第五章维生素与辅酶

1、一、维生素的定义 维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。 二、维生素的特点n供给量不足。n吸收障碍。n需要量增加。n药物引起维生素缺乏。三、维生素的命名与分类命名：n用字母a、b、c、d来命名；n根据化学结构特点和生理功能命名，如硫胺素、抗糙皮病维生素等；n还有在发现时以为是一种，后来证明是多种维生素混合存在，便又在字母下方注l、2、3等数字加以区别，如 b1、b2、b3、b6等。n名称相互混淆，导致维生素名称不连贯。维生素维生素水溶性维生素

2、水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素：维生素维生素b族（族（b1、b2、泛酸、维生素泛酸、维生素pp、b6、生物素、叶酸，生物素、叶酸，b12）和）和维生素维生素c等。等。：维生素：维生素a、d、e、k等等维生素的分类（按溶解性质）共同特点：1、结构维生素b1由一含s的噻唑环和一含nh2的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（thiamine）。硫胺素硫胺素+atp tpp+amp2、主要功能1）以辅酶方式参加糖的分解代谢。tpp是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的c2上。2）促进年幼动物的发育。维生素b1能抑制胆碱酯酶的活性，促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。3）保护神经系统。促进

3、糖代谢，为神经活动提供能量。3、缺乏症 脚气病、多发性神经炎4、性质和来源 维生素b1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。 紫外吸收：223nm和267nm谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉中含量较多，酵母、细菌和高等植物能合成维生素b1。二 、维生素b2和黄素辅酶1、结构维生素b2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与6，7-二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。核糖醇基核糖醇基异咯嗪基异咯嗪基12457fmn，flavin mononucleotide黄素单核苷酸黄素单核苷酸fad，flavin adenine dinucl

4、eotide黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸vb2 + atp fmn + adp fmn + atp fad +ppivit b2fmnampfadnncnhncooch3ch3ch3hcohhcohhcohh2cpoohooohopoch3oohohnnnnnh2nnncconhoch3ch3r101nnncconhoch3ch3hhr+2hh2-2、功能fmn和fad通过分子中异咯嗪环上的1位和10位氮原子的加氢和脱氢，把氢从底物传递给受体。维生素b2的生理功能是作为递氢辅酶，参与生物氧化作用。3、缺乏症膳食中长期缺乏维生素b2，眼角膜和口角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊

5、炎等。4、来源：小麦、青菜、黄豆、鸡蛋、动物的肝和心等都含有丰富的维生素b2。三、泛酸（维生素b3）和辅酶a1、结构,-二羟二羟-,-二甲基丁酸二甲基丁酸-丙氨酸丙氨酸2、功能 b3是辅酶a（coa）的组成成分，coa是生物体内转酰基酶的辅酶（主要作为转乙酰基酶的辅酶），参与转酰基作用。 3、缺乏症成人每天需要量为5-10mg，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。四、维生素pp和辅酶、辅酶1、分类与结构式维生素pp过去称抗赖皮病维生素或维生素b5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺为维生素b5的化学名。nconh2o h2coho

6、ho+尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，nad+），辅酶），辅酶p尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸核苷酸磷酸（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，nadp+），辅酶），辅酶p = o-oo o oh2cohohnnnnhh9p -oonh22、功能（1）以）以nad+或或nadp+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。氢体的作用。nconh2r+2hnconh2rhh14-2hnad(p)+ +2h-2hnad(p)h +

7、h+（2）维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏则常产生神经损害和精神紊乱。（3）促进微生物生长。（4）尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。3、缺乏症:赖皮病4、来源：肉类、谷物及花生中含量丰富。五、维生素b6和磷酸吡哆醛1、分类与结构式维生素b6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。nch2ohch2ohhoh3c 吡哆醇吡哆醇(pyridoxol)nch2ohchohoh3c 吡哆醛吡哆醛(pyridoxal)nch2ohch2nh2hoh3c 吡哆胺吡哆胺(pyridoxamine)nch2ochoh

8、oh3cp（磷酸吡哆醛，（磷酸吡哆醛，plp）吡哆醇吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺吡哆胺转氨酶吡哆胺转氨酶atpadp磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇 氧化酶氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺转氨酶转氨酶磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺atpadp激激酶酶atpadp2、功能作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、trp代谢（包括trp nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。3、缺乏症导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。六、生物素1、结构生物素（维生素b7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结

9、合而成，并有一个c5酸根链。hnnhco尿素部分尿素部分hcchh2cchs硫戊烷环部分硫戊烷环部分(ch2)4coohc5酸根部分酸根部分生物素（生物素（bioton）尿素环上的尿素环上的一个一个n可与可与co2结合结合2、功能生物素是多种羧化酶的辅酶，在co2固定反应中起重要作用。3、缺乏症人体一般不会发生生物素缺乏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。七、维生素b11（叶酸folic acid） 1、结构 叶酸（folic acid）即维生素b11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与l-谷氨酸连接而成。2、性质 叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏。

10、 叶酸分子中蝶啶的5、6、7、8位置，在nadph2存在下，可被还原成四氢叶酸（fh4或thfa）。四氢叶酸的n5和n10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。叶酸叶酸二氢叶酸还原酶nadph+h+nadp+二氢叶酸二氢叶酸二氢叶酸还原酶nadph+h+nadp+四氢叶酸四氢叶酸5, 6, 7, 8-四氢叶酸四氢叶酸 n1n3ch6nh57nh8nh2ohch29nh10conh chhooc(ch2)2cooh3、功能：thfa是转一碳基团酶系的辅酶。主要的生理功能：（1）甘氨酸丝氨酸（2）参与嘌呤环的合成（3）dumptmp （4）高半胱氨酸甲硫氨酸4、缺乏症：叶酸缺乏时，红细胞的发育受到

11、影响，造成巨红细胞性贫血症。5、来源：叶酸在绿叶中大量存在，肠道细菌又能合成叶酸，故一般人类不易发生缺乏病。八、维生素b12和b12辅酶1、结构维生素b12是含钴的化合物，又称钴胺素。在自然界中只有微生物能合成维生素b12。维生素b12是含三价钴的多环系化合物，其经验式为c63h88o14n14rco。 b b1212的咕啉核心的咕啉核心二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑核苷酸核苷酸氨基异丙醇氨基异丙醇氰钴胺素2、功能1)促进某些化合物的异构作用。2)促进甲基转移作用。3)维持sh的还原型状态。4)促进核酸和蛋白质的生物合成。5)维持造血机构的正常运转。6)促进上皮组织细胞的新生。b12辅酶的功能

12、分子内重排 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中） 甲基转移 4、缺乏症1. 儿童及幼龄动物发育不良。2. 消化道上皮组织细胞失常。3. 造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。4. 九、维生素c1、结构维生素c能防治坏血病，又称抗坏血酸(ascorbic acid)。o=ccohcohhchoch ch2ohoo=cc=oc=ohchoch ch2oho-2h+2h还原型还原型氧化型氧化型2、功能 （1）参与体内的氧化-还原反应 （2）维生素c是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。 如促进胶原蛋白和粘多糖的合成，维持细胞间质的完整，促进伤口愈合。缺乏维生素c引起毛细血管出血，

13、造成坏血病。（3）在某些代谢中起作用 （4）解毒作用 （5）增强机体抗病力 3、缺乏症（1）坏血病：创口溃疡不易愈合。（2）骨骼和牙齿易于折断或脱落。（3）毛细血管通透性增大，易出血。4、来源 新鲜水果和蔬菜中，人体不能自身合成，必须由食物中摄取。一、维生素a1、结构 维生素a只存在于动物性食物中，包括a1和a2两种。a1即视黄醇；a2即脱氢视黄醇。-胡萝卜素可转变为维生素a。维生素a原（-胡萝卜素） 2、功能 维生素a除了促进年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮组织的健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。3、缺乏症1)上皮组织结构改变，呈角质化。2)视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜

14、盲症。3)引起代谢失调，如某些器官的dna含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍。二、维生素d族 1、结构 维生素d和d原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。 维生素d的通式 h2choch3r1234567891011121314151617182、分类 维生素d具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4种，即维生素d2、d3、d4、d5，均为类固醇衍生物，其中d2和d3较为重要。3、来源 只在动物体内含有维生素d，鱼肝油中含量最丰富。4、功能 （1）维生素d的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使血磷浓度升高。 ca2+ca2+ca2+细细胞胞核核小小肠肠粘粘膜膜细细胞胞ca2+血血液液钙结合蛋白钙结合蛋白（2）有助于血液凝固 （3）降低神经兴奋的作用 三、维生素e族（又称生育酚、育酚） 1、结构 6-羟苯骈二氢吡喃衍生物 och3ch3hoh3cch2ch3ch2ch2chch3ch2h3-tocopherol123456782、分类 维生素e又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种，其中4种（、-生育酚）较为重要，-生育酚的效价最高。动物组织的维生素e都是从食物中取得的。3、性质 维生素e对氧十分敏感，极易被氧化而保护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。 4、功能 （1）抗不育 （2）保护肌肉