12含氮化合物

1、1- nh3分子中的氢被分子中的氢被烃基烃基取代后的衍生物。取代后的衍生物。 许多胺是重要的工业原料，还有些具有生理或药理作用。许多胺是重要的工业原料，还有些具有生理或药理作用。12.2 胺胺第十二章第十二章 含氮化合物含氮化合物 分子中分子中氮氮原子和原子和碳碳原子直接相连的化合物原子直接相连的化合物 212. 2. 1 胺的分类、命名和结构胺的分类、命名和结构1 胺的分类：胺的分类： *注意注意: 伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的不同涵义伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的不同涵义叔叔碳碳根据氮上所连烃基的根据氮上所连烃基的个数个数分为伯、仲、叔、季胺。分为伯、仲、叔、季胺。又可分为：脂肪族和芳香族胺

2、；一元胺、二元胺等。又可分为：脂肪族和芳香族胺；一元胺、二元胺等。3ch3nh2n(ch3)2nhch3nh2nhnch3脂伯胺脂伯胺 脂肪胺脂肪胺 脂仲胺脂仲胺 (ch3ch2)2nh脂叔胺脂叔胺 (ch3ch2)n芳香伯胺芳香伯胺 芳香胺芳香胺 芳香仲胺芳香仲胺 hn(c6h5)2 芳香叔胺芳香叔胺 n(c6h5)3ch2nh2nh242 胺的胺的命名命名 简单的胺以习惯命名法命名：在简单的胺以习惯命名法命名：在“胺胺”字前加以烃基的名称字前加以烃基的名称, ,称称“某某胺胺”。ch2nh2nh2(ch3)3cnh2叔丁胺苯甲 胺（苄胺 ）环己胺5 系统命名：把胺看作烃的氨基衍生物，系统命

3、名：把胺看作烃的氨基衍生物， 以烃为母体，氨基为取代基以烃为母体，氨基为取代基。ch3-ch-ch2-ch-ch2-ch3ch3nh2ch3-ch-ch2-ch-n-ch2-ch3ch3ch3ch2-ch32-甲基- 4 -氨 基 己烷2-甲基- 4 -(二 乙 氨基) 戊烷 氮原子上同时连有氮原子上同时连有芳香烃基芳香烃基和和脂肪烃基脂肪烃基的胺时，以芳的胺时，以芳香胺为母体，脂肪烃基作为氮原子上的取代基。香胺为母体，脂肪烃基作为氮原子上的取代基。6nh4+oh-nh4+br-季铵化合物的命名季铵化合物的命名它们的命名与无机盐、无机碱的命名原则相似。它们的命名与无机盐、无机碱的命名原则相似。

4、p 注意注意“氨氨”、“胺胺”及及“铵铵”的的含义含义氨基氨基铵盐铵盐/季铵类化合物季铵类化合物伯仲叔胺伯仲叔胺7结结构构分分析析12.2.3 12.2.3 胺的化学性质胺的化学性质 12.2.2 12.2.2 胺的物理性质胺的物理性质( (自学自学) ) 8胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化效应和立体效应综胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化效应和立体效应综合影响的结果。不同胺的碱性强弱的一般规律为：合影响的结果。不同胺的碱性强弱的一般规律为： 脂肪胺（仲伯脂肪胺（仲伯叔叔）氨芳香胺）氨芳香胺rnhhr是是 给给 电电 子子 基基 团团 ，使使 n上上 电电 子子 更更 集集 中中碱碱 性性 增增 加

5、加 。孤对电子与苯环共轭，电孤对电子与苯环共轭，电子云密度减弱，碱性减弱。子云密度减弱，碱性减弱。 n：sp3杂杂化但有部化但有部分分sp2特征特征 1 1 胺的碱性和成盐反应胺的碱性和成盐反应1 1） 胺的碱性胺的碱性9 芳香胺之间的碱性比较芳香胺之间的碱性比较碱性：碱性：pkb：139.48.6芳胺中分享芳胺中分享n上孤对电子的苯环愈多，碱性也就愈弱上孤对电子的苯环愈多，碱性也就愈弱 芳环上吸电子取代基使胺的碱性减弱，供电子基使增强。芳环上吸电子取代基使胺的碱性减弱，供电子基使增强。101 判断碱性强弱判断碱性强弱:nh2ch3nh2nh2no2ch3ch2nh2nh3(ch3ch2)2n

6、h例题例题 2 如何解释苄胺（如何解释苄胺（ ）的碱性）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同？与烷基胺基本相同，而与芳胺不同？11胺能与许多酸作用生成盐：胺能与许多酸作用生成盐：2 2）成盐反应及应用）成盐反应及应用nh2naohhbrnh2nh3br不溶于水不溶于水 溶于水溶于水 不溶于水不溶于水利用这一性质可分离、提纯不溶于水的胺类化合物。利用这一性质可分离、提纯不溶于水的胺类化合物。由于铵盐的水溶性较大，所以含有氨基、亚氨基或由于铵盐的水溶性较大，所以含有氨基、亚氨基或 取代氨基的药物常以铵盐的形式供用。取代氨基的药物常以铵盐的形式供用。 12季铵盐季铵盐2 2 烷基化和季铵碱的热反应烷

7、基化和季铵碱的热反应1 1）烷基化：胺与卤代烃等烷基化试剂反应）烷基化：胺与卤代烃等烷基化试剂反应伯胺仲胺叔胺仲胺叔胺v季铵盐：胺季铵盐：胺彻底烃基化彻底烃基化的产物的产物 季铵盐在有机相和水中都有一定的溶解度，季铵盐在有机相和水中都有一定的溶解度，可作可作表面活性剂、表面活性剂、相转移催化剂。相转移催化剂。132 2）季铵碱：）季铵碱： 季铵碱具有无机碱的性质，碱性与无机碱相当。季铵碱具有无机碱的性质，碱性与无机碱相当。 有些季铵碱在生物体中存在着重要生理作用：有些季铵碱在生物体中存在着重要生理作用： 以卵磷脂的形式在体内调剂脂肪的代谢；以卵磷脂的形式在体内调剂脂肪的代谢；季铵碱季铵碱14h

8、ofmann hofmann 消除反应消除反应（重要）（重要）含有含有-h-h的季铵碱受热发生消除反应，脱去水和叔胺生成的季铵碱受热发生消除反应，脱去水和叔胺生成烯烃烯烃。烯烃烯烃ohoh- -离子进攻离子进攻-h-h原子，发生双分子消除反应。原子，发生双分子消除反应。15hofmann hofmann 消除的取向消除的取向比较：卤代烷比较：卤代烷( (或醇或醇) )的消除取向的消除取向saytzeff saytzeff 取向取向16ohrchchch2n(ch3)3hh 从从- -氢的氢的位阻位阻和酸性的差别分析和酸性的差别分析hofmannhofmann消除取向的解释消除取向的解释17？h

9、ofmann hofmann 消除反应举例消除反应举例1）2）主要产物主要产物18 不符合不符合hofmannhofmann消除取向的例子消除取向的例子 当当-碳上有强吸电子基团，或可形成共轭烯烃时，碳上有强吸电子基团，或可形成共轭烯烃时，往往不符合霍夫曼规律。往往不符合霍夫曼规律。 19练习：写出下列化合物经过两次霍夫曼消除后的产物练习：写出下列化合物经过两次霍夫曼消除后的产物nch3nch3nch3hnch3ch3ch3ch3i(过量)agohohnch2ch3ch3 agohn(ch3)3ch2ohch3i(过量)ch2203 3 酰基化和磺酰化反应酰基化和磺酰化反应在胺的在胺的n n原

10、子上引入酰基（亲核加成原子上引入酰基（亲核加成- -消除）消除） 1）酰基化）酰基化应用：应用：保护氨基或降保护氨基或降低氨基的致活性低氨基的致活性nh2+ (ch3co)2o(orch3cooh)nhcoch3易三元溴代易一元溴代易氧化不易氧化21-可用来分离、鉴别伯、仲、叔可用来分离、鉴别伯、仲、叔胺。胺。这一反应又称为这一反应又称为兴斯堡反应兴斯堡反应。 2 2） 磺酰化反应磺酰化反应黄色沉淀黄色沉淀黄色沉淀黄色沉淀224 4 与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应（p349p349） 脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸反应生成不同产物脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸反应生成不同产物： 1 1）伯胺：）伯胺：2

11、32）仲）仲 胺胺： 黄色油状液体黄色油状液体3 3）叔胺）叔胺r3nwnano2hcl脂肪胺不反应脂肪胺不反应（绿色晶体）（绿色晶体） 24 不同的胺与亚硝酸反应现象不同，可用于鉴别不同的胺与亚硝酸反应现象不同，可用于鉴别脂肪及芳香伯、仲、叔胺。例如脂肪及芳香伯、仲、叔胺。例如: no2nh2(ch3)3nnano2/hcl黄色油状物生成无现象nhn(ch3)2 rnh2 0 5n2n2绿色室温室温室温低温反应，水低温反应，水解加热有气体解加热有气体255 芳胺的亲电取代反应芳胺的亲电取代反应1) 1) 卤化反应卤化反应nh2+ 3br2h2obrbrbrnh2()白（似苯酚，可检验苯胺）n

12、h2nhcoch3brnhcoch3nh2br(ch3co)2obr2h2o/h+如何得到一元溴代产物？如何得到一元溴代产物？ 温故知新温故知新-nh2：强活化基团，邻对位定位基：强活化基团，邻对位定位基262) 2) 硝化反应硝化反应用混酸硝化苯胺时，可将苯胺氧化成焦油状物质。用混酸硝化苯胺时，可将苯胺氧化成焦油状物质。故应先将苯胺溶于浓故应先将苯胺溶于浓h h2 2soso4 4 ，再硝化得间位产物：，再硝化得间位产物：-nh2为邻对位定位基；为邻对位定位基；-nh3+为间位定位基为间位定位基27如何制备如何制备o-o-、p-p-nono2 2产物产物？283) 3) 磺化反应磺化反应29

13、 久置空气中的氧可使苯胺由久置空气中的氧可使苯胺由无色透明无色透明黄黄红棕红棕。nh2nh2on-ca(ocl)2（紫色）苯胺遇漂白粉显苯胺遇漂白粉显紫色紫色，可用该反应检验苯胺：，可用该反应检验苯胺： 脂肪胺及芳香胺都容易被氧化。脂肪胺及芳香胺都容易被氧化。6 6 胺的氧化胺的氧化 301. 硝基化合物还原硝基化合物还原(1) 催化氢化催化氢化no2h2,nit, pnh2(2)酸性还原酸性还原还原剂还原剂: fe/hcl, sn/hcl, sncl2/hcl, fecl2/hclno2no2fehclnh2nh2(3) 选择还原选择还原no2no2nashch3ohnh2no212.2.4

14、 12.2.4 胺的制法胺的制法 还原剂还原剂(弱弱): na2s, nash, (nh4)2s(只还原一个硝基只还原一个硝基)312.2.腈和酰胺的还原腈和酰胺的还原(1) 腈还原制伯胺腈还原制伯胺rcnh2/nior lialh4rch2nh2(2) 酰胺还原酰胺还原能制备能制备 1, 2, 3 胺。胺。conch3ch3lialh4ch2nch3ch3h3och3ch2ch2ch2brnacn lialh4h2och3ch2ch2ch2ch2nh2ch3ch2ch2ch2cn多一个多一个c的胺的胺323. 3. 亚胺的还原亚胺的还原c=o其反应过程可认为如下：+ h2nhc=nhchnh

15、2h2/ni胺与醛酮缩合得到亚胺，极不稳定的亚胺在氢及氢催化胺与醛酮缩合得到亚胺，极不稳定的亚胺在氢及氢催化剂存在下，经加压立即还原为相应的伯、仲或叔胺。剂存在下，经加压立即还原为相应的伯、仲或叔胺。-醛和酮的还原氨化醛和酮的还原氨化亚胺亚胺还原胺化是制备还原胺化是制备仲胺仲胺以及合成以及合成r2chnh2类型伯胺较好的方法。类型伯胺较好的方法。334. 4. *酰胺的降酰胺的降级(解解) )反应-霍夫曼霍夫曼(hofmann)(hofmann)重排重排酰胺与次卤酸盐共热，生成比原来酰胺酰胺与次卤酸盐共热，生成比原来酰胺少一个碳的伯胺少一个碳的伯胺nh2naoh,br290%c-nh2onh2

16、co(ch3)2chnaocl(ch3)2chnh2例：例： 345. 氨或胺的烃基化亲核取代反应该反应的产物是该反应的产物是rnhrnh2 2、r r2 2nhnh、r r3 3n n、r r4 4nxnx等的混合物，需分离精制。等的混合物，需分离精制。 季铵盐伯胺(ch3)4n x(ch3)3n ch3nh2 (ch3)2nhch3xch3xch3x叔胺仲胺ch2ch2cl2ch2ch2clclnh3(过量）ch2ch2nh2nh2nh2+ch2clnhch2351. 1. 以不超过以不超过4 4个碳的有机物为原料制备环己基甲胺。个碳的有机物为原料制备环己基甲胺。 2. 2. 正丁醇正丁醇

17、 正戊胺和正丙胺正戊胺和正丙胺 课堂习题课堂习题(1)(2)h2obr2,36ch3-n=n-ch3ohn=nn=n偶氮苯偶氮甲烷对羟基偶氮苯4-羟基偶氮苯12.3 12.3 重氮盐的反应及其在合成中的应用重氮盐的反应及其在合成中的应用 重氮与偶氮化合物重氮与偶氮化合物(p353)(p353) 偶氮化合物偶氮化合物重氮化合物和偶氮化合物都含有重氮化合物和偶氮化合物都含有n=nn=n结构片断。结构片断。 n=n n=n 两端都与两端都与c c相连者称为相连者称为偶氮偶氮化合物；化合物； n=n n=n 只有一端与只有一端与c c相连者称为相连者称为重氮重氮化合物。化合物。37芳香族偶氮化合物广泛

18、用作染料芳香族偶氮化合物广泛用作染料 38其中，重氮盐在有机合成中有重要意义。其中，重氮盐在有机合成中有重要意义。 重氮化合物重氮化合物39+ 2h2o+ hno2 + h2so4nh2过量h2so40-5 c。n+ n hso4-nano2+h2so4重氮苯硫酸盐nh2+ hno2 + hcln+ n cl-过量h c l0-5 c。+ 2h2onano2+hcl重氮苯盐酸盐 芳香族重氮盐芳香族重氮盐 芳香族伯胺与亚硝酸在低温、强酸芳香族伯胺与亚硝酸在低温、强酸(hcl,h2so4)溶液中作用生成重氮盐的反应叫做重氮化反应。溶液中作用生成重氮盐的反应叫做重氮化反应。 强酸强酸性介质，性介质，

19、hclhcl或或h h2 2soso4 4必须过量必须过量，否则，否则偶联偶联！ 低温低温下进行，否则重氮盐室温下下进行，否则重氮盐室温下分解分解！ 干燥时，重氮盐遇热爆炸。干燥时，重氮盐遇热爆炸。合成反应无须分离。合成反应无须分离。40nnnn重氮正离子的结构：重氮正离子的结构： 重氮盐的结构：重氮盐的结构：重氮盐的化学性质很活泼，主要发生两大类反应：重氮盐的化学性质很活泼，主要发生两大类反应：（一）放出（一）放出nn2 2的反应；（亲核取代反应）的反应；（亲核取代反应）（二）保留（二）保留nn2 2的反应；（偶联或还原）的反应；（偶联或还原）41*记住反应步骤！记住反应步骤！( (一）放出

20、氮气的反应（一）放出氮气的反应（12.3.112.3.1） 重氮基重氮基(-nn)(-nn)+ +在不同条件下，被在不同条件下，被羟基羟基、氢原子氢原子、卤素卤素、氰基氰基等取代，生成相应的芳香族衍生物，放出氮气。等取代，生成相应的芳香族衍生物，放出氮气。 h3po2 或或h2so4421) 1) 重氮基被羟基取代重氮基被羟基取代 讨论：讨论：此反应一般以此反应一般以s snn1 1历程进行。历程进行。 在强酸性介质中进行在强酸性介质中进行（40%h40%h2 2soso4 4），以免偶联生，以免偶联生成成 用硫酸盐而不用盐酸盐，以免生成用硫酸盐而不用盐酸盐，以免生成 利用该反应可制备用其它常

21、用方法难以得到的酚。利用该反应可制备用其它常用方法难以得到的酚。n2+hso4-+ h2oh+oh+ n2 + h2so4ohn=ncl将重氮盐的酸性水溶液加热，即生成将重氮盐的酸性水溶液加热，即生成酚酚，并放出氮气。，并放出氮气。43so3hso3hbrh2so4br2fenaoh(s) 本反应可用于不能用本反应可用于不能用磺化碱熔磺化碱熔制酚的化合物。制酚的化合物。broh从不宜用间溴苯磺酸钠碱熔制取，因为溴原子也会在碱熔时水解不宜用间溴苯磺酸钠碱熔制取，因为溴原子也会在碱熔时水解 混酸50 c。no2fe+hclnh2brbrno2br2/fehno2+过量h2so405 c。brn2+

22、 hso4-brohh2o442 2）重氮基被氢原子取代）重氮基被氢原子取代 + h3po2 + h2oh+ n2 + h3po3 + hcln2+ cl-n2+ cl-+ c2h5ohh+ n2 + ch3cho + hcl +oc2h5（少量）或：用重氮盐的盐酸盐或硫酸盐均可。用重氮盐的盐酸盐或硫酸盐均可。用用h h3 3popo2 2h h2 2oo作还原剂较好，无副产物。作还原剂较好，无副产物。u重氮盐是由伯胺制得的，这个反应提供了一个重氮盐是由伯胺制得的，这个反应提供了一个从芳环上除去从芳环上除去 氨基氨基的方法。这一反应也被称为的方法。这一反应也被称为脱氨基反应。脱氨基反应。u利用

23、脱氨基反应，可在苯环上利用脱氨基反应，可在苯环上先引入一个氨基先引入一个氨基，借助氨基的，借助氨基的 定位效应引导取代基进入苯环的位置，定位效应引导取代基进入苯环的位置，然后再把氨基除去然后再把氨基除去。 45brbrbr由hno2+过量h2so4混酸0-5 cfe+hclnh2br2/h2onh2brbrbr。brbrbrh3po2+h2obrbrbrn2+hso4-应用举例：应用举例： 解：解：有机合成设计上的巧妙应用有机合成设计上的巧妙应用:(p354):(p354)46在重氮盐溶液中加入氟硼酸生成氟硼酸重氮盐沉淀，经分离干燥后，在重氮盐溶液中加入氟硼酸生成氟硼酸重氮盐沉淀，经分离干燥后

24、，小心加热，逐渐分解制得相应的芳香族化合物。又称小心加热，逐渐分解制得相应的芳香族化合物。又称希曼反应希曼反应。a)a)重氮基重氮基被被-f-f取代取代(x=f、cl、br、i)3) 3) 重氮基被卤素取代重氮基被卤素取代用途：制备一系列芳香族卤化物用途：制备一系列芳香族卤化物 加热加热ch3ch3f由例：例：47混酸ch3nhcoch3no2h2o/h+oroh-ch3nh2no2hno2+过量h2so40-5 c。h3po2+h2och3no2hno2+过量h c l0-5 c。fe+hclch3nh2ch3no2n2+hso4-ch3fch3n2clhbf4f48br取代cl取代n2cl

25、cl+ cucl+ n2 + hclhclbr+ n2 + hbr+ cubrn2brhbrsandmeyer反应 芳香族重氮盐与氯化芳香族重氮盐与氯化亚亚铜或溴化铜或溴化亚亚铜作用，重氮基铜作用，重氮基分别被分别被-cl-cl或或-br-br所取代。这个反应称为桑德迈耶反应。所取代。这个反应称为桑德迈耶反应。b)b)重氮基重氮基被被-cl-cl或或-br-br所取代所取代注：苯环上接氯溴一般用亲电取代，注：苯环上接氯溴一般用亲电取代， 只有定位不行时才用重氮化法。只有定位不行时才用重氮化法。49ch3ch3no2fe/hclch3nh2ch3 h2so4hno3nhcch3o(ch3co)2

26、och3nhcch3oclh2och3nh2clnano2/hclh3po2ch3clfecl2h+ch3n2clcl05oc05oc例：例：50c)重氮基重氮基被i i原子原子取代 芳环上直接引入碘是困难的，而通过重氮芳环上直接引入碘是困难的，而通过重氮盐与碘化钾共热，可取得较好的收率。盐与碘化钾共热，可取得较好的收率。no2nh2hcl , 05nano2,h2so4no2n2hso4kino2in2p355p355：514)4) 重氮基重氮基被被氰基氰基取代取代 n2cl+ cucn+ n2 kcncncoohh2o/h+gattermann反应nh2h3ccoohhoocch3nh2h

27、no2+过量h c l0-5 c。kcn+cucnch3n2clch3cnkmno4h2o/h+ch3coohcoohcooh例：例：氰化亚铜氰化亚铜521 1 偶偶( (合合) )联反应联反应(p355(p355)-)-亲电取代反应亲电取代反应 低温下低温下，重氮盐正离子作为，重氮盐正离子作为（弱）亲电试剂（弱）亲电试剂，可与，可与活泼的芳香族化合物活泼的芳香族化合物（如（如酚、芳胺酚、芳胺等）发生亲电取代反等）发生亲电取代反应，失去一分子应，失去一分子hxhx，生成，生成偶氮化合物偶氮化合物。称为。称为偶联反应偶联反应。（二）保留氮的反应（二）保留氮的反应 arn2xggn n+hx-重氮

28、组分重氮组分 偶联组分偶联组分 偶氮化合物偶氮化合物 g=-oh,-nr2,-nhr,-nh2(强烈的致活基强烈的致活基) )(1) 按定位规律进行反应按定位规律进行反应 重氮盐与酚或芳胺的偶合反应，一般是在羟基或氨基的重氮盐与酚或芳胺的偶合反应，一般是在羟基或氨基的对对位位上发生，如果对位上有其它取代基时，则在上发生，如果对位上有其它取代基时，则在邻位邻位上发生。上发生。53(2) 强碱性、强酸性溶液中不能反应。强碱性、强酸性溶液中不能反应。nnclnn ohnn ok-+koh不能进行亲电反应不能进行亲电反应 h+n+h(ch3)2n(ch3)2吸电子基，使不能进行偶联！ohoh2+h+(

29、钝 化环）+铵盐！铵盐！54(3) (3) 重氮盐与酚的偶合重氮盐与酚的偶合（弱碱条件（弱碱条件:ph= :ph= 810 ） + hcl+ohhnaoh(ph=8-10)0-5 cohn=nn2cl。+ hcl+ohh3cnaoh(ph=8-10)0-5 cn2cl。n=nohch3oho+oh-(活化环）ooh致活能力致活能力55(4)(4)与芳胺的偶合（与芳胺的偶合（弱酸条件弱酸条件ph= ph= 57 ） n2clhn(ch3)2+ch3coona(ph=5-7)0-5 c。-n=n-n(ch3)2p-(n,n-二甲基氨基) 偶氮苯（黄色）在在弱酸弱酸条件下发生反应，不同的胺与重氮盐偶

30、合的位置不同条件下发生反应，不同的胺与重氮盐偶合的位置不同n2cl+ch3coona(ph=5-7)0-5 c。-n=n-h+，重排对(n-甲基氨基)偶氮苯h-nch3ch3-n=n-n-nhch3 氮上有氢（伯、仲胺），在氮上偶联：氮上有氢（伯、仲胺），在氮上偶联： 叔叔胺在苯环上偶联：胺在苯环上偶联： 56 若苯环上有多个致活基时，则使苯环上电子云密度增若苯环上有多个致活基时，则使苯环上电子云密度增加，有利于加，有利于苯环苯环上亲电取代反应的进行（即使上亲电取代反应的进行（即使nn上有上有h)h)： 在苯环上偶联n2cl+ch3coona(ph=5-7)0-5 c。nh2h3chnh2hh

31、2nch3coona(ph=5-7)0-5 c。+n2cl-n=n-nh2h2nh3cnh2-n=n-致活基致活基57偶合反应的用途：偶合反应的用途： 制备一系列有颜色的化合物（染料、指示剂等）。制备一系列有颜色的化合物（染料、指示剂等）。n(ch3)2hnao3sn2cl+ch3coona0-5 c。nao3sn=nn(ch3)2甲基橙（酸红碱黄，变色范围p h 3 . 1 - 4 . 4 ）n(ch3)2hnao3sn2cl+ch3coona0-5 c。nao3sn=nn(ch3)2甲基橙（酸红碱黄，变色范围p h 3 . 1 - 4 . 4 ） 能产生颜色的有机物一般都含有能产生颜色的有机物一般都含有生色团生色团（基）和（基）和助色团助色团生色团一般含有生色团一般含有共轭共轭体系，体系，助色团一般含有助色团一般含有孤对孤对电子。电子。 58nh2n nn(ch3)2ho3s例例1 1：重氮组分重氮组分 偶联组分偶联组分 偶氮化合物偶氮化合物 n