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文档简介

1、选修5有机化学根底第十二章第十二章第第5050讲烃的含氧衍生物讲烃的含氧衍生物栏目导航板板 块块 一一板板 块块 二二板板 块块 三三板板 块块 四四1醛醛(1)概念概念由由_与与_相连而构成的化合物,可表示为相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1)。考点二醛、羧酸、酯考点二醛、羧酸、酯烃基烃基 醛基醛基 (2)甲醛、乙醛甲醛、乙醛物质物质颜色颜色气味气味形状形状密度密度水溶性水溶性甲醛甲醛_乙醛乙醛_比水小比水小_无色无色 刺激性气味刺激性气味 气体气体 易溶于水易溶于水 无色无色 刺激性气味刺激性气

2、味 液体液体 与水互溶与水互溶 以乙醛为例完成以下反响的化学方程式:以乙醛为例完成以下反响的化学方程式:2羧酸羧酸(1)羧酸:由羧酸:由_相连构成的有机化合物,官能团为相连构成的有机化合物,官能团为COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为饱和一元羧酸分子的通式为_。(2)甲酸和乙酸的分子组成和构造甲酸和乙酸的分子组成和构造烃基或氢原子与羧基烃基或氢原子与羧基 CnH2nO2(n1) 物质物质分子式分子式构造简式构造简式官能团官能团甲酸甲酸CH2O2HCOOHCOOH和和CHO乙酸乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的化学性质酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸乙酸

3、是一种弱酸,其酸性比碳酸_,在水溶液里的电离方程式为,在水溶液里的电离方程式为_。强强 3酯酯CnH2nO2(n2) (3)化学性质化学性质酯的水解反响原理:酯的水解反响原理:无机酸只起无机酸只起_作用,碱除起作用,碱除起_作用外,还能中和水解生成的作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。酸,使水解程度增大。催化催化 催化催化 检验醛基的两种方法检验醛基的两种方法阐明:除醛类物质外,甲酸及甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等物质均含有阐明:除醛类物质外,甲酸及甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等物质均含有醛基,均能发生银镜反响或能与新制的醛基,均能发生银镜反响或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反响

4、。悬浊液反响。D 解析解析 A项,酯基和氢气不能发生加成反响,故最多耗费项,酯基和氢气不能发生加成反响,故最多耗费4 mol H2;B项,与溴项,与溴水取代时只能在羟基的邻、对位反响,再加上参与加成反响的水取代时只能在羟基的邻、对位反响,再加上参与加成反响的1 mol Br2,共耗费,共耗费3 mol Br2;C项,酚羟基、酯基项,酚羟基、酯基(酚酯会多耗费酚酯会多耗费1 mol NaOH)、氯原子均能与氢氧化钠、氯原子均能与氢氧化钠反响,故共耗费反响,故共耗费4 mol NaOH。1官能团的拆分官能团的拆分将大的官能团将大的官能团(含两种或两种以上元素的官能团含两种或两种以上元素的官能团)拆

5、分为小的原子或官能团。拆分为小的原子或官能团。(1)碳碳双键可以拉开成环,即同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体碳碳双键可以拉开成环,即同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体(从从缺氢效果看,一个双键相当于一个环缺氢效果看,一个双键相当于一个环)。(2)羟基羟基(OH)可以拆分为可以拆分为O和和H,即同碳原子数的醇和醚互为同分异构,即同碳原子数的醇和醚互为同分异构体。例如:体。例如:CH3CH2OH与与CH3OCH3互为同分异构体。互为同分异构体。一官能团异构的同分异构体数目的判别方法一官能团异构的同分异构体数目的判别方法2官能团的定位组合官能团的定位组合(1)酯酯R1COOR2,根据,根据

6、R1和和R2对应的种类数进展重新组合,以对应的种类数进展重新组合,以C5H10O2为为例,例,R1COOR2对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸5种,而对应的种,而对应的醇有醇有8种,因此共有种,因此共有40种同分异构体。种同分异构体。(2)以以C4H8O2为例书写羟基醛,可以先写主链:为例书写羟基醛,可以先写主链:CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO,然后将,然后将OH定位在其他定位在其他3个碳上,共有个碳上,共有5种同分异构体。种同分异构体。例例1有机物有机物X只含只含C、H、O三种元素,其相对分子质量不超越三种元素,其相

7、对分子质量不超越100。假设。假设X中所含氧元素的质量分数为中所含氧元素的质量分数为36.36%,那么能与,那么能与NaOH溶液发生反响的溶液发生反响的X共有共有(不思不思索立体异构索立体异构)()A5种种B6种种C7种种D8种种解析解析 能与能与NaOH溶液反响,一是酚类,二是羧酸类,三是酯类。假设只需溶液反响,一是酚类,二是羧酸类,三是酯类。假设只需1个个氧原子,那么氧原子,那么Mr44,不能够有苯环,也就不能够是酚类,错误。假设有,不能够有苯环,也就不能够是酚类,错误。假设有2个氧个氧原子,那么原子,那么Mr88,假设为羧酸,去除,假设为羧酸,去除COOH式量还有式量还有43,为,为C3

8、H7COOH,有,有2种;假设为酯,那么有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲种;假设为酯,那么有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯酯4种,故共种,故共6种。种。B二酯的类别、构成和水解规律二酯的类别、构成和水解规律例例2芳香化合物芳香化合物A可进展如下转化:可进展如下转化:回答以下问题:回答以下问题:(1)B的化学称号为的化学称号为_。(2)由由C合成涤纶的化学方程式为合成涤纶的化学方程式为_。乙酸钠乙酸钠 (3)E的苯环上一氯代物仅有两种,的苯环上一氯代物仅有两种,E的构造简式为的构造简式为_。(4)写出写出A一切能够的构造简式:一切能够的构造简式:_。(5)写出符合以下条件的

9、写出符合以下条件的E的同分异构体的构造简式:的同分异构体的构造简式:_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢;可发生银镜反响和水解反响。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢;可发生银镜反响和水解反响。例例1化合物化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按以下道路合成:是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按以下道路合成: 答题送答题送检检 来自阅卷名师报告来自阅卷名师报告错误错误致错缘由致错缘由扣分扣分(2)书写化学方程式时掉了书写化学方程式时掉了“浓浓H2SO4这个条件这个条件2(3)推理过程出现问题,导致无法写出推理过程出现问题,导致无法写出X正确的构造简式正确的构造简式2(4)、(5)

10、出现漏选或多项选择的情况出现漏选或多项选择的情况2B项,苯环能与浓硝酸发生取代反响,错误;项,苯环能与浓硝酸发生取代反响,错误;C项,碳碳双键能使项,碳碳双键能使Br2/CCl4溶液褪溶液褪色,正确;色,正确;D项,分子中没有醛基,故不能发生银镜反响,错误。项,分子中没有醛基,故不能发生银镜反响,错误。(5)A项,碳原子项,碳原子数比数比F多多1个,错误;个,错误;D项,碳原子数比项,碳原子数比F多多1个,错误。个,错误。丙酮丙酮 (2)B的构造简式为的构造简式为_,其核磁共振氢谱显示为,其核磁共振氢谱显示为_个峰,峰面积之个峰,峰面积之比为比为_。(3)由由C生成生成D的反响类型为的反响类型为_。(4)由由D生成生成E的化学方程式为的化学方

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