高三三轮复习化学科目第十章第二节醇酚课件(2017课件)

1、第第 二节二节 醇酚醇酚 考纲考纲网络网络掌控全局掌控全局考纲点击考纲点击1.了解乙醇、苯酚的组成、结构和性质。了解乙醇、苯酚的组成、结构和性质。2了解醇和酚的组成、结构和性质。了解醇和酚的组成、结构和性质。网络构建网络构建梳理梳理判断判断突破点面突破点面梳理基础梳理基础一、醇一、醇1概念。概念。分子中含有跟分子中含有跟_结合的羟基结合的羟基的化合物。的化合物。2分类。分类。根据醇分子中所含羟基的数目，可以把醇分为根据醇分子中所含羟基的数目，可以把醇分为_、_和和_；乙二醇和丙三醇都是；乙二醇和丙三醇都是_、_、_味的液体，都味的液体，都_于水和乙醇，于水和乙醇，是重要的化工原料。是重要的化工

2、原料。易溶易溶链烃基或苯环侧链上的碳链烃基或苯环侧链上的碳一元醇一元醇二元醇二元醇多元醇多元醇无色无色黏稠黏稠有甜有甜3相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_，这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子，这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为_，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以_。4醇的化学性质主要由羟基官能团决定，醇的化学性质主要由羟基官能团决定，_键和键和_键容易断裂。键容易断裂。较高较高氢键氢键任意比互溶任意比互溶COO

3、H条件条件断键位置断键位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式Na_或或取代取代_浓氢溴酸，浓氢溴酸，取代取代_2C2H5OH2Na 2C2H5ONaH2置换置换C2H5OHHBr C2H5BrH2O条件条件断键位置断键位置反应类型反应类型化学方程式化学方程式O2(Cu)，氧化氧化_浓硫酸，浓硫酸，170 消去消去_浓硫酸，浓硫酸，140 取代取代_CH3COOH(浓硫酸、浓硫酸、)取代取代_2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2OC2H5OH CH2=CH2H2O2C2H5OH C2H5OC2H5H2OCH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O二、苯酚二、苯酚1组成和结构。

4、组成和结构。分子式：分子式：_，结构简式：，结构简式：_，结构特，结构特点：点：_。2物理性质。物理性质。苯酚是苯酚是_色晶体，长时间露置在空气中显色晶体，长时间露置在空气中显_色；色；常温下在水中的溶解度常温下在水中的溶解度_，温度高于，温度高于65 时与水时与水_；_气味，有气味，有_，皮肤上沾有苯酚应用，皮肤上沾有苯酚应用_清洗。清洗。酒精酒精C6H6O羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连无无粉红粉红不大不大混溶混溶有特殊有特殊毒毒3苯酚的化学性质。苯酚的化学性质。由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中

5、的氢于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)弱酸性弱酸性(酸性比碳酸酸性比碳酸_)。弱弱活泼活泼活泼活泼(以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯)由于酸性由于酸性H2CO3_C6H5OH_HCO，所以不会生成，所以不会生成_。Na2CO3(2)苯环上的取代反应。苯环上的取代反应。33HBr此反应常用于苯酚的此反应常用于苯酚的_检验和检验和_测定；测定；溴原子只能取代酚羟基溴原子只能取代酚羟基_位上的氢原子。位上的氢原子。(3)氧化反应：苯酚常温下常呈氧化反应：苯酚常温下常呈_色，是被色，是被O2氧氧化的结果；可使酸性化的结果；可使酸性KMnO4溶液

6、溶液_；可以燃烧。；可以燃烧。(4)显色反应：遇显色反应：遇Fe3呈呈_，可用于检验苯酚。，可用于检验苯酚。紫色紫色定性定性定量定量邻、对邻、对粉红粉红褪色褪色(5)加成反应加成反应(6)缩聚反应。缩聚反应。(n1)H2O正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”。1用溴水即可鉴别苯酚溶液、用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯己二烯和甲苯()2用金属钠可区分乙醇和乙醚用金属钠可区分乙醇和乙醚()3(2012江苏高考江苏高考)标准状况下，标准状况下，11.2 L CH3CH2OH中含中含有的分子数目为有的分子数目为0.5NA()解析：解析：标准状况下，标准状况下，CH3CH2OH为液态，

7、不应用气体摩尔为液态，不应用气体摩尔体积进行相关计算，故错。体积进行相关计算，故错。4(2012新课标高考新课标高考)医用酒精的浓度通常为医用酒精的浓度通常为95%()5乙酸与乙醇的混合液可用分液漏斗进行分离乙酸与乙醇的混合液可用分液漏斗进行分离()6实验时手指不小心沾上苯酚，立即用实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70 以上的热水以上的热水清洗清洗()解析：解析：医用酒精的浓度通常为医用酒精的浓度通常为75%，故错。，故错。热点一热点一热点热点典例典例融会贯通融会贯通醇的氧化和消去反应规律醇的氧化和消去反应规律1醇类的催化氧化规律。醇类的催化氧化规律。醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原

8、子上的氢醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。原子个数有关。2醇的消去反应规律。醇的消去反应规律。醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：生成不饱和键。表示为：特别提醒特别提醒卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇醇

9、溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。注意反应条件的差别，以免混淆。【例例1】(2013顺义一中月考顺义一中月考)下列物质既能发生消去反下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是应，又能氧化成醛的是()解析：解析：A项，发生氧化反应生成项，发生氧化反应生成CH3CH2COCH3；B、D项，项，羟基的邻位碳原子上没有羟基的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应。，不能发生消去反应。答案：答案：C 规律方法规律方法卤代烃和醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但发卤代烃和醇均能发生消去反应，其反应原理

10、相似，但发生反应的条件不同。卤代烃消去反应的条件是生反应的条件不同。卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液，醇溶液，加热，而醇消去反应的条件为浓加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4加热。加热。1分子式为分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列各同分异构体中：在下列各同分异构体中：(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_。(2)可以发生催化氧化生成醛的是可以发生催化氧化生成醛的是_。(3)不能发生催化氧化的是不能发生催化氧化的是_。(4)能被催化氧化为酮的有能被催化氧化为酮的有_种。种。(5)能使酸性能使酸

11、性KMnO4溶液褪色的有溶液褪色的有_种。种。解析：解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有明连有OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以OH所连碳为中心，分子不对称。连有所连碳为中心，分子不对称。连有OH的碳上有的碳上有2个氢原子个氢原子时被氧化为醛，有时被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。能发生催化氧化。(5)连有连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸

12、性溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。答案：答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3热点二热点二芳香醇与酚的区别与同分异构体芳香醇与酚的区别与同分异构体1苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较。苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较。类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式氧化反应氧化反应不能被酸性不能被酸性KMnO4溶液溶液氧化氧化可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧溶液氧化化常温下在空常温下在空气中被氧化气中被氧化呈粉红色呈粉红色类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚溴溴化化反反应应溴的溴的状态状态液溴液溴液溴液溴浓溴水浓溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂不需

13、催化剂不需催化剂产物产物C6H5Br一溴代物中有邻、一溴代物中有邻、对位两种溴苯对位两种溴苯三溴苯酚三溴苯酚结论结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢的原子变得酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢的原子变得更活泼，易被取代更活泼，易被取代2.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较。脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较。类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OH官能团官能团醇羟基醇羟基醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基结构特点结构特点OH与链烃与链烃基相连基相连OH与苯环侧与苯环侧链碳原子相连链碳原子相连OH与苯环与苯环直接相连直接

14、相连类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要化主要化学性质学性质与钠反应；与钠反应；取代反应；取代反应；消去反应消去反应(部分可以部分可以)；氧化反应；氧化反应；酯化反应；酯化反应；无酸性，不与无酸性，不与NaOH反反应应弱酸性；弱酸性；取取代反应；代反应；显色显色反应；反应；加成反加成反应；应；与钠反应；与钠反应；氧化反应氧化反应特性特性灼热的铜丝插入醇中，有灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味气体生成刺激性气味气体生成(醛醛或酮或酮)与与FeCl3溶液显紫溶液显紫色色3.醇、酚的同分异构体。醇、酚的同分异构体。含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚

15、互为同分异构体，但不属于同类物质。如但不属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体属于芳香族化合物的同分异构体有：有：4酚的回收。酚的回收。(1)有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：(2)废水中含有苯酚，其回收方案为：废水中含有苯酚，其回收方案为：(3)乙醇中混有苯酚，其回收方案为：乙醇中混有苯酚，其回收方案为：【例例2】(1)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_。从废。从废水中回收苯酚的方法是：用有机溶剂萃取废液中的苯酚

16、；水中回收苯酚的方法是：用有机溶剂萃取废液中的苯酚；加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；通入某物质加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；通入某物质又析出苯酚。试写出步的化学反应方程式：又析出苯酚。试写出步的化学反应方程式：_、_。(2)处理含苯酚的工业废水的流程如下：处理含苯酚的工业废水的流程如下：在设备在设备中，物质中，物质B的水溶液和的水溶液和CaO反应后，产物是反应后，产物是NaOH、H2O和和_。通过。通过_(填写操作名称填写操作名称)操作，操作，可以使产物相互分离。可以使产物相互分离。上面流程中，能循环使用的物质是上面流程中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_。(3

17、)为测定废水中苯酚的含量，取此废水为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中，向其中滴加溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀滴加溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，求此废水中，求此废水中苯酚的含量苯酚的含量(mg/L)是是_。思维点拨：思维点拨：注意回收苯酚的流程程序，理解每一步的作注意回收苯酚的流程程序，理解每一步的作用。用。 解析：解析：(1)检验酚类物质的特效试剂是检验酚类物质的特效试剂是FeCl3溶液，可发生溶液，可发生显色反应；当显色反应；当 转化为转化为 时，可与有机溶时，可与有机溶剂脱离，后再与剂脱离，后再与CO2等反应生成等反应生成 。 (2)设备设备的的作用

18、是用苯萃取苯酚，设备作用是用苯萃取苯酚，设备的作用是使苯酚转化为的作用是使苯酚转化为 脱离苯，设备脱离苯，设备的作用是用的作用是用CO2使使 再转化为再转化为 ，设备，设备中发生中发生NaHCO3与与CaO的反应生成的反应生成CaCO3、NaOH和和H2O，设备，设备提供提供CO2和和CaO。(3)根据根据m(C6H5OH)0.094 g94 mg，废水中苯酚含量废水中苯酚含量 940 mgL1。答案：答案：(1)向废水中加入向废水中加入FeCl3溶液，若看到溶液变成紫色，溶液，若看到溶液变成紫色，说明含有苯酚说明含有苯酚C6H5OHNaOHC6H5ONaH2OC6H5ONaCO2H2OC6H

19、5OHNaHCO3(2)CaCO3过滤过滤NaOH溶液溶液CO2(3)940 mgL12下图表示取下图表示取1 mol己烯雌酚进行的四个实验，下列对己烯雌酚进行的四个实验，下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是实验数据的预测与实际情况吻合的是()A中生成中生成7 mol H2OB中生成中生成2 mol CO2C最多消耗最多消耗3 mol Br2D中最多消耗中最多消耗7 mol H2解析：解析：己烯雌酚的分子式为己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol己烯雌酚燃烧己烯雌酚燃烧生成生成11 mol H2O；1 mol己烯雌酚能与己烯雌酚能与4 mol Br2发生取代反应，发生取代反应，与与1

20、 mol Br2发生加成反应，故最多消耗发生加成反应，故最多消耗5 mol Br2；1 mol己烯己烯雌酚能与雌酚能与7 mol H2发生加成反应，但不能与发生加成反应，但不能与NaHCO3溶液反应溶液反应放出放出CO2气体。气体。答案：答案：D巩固巩固演练演练基础达标基础达标1(2013新课标新课标)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右图所示，香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右图所示，下列有关香叶醇的叙述正确的是下列有关香叶醇的叙述正确的是(A)A香叶醇的分子式为香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液

21、褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应能发生加成反应不能发生取代反应解析：解析：根据结构简式可知分子式为根据结构简式可知分子式为C10H18O，A正确；香叶醇正确；香叶醇结构中含官能团碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，结构中含官能团碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；错误；香叶醇结构中的官能团羟基和碳碳双键均可以使酸性高锰酸钾溶香叶醇结构中的官能团羟基和碳碳双键均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，液褪色，C错误；醇羟基可以发生取代反应，错误；醇羟基可以发生取代反应，D错误。错误。答案：答案：A2下列说法正确的是下列说法正确的是()A分子式为分子式为CH4O和和C

22、2H6O的物质一定互为同系物的物质一定互为同系物B甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠D1 mol 与足量的与足量的NaOH溶液加热充分反应，能消耗溶液加热充分反应，能消耗5 mol NaOH解析：解析：甲醇甲醇(CH3OH)与甲醚与甲醚(CH3OCH3)就不是同系就不是同系物，物，A错误；工业上乙烯来源于石油的裂解，苯来源于煤的干错误；工业上乙烯来源于石油的裂解，苯来源于煤的干馏，馏，B错误；苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸错误；苯酚钠溶液中通入

23、二氧化碳只能生成苯酚和碳酸氢钠，与二氧化碳用量无关，氢钠，与二氧化碳用量无关，C错误；错误；D项，该物质分子含项，该物质分子含2个个酚酯基和酚酯基和1个酚羟基，所以个酚羟基，所以1 mol该物质最多能与该物质最多能与5 mol NaOH反应。反应。答案：答案：D3下列关于苯酚的叙述中，正确的是下列关于苯酚的叙述中，正确的是()A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B苯酚分子中最多有苯酚分子中最多有12个原子处于同一平面上个原子处于同一平面上C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D苯酚能与苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉

24、淀溶液反应生成紫色沉淀解析解析：苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变色，苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变色，A项说法项说法错误；苯环的六个碳原子及与六个碳原子直接相连的六个原子错误；苯环的六个碳原子及与六个碳原子直接相连的六个原子一定在同一平面内，又由于单键可以旋转，一定在同一平面内，又由于单键可以旋转，OH中的氢原子中的氢原子也有可能处于上述平面中，也有可能处于上述平面中，B项说法错误；项说法错误；C项说法正确；苯项说法正确；苯酚与酚与FeCl3溶液反应溶液显紫色，溶液反应溶液显紫色，D项说法错误。项说法错误。答案答案：C4(双选双选)己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，己烯雌酚是一种激素类

25、药物，结构如图所示，下列有关叙述不正确的是下列有关叙述不正确的是()A可以用有机溶剂萃取可以用有机溶剂萃取B可与可与NaOH和和NaHCO3溶液发生反应溶液发生反应C1 mol该有机物可以与该有机物可以与9 mol Br2发生反应发生反应D该有机物分子中可能有该有机物分子中可能有8个碳原子共平面个碳原子共平面解析解析：根据己烯雌酚的结构可知其含有酚羟基和碳碳双根据己烯雌酚的结构可知其含有酚羟基和碳碳双键两种官能团，其中酚羟基能与键两种官能团，其中酚羟基能与NaOH发生反应，但不能与发生反应，但不能与NaHCO3反应，反应，B项错误；该有机物分子中含有酚羟基，所以项错误；该有机物分子中含有酚羟基

26、，所以具有酚类的性质，决定了它能溶于水，但溶解度不会很大，故具有酚类的性质，决定了它能溶于水，但溶解度不会很大，故可用有机溶剂萃取，可用有机溶剂萃取，A项正确；与酚羟基相连的碳原子的邻位项正确；与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的碳原子上的H原子均能被溴原子取代原子均能被溴原子取代(酚只能邻对位取代，但酚只能邻对位取代，但此时对位不行此时对位不行)，碳碳双键也能与，碳碳双键也能与Br2发生加成反应共发生加成反应共5 mol，故故C错误；与碳碳双键直接相连的碳原子、与羟基相连的碳原错误；与碳碳双键直接相连的碳原子、与羟基相连的碳原子一定共面，即最少有子一定共面，即最少有8个碳原子共面，也可能所有

27、碳原子均个碳原子共面，也可能所有碳原子均共面，共面，D项正确。项正确。答案答案：BC5已知：已知：2-硝基硝基-1,3-苯二酚是橘黄色固体，易溶于水、苯二酚是橘黄色固体，易溶于水、溶液呈酸性，沸点为溶液呈酸性，沸点为88 ，是重要的医药中间体。实验室常，是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料分以下三步合成：以间苯二酚为原料分以下三步合成：具体实验步骤如下：具体实验步骤如下：磺化：称取磺化：称取5.5 g碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中，慢碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中，慢慢加入浓硫酸并不断搅拌，控制温度为慢加入浓硫酸并不断搅拌，控制温度为6065 约约15 min。硝化：将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸，控制温度硝化：将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸，控制温度(255)左右继续搅拌左右继续搅拌15 min。蒸馏：将反应混合物移入圆底烧蒸馏：将反应混合物移入圆底烧瓶瓶B中，小心加入适量的水稀释，再加中，小心加入适量的水稀释，再加入约入约0.1 g尿素，然后用下图所示装置进尿素，然后用下图所示装置进行水蒸气蒸馏；将馏出液冷却后再加入行水蒸气蒸馏；将馏出液冷却后再加入乙醇水混合剂重结晶。乙醇水混合剂重结晶。根据以上知识回答下列问题：根据以上知识回答下列问题：(1)实验中设计实验中设计、两步