有机化学实验

1、有机化学实验整理P17实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏蒸馏：利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（一般相差30以上）进行分离提纯的一种方法。【注意】温度计水银球位于支管口处冷却水应从冷凝管的下口进水，上口出水。沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏要加入碎瓷片（未上釉的废瓷片）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的P18实验1-2：苯甲酸的重结晶重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。【溶剂要求】杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，即热溶液中溶

2、解度大，冷溶液中的溶解度小。【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶【注意事项】为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。冷却结晶时，温度并不是越低越好，因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度太低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。P19萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。1、萃取包括液液萃取和固液萃取。2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等注意：萃取剂的选择萃取剂与原溶剂不互溶、不反应溶质在萃取剂中的溶解度远大于

3、在原溶剂中的溶解度分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。P32实验2-1：乙炔的实验室制取1、反应方程式：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H22、注意事项：电石与水反应非常剧烈，为减缓电石与水的反应速率，实验时常滴加饱和食盐水。因电石中往往含有杂质硫化钙，反应后产生H2S，H2S具有还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色，影响乙炔的性质检验，故用CuSO4把H2S除去。点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象分别是：甲烷淡蓝色火焰；乙烯明亮的火焰，有黑烟；乙炔明亮的火焰，有浓烟。图24P37思考与交流：设计实验室制溴苯、硝基苯的实验方案：（1）溴苯的制取：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时

4、加入少量铁屑作催化剂。跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。 图25（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。（注意酸加入的顺序） 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。 将大试管放在5060 的水浴中加

5、热约10 min，实验装置如图2-5所示。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。（一）苯的硝化反应1. 反应方程式： 2. 实验中，浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？浓HNO3是反应物（硝化剂）；浓H2SO4是催化剂和脱水剂。3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下，这是为何？防止浓NHO3分解 防

6、止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）4. 盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？冷凝回流（苯和浓硝酸）5. 温度计的水银球的位置和作用如何？插在水浴中，用以测定水浴的温度。6. 为何用水浴加热？放在约60的水浴中加热10分钟的目的如何？为什么应控制温度，不宜过高？水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底。防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色？淡黄色（溶有NO2，本色应为无色），油状液体

7、，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗涤。（二）苯跟溴的取代反应1. 反应方程式： 2. 装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）3. 所加铁粉的作用如何？2Fe+3Br2 2FeBr3，生成的FeBr3做催化剂4. 导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？水面下有褐色的油状液体（溴苯比

8、水重且不溶于水）6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色。7、探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证卤代烃中的卤素 取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。P51实验3-1：乙醇的消去反应注意事项：配制混合液时先加入乙醇再加入浓硫酸，相当于浓硫

9、酸的稀释。加入几片碎瓷片是为了防止暴沸。温度计的水银球应置于反应液的中央位置，用于测量反应液的温度。实验结束后要取出导管再熄灭酒精灯，防止发生倒吸。用10%NaOH溶液的目的是为了除去浓硫酸和乙醇生成的CO2和SO2，防止SO2干扰乙烯与溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液的反应。浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。反应后期,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生原因是浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2：C+2H2SO4(浓) 2SO2+CO2+2H2OP52实验3-2：乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应实验操作 ：在试管内加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡。实验

10、现象：橙色K2Cr2O7酸性溶液变成绿色。实验结论：乙醇能被K2Cr2O7酸性溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH（乙醇）CH3CHO（乙醛）CH3COOH（乙酸）（酸性KMnO4溶液也能使乙醇发生类似的反应，现象为酸性KMnO4溶液褪色）应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。P5354实验3-3、3-4：有关苯酚的系列实验实验现象结论及化学反应方程式实验（1）取少量苯酚晶体加入到试管中，观察苯酚晶体的外观无色或略带粉红色晶体向试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管得到浑浊溶液苯酚在水中溶解度不大向试管中滴加5%NaOH溶液，振荡试管溶液变澄清苯酚与NaOH反应C6H5

11、OH+NaOHC6H5ONa+H2O再向试管加入稀盐酸出现浑浊C6H5ONa+HClC6H5OH+NaCl实验（2）向苯酚稀溶液中滴加浓溴水产生白色沉淀苯酚与溴水发生取代反应实验（3）向苯酚溶液中加入FeCl3溶液产生紫色溶液苯酚与Fe3+反应显紫色注意：在室温下，苯酚在水中的溶解度为9.3g，当温度高于65时，则能与水以任意比互溶。因此加热也能使苯酚浑浊溶液变澄清；在苯酚钠溶液中通入CO2亦能使其变浑浊：C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3说明酸性：HCO3-C6H5OHH2CO3。实验（2）的关键是Br2要过量。若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚会溶解于C6H5OH溶液

12、中，这也是为什么要用苯酚稀溶液的原因。苯酚及所有酚类遇FeCl3溶液显紫色。这也是检验酚羟基存在的方法之一。P57实验3-5：乙醛的银镜反应反应原理： CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 +H2O反应现象：试管内壁上附着了一薄层光亮如镜的金属。注意事项：配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。（AgNO3+NH3H2O=AgOH（白色）+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O）配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质Ag3

13、N。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热，加热过程中也不能振荡试管。实验完毕，试管壁上的银镜要及时用少量的硝酸溶解，再用水冲洗。能发生银镜的物质：1甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类，即含有醛基就可以。2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等。3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等。4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖。P57实验3-6：乙醛他新制的Cu(OH)2反应反应原理：CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa + Cu2O+ 3H2O实验现象：溶液中有红色沉淀生成注意：实验中所用的Cu(OH)

14、2必须是新配制的，制取Cu(OH)2时，是在NaOH溶液中滴入少量CuSO4溶液，NaOH溶液应该过量，因为反应要在碱性条件下进行。用途：这个反应可用来检验_醛基_；医院可用于 葡萄糖 的检验。P63乙酸乙酯的制取：反应原理：反应现象：饱和Na2CO3溶液液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。注意：（1）化学药品加入大试管中，先加乙醇，后加浓硫酸和冰醋酸。（2）加入碎瓷片，防止液体暴沸。（3）加热操作：开始阶段小火均匀加热，以防乙酸、乙醇大量挥发，液体中产生较多气泡时要大火加热，使生成的乙酸乙酯蒸发出去。（4）导管口不伸入Na2CO3溶液中是为了防止溶液倒吸。（5）长导管导气和冷凝回流的作

15、用。（6）浓硫酸的作用是：催化剂和吸水剂（7）饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于分层；除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇，便于闻酯的香味。（CH3COOH和Na2CO3反应生成CH3COONa溶于水，乙醇溶于Na2CO3溶液）（8）如何提高乙酸乙酯的产率？增大反应物浓度：使用过量乙酸减小生成物浓度：蒸出乙酸乙酯升温：加热浓硫酸做催化剂、吸水剂P80科学探究：果糖是否具有还原性：银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应都是在碱性条件下进行的，在碱性条件下，果糖在溶液中会部分转变为葡萄糖；果糖分子中还含有羰基及多个羟基，羰基受多个羟基影响有很强的还原性。所以果糖也能被银氨溶液和新

16、制Cu(OH)2氧化，也是还原糖。葡萄糖具有醛基，有较强的还原性，可以被溴水氧化。反应方程式为：在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，果糖不被溴水氧化。所以，可以用溴水区分葡萄糖和果糖。简言之：碱性条件下果糖能够像葡萄糖一样具有还原性，能够发生银镜反应、与新制氢氧化铜加热出现红色沉淀，因此，区分二者常用溴水（因显酸性），能使之褪色的为葡萄糖。P82蔗糖水解及水解产物的检验（麦芽糖是还原型糖）操作步骤：这两支洁净的试管里各加入20的蔗糖溶液5mL，并在其中一支试管里加入5滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管

17、里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min5min，观察现象。实验现象与结论：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有还原性。稀硫酸的作用：催化剂 P83科学探究：设计实验探究淀粉水解条件实验步骤：在试管1和试管2中各加入0.5g淀粉，在试管1中加入4mL20%的H2SO4溶液，在试管2中加入4mL水，都加热34min。用NaOH溶液中和试管1中的H2SO4，把一部分液体倒入试管3。在试管2和3中都加入碘溶液，观察现象。在试管1中加入银氨溶液，稍加热后，观察试管内壁上有无银镜出现。实验现象：试管3中未出现蓝色，试管2中出现蓝色，试管1中形成了银镜。实验结论：淀粉在用酸催化、加热的条件下水解，水解产物有还原性。淀粉在仅加热但无酸作催化剂的条件下不水解。注意：（1）稀H2SO4的作用是：催化剂（2）淀粉水解反应方程式：（3）向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是：未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2。（4）淀粉的水解及水解进程判断，实验进程验证： 如何检验淀粉的存在？碘水如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀P89蛋白质的性质实验4-2：盐析现象