生物化学脂质与生物膜

1、第一节 脂 质 概 述低溶于水而溶于非极性有机溶剂的生物有机分子。低溶于水而溶于非极性有机溶剂的生物有机分子。化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。 脂质（脂质（lipid） 羧酸羧酸醇醇二、脂质的组成二、脂质的组成甘油（丙三醇）甘油（丙三醇） Glycerol （游离）胆固醇（游离）胆固醇 (Free) Cholesterol, FC鞘氨醇鞘氨醇 Sphingosine （游离）脂肪酸（游离）脂肪酸 (Free) Fatty acid, FA 长链醇长链醇 ( (phosphoglyceridesphosphoglycerides)FA胆固醇FAFA

2、FA FAFAPiX X=胆碱、水、 乙醇胺、丝 氨酸、甘油、 肌醇、磷脂 酰甘油等 鞘脂鞘脂鞘磷脂鞘磷脂鞘糖脂鞘糖脂FA鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇一、脂肪酸一、脂肪酸(fatty acid, FA) 大部分以结合形式存在。大部分以结合形式存在。 游离脂肪酸的来源：游离脂肪酸的来源：自身合成自身合成 以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员，以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员，多为多为饱和脂肪酸饱和脂肪酸和和单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸 食物供给食物供给 包括各种脂肪酸，其中一些包括各种脂肪酸，其中一些不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸，动物不能自身合成，需从植物中摄取。动物不能自身合成，需从植物中摄取。

3、 第二节 三酰甘油脂肪酸脂肪酸硬脂酸硬脂酸（18碳）碳）软脂酸软脂酸（16碳）碳）饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸亚油酸亚油酸：18:2 9,12 亚麻酸亚麻酸：18:3 9,12,15花生四烯酸花生四烯酸：20:4 5,8,11,14 1.脂肪酸的结构和命名通俗名、系统名和简写符号通俗名、系统名和简写符号4-364-36个碳的碳氢链和一个末端羧基组成的羧酸个碳的碳氢链和一个末端羧基组成的羧酸根据是否含双键或三键分为：根据是否含双键或三键分为：图：脂肪酸的结构图：脂肪酸的结构软脂酸软脂酸棕榈油酸棕榈油酸反式反式-9-十八碳烯酸十八碳烯酸亚油酸亚油酸2.生物脂肪酸的结构特点生物脂肪酸

4、的结构特点3. 脂肪酸的物理和化学性质脂肪酸的物理和化学性质软脂酸软脂酸油酸油酸硬脂酸硬脂酸亚油酸亚油酸亚麻酸亚麻酸花生四烯酸花生四烯酸 油油 脂脂 饱和脂肪酸饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸 大豆油大豆油 14 25 61 花生油花生油 14 50 36 玉米油玉米油 15 24 61 葵花子油葵花子油 12 19 69 棉子油棉子油 28 18 54 芝麻油芝麻油 15 41 44 棕榈油棕榈油 51 39 10 猪猪 脂脂 38 48 14 牛牛 脂脂 51 42 7 羊羊 脂脂 54 36 10 鸡鸡 脂脂 31 48 21 深海鱼油深海鱼油 28

5、 23 49 * * 必需脂肪酸必需脂肪酸亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂等多不饱和脂酸是人体必不可少的，又不能自身合成，需从食酸是人体必不可少的，又不能自身合成，需从食物摄取，故称必需脂肪酸。物摄取，故称必需脂肪酸。 根据双键的位置，从根据双键的位置，从CH3一端的碳算起一端的碳算起 ，把出现，把出现双键的碳原子序号记为双键的碳原子序号记为“-”，不饱和脂肪酸可，不饱和脂肪酸可以分为以分为-3、-6和和-9系列脂肪酸。系列脂肪酸。 4.多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸（PUFA）与必需脂肪酸）与必需脂肪酸-3系列：系列：亚麻酸亚麻酸 EPA(20碳碳5烯酸烯酸)

6、: 血管清道夫DHA(22碳碳6烯酸烯酸)：具有软化血管、健脑益智、改善视力的功效，俗称“脑黄金”。-6系列：亚油酸、花系列：亚油酸、花生四烯酸生四烯酸 O CH2-O-C-R1 O R2-C-O-CH O CH2-O-C-R3 甘油三酯甘油三酯R1、R2、R3可相同，也可不同。可相同，也可不同。R1、R2、R3可以是饱和脂肪酸，可以是饱和脂肪酸，也可以是不饱和脂肪酸。但也可以是不饱和脂肪酸。但 R2通通常为不饱和脂肪酸。常为不饱和脂肪酸。（一）（一） TG的组成与结构的组成与结构二、甘油三酯二、甘油三酯三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油一一豆蔻酰一硬脂酰豆蔻酰一硬脂酰一棕榈油酰甘油一棕榈油酰甘油3H2

7、O脂肪脂肪酶酶碘值：碘值：100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。油脂卤化时所能吸收碘的克数。 O O OR1 -C -O-C-R2 + H-OR3 R1 -C -O-R3 +R2 -COOH =油脂的羟基化程度一般用乙酰化值来表示，其油脂的羟基化程度一般用乙酰化值来表示，其指指1g1g乙酰化的乙酰化的油脂分解出的乙酸用油脂分解出的乙酸用KOHKOH中和时，中和时，所需所需KOHKOH的毫克数。的毫克数。（4）氧化与酸败作用（双键越多越易被氧化）氧化与酸败作用（双键越多越易被氧化） 油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难闻的臭油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难闻的臭味，称为油脂酸败。味，称为油脂酸

8、败。酸败的原因：油脂中的不饱和脂肪酸发生自动氧化。酸败的原因：油脂中的不饱和脂肪酸发生自动氧化。 微生物分解油脂。微生物分解油脂。酸价：中和酸价：中和1克油脂中游离脂肪酸所需克油脂中游离脂肪酸所需KOH的质量的质量 （mg)第三节第三节 磷脂和鞘脂磷脂和鞘脂一、一、 甘油磷脂甘油磷脂甘油磷酸基和醇部分构成极性头部，烃链组甘油磷酸基和醇部分构成极性头部，烃链组成非极性尾部。成非极性尾部。两亲分子：两亲分子：在同一分子中，一端在同一分子中，一端是亲水的极性基团，另一端是疏水的非极性基团。是亲水的极性基团，另一端是疏水的非极性基团。DCA1A2神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷

9、脂磷酸二酯键或糖苷键磷酸二酯键或糖苷键含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。主要有游离型及固醇酯两种形式。主要有游离型及固醇酯两种形式。1、 胆固醇胆固醇（1）结构）结构脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，保证膜在低温时的流动性。 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。n2、植物固醇n不能被动物吸收和利用。n豆固醇（大豆中） 谷固醇（麦芽中）n3、酵母固醇n麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D2。三硬脂酰甘油三硬脂酰甘油一一豆蔻酰一硬脂酰豆蔻酰一硬脂酰一棕榈油酰甘油一棕榈油酰甘油3H2O脂肪脂肪酶酶甘油磷酸基和醇部分构成极性头部，烃链组甘油磷酸基和醇部分构成极性头部，烃链组成非极性尾部。成非极性尾部。两亲分子：两亲分子：在同一分子中，一端在同一分子中，一端是亲水的极性基团，另一端是疏水的非极性基团。是亲水的极性基团，另一端是疏水的非极性基团。脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的