲酸或苯甲酸盐， 故b正 确 ； 从 其 水 解 反 应 方 程 式 ：8naoh可知 1 mol 该有机物最多能与 8 mol naoh 反应，故 c 错误；该有机物除发生水解反应外，仍可以发生酯化反应， 而这两种反应均为取代反应，故 d 正确；12. 普伐他汀是一种调剂血脂的药物，其结构简式如下所示 未表示出其空间构型 ；以下关于普伐他汀的性质描述正确选项 a1 mol 该物质能与 3 mol h 2 发生加成反应b1 mol 该物质最多可与 2 mol naoh 反应c分子中含醇羟基，能被酸性kmno 4 溶液氧化为羧酸d该物质不能聚合为高分子化合物答案 b解析 a

24、项，分子中含有 2 个碳碳双键，且分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，就1mol 该物质能与 2 mol h 2 发生加成反应，故 a 错误； b 项， cooh 、coo 可与 naoh 反应，就 1 mol 该物质最多可与 2 mol naoh 反应， 故 b 正确；c 项，分子中与羟基相连的碳原子上只连接 1 个 h 原子，只能被酸性 kmno 4 溶液氧化为酮，故 c 错误；d 项，分子中含有碳碳双键， 可发生加聚反应，故 d 错误；综合强化 13300 多年前，闻名化学家波义耳发觉了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此创造了蓝黑墨水；没食子酸的结构简式为(1) 用没食子酸制造墨水主要

25、利用了 类化合物的性质 填字母 ；a醇b酚c油脂d羧酸(2) 没食子酸丙酯具有抗氧化作用， 是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为；(3) 尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化 合物，是国家答应使用的食品防腐剂； 尼泊金丁酯的分子式为，苯环只与 oh和 coor两类取代基直接相连的同分异构体有 种；(4) 写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式： ；【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物组成与结构的综合答案 1b23c11h14o312h 2och 3ch 2oh 解析 1没食子酸含有酚羟基官能团， 可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，应选b；(2) 没食子酸含有羧基官能团，

26、 可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为(3) 由题意分析可知， 尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁 醇发 生 酯化 反应 生成 ， 其 分子 式为c11h 14o3；如苯环只与 oh 和coor 两类取代基直接相连时，有邻、间、对三种相对位置异构 ， 而 丁 基 r又 有 四 种 结 构ch 2ch 2ch 2ch 3、，所以同分异构体共有 12 种；4尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液共热， 可发生酯的水解反应， 但要留意酚羟基也能与氢氧化钠溶液发生中和反应；14. 乙酸乙酯是重要的化工原料， 沸点约 77 ，其 水 解 反 应 方 程 式 为 ch 3cooc 2h 5 h 2o催化剂c

27、h 3cooh c2h5oh ，酸和碱均可用作该反应的催化剂，某爱好小组对naoh 溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究；试验步骤：向试管中加入 8 ml naoh 溶液，再加入 2 ml乙酸乙酯， 用直尺量出乙酸乙酯的高度， 再把试管放入 70 的水浴中，每隔 1 min 将其取出，振荡，静置，立刻测量并记录剩余酯层的高度， 再快速放回水浴中连续加热， 如此反复进行， 转变 naoh 溶液浓度，重复试验，数据记录：乙酸乙酯水解后剩余的高度cna组oh别 /mol l 1123时间/min01234567回答以下问题：(1) 完成上述对比试验时， 每组试验都必需掌握不变 的 因 素 有、 ；(2)

28、分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是 ；乙酸乙酯水解速领先快后慢， 一段时间后达到平稳状态；3结论的理论解释是；4 欲使乙酸乙酯完全水解，可实行的措施是5有同学认为有必要用蒸馏水代替；naoh 溶液重复试 验， 对 数据 进行修正 ， 主 要原 因是 ；【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应的原理答案1naoh溶液的体积乙酸乙酯的用量反应温度2naoh 溶液浓度越大，水解速率越快3naoh 能与水解产物醋酸发生中和反应， 随着反应的进行， naoh浓度逐步减小直到完全消耗，其催化作用也逐步减弱直到没有催化作用 4增大 naoh 的浓度 或体积5乙酸乙酯水解过程中部分挥发解析1要讨论氢氧化钠的浓度对反应速率的 影响，要掌握的量是 naoh溶液的体积、乙酸乙酯的用量以及反应温度；(2) 依据表中的数据可以看出： naoh 溶液浓度越大，水解速率越快；(3) 氢氧化钠在反应中起催化作用， 浓度大，催化作用成效明显， 但是乙酸乙酯水解会生成乙酸