高中化学选修5第三章第一节醇酚

1、作者：史努比 ch3cooh、ch3ch2oh等，从结构上看，可以等，从结构上看，可以看做看做烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物，叫做烃的含氧衍生物。代而衍生成的有机物，叫做烃的含氧衍生物。 主要分为：醇、酚、醛、羧酸、酯等。主要分为：醇、酚、醛、羧酸、酯等。 举例：举例： ch3ch2oh、苯酚、苯酚、ch3cho、 ch3cooh、ch3cooch2ch3等。等。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚教学目标：教学目标：1、掌握乙醇的主要化学性质；、掌握乙醇的主要化学性质；2、掌握苯酚的主要化学性质掌握

2、苯酚的主要化学性质；3、了解醇类的一般通性。、了解醇类的一般通性。4、了解酚类的一般通性。、了解酚类的一般通性。教学难点：教学难点：乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。教学重点：教学重点：乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。 醇的概念：羟基与烃基或与苯环侧链上的碳原子醇的概念：羟基与烃基或与苯环侧链上的碳原子相连的化合物。相连的化合物。 举例：举例： ch3ch2oh 乙醇乙醇ch3chch3oh2-2-丙醇丙醇ch2oh苯甲醇苯甲醇 酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 举例：举例：o

3、h苯酚苯酚ohch3邻甲基苯酚邻甲基苯酚一、醇一、醇 （一）、醇的分类（一）、醇的分类 根据含羟基的数目可分为：一元醇、二元醇和多根据含羟基的数目可分为：一元醇、二元醇和多元醇。元醇。 一元醇：如甲醇：一元醇：如甲醇：ch3oh；乙醇：乙醇：ch3ch2oh 一元醇通式：一元醇通式：c cn nhh2n+12n+1ohoh。简写为：。简写为：r-ohr-oh 二元醇二元醇: : 如乙二醇：如乙二醇： 多元醇：如丙三醇：多元醇：如丙三醇：ch2ohch2ohch2ohchohch2oh （二）、醇的物理性质（二）、醇的物理性质 乙醇：乙醇：无色、特殊气味、液体、易挥发、与水以无色、特殊气味、液体

4、、易挥发、与水以任意比互溶，溶解多种有机溶剂、沸点：任意比互溶，溶解多种有机溶剂、沸点：78.5。 乙二醇：乙二醇：无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。和乙醇。 丙三醇丙三醇:无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。和乙醇。 （三）、醇的用途（三）、醇的用途 乙醇乙醇:酿酒、燃料、化工原料等。酿酒、燃料、化工原料等。 乙二醇：乙二醇：汽车防冻液、化工原料等。汽车防冻液、化工原料等。 丙三醇：丙三醇：化妆品、化工原料等。化妆品、化工原料等。 （四）、醇的命名（四）、醇的命名 （1 1）选含羟基的最长碳链为主链；）选含羟基

5、的最长碳链为主链； （2 2）从离羟基最近的一端依次编号。）从离羟基最近的一端依次编号。 （3 3）羟基的数目用）羟基的数目用“二二”、“三三”等表示。等表示。ch2ohchohch2ohchch3 3-ch-oh-ch-ohchch3 32 2丙醇丙醇1,2,3-1,2,3-丙三醇（或甘油）丙三醇（或甘油）chch3 3-ch-ch2 2-ch-ch2 2ohoh 1-1-丙醇简称丙醇丙醇简称丙醇ch2oh苯甲醇苯甲醇己六醇己六醇chch2 2-(ch)-(ch)4 4-ch-ch2 2ohohohohohohchch2 2-ch-ch-ch-ch-ch-ch-ch-ch2 2ohohoho

6、h ohohohoh ohoh戊五醇或木糖醇戊五醇或木糖醇(ch(ch3 3) )2 2chchchch2 2ohoh2-2-甲基甲基-1-1-丙醇丙醇 思考与交流思考与交流：课本：课本49页。页。 结论：相对分子质量相近的醇和烃相比，醇的沸结论：相对分子质量相近的醇和烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。点远远高于烷烃。 原因：原因：醇分子中羟基上氧原子和另一分子中羟基醇分子中羟基上氧原子和另一分子中羟基上的氢原子形成氢键。上的氢原子形成氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶，原因甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶，原因也是氢键。也是氢键。 学与问学与问：课本：课本49页。页。 结论：碳原子

7、数相同的醇，羟基数目越多，氢键结论：碳原子数相同的醇，羟基数目越多，氢键作用越强，沸点越高。作用越强，沸点越高。 思考与交流思考与交流：课本：课本49页。页。 结论：结论：方案三最合理。方案三最合理。 （四）乙醇的化学性质（四）乙醇的化学性质 ch3ch2-o-h,化学性质主要决定于：碳氧键和氧化学性质主要决定于：碳氧键和氧氢键的断裂。氢键的断裂。 原因原因：氧原子吸引电子的能力比碳原子和氢原子：氧原子吸引电子的能力比碳原子和氢原子强的原因。强的原因。 1、和活泼金属的反应、和活泼金属的反应 2 ch3ch2oh+2na22ch3ch2ona+h2 该反应与水和钠的反应进行比较，反应较平缓。该

8、反应与水和钠的反应进行比较，反应较平缓。chch2 2chch2 2hhohohchch2 2=ch=ch2 2+h+h2 2oo2 2、消去反应、消去反应浓硫酸浓硫酸170170chch3 3chch2 2ohoh一个分子内失去一个水分子，一个分子内失去一个水分子，叫做叫做分子内脱水分子内脱水。羟基和邻位碳原子上的氢原子脱去一个水分羟基和邻位碳原子上的氢原子脱去一个水分子。子。发生消去反应。发生消去反应。实验实验3-13-1：乙醇的消去反应即：乙醇的消去反应即制乙烯实验装置：制乙烯实验装置：使液体温度迅速升使液体温度迅速升到到170。酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为体积比为1 3放入几片碎放

9、入几片碎瓷片防止暴瓷片防止暴沸沸 用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用催化剂和用催化剂和脱水剂脱水剂温度计的温度计的位置位置混合液颜色变黑混合液颜色变黑杂质气体用杂质气体用氢氧化钠溶氢氧化钠溶液除去液除去学与问：课本学与问：课本50页比较溴乙烷和乙醇的消去反应。页比较溴乙烷和乙醇的消去反应。ch3ch2ohch3ch2br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物naoh、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热cbr、chco、ch碳碳双键碳碳双键碳碳双键碳碳双键ch2=ch2、hbr（nabr、h2o）ch2=ch2、h2o浓硫酸、加热到浓硫酸

10、、加热到170 c c2 2hh5 5ohohho-cho-c2 2hh5 5c c2 2hh5 5o-co-c2 2hh5 5hh2 2oo浓硫酸浓硫酸140140两个两个ch3ch2oh分子间失去一个水分子，叫做分子间失去一个水分子，叫做分分子间脱水。子间脱水。c2h5o-c2h5叫做乙醚。叫做乙醚。属于取代反应。属于取代反应。140时：时： 3、取代反应、取代反应 乙醇和浓氢溴酸溶液混合加热，生成溴乙烷。乙醇和浓氢溴酸溶液混合加热，生成溴乙烷。 c2h5-oh+h-br c2h5-br+h2o 制备溴乙烷的方法之一。制备溴乙烷的方法之一。 4 4、氧化反应、氧化反应chch3 3chch

11、2 2oh+3ooh+3o2 2点燃点燃2co2co2 2+3h+3h2 2oo2ch2ch3 3chch2 2oh+ooh+o2 22ch2ch3 3cho+2hcho+2h2 2oocucu或或agag乙醇使重铬酸钾溶液由橙黄色变为绿色。乙醇使重铬酸钾溶液由橙黄色变为绿色。乙醇可以高锰酸钾溶液紫红色褪去。乙醇可以高锰酸钾溶液紫红色褪去。chch3 3chch2 2oh oh chch3 3chocho chch3 3coohcooh氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸实验实验3-23-2：乙醇和重铬酸钾溶液反应。：乙醇和重铬酸钾溶液反应。氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入

12、有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。氧原子的反应叫做氧化反应。举例：举例：ch3ch2ohch3cho ，失去氢原子；，失去氢原子；ch3choch3cooh，加入氧原子。，加入氧原子。还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。子的反应叫做还原反应。举例：举例：ch3choch3ch2oh ，加入氢原子；，加入氢原子；乙酸变成乙醛，乙酸变成乙醛， ch3coohch3cho ，失去氧，失去氧原子。原子。练习练习1 1：写出乙醇和金属钾反应的方程式：写出乙醇和金属钾反应的方程式2c2c2 2hh5 5-oh-oh2

13、k2k22c c2 2hh5 5-ok-okhh2 2 练习练习2 2：下列物质能否发生消去反应？：下列物质能否发生消去反应？chch3 3chchohohchch3 3chch3 3chch3 3c cchch2 2ohohchch3 3可以可以不能不能 5 5、醇的化学性质、醇的化学性质 （1 1）和活泼金属反应）和活泼金属反应 2r-oh+2na2r-ona+h2r-oh+2na2r-ona+h2 2 （2 2）氧化反应：燃烧、催化氧化成醛或酮、与）氧化反应：燃烧、催化氧化成醛或酮、与强氧化剂强氧化剂重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液。 （3 3）取代反应：）取代反应：

14、 r r-oh+h-x r-x+h2o （4 4）消去反应：羟基和邻位碳原子上的氢原子）消去反应：羟基和邻位碳原子上的氢原子结合成水脱去，生成不饱和烃。结合成水脱去，生成不饱和烃。二、酚二、酚 羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物, ,叫做酚。叫做酚。 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。（一）、苯酚的分子组成和结构（一）、苯酚的分子组成和结构 1 1、分子式：、分子式：c c6 6hh6 6oo 2 2、结构式：、结构式： 3 3、结构简式：、结构简式：c

15、cc c hhchchchchhchchchcohohohoh c c6 6hh5 5ohoh官能团：官能团：oh(oh(酚羟基酚羟基) )oh（二）、苯酚的物理性质（二）、苯酚的物理性质 1 1、颜色：、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成无色，露置于空气中部分被氧化而成粉红色。粉红色。 2 2、状态：、状态：晶体。晶体。 3 3、气味：、气味：特殊气味；特殊气味； 4 4、毒性：、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾到皮肤上，立即用酒精清洗。到皮肤上，立即用酒精清洗。 5 5、溶解性：、溶解性：室温下在水中溶解度为室温下在水中溶解度为9.3g9.3g。当

16、温。当温度高于度高于6565时，与水混溶，易溶于乙醇等有机时，与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂溶剂。 6 6、熔点：、熔点：4343。（三）、苯酚的化学性质（三）、苯酚的化学性质1 1、苯酚的酸性、苯酚的酸性（1 1）实验）实验3-33-3：少量苯酚晶体加少量苯酚晶体加2ml2ml水，再加水，再加5 5naohnaoh溶液。再加少量稀盐酸。观察现象溶液。再加少量稀盐酸。观察现象（2 2）现象：）现象：苯酚与水混合，有白色混浊；加苯酚与水混合，有白色混浊；加5 5naohnaoh溶液后液体澄清。溶液后液体澄清。再加少量稀盐酸后，再加少量稀盐酸后，又出现浑浊。又出现浑浊。 （3 3）原因分析：）原因

17、分析：ohohoo- -+h3o+ 苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。 苯酚里羟基在水溶液里能够电离：苯酚里羟基在水溶液里能够电离：+h2o 苯酚电离出的苯酚电离出的hh+ +很少，苯酚酸性很弱。很少，苯酚酸性很弱。ohohonaona+h2o+naoh 室温下在水中溶解度较小室温下在水中溶解度较小。 （4 4）苯酚酸性强弱）苯酚酸性强弱 向苯酚钠澄清溶液中通入向苯酚钠澄清溶液中通入coco2 2，溶液变混，溶液变混浊，静止，分层。上层水层，下层油状。浊，静止，分层。上层水层，下层油状。原因：原因：onaona+h2o+co2ohoh+nahco3 苯酚的酸性比碳酸弱，但

18、比苯酚的酸性比碳酸弱，但比hcohco3 3- -强。强。 hh2 2coco3 3 苯酚苯酚 hco hco3 3- -onaona+hclohoh+nacl (5)(5)酚羟基和醇羟基比较酚羟基和醇羟基比较 和苯环直接相连的羟基，叫做酚羟基；和苯环直接相连的羟基，叫做酚羟基； 和链烃基直接相连的羟基，叫做醇羟基。和链烃基直接相连的羟基，叫做醇羟基。 苯酚和碱能反应，表现酸性。乙醇和金属苯酚和碱能反应，表现酸性。乙醇和金属钠反应，表现一定活动性，但不能和碱反钠反应，表现一定活动性，但不能和碱反应。应。 结论：酚羟基比醇羟基活泼。结论：酚羟基比醇羟基活泼。 原因分析：苯环影响羟基，羟基也会影响原因分析：苯环影响羟基，羟基也会影响苯环。苯环。 2 2、苯酚的取代反应、苯酚的取代反应 苯酚与卤素、硝酸、硫酸发生苯环的取代苯酚与卤素、硝酸、硫酸发生苯环的取代反应。反应。3br3br2 2(1)(1)该反应很灵敏，可作为苯酚的定性和定量该反应很灵敏，可作为苯酚的定性和定量检验；检验；(2)(2)反应在常温下进行，不需加热不需催化剂。反应在常温下进行，不需加热不需催化剂。实验实验3-4:3-4:苯酚里加饱和溴水