人教版高中化学选修5有机化学基础第三章第一节醇酚第1课时

1、22 october 20211第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚第第1 1课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础22 october 20212 据我国据我国周礼周礼记载，早在周朝就有酿酒记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的有机物，可以看作是烃分子里的氢原子氢原子被含有被含有氧原子的原子团氧原子的原子团取代而衍

2、生成的，它们被称为取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸和和酯酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。们的需要。烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物22 october 20213何以解忧唯有明月几时有把问青天杜康酒乙醇乙醇22 october 20214 1.掌握乙醇的主要化学性质掌握乙醇的主要化学

3、性质 2.掌握乙醇掌握乙醇 的工业制法和用途的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名了解醇的分类和命名 4.了解醇类的一般通性和典型醇的用途了解醇类的一般通性和典型醇的用途教学目标教学目标: 教学教学重点重点: 乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇乙醇22 october 20215 烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（oh）取取代而衍生出含羟基化合物。代而衍生出含羟基化合物。 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为化合物称为醇醇；羟基与苯环直接相连而形成的；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为化合物称为酚酚。ch3ch2ohch3c

4、hch3oh乙醇乙醇2丙醇丙醇oh苯酚苯酚ohch3邻甲基苯酚邻甲基苯酚醇醇22 october 20216p48 醇的命名醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选最长碳链，且含选最长碳链，且含oh从离从离oh最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片资料卡片ch2oh苯甲醇苯甲醇ch2ohch2oh乙二醇乙二醇ch2ohch2ohchoh1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）醇醇22

5、 october 20217ch3ch2chch3ohch3chcohch3ch2ch3ch3练习写出下列醇的名称ch3chch2ohch32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇醇醇22 october 20218醇的同分异构体醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、）碳链异构、（2）羟基的位置异构，）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构异构练习：练习：写出写出c4h10o的所有同分异构体的所有同分异构体醇醇22 october 20219一、醇一、醇1醇的分类醇的分类1）根据

6、羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和ch3ch2ohch2=chch2ohohch2oh醇醇22 october 2021102） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 ch3ch2ch2oh丙醇（一元醇）ch2-ohch2oh乙二醇（二元醇）ch2-ohch-ohch2oh丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：c

7、nh2n+1oh或或cnh2n+2o 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。醇醇22 october 202111p49 思考与交流思考与交流 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇chch3 3ohoh 32 32 64.7 64.7 乙烷乙烷c c2 2h h6 6 30 30 -88.6-88.6 乙醇乙醇c c2 2h h5 5ohoh 46 4678.578.5 丙烷丙烷c c3 3h h8 8 44 44-42.1-42.1 丙醇丙醇c c3 3h h7 7ohoh 60 60 97.2 97

8、.2 丁烷丁烷c c4 4h h1010 58 58-0.5-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？醇醇22 october 202112醇的沸点远醇的沸点远高于烷烃。高于烷烃。结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃高于烷烃醇醇相对分子质量相对分子质量沸点沸点/表表3-1图图050100-50-1003040 50 60醇醇烷烷22 october 202113 r r r r r roooooohhhhhh醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另

9、一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）醇醇22 october 202114表表3-2图图羟基数沸点沸点/015020010050123乙乙n醇醇丙丙n醇醇醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键数氢键数目增多目增多p49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？醇醇22 october 202115 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲

10、醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因） 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 醇醇22 october 202116ch3ch2ch2oh丙醇（一元醇）ch2-ohch2oh乙二醇（二元醇）ch2-ohch-ohch2oh丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是

11、乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：cnh2n+1oh或或cnh2n+2o 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。 常见醇：常见醇：醇醇22 october 2021172. 乙醇的结构乙醇的结构 从乙烷分子中的从乙烷分子中的1 个个 h 原 子 被原 子 被 o h（羟基）取代衍变成（羟基）取代衍变成乙醇乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团c2h6ohccoh hhhhch3ch2

12、oh或或c2h5oh oh（羟基）（羟基）乙醇乙醇22 october 2021183. 乙醇的物理性质乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；）无色、透明、有特殊香味的液体；2）沸点）沸点78；3）易挥发；）易挥发；4）密度比水小；）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多种无机物和有机物。）能溶解多种无机物和有机物。4. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质1）与金属钠反应（取代反应）与金属钠反应（取代反应）2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h2乙醇乙醇22 october 202119思考与交流思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法

13、是处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。小，因此是比较安全，可行的处理方法。 哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全？建议（建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金 属钠；属钠

14、；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。乙醇乙醇22 october 202120球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇乙醇22 october 202121实验探究：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反实验探究：观察钠的保存方法，回忆钠与水的反应，并向应，并向12ml无水乙醇中投入一小粒金属钠无水乙醇中投入一小粒金属钠（注意钠的使用安全注意钠的使用安全），观察实验现象。），观察实验现象

15、。乙醇乙醇22 october 202122钠与钠与水水钠与钠与乙醇乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化 熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2na2h2o 2 naoh h2乙醇乙醇22 october 202123思考与交流思考与交流 1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟金属钠反应的化学方程式。属钠反应的化学方程式。 2、比较乙醇

16、与水中羟基上的、比较乙醇与水中羟基上的h的活泼性强弱。的活泼性强弱。ch3ch2ohhoh2 h-o-h+2na = 2naoh + h22 2 2ch3ch2oh + na ch3ch2ona + h2乙醇钠乙醇钠乙醇乙醇22 october 202124乙醇乙醇22 october 2021254. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质1）与金属钠反应（取代反应）与金属钠反应（取代反应）2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h2乙醇乙醇22 october 2021262）消去反应）消去反应脱去脱去oh和与和与oh相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个h断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱

17、水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂实验实验3-1 p51乙醇乙醇22 october 202127乙醇乙醇22 october 202128制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为何体积比为何 要要为为1 3？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？乙醇乙醇22 october 2021291. 1. 放入几

18、片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2. 2. 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3. 3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4. 4. 温度计的位置？温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因

19、为需要测量的是反应物的温度。5. 5. 为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。乙醇乙醇22 october 202130题外话：分子间脱水题外话：分子间脱水2ch3ch2-oh ch3ch2-o-ch2ch3+h2o140浓浓h2so4乙醇乙醇22 october 2021316. 6. 混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体

20、逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7. 7. 有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有h2o、co2、so2等气等气体。可

21、将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8. 8. 为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。乙醇乙醇22 october 202132开拓思考：开拓思考： ch3、ch3oh都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？们能否发生象乙醇那样的消去反应？33结论：结论：醇能发生消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件： 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。乙醇乙醇22 october 202133学与问学与问 p50ch3ch2

22、ohch3ch2br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物naoh、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热cbr、chco、chc=cc=cch2=ch2、hbrch2=ch2、h2o浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 乙醇乙醇22 october 2021343）取代反应）取代反应c2h5oh + hbr c2h5br + h2o4）氧化反应）氧化反应2ch3ch2oh+o2 2ch3cho+2h2o催化剂催化剂 有机物分子中有机物分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氢原子失去氢原子的反应叫做氧化反应。的反应叫做氧化反应。条件：:cu或或ag作催化剂同时加热作催

23、化剂同时加热乙醇乙醇22 october 202135乙醇乙醇22 october 202136有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失入氧原子的反应（失h或加或加o）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加氧原子的反应（加h或失或失o）资料卡片：资料卡片：p52 有机物的氧化、还原反应有机物的氧化、还原反应乙醇乙醇22 october 202137 ch3、 、ch3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，、都属于与乙醇同类的烃

24、的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？到什么产物？拓展思考：拓展思考：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。乙醇乙醇22 october 202138强氧化剂氧化强氧化剂氧化 实验实验3-2乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：化生成乙酸。氧化过程可分为两步：ch3ch2ohch3choch3cooh氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸乙醇乙醇22 october 202139饮美酒可以饮美酒可以去天堂去天堂酒后驾车导致车祸不断酒后驾车导致车祸不断一念之间，