选修5第三章烃含氧衍生物_第三节第二课时 酯

1、 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片【复习提问复习提问】请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下热的条件下, 发生反应的化学方发生反应的化学方程式程式 , 上述反应叫做上述反应叫做 反应反应; 生成的有机生成的有机物名称叫物名称叫 , 结构简式结构简式是是 , 生成物中的水是生成物中的水是由

2、由 . 结合而成的结合而成的. 酯化反应酯化反应乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢四、酯四、酯1、定义：、定义：3、通式：、通式： 酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的取代后的产物。产物。酯的结构简式或一般通式酯的结构简式或一般通式:2、命名、命名:( R 可以是烃基或可以是烃基或H原子原子, 而而R只能是烃基只能是烃基,可与可与 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名)RCOOR ORC-O-R与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO2【

3、练一练】说出下列化合物的名称：【练一练】说出下列化合物的名称： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2 （4）CH3CH2NO2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 硝酸乙酯硝酸乙酯 【思考】【思考】乙醇乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？酸生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。无机酸生成酯需含氧酸。 【延伸延伸】形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有机酸有机酸也可以也可以是是无机含氧酸无机含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O写出分子

4、式为写出分子式为C8H8O2属于芳香羧属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体酸和芳香类酯的所有同分异构体 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。酸酯。 或或根据酯分子中酯基的数目分为：一根据酯分子中酯基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯二乙酯）、）、多元酸酯多元酸酯( (如油脂如油脂) )。4、分类、分类 【练习练习】写出写出C4H8O2的各种单官能的各种单官能团同分异构体的结构简式团同分异构体的结构简式4种和种和6种种 低级酯有香味，密度比水小，不溶于低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。水，易溶有机

5、溶剂，可作溶剂。 酯常用作有机溶剂，也可用作制备饮酯常用作有机溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。料和糖果的香料。五、酯代表物五、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子组成和结构、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：化学式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图吸收吸收强度强度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氢核磁共振氢谱图应怎样谱图应怎样表现表现?【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性【探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，

6、以及不同温度下的水解速率溶中，以及不同温度下的水解速率D:D:常用文档常用文档 教学文件教学文件 杨启林课件集杨启林课件集 选修五选修五 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯9393乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解_ _标清标清.flv.flv。 科学探究科学探究 请你填写实验现象及结论。请你填写实验现象及结论。无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；是酸性条件，中性条件下

7、几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 浓浓H2SO4 2 2、乙酸乙酯的化学性质、乙酸乙酯的化学性质 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=A A、酸乙酯的化学性质、酸

8、乙酯的化学性质CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 无机酸无机酸 酸酸 + + 醇醇无机碱无机碱酯酯 + + 碱碱盐盐 + + 醇醇酯的化学性质酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。酯可以水解生成相应的酸和醇。无机酸无机酸RCOOR+NaOH

9、RCOONa + ROH【小结小结】: 1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在的条件下存在的条件下, 水解生水解生成酸和醇。成酸和醇。 2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可可逆逆的。的。 3、在有碱存在时、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。 (用用化学平衡化学平衡知识解释知识解释)酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较NaOH溶液溶液浓硫酸浓硫酸B B、酯的醇解、酯的醇解酯在酸或醇钠催化下，可以发生醇酯在酸或醇钠催化下，可以发生醇解反应。解反应。酯的醇解反应又称为酯交换反应，酯的醇解反应又称为酯交换反应，在有机合成中有重要用途。在有机

10、合成中有重要用途。【小结小结】几种衍生物之间的关系几种衍生物之间的关系有机物相互网络图有机物相互网络图 例例11（0303年高考理综试题）根据图示填空。年高考理综试题）根据图示填空。（1）化合物）化合物A含有的官能团是含有的官能团是_。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应，其反应方程式是方程式是_。（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结的同分异构体的结构简式是构简式是_。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D，D的结构的结构简式是简式是_。（5）F的结构简式是的结构简式是_。由。由E生成生成F的反应类型是的反应类型是

11、_。 例例22 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：碳氧双键的结构： 下面是下面是9 9个化合物的转变关系：个化合物的转变关系：（1）化合物是）化合物是_，它跟氯气发，它跟氯气发生反应的条件生反应的条件A是是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，成化合物， 的结构简式是：的结构简式是：_；名称是名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。写出此反上常用化合物和直

12、接合成它。写出此反应的化学方程式。应的化学方程式。甲苯甲苯光照光照苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯练习练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为分子式为C27H46O 。一种一种胆固醇酯的胆固醇酯的液晶材料液晶材料，分子式为，分子式为C34H50O2 。合成合成这种胆固醇酯的羧酸是这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB2、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（的物质的量为（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一环酯化合物，结构简式如下、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：. .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物该环酯化合物在酸性条件下水解的产物的结构简式；的结构简式；. .写出此水解产物与金属钠反应的化学方写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；程式；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变溶液发生