第六章维生素

1、第六章 维生素要求维生素的概念（功能的角度）维生素的命名与分类水溶性维生素的结构特点以及与辅酶的关系脂溶性维生素的生理功能第一节概论一、维生素的概念：维生素是维持生物正常生命过程所必需的一类微量有机物质，参与代谢调节，对维持健康十分重要。 特点：种类多； 化学结构、生理功能各不相同； 不是结构组分；不是能量物质。二、维生素的命名与分类1 命名 按发现的先后：如a b c d e k ；b1- 按生理功能： 按化学结构： 2 分类 维生素都是小分子有机化合物，它们在化学结构上无共同性。 根据溶解性，可分为 脂溶性维生素： a、d、e、k。 水溶性维生素：b族、c第二节脂溶性维生素一、 维生素a族

2、：包括a1 和 a2两种。(一）来源：1.动物性食物中，鱼肝油中含量最多。 a1 ：存在于咸水鱼及动物的肝脏;奶类、蛋类和肉类亦含有.a2：存在于淡水鱼的肝脏。2植物性食物含有维生素a 原，即 -胡萝卜素。一切有色蔬菜都含有 -胡萝卜素。 -胡萝卜素在动物肠粘膜内可转化为维生素a。（二）化学结构： 维生素a1 和 a2 皆为含 白芷酮环的不饱和一元醇。 维生素a 原（-胡萝卜素）：-胡萝卜素含有两个白芷酮环和一个 c18不饱和链。 1分子 -胡萝卜素在人体经一种氧化酶和脱氢酶的相继作用可变成2分子维生素 a。(三)性质 维生素a1一般为黄色粘性油体; 不溶于水,易溶于油脂和乙醇; 容易氧化 与

3、三氯化锑混合产生深蓝色; 紫外线吸收性质（四）功能1、维生素a与正常视觉的关系缺乏维生素a可引起夜盲症、干眼病2、维生素a与上皮组织结构的关系：维持各种腺体的功能; 能促进上皮细胞的再生，有加速伤口愈合和促进骨骼和牙釉形成的作用。3、与动物生殖、泌乳等有关二、维生素 d（抗佝偻病）：（一）来源：植物体内不含维生素d ，动物体内才含有，鱼肝油含量丰富；蛋黄、牛奶、肝、肾、脑、皮肤组织都含有维生素d 。 动植物组织含有可转化为维生素 的固醇类物质称维生素 d原，经紫外光照射可转化为维生素d 。（二）结构:固醇类，环戊烷多氢菲衍生物。（三）性质 无色晶体； 不溶于水，溶于油脂； 性质稳定（四）功能与

4、钙、磷代谢有关。维持血液钙、磷浓度正常，从而促进钙化，使牙齿、骨骼正常发育。维生素d促进钙质的吸收： 维生素d3 肝羟化25-羟胆钙化醇肾羟化1，25-二羟胆钙化醇 钙结合蛋白及磷酸酶合成三、维生素e（生育酚）（一）来源：植物油含量较多。此外，蛋黄、牛奶、水果、莴苣叶等都含有。动物不能合成ve，动物组织中的ve 是从食物中取得的。 （二）结构： 苯骈【pin】二氢吡喃的衍生物。（三）性质 黄色无味油体； 不溶于水，溶于油脂； 极易被氧化；（四）功能（1）有效的抗氧剂：保护生物膜的结构和功能，清除自由基。 维生素e极易氧化而保护其它物质不被氧化。 如保护红细胞膜不饱和脂肪酸免于氧化破坏，因而防止

5、了红细胞破裂而造成溶血。 抗衰老（2）促进血红素合成。（3）与动物生殖有关 动物缺乏维生素e e其生殖器官受损而不育。 临床上常用维生素e e来治疗先兆流产或习惯性流产。四、维生素k1、来源： 绿色植物如苜蓿和菠菜含量丰富。 人和哺乳动物肠内大肠杆菌可以合成。2、结构： 2-甲基-1、4奈醌衍生物3、功能： 与血液凝固有关，促进凝血酶原凝血酶原合成。第三节 水溶性维生素与辅酶 水溶性维生素包括维生素b族，维生素c。 维生素b族的主要有维生素b1、b2、 b5、b6、泛酸、生物素、叶酸及b12等。 一、维生素b1和硫胺素焦磷酸 1、来源: 酵母、种皮等含vb1最多。 在动物和酵母体中，vb1主要

6、以焦磷酸硫胺素（tpptpp)形式存在。 在高等植物体中都有自由vb1存在。 2、结构 含有嘧啶环和噻唑环，二者间有一 -ch2-。 由2-甲基-4-氨基嘧啶同一个噻唑衍生物（4-甲基-5-羟-乙基噻唑）经一个亚甲基连接而成。3、功能（1）以辅酶的方式参加糖的分解代谢 如tpp是脱羧酶、丙酮酸脱氢酶系和-酮戊二酸脱氢酶系的辅酶。（2）促进年幼动物的发育 vb1对幼小动物发育的影响较va尤为显著，因其能促进食欲，增加食物的摄取。（3）维护神经系统的功能二、维生素b2 (核黄素)和黄素辅酶 1、来源：分布广泛 酵母、肝脏、乳类、瘦肉、蛋黄、花生、糙米、全粒小麦、黄豆等含量较多，蔬菜及水果也含有。

7、人体不能合成vb2。2、结构 由异咯嗪与核糖醇所组成：体内存在形式:黄素单核苷酸fmn;黄素腺嘌呤二核苷酸 fad。3、功能（1）催化反应：作为氧化还原酶的辅酶促进脱氢或递氢。 （2）代谢功能：对糖、脂和氨基酸的代谢都有重要作用。维持皮肤，黏膜和视觉机能。（3）促进发育：vb2为动物的发育及许多微生物生长的必需因素。 三、维生素b3（泛酸）和辅酶a1、来源 广泛分布于动植物组织中。肝、肾、蛋、瘦肉、脱脂奶、糖浆、豌豆、菜花、花生、心芋等的泛酸含量都较为丰富。 肠细菌及植物能合成泛酸，哺乳类不能。2、结构 -丙氨酸与、-二羟-二甲基丁酸结合而成的化合物。分子结构有一肽键： 泛酸的主要活性形式:

8、辅酶辅酶a a，常简写成，常简写成coacoa： 酰基载体蛋白（酰基载体蛋白（acp).acp).辅酶辅酶a的结构的结构3、功能 是以coa形式参加代谢。 coa是酰基载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂和蛋白质代谢过程中的乙酰基转移皆有重要作用。 酰基载体蛋白（acp）与脂肪酸的合成密切相关。ch2cch3ch3chohconhch2ch2cnhch2ch2 soooohpoohhonhnn2nnopooohpooohch2c ch3o乙酰辅酶a四、vb5和烟酰胺辅酶 维生素b5包括烟酸和烟酰胺，又称抗癞皮病维生素。 1、来源： 烟酸和烟酰胺的分布都很广，以酵母、肝脏、瘦肉、牛乳、花生、黄豆等

9、含量较多；谷类皮层及胚芽中含量亦丰富； 动物肠内有细菌可以从色氨酸合成烟酸和烟酰胺。 2、结构：皆为吡啶衍生物。烟酸为吡啶-3-羧酸，烟酰胺为烟酸的酰胺，它们结构式为：3、功能：（1）作为辅酶成分参加代谢： 烟酰胺是nad及nadp的主要成分。而nad和nadp为脱氢酶辅酶，是生物氧化过程中不可缺少的递h体。 烟酰胺的活性形式是其辅酶形式。ch3chcoohohnad+h+ch3ccoohonadh乳酸脱氢酶乳酸脱氢酶nad 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸。辅酶 （co )nadp 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸。辅酶 （co )（2）维持神经系统组织的健康： 对中枢神经及交感神经系统有维护作用，缺乏的人和动

10、物，常产生神经系统和精神紊乱。（3）烟酸和烟酰胺可以促进微生物的生长（乳酸菌、白喉杆菌、痢疾杆菌等）五、维生素b6 b6包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺3种化合物。1、来源： 分布较广。 动物组织中以吡哆醛和吡哆胺形式存在。 植物组织多以吡哆醛形式存在。n2、结构：n3种b6皆为吡啶衍生物，其结构式如下：可相互转变3、功能 (1)与氨基酸代谢密切相关。维生素b6磷酸酯是转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅酶。可参加催化涉及氨基酸的各种反应。包括转氨反应、脱羧作用，消旋作用等。（2）不饱和脂肪酸的代谢需vb6。（3）吡哆醛磷酸还可以促进aa和k+进入细胞的速度。六维生素b7（生物素、维生素h） 1、来源： 分布

11、于动植物组织中。 许多生物都能自身合成生物素，牛、羊的合成力最强，大部分肠道中的细菌也能合成部分生物素。 2、结构： 生物素为含硫维生素，其结构可视为由尿素和噻吩环结合而成，并有一个c5酸支链。 3、功能： 多种羧化酶的辅酶，作为活动载体在co2固定反应中起着重要作用。 机制：co2与生物素结合，再转给适当的受体，生物素起co2载体的作用。七、维生素b11（叶酸）和四氢叶酸 1、来源： 叶酸分布于绿叶、肝、肾、酵母中。 叶酸分子是蝶啶、对氨基苯甲酸与l-谷氨酸连接而成，其结构式如下：2、结构：3、功能（1）四氢叶酸是其活性辅酶形式，主要携带一碳单位（甲醛、甲酸、甲基）。参与核苷酸、氨基酸的合成

12、 称为辅酶f（cof),是通过二氢叶酸还原酶连续还原而成。 由于叶酸与核酸合成有关，当叶酸缺乏时，dna合成受抑制。骨髓巨红细胞dna合成减少，细胞分裂速度降低，细胞体积增大，细胞核内染色质疏松。这种红细胞在骨髓内成熟前就破坏，称为巨红细胞贫血，临床上用叶酸治疗。八、维生素b12（钴胺素）及其辅酶1、来源： 肝脏为b12的最好来源，其次为奶、肉、蛋、鱼、蚌、心、肾等，植物不含维生素b12。 自然界中只有微生物能合成b12 天然维生素b12是与蛋白质结合存在的。 2、结构：由类似于卟啉的咕啉核和一个“核苷酸”及一个氨基异丙醇3部分组成。b12辅酶形式: 5脱氧腺苷钴胺素甲基钴胺素3、功能：（1）

13、b12辅酶参与的反应： a、55脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素变位酶辅酶变位酶辅酶，参与分子内重排: 如琥珀酰coa的形成(202) b、甲基钴胺素参与甲基转移甲基钴胺素参与甲基转移，间接参与核酸蛋白质合成（2）vb12参与dna的合成，对上皮组织细胞的新生，红细胞的产生等都极其重要。 当缺乏vb12时，巨红细胞中dna合成受到障碍，影响了细胞分裂，不能分化成红细胞，易引起恶性贫血。九、维生素c(抗坏血酸) 1、来源： 新鲜水果及蔬菜。 蔬菜中以辣椒含量最丰富，每100g辣椒中含量可达200mg。 2、结构：己糖衍生物，烯醇式己糖酸内酯。 有l-及d-型两种异构体，只有l型有功效，还原型和氧化型

14、都有功效。3、 功能： 1）维生素c参与体内的氧化还原反应，是某些氧化还原酶的辅酶。 保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态，起解毒作用。如可消除过氧化物对细胞膜的损伤。可对重金属起解毒作用。 与红细胞的氧化还原过程有密切关系 能促进肠道内铁的吸收 保护维生素a、b、e免受氧化，促进叶酸转变成有生理活性的四氢叶酸。2）参与体内的各种羟化反应促进胶原蛋白的生成： 胶原蛋白合成时，多肽链中脯氨酸赖氨酸残基需在羟化酶的作用下成为羟脯氨酸和羟赖氨酸。 vc是羟化酶维持活性所必需的辅因子之一。 vc在糖代谢、脂代谢、胆固醇等的代谢过程中也起着重要作用。 eg：缺乏vc可能影响胆固醇羟基化，使其不能变成胆酸排

15、出体外。 vc 参与芳香族氨基酸的代谢。 l酪氨酸 酶依赖vc 尿黑酸 （3）维生素c的其它功能： 防止贫血和若干转运金属离子的毒性 可以改善变态反应 刺激免疫系统。十、硫辛酸1、来源：自然界广泛分布，肝脏和酵母中含量丰富。2、结构：以闭环二硫化合物形式和开环还原形式两种结构混合物存在。通过赖氨酸残基的-氨基共价结合到酶上 3、功能硫辛酸转乙酰基酶和二氢硫辛酸脱氢酶的辅酶 :递氢 递酰基(203) 是一种酰基载体，存在于丙酮酸脱氢酶系和-酮戊二酸脱氢酶系，涉及糖代谢的两种多酶复合体。第四节 作为辅酶的金属离子 （一）概论： 大量元素：钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯， 一种以上的功能。 微量元素：铁

16、、硅、铜、锌、硒、锡、镍、铬、钒、氟、锰、砷、钴、碘、钼， 起辅因子和辅酶的作用。 金属离子通过使底物直接结合到活性部位或间接的使酶的结构保持在适合于结合的特殊构象下来维持催化活性。（二）金属酶类和金属激活酶类 金属酶类：酶与金属结合紧密加入游离的金属离子活性不增加。 金属激活酶类：金属处于酶表面的结合。 特点：酶纯化时金属离子易失去，加入金属离子酶才有活性。 （三）含铁的酶类 1、含血红素辅基的酶：如细胞色素氧化酶、过氧化物酶。 2、铁硫酶，没有血红素辅基，如铁氧还蛋白（叶绿体）、铁-硫酶（线粒体） （四）含铜的酶类 该酶类属于羟化酶类和氧化酶类 （五）含锌的酶类 锌没有氧化还原能力，常存在

17、于酶的活性部位，在酶和底物之间起桥梁作用。 （六）其它的金属酶类 1、与锰结合的酶类：精氨酸酶。 2、与钼和钒结合的酶类：黄嘌呤氧化酶 3、其它：硒，谷胱甘肽氧化酶本章小结 脂溶性维生素 维生素a 化学本质: 白芷酮环的不饱和一元醇(视黄醇) 功能: 硫酸化酶辅酶 递硫酸根 合成视紫红质的原料.维生素 d族 化学本质:环戊烷多氢菲衍生物 功能:与钙、磷代谢有关 维生素d3 肝羟化25-羟胆钙化醇肾羟化1，25-二羟胆钙化醇 钙调蛋白合成维生素e（生育酚） 化学本质:苯骈二氢吡喃的衍生物。 功能; 抗氧化作用维生素k 化学本质:奈醌衍生物 功能:促进凝血酶原凝血酶原合成水溶性维生素(维生素b1 化学本质:硫胺素 功能:脱羧酶辅酶 tpp维生素b2 化学本质:核黄素:由异咯嗪与核糖醇所组成 功能:氧化还原酶的辅酶 黄素单核苷酸fmn; 黄素腺嘌呤二核苷酸 fad维生素b3 化学本质:泛酸; -丙氨酸与丁酸结合 功能;酰化酶辅酶酰化酶辅酶 coa 酰基载体蛋白（酰基载体蛋白（acp)ch2cch3ch3chohconhch2ch2cnhch2ch2 soooohpoohhonhnn2nnopooohpooohch2c ch3o乙酰辅酶a维生素b5 化学本质:烟酸和烟酰胺 功能:脱氢酶辅酶