氨基酸的结构和功能

1、氨基酸的结构与功能氨基酸的结构与功能第一章第一章the structure and function of amino acids一、构成人体蛋白质氨基酸均为一、构成人体蛋白质氨基酸均为l- -氨基氨基酸酸虽然存在于自然界中的氨基酸有虽然存在于自然界中的氨基酸有300余余种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，种，且均属且均属 l- -氨基酸氨基酸（除甘氨酸外）。（除甘氨酸外）。h甘氨酸甘氨酸ch3丙氨酸丙氨酸l-l-氨基酸的通式氨基酸的通式rc+nh3coo-h(1)(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸二二、氨

2、基酸的侧链结构决定其功能氨基酸的侧链结构决定其功能 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸和脯氨酸。甲硫氨酸和脯氨酸。 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。此类氨基酸在水溶液中溶解度小。（一）氨基酸的差异在于侧链结构（一）氨基酸的差异在于侧链结构 -r基团基团中文名中文名英文名英文名缩写缩写符号符号结构式结构式等电点等电点（pi）含脂肪烃侧链的氨基酸含脂肪烃侧链的氨基酸甘氨酸甘氨酸glycinegly g5.97丙氨酸丙氨酸alaninealaa6.00缬氨酸缬氨酸valineval v5.96亮氨酸亮氨酸leucineleu l5.98异亮氨酸异亮氨酸

3、isoleucineile i6.02(1)(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸侧链含有羟基的氨基酸侧链含有羟基的氨基酸丝氨酸丝氨酸serineser s5.68苏氨酸苏氨酸threoninethr t5.60酪氨酸酪氨酸tyrosinetyry见芳香族类见芳香族类5.66侧链含有硫的氨基酸侧链含有硫的氨基酸半胱氨半胱氨酸酸cysteinecysc5.07甲硫氨甲硫氨酸酸methioninemet m5.74(2)(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸n甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、甘氨酸、丝氨酸、半胱氨

4、酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。天冬酰胺和谷氨酰胺。(3)(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸 此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有羧基，均可解离而带负电荷。有羧基，均可解离而带负电荷。侧链含酸性基团及其氨基衍生物的氨基酸侧链含酸性基团及其氨基衍生物的氨基酸天冬氨天冬氨酸酸aspartic acidasp d2.97天冬酰天冬酰胺胺asparagineasnn5.41谷氨酸谷氨酸glutamic acidglue3.22谷氨酰谷氨酰胺胺glutamineglnq5.65(4)(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基

5、酸侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带正电荷。侧链含碱性基团的氨基酸侧链含碱性基团的氨基酸精氨酸精氨酸argininearg r10.76赖氨酸赖氨酸lysinelys k9.74组氨酸组氨酸histidinehis h7.59(5)(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有苯基、酚基和吲哚基。分别有苯基、酚基和吲哚基。侧链含芳香环的氨基酸侧链含芳香环的氨基酸组氨酸组氨酸histidin

6、ehis h见上见上7.59苯丙氨酸苯丙氨酸phenylalaninephef5.48酪氨酸酪氨酸tyrosinetyr y5.66色氨酸色氨酸tryptophantrp w5.89亚氨基酸亚氨基酸脯氨酸脯氨酸 prolinepro p6.30几种特殊氨基酸几种特殊氨基酸 脯氨酸脯氨酸（亚氨基酸）（亚氨基酸）ch2chcoo-nh2+ch2ch2ch2chcoo-nh2+ch2ch2-ooc-ch-ch2-s+nh3s-ch2-ch-coo-+nh3-ooc-ch-ch2-s+nh3s-ch2-ch-coo-+nh3 半胱氨酸半胱氨酸 +胱氨酸胱氨酸二硫键二硫键-hh-ooc-ch-ch2-s

7、h+nh3-ooc-ch-ch2-sh+nh3hs-ch2-ch-coo-+nh3hs-ch2-ch-coo-+nh3（二）（二） -r基团赋予氨基酸不同的极性基团赋予氨基酸不同的极性 蛋白质中的蛋白质中的l- -氨基酸依据极性的分类氨基酸依据极性的分类类别类别主要氨基酸主要氨基酸非非极极性性脂肪族氨基脂肪族氨基酸酸丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸芳香族氨基芳香族氨基酸酸苯丙氨酸苯丙氨酸亚氨基酸亚氨基酸脯氨酸脯氨酸极极性性中性氨基酸中性氨基酸甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺

8、、酪氨酸、色氨酸胺、酪氨酸、色氨酸酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸碱性氨基酸碱性氨基酸赖氨酸、精氨酸、组氨酸赖氨酸、精氨酸、组氨酸重要的重要的l- -氨基酸的主要功能特点氨基酸的主要功能特点名称名称结构与功能特点结构与功能特点半胱氨酸半胱氨酸氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半胱氨酸通过二硫键相连，增强蛋白氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半胱氨酸通过二硫键相连，增强蛋白质结构的稳定性；巯基易与重金属离子结合质结构的稳定性；巯基易与重金属离子结合 天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表面；可结合带正电荷的分子或金属携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表面

9、；可结合带正电荷的分子或金属离子离子苯丙氨酸、酪氨酸、色氨苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸酸侧链结构大且极性较弱或无极性，常位于水溶性蛋白的内部侧链结构大且极性较弱或无极性，常位于水溶性蛋白的内部甘氨酸甘氨酸是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸，有较大的旋转自由度，赋予多肽是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸，有较大的旋转自由度，赋予多肽链更多的柔性；是最小的氨基酸，能够存在于空间致密的蛋白质中，如胶链更多的柔性；是最小的氨基酸，能够存在于空间致密的蛋白质中，如胶原原组氨酸组氨酸咪唑基团容易发生质子化，进而影响其所在的蛋白质构象，因此是许多蛋咪唑基团容易发生质子化，进而影响其所在的蛋白质构象，因此是许多蛋

10、白质功能的调节机制白质功能的调节机制 异亮氨酸、亮氨酸、缬氨异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸酸均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特征及疏水相互作用都对蛋白折叠有均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特征及疏水相互作用都对蛋白折叠有重要的影响力，常作为水溶性蛋白的内部支撑结构重要的影响力，常作为水溶性蛋白的内部支撑结构赖氨酸、精氨酸赖氨酸、精氨酸有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的亲水表面，且易于结合带有负电荷有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的亲水表面，且易于结合带有负电荷的其他分子，如的其他分子，如dna甲硫氨酸甲硫氨酸是多肽链生物合成的起始氨基酸；参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应是多肽链生物合成的起始氨基酸

11、；参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应脯氨酸脯氨酸n原子在杂环中移动的自由度受到限制，常位于多肽链的转角处原子在杂环中移动的自由度受到限制，常位于多肽链的转角处丝氨酸、苏氨酸丝氨酸、苏氨酸侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供氢体；亲水性强，位于水溶性蛋白侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供氢体；亲水性强，位于水溶性蛋白表面表面（三）（三） 氨基酸氨基酸 -r基团直接影响多肽链结构基团直接影响多肽链结构 （四）（四） 氨基酸的侧链可氨基酸的侧链可被被其他化学基团修饰其他化学基团修饰 体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基常见的化学修饰种类常见的化学

12、修饰种类发生修饰的主要氨基酸残基发生修饰的主要氨基酸残基磷酸化磷酸化丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸n-糖基化糖基化天冬酰胺天冬酰胺o-糖基化糖基化丝氨酸、苏氨酸丝氨酸、苏氨酸羟基化羟基化脯氨酸脯氨酸 赖氨酸赖氨酸甲基化甲基化赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸氨酸乙酰化乙酰化赖氨酸、丝氨酸赖氨酸、丝氨酸硒化硒化半胱氨酸半胱氨酸 (硒代半胱氨酸）硒代半胱氨酸）三三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多种重要功能多种重要功能组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例组成蛋白质的氨基酸的

13、其他功能及重要衍生物举例氨基酸名称氨基酸名称重要功能及衍生物重要功能及衍生物甘氨酸甘氨酸神经递质；参加体内嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成神经递质；参加体内嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成谷氨酸谷氨酸 神经递质；其神经递质；其 - -脱羧产物脱羧产物- -氨基丁酸亦是重要的神经递质氨基丁酸亦是重要的神经递质色氨酸色氨酸转化生成重要的神经递质转化生成重要的神经递质5 5羟色胺羟色胺精氨酸精氨酸产生重要的信号物质一氧化氮（产生重要的信号物质一氧化氮（nono）；参加合成尿素的鸟氨酸）；参加合成尿素的鸟氨酸循环循环甲硫氨酸甲硫氨酸为体内的毒物或药物甲基化代谢提供甲基，起到解毒的作用为体内的毒物或药物甲基化代谢提

14、供甲基，起到解毒的作用天冬氨酸天冬氨酸神经递质；三羧酸循环中的重要成分；参加合成尿素的鸟氨酸神经递质；三羧酸循环中的重要成分；参加合成尿素的鸟氨酸循环循环酪氨酸酪氨酸黑色素黑色素组氨酸组氨酸脱羧形成的组胺具有血管舒张作用，并参与多种变态反应脱羧形成的组胺具有血管舒张作用，并参与多种变态反应非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例氨基酸名称氨基酸名称功能功能瓜氨酸、鸟氨酸瓜氨酸、鸟氨酸参加体内尿素合成参加体内尿素合成同型半胱氨酸同型半胱氨酸转甲基作用的产物转甲基作用的产物-丙氨酸丙氨酸泛酸（一种维生素）的成分之一泛酸（一种维生素）的成分之一l-肉毒碱肉毒碱化学结构

15、为化学结构为l-羟羟- -三甲胺丁酸，三甲胺丁酸，参加脂质转运参加脂质转运 四四、氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据 （一）（一） 氨基酸具有两性离子特征氨基酸具有两性离子特征由于所有氨基酸都含有可解离的由于所有氨基酸都含有可解离的 -氨基和氨基和 -羧基，因羧基，因此，氨基酸溶解在水中是一种此，氨基酸溶解在水中是一种偶极离子（偶极离子（dipolar ion），），又称又称两性离子（两性离子（zwitterion）。其解离程度取决于所处溶液。其解离程度取决于所处溶液的酸碱度。的酸碱度。在某一在某一ph的溶液中，氨基酸解离成阳离子和的溶液中，氨基酸解离成阳

16、离子和阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中性。此时溶液的性。此时溶液的ph值值称为该氨基酸的称为该氨基酸的等电点等电点。等电点等电点 (isoelectric point, pi)ph=pi+oh-phpi+h+oh-+h+phpi氨基酸的兼性离子氨基酸的兼性离子 阳离子阳离子阴离子阴离子chnh2coohr chnh2coohrchnh3+coo-r chnh3+coo-rchnh2coo-r chnh2coo-rch coohrnh3+ch coohrnh3+氨基酸具有特征性的滴定曲线氨基酸具有特征性的滴定曲线甘氨酸滴定曲线甘氨酸滴定曲线

17、（二）氨基酸的化学反应特性决定其体内功能（二）氨基酸的化学反应特性决定其体内功能u 一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽，一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽，形成共价的形成共价的肽肽 键键。通过连续的肽键，许多氨基酸即可聚。通过连续的肽键，许多氨基酸即可聚合成多肽或蛋白质分子合成多肽或蛋白质分子u -氨基氨基参与体内多种化学反应。氨基酸的参与体内多种化学反应。氨基酸的 -氨基能与氨基能与醛类化合物生成弱碱，称为醛类化合物生成弱碱，称为schiff碱，这是体内氨基酸碱，这是体内氨基酸转氨基作用的中间代谢物转氨基作用的中间代谢物体内氨基酸化学反应体内氨基酸化学反应（三）（三） 可利用氨基酸理化特性对其进行定性可利用氨基酸理化特性对其进行定性 定量分析定量分析u 氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应（氨基酸定量分析）（氨基酸定量分析） u 氨基酸与氨基酸与2 2，4- 4-二硝基氟苯反应生成二硝基苯基氨基酸二硝基氟苯反应生成二硝基苯基氨基酸（鉴定蛋白质（鉴定蛋白质n-n-末端氨基酸）末端氨基酸）u 氨基酸与亚硝酸反应生成氮气氨基酸与亚硝酸反应生成氮气（氨基酸定量和蛋白质水解程度）（氨基酸定量和蛋白质水解程度）u 含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性