实验邻氨基苯甲酸的制备

1、实验四十一实验四十一 邻氨基苯甲酸的制备邻氨基苯甲酸的制备 主讲教师：林东恩主讲教师：林东恩 有机化学实验有机化学实验 化学化工学院 Chem is try !2021-7-7p理解邻苯二甲酰亚胺由霍夫曼酰胺降级反应理解邻苯二甲酰亚胺由霍夫曼酰胺降级反应制备邻氨基苯甲酸的原理和方法制备邻氨基苯甲酸的原理和方法p通过控制碱量、温度等条件控制反应，从而通过控制碱量、温度等条件控制反应，从而了解碱量、温度对该反应的影响了解碱量、温度对该反应的影响p通过控制酸量分离邻氨基苯甲酸来理解等电通过控制酸量分离邻氨基苯甲酸来理解等电点分离技术点分离技术 有机化学实验有机化学实验 Chem is try !二、

2、实二、实 验验 原原 理：理：有机化学实验有机化学实验 Chem is try !Hoffmann降级反应机理：NHOO+NaClOCOONaNH2+Na2CO3+NaCl+2NaOHH2O+COONaNH2+CH3COOHCH3COONaCOOHNH2+ Chem is try !有机化学实验有机化学实验三、药品和仪器：三、药品和仪器：锥形瓶锥形瓶 、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗 邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺3 g(002 mol)，次氯酸钠次氯酸钠溶液溶液10.6 g( 0.03mol，过量，过量50%)，30%氢氧化钠氢氧化钠溶液溶液40mL，浓盐酸，冰醋酸，饱和亚硫酸

3、氢钠溶液。浓盐酸，冰醋酸，饱和亚硫酸氢钠溶液。 Chem is try !有机化学实验有机化学实验四、实验步骤：四、实验步骤： 在在100mL锥形瓶中，加入锥形瓶中，加入 10.6g次氯酸钠溶液，置于冰水浴中冷次氯酸钠溶液，置于冰水浴中冷至至0，加入，加入10mL30%氢氧化钠氢氧化钠溶液溶液，溶解后，溶解后在在0左右左右分分6批加入批加入3g粉状邻苯二甲酰亚胺粉状邻苯二甲酰亚胺，边加边搅拌，边加边搅拌。加完后冰水浴中搅拌均匀。加完后冰水浴中搅拌均匀。加入加入30mL30%氢氧化钠氢氧化钠溶液。溶液。 混合均匀后将反应瓶从冰浴中取出后在室温下搅拌，液温自动上混合均匀后将反应瓶从冰浴中取出后在室

4、温下搅拌，液温自动上升，在升，在151520min20min内使逐渐升温达内使逐渐升温达202025(25(必要时加以冷却，尤其必要时加以冷却，尤其在在1818左右往往有温度的突变，须加以注意左右往往有温度的突变，须加以注意!)!)，在该温度保持，在该温度保持10min10min，再使其在，再使其在25253030反应反应0.5h0.5h，在整个反应过程中要不断搅，在整个反应过程中要不断搅拌，使反应物充分混合。此时反应液呈一澄清的淡黄色溶液。拌，使反应物充分混合。此时反应液呈一澄清的淡黄色溶液。 Chem is try !有机化学实验有机化学实验四、实验步骤：四、实验步骤： 然后在加热至然后在

5、加热至80，维持，维持2min。加入。加入2 mL饱和亚硫酸氢钠溶液饱和亚硫酸氢钠溶液，搅拌，冷却后抽滤。将滤液转入，搅拌，冷却后抽滤。将滤液转入250ml烧杯，置于冰浴中冷却。烧杯，置于冰浴中冷却。在搅拌下慢慢加入浓盐酸使溶液恰成在搅拌下慢慢加入浓盐酸使溶液恰成中性中性，然后再慢慢加入约，然后再慢慢加入约3mL冰醋酸，使邻氨基苯甲酸完全析出。抽滤，用少量冷水洗涤，晾干冰醋酸，使邻氨基苯甲酸完全析出。抽滤，用少量冷水洗涤，晾干。 Chem is try !有机化学实验有机化学实验五、注意事项：五、注意事项：该反应过程放热，注意需冷却该反应过程放热，注意需冷却次氯酸钠溶液为腐蚀性液体，注意不要溅

6、到身上。次氯酸钠溶液为腐蚀性液体，注意不要溅到身上。3. 邻氨基苯甲酸既能溶于碱，又能溶于酸，故过量邻氨基苯甲酸既能溶于碱，又能溶于酸，故过量的盐酸会使产物溶解。若加入了过量的盐酸需再的盐酸会使产物溶解。若加入了过量的盐酸需再用氢氧化钠溶液中和至中性。用氢氧化钠溶液中和至中性。4. 邻氨基苯甲酸的等电点为邻氨基苯甲酸的等电点为pH=34，为使产物完，为使产物完全析出，故需加全析出，故需加入入适量的醋酸。适量的醋酸。 Chem is try !有机化学实验有机化学实验六、思考题：六、思考题：本实验中，本实验中，次氯酸钠次氯酸钠和氢氧化钠的量不足或有较和氢氧化钠的量不足或有较大过量有什么不好大过量有什么不好?邻氨基苯