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文档简介
1、 第第 五五 章章 维维 生生 素素 和和 辅酶辅酶学习目的与要求:学习目的与要求:1.维生素的概念维生素的概念,种类及功能种类及功能2.脂溶性维生素脂溶性维生素A,D,E,K的来源的来源,性质及功能性质及功能3.水溶性维生素来源水溶性维生素来源,性质及功能性质及功能重点:重点:难点:难点:B族维生素作为辅酶的构造族维生素作为辅酶的构造,代号及功能代号及功能1.1.脂溶性维生素脂溶性维生素A,D,E,KA,D,E,K的功能的功能2.B2.B族维生素及作为辅酶的代号与功能族维生素及作为辅酶的代号与功能3.3.维生素维生素C C的功能的功能第一节第一节 维生素的概念维生素的概念, ,种类及功能种类
2、及功能一一. .维生素的概念维生素的概念维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类小分子有机物质。维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类小分子有机物质。二二. .维生素的种类维生素的种类维生素普通习惯分为脂溶性和水溶性两大类。维生素普通习惯分为脂溶性和水溶性两大类。 脂溶性维生素脂溶性维生素: A, D, E, K: A, D, E, K 水溶性维生素水溶性维生素: B: B族族, C, C三三. .维生素的功能维生素的功能多数维生素维生素作为辅酶和辅基的组成成分,参与体内的物质代谢。多数维生素维生素作为辅酶和辅基的组成成分,参与体内的物质代谢。 脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调理
3、作用,脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调理作用, 水溶性维生素是经过转变成辅酶对代谢起调理作用。水溶性维生素是经过转变成辅酶对代谢起调理作用。第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素维生素维生素A,D,E,KA,D,E,K均溶于脂类溶剂,不溶于水,在食物中通均溶于脂类溶剂,不溶于水,在食物中通常与脂肪一同存在,吸收它们,需求脂肪和胆汁酸。常与脂肪一同存在,吸收它们,需求脂肪和胆汁酸。一一. .维生素维生素A A1.1.种类种类维生素维生素A A分分A1, A2A1, A2两种,是不饱和一元醇类。两种,是不饱和一元醇类。维生素维生素A1A1又称视黄醇,又称视黄醇,A2A2称为脱氢视黄醇。称为脱氢
4、视黄醇。2.2.构造构造CH2OHCH2OHA1A23.3.来源及性质来源及性质维生素维生素A1:A1:哺乳动物及咸水鱼的肝脏中哺乳动物及咸水鱼的肝脏中维生素维生素A2:A2:淡水鱼的肝脏中淡水鱼的肝脏中植物植物- -维生素维生素A A原原: :植物胡罗卜植物胡罗卜, ,玉米玉米, ,菠菜菠菜, ,辣椒辣椒, ,蕃茄等含有一些色蕃茄等含有一些色素素, ,如胡罗卜素如胡罗卜素, ,玉米黄素玉米黄素, ,蕃茄红素等蕃茄红素等, ,维生素维生素A A为黄色油状物,易氧化,无氧时耐热。为黄色油状物,易氧化,无氧时耐热。4.4.主要功能主要功能维持上皮组织安康及正常视觉,促进年幼动物的正常生长。维持上皮
5、组织安康及正常视觉,促进年幼动物的正常生长。缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病: : 夜盲症夜盲症二二. .维生素维生素D D1.1.种类种类维生素维生素D D主要有主要有D2,D3, D4, D5D2,D3, D4, D5。麦角固醇7-脱氢胆固醇22-双氢麦角固醇7-脱氢谷固醇维生素D2维生素D3维生素D4维生素D52.2.构造构造维生素维生素D D是固醇类化合物是固醇类化合物HORD2:R= -CH-CH=CH-CH-CH-CH3D2:R= -CH-CH=CH-CH-CH-CH3 CH3 CH3CH3 CH3 CH3CH3D3:R= -CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3D3:R= -CH
6、-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3D4:R= -CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3D4:R= -CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3D5:R= -CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3D5:R= -CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH33.3.来源及性质来源及性质维生素维生素D D原植物原植物, ,动物中均成存在。在肝,肾,脑,蛋黄,及动物中均成存在。在肝,肾,脑,蛋黄,及牛奶中量较高。鱼肝油中含量最丰富。常与牛奶中量较高。鱼肝油中含量最
7、丰富。常与A A共存。共存。无色晶体,不易被酸,碱,氧化剂破坏。无色晶体,不易被酸,碱,氧化剂破坏。4.4.主要功能主要功能在生物体内,在生物体内,D2D2和和D3D3本身不具有生物活性。它们在肝和肾本身不具有生物活性。它们在肝和肾脏中进展羟化后,构成脏中进展羟化后,构成1 1,25-25-二羟基维生素二羟基维生素D2D2和和D3D3。其中。其中1,25-1,25-二羟基维生素二羟基维生素D3D3是生物活性最强的。是生物活性最强的。 维生素维生素D D在生物体内调理钙、磷代谢,维持血液中钙、磷浓在生物体内调理钙、磷代谢,维持血液中钙、磷浓度正常,促使骨骼正常发育。但吸收过多时,有钙盐沉淀,有度
8、正常,促使骨骼正常发育。但吸收过多时,有钙盐沉淀,有损肾功能。损肾功能。缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病: : 佝偻病佝偻病OHOR2R1R3三三. .维生素维生素E E1.1.种类种类维生素维生素E E又叫做生育酚,目前发现的有又叫做生育酚,目前发现的有6 6种,其中种,其中,四种有生理活性。四种有生理活性。 2.2.构造构造3.3.来源及性质来源及性质VitEVitE存在于植物油如花生油存在于植物油如花生油, ,棉籽油棉籽油, ,豆油及莴苣叶等蔬菜中。动豆油及莴苣叶等蔬菜中。动物中的来源于食物。物中的来源于食物。VitEVitE为淡黄色油状物,不易被酸,碱,热破坏,对氧敏感,易氧化。为淡黄色油
9、状物,不易被酸,碱,热破坏,对氧敏感,易氧化。4.4.主要功能主要功能具有抗氧化剂的功能,维护红细胞膜中的不饱和脂肪酸不被氧化,具有抗氧化剂的功能,维护红细胞膜中的不饱和脂肪酸不被氧化,维护细胞膜的完好性;可作为食品,化装品的添加剂运用;同时维护细胞膜的完好性;可作为食品,化装品的添加剂运用;同时还有抗不育的作用。还有抗不育的作用。缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病: : 不生育症不生育症OOOOC H2C HC (C H3)C H2C H25C HC (C H3)2四四. .维生素维生素K K1.1.种类种类维生素维生素K K有有4 4种:种:K1,K2,K3,K4K1,K2,K3,K4。其中。其
10、中K3 ,K4K3 ,K4是人工成是人工成的。维生素的。维生素K K是是2-2-甲基萘醌的衍生物。甲基萘醌的衍生物。2.2.构造构造3.3.来源及性质来源及性质K1K1在绿色植物及动物肝中含量丰富,在绿色植物及动物肝中含量丰富,K2K2在鱼肉中含量丰富,在鱼肉中含量丰富, K2K2人体肠道细菌能合成。人体肠道细菌能合成。K1K1黄色油状物,黄色油状物, K2K2黄色结晶,耐热,但易被光和碱破坏。黄色结晶,耐热,但易被光和碱破坏。4.4.主要功能主要功能促进肝脏合成凝血酶原,促进血液的凝固。促进肝脏合成凝血酶原,促进血液的凝固。缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病: :血液凝血时间延缓。血液凝血时间延缓
11、。第三节第三节.水溶性维生素水溶性维生素一一. B族维生素与辅酶族维生素与辅酶( (一一).).维生素维生素B1B1和脱羧酶的辅酶和脱羧酶的辅酶1.1.构造构造维生素维生素B1又称硫胺素又称硫胺素Cl-N+SCH3CH2CH2OHNNNH2H3CCH22.2.作为辅酶的构造作为辅酶的构造, , 辅酶,代号及功能辅酶,代号及功能构造:在体内以焦磷酸硫胺素构造:在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP)方式存在。方式存在。辅酶:辅酶:酮酸脱羧酶的辅酶。酮酸脱羧酶的辅酶。代号:代号:TPPTPP功能:催化功能:催化酮酸的氧化脱羧反响,所以又称为羧化辅酶。酮酸的氧化脱羧反响,所以又称为羧化辅酶。NNNH
12、2H3CCH2N+SCH3CH2CH2OPOOPOHOHOOHCl-VitB1VitB1在植物中分布很广在植物中分布很广, ,谷类谷类, ,豆类的种皮含量最高豆类的种皮含量最高, ,米糠及酵母含量特别丰富米糠及酵母含量特别丰富, ,肉类肉类, ,白菜白菜, ,芹菜中含量也较丰富芹菜中含量也较丰富. . 在酸性溶液中较稳定在酸性溶液中较稳定, ,中性或碱性溶液中易氧化中性或碱性溶液中易氧化. .4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。临床上称为脚气病力、下肢水肿。临床上称为脚气病.
13、.:NCCNHNNOOCH2CHCHCHCH2OPOHOHOHOHOOHCH3CH3(二二).维生素维生素B2和黄素辅基和黄素辅基1.1.构造构造维生素维生素B2B2又称核黄素,由核糖醇和又称核黄素,由核糖醇和6 6,7-7-二甲基二甲基异咯嗪两部分组成。异咯嗪两部分组成。CH3CH3NCCNHNNOOCH2CHCHCHCH2OPOOHOHOHOOHOCH2OHOHNNNH2NNFMN FAD2.2.作为辅酶的构造作为辅酶的构造, , 辅酶,代号及功能辅酶,代号及功能构造:构造: FAD(FAD(黄素黄素- -腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸) )和和FMN(FMN(黄素单核苷酸黄素单核苷酸) )
14、辅酶:黄素脱氢酶辅基辅酶:黄素脱氢酶辅基. .代号:代号: FMN, FADFMN, FAD功能:起着电子和质子的传送体作用功能:起着电子和质子的传送体作用( (传氢体传氢体) )核黄素分布于酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋乳品及肝脏等中。核黄素分布于酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋乳品及肝脏等中。植物和微生物可合成。植物和微生物可合成。 核黄素为黄色结晶,耐热,微溶于水及乙醇,核黄素为黄色结晶,耐热,微溶于水及乙醇,极易溶于碱性溶液,见光易分解。极易溶于碱性溶液,见光易分解。 4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要病症为口腔炎,缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要病
15、症为口腔炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。舌炎、角膜炎、皮炎等。CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COHCOOHO(三三).泛酸和辅酶泛酸和辅酶ACoA1.1.构造构造维生素维生素B3B3又称泛酸,是由又称泛酸,是由, ,- -二羟基二羟基- - - -二甲基丁酸二甲基丁酸和一分子和一分子- -丙氨酸缩合而成。丙氨酸缩合而成。CH2CCH3CH3CHOHCON HCH2CH2CN HCH2CH2SHOOOO HPOOHHONNN H2NNOPOOOHPOOOHCH2构造:构造: 腺嘌呤二核苷酰泛酰巯基乙氨腺嘌呤二核苷酰泛酰巯基乙氨辅酶:乙酰化酶的辅酶辅酶:乙酰化酶的辅酶代号:代号: HS
16、CoAHSCoA功能:传送酰基功能:传送酰基, ,酰基载体酰基载体广泛分布于动,植物组织中,尤以肝脏、酵母含量丰富。广泛分布于动,植物组织中,尤以肝脏、酵母含量丰富。泛酸为淡黄色油状物,具酸性,易溶于水及乙醇。泛酸为淡黄色油状物,具酸性,易溶于水及乙醇。 在酸性溶液中易分解。在酸性溶液中易分解。 4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病来源广泛不缺乏来源广泛不缺乏NCOOHNCONH2四四. .维生素维生素PPPP和辅酶和辅酶I I、辅酶、辅酶IIII1.1.构造构造维生素维生素PPPP包括尼克酸又称烟酸和尼克酰又包括尼克酸又称烟酸和尼克酰又称烟酰胺两种物质。在体内主要以尼克酰胺方式称烟酰胺两种物
17、质。在体内主要以尼克酰胺方式存在,尼克酸是尼克酰胺的前体。存在,尼克酸是尼克酰胺的前体。OCH2OPOPOCH2OHOHO OO-O-N+CONH2OOHOH(OPO3H2)NNNH2NN构造构造: :烟酰胺烟酰胺- -腺嘌呤二核苷酸,又称为辅酶腺嘌呤二核苷酸,又称为辅酶I I 烟酰胺烟酰胺- -腺嘌呤二核苷酸磷酸腺嘌呤二核苷酸磷酸, ,又称为辅酶又称为辅酶II II 辅酶:多种重要脱氢酶的辅酶。辅酶:多种重要脱氢酶的辅酶。代号代号: NAD+ : NAD+ 和和NADP+NADP+。功能:传氢体功能:传氢体vit pp多分布于肉类、酵母、花生、米糠、蔬菜等中。多分布于肉类、酵母、花生、米糠、
18、蔬菜等中。植物和某些细菌可合成。植物和某些细菌可合成。 Vit pp为无色晶体,性质稳定,不易被酸、碱和热破为无色晶体,性质稳定,不易被酸、碱和热破坏,溶于水和酒精。坏,溶于水和酒精。4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病普通情况下很少缺乏普通情况下很少缺乏, ,因体内因体内TrpTrp转变成烟酸,但长食转变成烟酸,但长食用玉米,无用玉米,无TrpTrp来源,维生素来源,维生素PPPP能维持神经组织的安康。能维持神经组织的安康。缺乏时表现出神运营养妨碍,出现皮炎,出现癞皮病。缺乏时表现出神运营养妨碍,出现皮炎,出现癞皮病。五五. .维生素维生素B6B6和转氨酶辅酶和转氨酶辅酶1.1.构造构造NH
19、3CH OC H2N H2C H2O HNH3CH OC H OC H2O HH3CHO维生素维生素B6B6,又吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。,又吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。构造:NH3CH OCHOCH2O P OHOO HNH3CH OCH2NH2CH2O P O HOOH磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺P-CHO + H2N-CH-COOH P-CH=N-CH-COOH R H2O R P-CH2-N=C-COOH P-CH2-NH2+ O=C-COOH R RH2N-CH-COOH R-CH2-NH2 + CO2 R辅酶:氨基酸转氨酶的辅酶辅酶:氨基酸转氨酶的辅
20、酶 氨基酸脱羧作用氨基酸脱羧作用 氨基酸消旋作用的辅酶氨基酸消旋作用的辅酶 代号代号: P-CHO : P-CHO 和和P-CH2NH2P-CH2NH2 功能:氨基酸转氨作用、脱羧作用和消旋作用功能:氨基酸转氨作用、脱羧作用和消旋作用 vit B6分布于肝、肾、肌肉、米糠、种子胚及酵母中。 Vit B6为无色晶体,对酸稳定,碱易破坏,尤其对热很敏感。 4 .4 .缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病人体很少缺乏人体很少缺乏, ,来源广泛,同时肠道细菌可合成。来源广泛,同时肠道细菌可合成。HNNHCOCHH2CS(CH2)4COOH六六.生物素生物素1.构造构造生物素是生物素是B族维生素族维生素B72.
21、作为辅酶的构造作为辅酶的构造, 辅酶辅酶,代号及功能代号及功能构造:生物素构造:生物素辅酶:羧化酶的辅酶辅酶:羧化酶的辅酶代号代号: :生物素生物素功能:生物素的功能是作为功能:生物素的功能是作为CO2CO2的递体,在生物合成中起传送的递体,在生物合成中起传送和固定和固定CO2CO2的作用。的作用。生物素在动植物中分布很广,如酵母、肝、肾、蛋黄、生物素在动植物中分布很广,如酵母、肝、肾、蛋黄、蔬菜、谷物中都有。人肠道微生物可合成一部分。蔬菜、谷物中都有。人肠道微生物可合成一部分。 生物素是无色长针状晶体,溶于热水而不溶于有机溶生物素是无色长针状晶体,溶于热水而不溶于有机溶剂,对热、酸、碱均稳定
22、,易被氧化剂氧化。剂,对热、酸、碱均稳定,易被氧化剂氧化。4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病动物普通不缺乏,但常期食用生鸡蛋,易缺乏,动物缺动物普通不缺乏,但常期食用生鸡蛋,易缺乏,动物缺乏时,毛发零落,皮炎等。乏时,毛发零落,皮炎等。七七.叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶1.构造构造维生素维生素B11又称叶酸又称叶酸FA,也称喋酰谷氨酸,也称喋酰谷氨酸,由喋啶,对氨基苯甲酸,由喋啶,对氨基苯甲酸,L-谷氨酸组成。谷氨酸组成。NNH2NOHNNHHCH2HHHNHCONHCHCOOHCH2CH2COOHNNH2NOHNNHHCH2HHHNHCONHCHCOOHCH2CH2COOH构造:作为辅酶的
23、是叶酸加氢的复原产物四氢叶酸。构造:作为辅酶的是叶酸加氢的复原产物四氢叶酸。辅酶:转一碳基团酶辅酶辅酶:转一碳基团酶辅酶代号代号: THFA/FH4 / CoF : THFA/FH4 / CoF 功能:作为一碳基团,如功能:作为一碳基团,如-CH3, -CH2-, -CHO -CH3, -CH2-, -CHO 等的载体,等的载体, 参与多种生物合成过程。参与多种生物合成过程。 N5- -CH3N5- -CH3, -CHO -CHO ,N10- CHON10- CHO, N5-N10N5-N10结合结合 -CH2-CH2-,=CH-=CH-叶酸分布于植物叶、酵母及动物肝,肾中。叶酸分布于植物叶、
24、酵母及动物肝,肾中。 叶酸为浅黄色结晶,微溶于水,易被光破坏。叶酸为浅黄色结晶,微溶于水,易被光破坏。4.4.缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病人体很少缺乏人体很少缺乏, ,来源广泛,同时肠道细菌可合成。来源广泛,同时肠道细菌可合成。八八. .维生素维生素B12B12和和B12B12辅酶辅酶1.1.构造构造维生素维生素B12B12又称为钴胺素。又称为钴胺素。2.2.作为辅酶的构造作为辅酶的构造, , 辅酶辅酶, ,代号及功能代号及功能构造构造: B12: B12分子中与分子中与Co+Co+相连的相连的CNCN基被基被5 5- -脱氧腺苷所取代脱氧腺苷所取代辅酶辅酶: :变位酶的辅酶变位酶的辅酶代号代
25、号: B12: B12辅酶辅酶功能功能: :催化底物分子内基团催化底物分子内基团( (主要为甲基主要为甲基) )的变位反响。的变位反响。vit B12vit B12主要存在于肝脏、酵母中,其次,肉、蛋、乳、肾主要存在于肝脏、酵母中,其次,肉、蛋、乳、肾含有。动物肠道菌可合成。含有。动物肠道菌可合成。 Vit B12Vit B12为红色晶体,易溶于水、乙醇和丙酮。中性液中为红色晶体,易溶于水、乙醇和丙酮。中性液中耐热,光和氧化剂可将其破坏。强酸、碱易分解。耐热,光和氧化剂可将其破坏。强酸、碱易分解。4. .4. .缺乏引起的疾病缺乏引起的疾病人体很少缺乏人体很少缺乏, ,动物肠道菌可合成。缺乏时核酸动物肠道菌可合成。缺乏时核酸, ,蛋白质蛋白质合成妨碍,表现为巨幼红细胞贫血症合成妨碍,表现为巨幼红细胞贫血症 CCCCCCH2OHOHOHOHHOHOOCCOOOHHOHCH2OHCCC二二. .维生素维生素C C1.1.构造构造维生素维生素C C又称抗坏血酸。是一种酸性己糖衍生物又称抗坏血酸。是一种酸性己糖衍生物, ,有有L-L-型和型和D-D-型型, ,但对生物体有用的为但对生物
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