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文档简介

1、 fridel-crafts酰基化是制备芳香酮的主要方法。在无水三氯化铝存在下,酰氯或酸酐与活泼的芳香化合物反应,得到高产率的烷基芳香酮或二芳香基酮。(rco)2o+rco alcl4-2alcl3rco+alcl4-ch3+rcocorhhch3corch3alcl4-+hclh2oal(oh)cl2halcl3+alcl3+hcl 无水三氯化铝的作用是产生亲电试剂、酰基阳离子 酰基化反应与烷基化反应不同,烷基化反应所用三氯化铝是催化量的(0.1mol),而在酰基化反应中,当用酰氯作酰基化试剂时,三氯化铝的用量约为1.1mol,因三氯化铝与反应中产生的芳香酮形成络合物arcor+alcl4;

2、则需使用2.1mol,因反应中产生的有机酸也会与三氯化铝反应。+( r:.+cocor:)(rco)2o+2alcl3-alcl4rco+rco2alcl2 制备反应中,常用酸酐代替酰氯作酰化试剂。这是由于与酰氯相比,酸酐原料易得,纯度高,操作方便,无明显的副反应或有害气体放出;反应平稳且产率高,产生的芳酮容易提纯。 与烷基化反应的另一不同点是,酰化反应由于酮基的致钝作用,阻碍了进一步的取代发生,故产物纯度高,不存在烷基化反应的多元取代产物,因此,制备纯净的侧链烷基苯通常是通过酰化反应接着还原羧基来实现的。酰基化反应也不存在烃基化反应中的重排反应,这是由于酰基阳离子通过共振作用增加了稳定性。1

3、、了解fridel-crafts酰基化反应制备芳香酮的原理与方法。2、练习无水操作方法,进一步掌握蒸馏、气体吸收操作。 11g无水三氧化铝, 18ml干甲苯,4.5ml(新蒸)乙酸酐,25ml浓盐酸,10ml 10%氢氧化钠,适量无水硫酸镁。ch3h(ch3co)2oalcl3+ch3ch3oc+ch322(ch3co)2oalcl3ch3ch3occh3ch3oc四、装置图干燥管干燥剂滴液漏斗气体吸收装置空气冷凝管min823110(0 . 7503约边滴边摇新蒸乙酸酐干甲苯干滴液漏斗粒沸石干甲苯研碎)三口瓶干如图搭装置mlmlmlgalclmlmin823110(0 . 7503约边滴边摇

4、新蒸乙酸酐干甲苯干滴液漏斗粒沸石干甲苯研碎)三口瓶干如图搭装置mlmlmlgalclml放出溶液呈深黑红色至无约小火加热滴完甲苯酸酐溶液hclcmin309590弃去水层转入分液漏斗色)搅拌溶解铝盐(呈淡黄水浓盐酸倒入烧杯冷水冷却mlml1515转入圆底烧瓶干燥至清亮加硫酸镁干锥形瓶转入分别洗涤水、水有机层mlnaohmlml10%51010馏分加热收集换空气冷凝管以上蒸出甲苯小火加热搭干蒸馏装置cc222220140min823110(0 . 7503约边滴边摇新蒸乙酸酐干甲苯干滴液漏斗粒沸石干甲苯研碎)三口瓶干如图搭装置mlmlmlgalclml1、仪器必须充分干燥,否则影响反应顺利进行。(

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