第13章·第46讲·有机推断与合成

1、考点考点1 理清有机反应主线理清有机反应主线b、d 羟基 还原反应(或加成反应) 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) 考点考点2 根据有机物性质推断官能团根据有机物性质推断官能团 例例2 根据图示填空：(1)化合物A含有的官能团是_；(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是_；(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_；(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_；(5)F的结构简式是_；由E生成F的反应类型是_；【答案】 （3）（4）B考点考点3 根据反应的条件进行推断根据反应的条件进行推断 邻二甲苯 取代反应 邻苯二甲醛 缩聚反应

2、2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯) 考点考点4 通过量的变化关系进行推断通过量的变化关系进行推断 (1)有机物相对分子质量(Mr)的改变：氧化反应：醇醛(去两个氢原子，Mr减2的整数倍。)醛酸(每个醛基加一个氧原子，Mr加16的整数倍。)醇酸(每个羟基反应，Mr加14的整数倍。)酯化反应：酯的Mr=(醇+酸)H2On酯水解得到Mr相等的两种有机物(例如甲酸乙酯水解生成的甲酸和乙醇相对分子质量相同)含(n+1)个碳原子的饱和一元醇和含n个碳原子的饱和一元羧酸。(2)几个特殊反应的定量关系要记准。1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质，1 mol H2O,3 mol

3、NH3；特别注意：1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH；1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀；和NaHCO3反应生成气体：1 molCOOH生成1 mol CO2气体。和Na反应生成气体：1 molCOOH或OH生成0.5 mol H2气体。99C H Cl332CHCH CHCH ClCHO消去反应 3222CH CH CH CHOH323CH CH CH CHOH9例例5 已知： 现有只含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内：考点考点5 根据有关信息进行推断根据有关信息进行推断 (1)在化合物AF中有酯的结构的化

4、合物是_(填字母代号)。(2)写出A和F的结构简式：A_F_ 【解析】 本题所给的信息包括以下三项： 乙醇和乙酸所发生的酯化反应，在乙酸酐存在条件下也能进行(一般需要浓硫酸)。乙醇转化成乙酸乙酯后，质量由46变为88，即1个羟基和乙酸酯化后，质量增幅为8846=42。在同一个碳原子上不能同时连接两个羟基，否则该有机物不稳定，会自动地脱水成羰基。 (1)由A转变成B和由E转变成F，都是在乙酸酐存在下与乙酸进行反应；由C转变成F和由D转变成E，则都是在硫酸存在下与乙醇进行反应。显然，各反应的生成物B、E、F分子中一定含有酯的结构。此外，由B转变到C是选择性氧化，分子中酯的结构并没有改变，可见化合物

5、C的分子内也会存在酯的结构。 (2)从上图信息可初步的判断，A分子中含有CHO和OH(有无COOH待定)，A经酯化生成B，再经选择性氧化生成C。生成C分子时，原来A中的CHO已被氧化成COOH，而B中形成的OOCCH3仍然保留。又A经选择性氧化生成D，生成D分子时，原来A中的CHO氧化成COOH，而OH仍保留。这样，D与C在分子结构上的差别就是D中的OH在C中则以OOCCH3形式存在。已知由OH转变为OOCCH3时相对分子质量增加42。而C的相对分子质量比D大190106=84，由此可设想化合物A中应含有两个OH。 再看A的相对分子质量，因为由A转变为D时，仅是其CHO变为COOH，其相对分子质量增加值为10616=90，因为A中含有一个CHO(M=29)、两个OH(M=172=34)，则剩余基团的相