第一单元认识有机物

1、组成结构组成结构性性 质质用用 途途分类分类衍变衍变合成方法合成方法存在存在命名命名分离除杂分离除杂第三部分第三部分 有机化学有机化学讨论讨论1：（13山东）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，山东）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（下列关于莽草酸的说法正确的是（ ）a分子式为分子式为c7h6o5b分子中含有两种官能团分子中含有两种官能团c可发生加成和取代反应可发生加成和取代反应d在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子讨论讨论2：（13浙江）下列说法正确的是（浙江）下列说法正确的是（ ）a按系统命名法，化合物按系统命

2、名法，化合物 的名称是的名称是2,3,5,5-四甲四甲 基基-4,4-二乙基己烷二乙基己烷b等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等c苯与甲苯互为同系物，均能使苯与甲苯互为同系物，均能使kmno4酸性溶液褪色酸性溶液褪色d结构片段为结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚的高聚物，其单体是甲醛和苯酚考纲解读：考纲解读：了解有机物中碳原子的成键特征；了解同系物概念和同了解有机物中碳原子的成键特征；了解同系物概念和同分异构现象。能正确判断和书写简单有机物的同分异构体；了解有分异构现象。能正确判断和书写简单有机物的同分异构体；了解有机物分子中的官

3、能团，能正确表示它们的结构。机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。一、基本概念一、基本概念1、有机物、有机物 含碳元素的化合物（不一定含有含碳元素的化合物（不一定含有h）。）。（2）组成元素：）组成元素：c、h、o、n、s、p 等等注意：注意：（1）碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物 硫氰化物等除外。硫氰化物等除外。（3）有机物各原子间常以共价键相结合（杂化），）有机物各原子间常以共价键相结合（杂化）， 达到达到8（或（或2）电子稳定结构）电子稳定结构c：四价：四价 n：三价：三价 o：二价：二价 h、卤素：一价、卤素：一价特点：特点：

4、（1）种类多（原因）。）种类多（原因）。（2）多数易燃、易分解。）多数易燃、易分解。（3）多数难溶于水，易溶于有机溶剂。）多数难溶于水，易溶于有机溶剂。（4）多数是非电解质，熔点低。）多数是非电解质，熔点低。（5）有机反应复杂、慢、多副反应。）有机反应复杂、慢、多副反应。第一单元第一单元 认识有机化合物认识有机化合物2、基：、基：含有单电子的原子或原子团，不带电。含有单电子的原子或原子团，不带电。3、官能团：、官能团：决定化合物的化学特性的原子或原子团。决定化合物的化学特性的原子或原子团。根：不含单电子，显电性。根：不含单电子，显电性。有机物的分类：步有机物的分类：步 p194练习：练习：1、

5、书写电子式、书写电子式 oh oh ch3 ch3 nh2 nh22、区分：、区分：hcoo hcoo 4、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体比较、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体比较 分子式相同分子式相同, 结结构不同的构不同的化合物化合物结构相似，分子组结构相似，分子组成相差若干个成相差若干个ch2原子团的原子团的化合物化合物质子数相同，中质子数相同，中子数不同的同一子数不同的同一元素的不同元素的不同原子原子同种元素组同种元素组成的性质不成的性质不同的同的单质单质 相同相同相同相同相同相同相同相同相同相同相同相同不同不同相同相同不同不同相同相同相对原子质量相对原子质量 不相等不相

6、等 不同不同物理性质递变，物理性质递变，化学性质相似化学性质相似 物理性质不同，物理性质不同，同类化学性质相同类化学性质相似，不同类化学似，不同类化学性质不同性质不同 化学性质相同化学性质相同物理性质不物理性质不同，化学性同，化学性质相同或相质相同或相似似性质性质 分子量分子量 分子式分子式 通式通式 组成元素组成元素 定义定义 同素异形体同素异形体同位素同位素 同分异构体同分异构体 同系物同系物 （1） 判断同系物同分异构体判断同系物同分异构体 b.ie. j讨论讨论1: 下列各组物质一定是同系物的是下列各组物质一定是同系物的是_；是同；是同 分异构体的是分异构体的是_；是同种物质的是；是同

7、种物质的是_。a. c2h4 和和c3h6 b. c2h6和和c3h8 c. h2o和和d2o d. ch2=ch2和和 ch=ch2 e. 正戊烷和正戊烷和2甲基丁烷甲基丁烷 f. 乙醇和乙二醇乙醇和乙二醇 g. 乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯 h. i. ch3ch2ch3和和c(ch3)4 hcch3 和和 ch3 c ch3j. ch3 oh 和和 ch2oh h ch3 hh注意：注意：1、通式相同的物质，不一定互为同系物。通式相同的物质，不一定互为同系物。 2、官能团相同的物质，不一定互为同系物。官能团相同的物质，不一定互为同系物。 3、同属一大类物质，不一定互为同系

8、物。同属一大类物质，不一定互为同系物。c.h讨论讨论3：（08全国）下列各组物质不属于同分异构体的是（全国）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）a.2，2-二甲基丙醇和二甲基丙醇和2-甲基丁醇甲基丁醇 b.邻氯甲苯和对氯甲苯邻氯甲苯和对氯甲苯c.2-甲基丁烷和戊烷甲基丁烷和戊烷 d.甲基丙烯酸和甲酸丙酯甲基丙烯酸和甲酸丙酯讨论讨论2：（13上海）氰酸铵（上海）氰酸铵（nh4ocn）与尿素）与尿素co(nh2)2（ ）a.都是共价化合物都是共价化合物 b.都是离子化合物都是离子化合物c.互为同分异构体互为同分异构体 d.互为同素异形体互为同素异形体（2） 同分异构体的种类同分异构体的种类异构种

9、类异构种类类别异构（官能团异构）类别异构（官能团异构）同类物质同类物质官能团位置异构官能团位置异构碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构:各类物质都有各类物质都有(苯的同系物为侧链位置异构苯的同系物为侧链位置异构).官能团位置异构官能团位置异构: 除烷烃和苯的同系物外都有除烷烃和苯的同系物外都有.官能团异构官能团异构: 烯烃、炔烃、烃的衍生物烯烃、炔烃、烃的衍生物（其他类型（其他类型: 顺反异构、手性异构等有时以信息题的形式出现）顺反异构、手性异构等有时以信息题的形式出现）每个双键碳原子连接了每个双键碳原子连接了2个不同的原子或原子团在空间上可能有个不同的原子或原子团在空间上可能有在双键的同侧和异侧

10、两种不同的排列方式：顺式、反式在双键的同侧和异侧两种不同的排列方式：顺式、反式常见的官能团异构常见的官能团异构: 组成通式组成通式 可能的类别可能的类别 cnh2ncnh2n-2 cnh2n+2ocnh2no cnh2no2cnh2n-6ocnh2n+1no2烯烃烯烃 环烷烃环烷烃炔烃炔烃 二烯烃二烯烃饱和一元醇饱和一元醇 饱和一元醚饱和一元醚饱和一元醛饱和一元醛 饱和一元酮饱和一元酮饱和一元羧酸饱和一元羧酸 饱和一元酯饱和一元酯酚酚 芳香醇芳香醇 芳香醚芳香醚硝基烷硝基烷 氨基酸氨基酸（3）同分异构体的书写规律）同分异构体的书写规律:判类别判类别：据分子组成判断可能的类别异构。：据分子组成判

11、断可能的类别异构。 写碳链写碳链：写出各类别异构的可能碳链结构：写出各类别异构的可能碳链结构 （先写最长碳链，（先写最长碳链，再依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子做支链）。再依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子做支链）。移官位移官位：在各条碳链上依次移动官能团的位置。：在各条碳链上依次移动官能团的位置。氢饱和氢饱和：按碳四键原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。：按碳四键原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。 讨论讨论1：分子式为分子式为c5h12o的同分异构体的同分异构体（属于醇类）（属于醇类）讨论讨论2: 已知某有机物分子中含有两个已知某有机物分子中含有两个ch3 一个一个ch2

12、 两个两个 ch两个两个oh, 该有机物可能的结构简式有该有机物可能的结构简式有_种种,写出结构简式写出结构简式. 4ch3chch2chch3 ch3chchch2ch3chchch2ch3 ch3chchch2ohohohohch3ohohohohch3讨论讨论1:(1)物质物质a的结构简式为的结构简式为已知苯环上的二溴代物有已知苯环上的二溴代物有9 种同分异构体种同分异构体,推测推测a苯环上苯环上的四溴代物的同分异构体为的四溴代物的同分异构体为_种种. ch3ch3 9丁醇丁醇 戊醛戊醛 戊酸有戊酸有_种同分异构体种同分异构体. c2h5cooc4h9属于属于乙酸酯的同分异构体有乙酸酯的

13、同分异构体有_种种.（4） 判断同分异构体的数目判断同分异构体的数目（2）（）（12海南）分子式为海南）分子式为c10h14的单取代芳烃，其可能的的单取代芳烃，其可能的结构有（结构有（ ） a2种种 b3种种 c4种种 d5种种讨论讨论2: 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是该烃的分子式可以是_. a. c2h6 b. c3h8 c. c4h10 d. c5h12对称法对称法 (等效氢法等效氢法) 同一个碳原子上的氢原子是等效的同一个碳原子上的氢原子是等效的; 同一个碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一个碳原子所连甲基上的氢原

14、子是等效的; 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。讨论讨论3: 下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式: 苯苯 萘萘 蒽蒽 并四苯并四苯 并并m苯苯写出各物质的分子式写出各物质的分子式: _ ;_ ;_; _;并并m苯苯_.一氯并四苯有一氯并四苯有_种同分异构体种同分异构体;二氯蒽有二氯蒽有_ 种同分异构体种同分异构体.c6h6c10h8c14h10c18h12c4n+2h2n+4 3 15 ch3coo hcooch2 cooch3讨论讨论4: 有机物有机物a： 的异构体甚多，其中属于酯的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构式

15、中有苯环结构的异构体有六种。其中类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体有六种。其中三种的结构简式为三种的结构简式为 hcoo ch3 (邻间对三种邻间对三种) 请写出符合条件的另外三种结构简式。请写出符合条件的另外三种结构简式。 ch2cooh 讨论讨论5：酯酯a的化学式为的化学式为c5h10o2， a+h2o 醇醇b+羧酸羧酸c，若，若(1)a能发生银镜反应，能发生银镜反应，a的可能结构有的可能结构有 ；(2)若若b d e，e能发生银镜反应，能发生银镜反应，a的可的可 能结构有能结构有 ；(3)b与与c的相对分子质量相等，的相对分子质量相等，a的可能结构有的可能结构有 ；稀稀h2so4o

16、o4种种2种种2种种根据条件找同分异构体：根据条件找同分异构体：讨论：讨论：（13全国）分子式为全国）分子式为c5h10o2的有机物在酸性条件下可的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有形成的酯共有 （ ）a、15种种 b、28种种 c、32种种 d、40种种 练习练习:1. 进行一氯取代后进行一氯取代后,下列有机物只能生成三种沸点不同的产下列有机物只能生成三种沸点不同的产 物的烷烃是物的烷烃是( ) a. (ch3)2chch2ch3 b. (ch3ch2)2chch3 c. (ch3)3cch

17、2ch3 d. (ch3)2chch(ch3)2 c2. 在在c3h9n中中, n原子以三个单键与其他原子相连接原子以三个单键与其他原子相连接,它具它具 有的同分异构体数目为有的同分异构体数目为( ) a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 d3、碳、氢、氧碳、氢、氧3种元素组成的有机物种元素组成的有机物a，相对分子质量为，相对分子质量为102，含氢的质量分数为含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的，分子中氢原子个数为氧的5倍。倍。（1）a的分子式是的分子式是 。（2）a有有2个不同的含氧官能团，其名称是个不同的含氧官能团，其名称是 。（3）一定条件下，）一定条件下，a与氢气反应生成

18、与氢气反应生成b，b分子的结构可视为分子的结构可视为1个个碳原子上连接碳原子上连接2个甲基和另外个甲基和另外2个结构相同的基团。个结构相同的基团。a的结构简式是的结构简式是 。a不能发生的反应是（不能发生的反应是（填写序号字母填写序号字母） 。 a取代反应取代反应b消去反应消去反应 c酯化反应酯化反应 d还原反应还原反应（4）写出两个与）写出两个与a具有相同官能团、并带有支链的同分异构体具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：的结构简式： 、 。（5）a还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化

19、合物，其中一种的分子中有生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲个甲基，此反应的化学方程式是基，此反应的化学方程式是 。 c5h10o2羟基羟基 醛基醛基 b ch3cooch(ch3)2h2o ch3cooh(ch3)2choh无机酸无机酸5、有机物命名、有机物命名（1）烷烃命名：）烷烃命名：长、近、简、小长、近、简、小 以含支链多的最以含支链多的最长长链为主链；链为主链； 从离支链最从离支链最近近端给主链碳编号定位；端给主链碳编号定位； 步步p196考纲解读：考纲解读：了解有机物的分类，并能根据命名原则命名简单有机物。了解有机物的分类，并能根据命名原则命名简单有机物。 当

20、支链距链端等距时，从当支链距链端等距时，从较简单较简单的支链一端开始编号的支链一端开始编号-最简原则；最简原则；当支链离两端的距离相同当支链离两端的距离相同时，以时，以支链所在位置的数值之和最小支链所在位置的数值之和最小为正确。为正确。 -位次和最小原则位次和最小原则 写出支链的位置和名称，（写出支链的位置和名称，（简简单基团在前，复杂基团在后）；单基团在前，复杂基团在后）； 相同取代基合并起来，用中文相同取代基合并起来，用中文“二、三二、三”等注明相同取代基等注明相同取代基数目，阿拉伯数字间用数目，阿拉伯数字间用“，”隔开。隔开。ch3cch2chchchch3ch3ch3ch3c2h5ch

21、2ch2ch3练习：练习：2，2，6- -三甲基三甲基- -5- -乙基乙基- -4- -丙基庚烷丙基庚烷讨论：讨论：下列有机物命名中，正确的是（下列有机物命名中，正确的是（ ）a、2，3二甲基二甲基2乙基戊烷乙基戊烷b、2，3，5，5四甲基四甲基3乙基己烷乙基己烷c、3乙基乙基4，4二甲基庚烷二甲基庚烷d、5甲基甲基3，4二乙基辛烷二乙基辛烷（2）烯烃、炔烃及醇、醛、羧酸的命名）烯烃、炔烃及醇、醛、羧酸的命名（了解）（了解） 以含以含“ ”最长链为主链；最长链为主链； 从离从离“ ”最近端给主链碳编号；最近端给主链碳编号； 命名中注明命名中注明“ ”的位置，其它同烷。的位置，其它同烷。例：例

22、：ch3chch=chch3ch3ch3ohch2ch3cch3ch3chchch3 ch3hoch3chchch2coohch3ch3d讨论：讨论：（13上海）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确上海）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（的是（ ）a. 3-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯b. 2-羟基丁烷羟基丁烷c. ch3ch(c2h5)ch2ch2ch3 2-乙基戊烷乙基戊烷d. ch3ch(nh2)ch2cooh 3-氨基丁酸氨基丁酸（3）苯及其同系物的命名）苯及其同系物的命名（了解）（了解） 以苯环为母体，侧链为取代基，以最简取代基为以苯环为母体，侧链为取代基，以最简取代基

23、为1位给苯环位给苯环编号，称为某烃基苯（或某烃苯）。如果烃基较复杂或有不饱和编号，称为某烃基苯（或某烃苯）。如果烃基较复杂或有不饱和键时，也可把链烃作母体，苯环作取代基（即苯基）。键时，也可把链烃作母体，苯环作取代基（即苯基）。邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯1，2二甲苯二甲苯 1，3二甲苯二甲苯 1，4二甲苯二甲苯 二、研究有机物的一般步骤和方法二、研究有机物的一般步骤和方法讨论：讨论：（12海南）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰海南）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为且其峰面积之比为3：1的有（的有（ ） a乙酸异丙酯乙酸异丙酯 b乙酸叔丁酯乙

24、酸叔丁酯 c对二甲苯对二甲苯 d均三甲苯均三甲苯考纲解读：考纲解读：了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法。分离分离提纯提纯 元素定元素定量分析量分析 测定相对测定相对分子质量分子质量 波谱波谱分析分析 实验式实验式 分子式分子式 结构式结构式 1、研究有机物的基本步骤：、研究有机物的基本步骤：纯净物纯净物 步步p1972、分离、提纯有机物常用的物理方法、分离、提纯有机物常用的物理方法方法方法适用对象及要求适用对象及要求实验相关内容实验相关内容蒸馏蒸馏重重结结晶晶萃取萃取分液分液用于分离、提纯液态有机物用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强

25、该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较该有机物与杂质的沸点相差较大大温度计水银球要置于蒸温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口处馏烧瓶支管口处冷凝管中水的流向与蒸冷凝管中水的流向与蒸气在冷凝管中的流向相反气在冷凝管中的流向相反用于提纯固体有机物用于提纯固体有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大或很大被提纯的有机物在溶剂中溶解被提纯的有机物在溶剂中溶解度受温度影响较大度受温度影响较大该有机物在热溶液中溶解度较该有机物在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小大，在冷溶液中溶解度较小重结晶可分为加热溶解、重结晶可分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶等趁热过滤、冷却结晶等三个步骤，其首要工作三个步骤，其首要工作是选择合适的溶剂是选择合适的溶剂液液液萃取：一般是用有机溶液萃取：一般是用有机溶剂从水中萃取有机物剂从水中萃取有机物固固液萃取：有机溶剂从固体液萃取：有机溶剂从固体物质中溶解出有机物物质中溶解出有机物分液漏斗：萃取分液时