高考化学二轮复习 高考非选择题专项练：有机合成与推断B18页含解析

1、精品文档精品文档 精品文档精品文档高考非选择题专项练(四)有机合成与推断b【题型特点】命题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材,以框图或语言描述为形式,主要考查有机物的性质与转化关系、同分异构、化学用语及推理能力。设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式的书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等。1.(2014合肥二模)化合物a是合成天然橡胶的单体,分子式为c5h8,可以发生如下一系列反应(部分反应条件略去)。已知:、ch2ch2可以用键线式、表示,两者可以发生如下反应:+试回答下列问题:(1)a的名称为(系统命名法);b的结构简式为。

2、(2)c中官能团名称为;反应的产物在足量naoh溶液存在下加热,其反应的化学方程式为_ 。(3)反应的反应条件是,反应类型是。(4)d为一溴代物,分子中含有两个亚甲基(ch2),则有机物e的结构简式为。(5)写出符合下列要求的b的同分异构体的结构简式:。.与b具有相同官能团;.可以发生银镜反应;.核磁共振氢谱有3种峰。【解析】已知信息可这样理解:相当于是乙烯与1,3-丁二烯的1,4-加成反应。合成天然橡胶的单体是异戊二烯即2-甲基-1,3-丁二烯,根据反应的产物可知b含5个碳原子,再结合已知信息知b的结构简式为ch2chcooch2ch3,则c为,反应是c与溴的加成反应,生成,反应是卤代烃的消

3、去反应,反应条件是氢氧化钠、醇溶液、加热。(2)c含碳碳双键、酯基,在氢氧化钠溶液中发生br和酯基的水解反应,方程式是+3naoh+2nabr+c2h5oh(4)有2个ch2,若br取代甲基上的h,则产物有3个ch2,若br取代ch2上的h,则产物有1个ch2,因此br取代的是与cooc2h5相连的碳原子上的h,即d是,de是br和酯基的水解反应,然后酸化,e是。(5)b含碳碳双键、酯基,不饱和度为2,b的同分异构体含醛基,与b有相同的官能团,则一定是甲酸酯,甲酸酯基有1种h,则烃基有2种h,即余下的4个碳原子上只有2种h,是对称结构,而且含碳碳双键,只能是hcoochc(ch3)2。答案:(

4、1)2-甲基-1,3-丁二烯ch2chcooch2ch3(2)酯基、碳碳双键+3naoh+2nabr+c2h5oh(3)naoh的醇溶液、加热消去反应(4)(5)hcoochc(ch3)2【易错提醒】(1)a的名称可能会漏掉阿拉伯数字间的“,”或漏掉阿拉伯数字与汉字间的“-”;(2)书写反应的反应方程式时需注意br和酯基都能水解,生成的羧基与氢氧化钠发生中和反应,而且不能漏掉无机生成物;(3)分析e的结构时要看清题目的已知条件:d含2个亚甲基;(4)反应的条件可能写成浓硫酸、加热。2.(2014安庆二模)盐酸黄连素可用邻二氯苯、邻位香兰醛为原料制取。其合成路线为(1)邻位香兰醛的官能团有醚键、

5、。(2)写出邻二氯苯转化为a的化学反应方程式 。(3)ab的反应类型是。(4)下列关于c的说法正确的是。a.1 mol c最多能和3 mol氢气反应b.能与盐酸反应生成盐c.分子式是c9h10no2d.易发生水解反应(5)c的一种同分异构体是人体必需的氨基酸,试写出该氨基酸的结构简式。写出一个符合以下条件的d的同分异构体的结构简式。能与fe3+发生显色反应能发生银镜反应和水解反应苯环上一氯取代物只有1种【解析】(1)邻位香兰醛含醚键、醛基、酚羟基。(2)邻二氯苯a是卤代烃的水解反应,+2naoh+2nacl(3)ab是成醚反应,因此是取代反应。(4)c含苯环,因此1 mol c可与3 mol氢

6、气发生加成反应,含氨基可与盐酸反应,c的分子式是c9h11no2,不能发生水解反应,因此选a、b。(5)该氨基酸应该是苯丙氨酸,结构为,根据题意可知d的同分异构体含酚羟基、含甲酸酯基,苯环上的一氯代物只有1种,则剩下的是2个甲基,在苯环的对称位置,是、。答案:(1)醛基、(酚)羟基(2)+2naoh+2nacl(其他答案合理均可)(3)取代反应(4)a、b(5)、3.乙醇是一种重要的化工原料。.葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇的化学方程式是 。.香豆素是一种用途广泛的香料,可以利用乙醇和b(分子式为c7h6o2)通过以下途径合成。提示:+(1)c中含氧官能团的名称为;d的结构简式是;de中的反

7、应类型为。(2)乙醇生成a的化学方程式为 ;由e生成香豆素的化学方程式为 。(3)b有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式是。(4)有关香豆素的说法正确的是(填字母)。a.只能与溴单质发生加成反应,不能发生取代反应b.1 mol香豆素可与5 mol h2发生加成反应c.长期放置香豆素,容易氧化变质d.1 mol香豆素完全燃烧消耗9.5 mol o2e.1 mol香豆素可与2 mol naoh反应【解析】根据c2h5oha的条件可知a为ch3cho,a和b之间的反应是利用题给提示,根据香豆素的结构可知e为,d为,b为.c6h12o62c2h5oh+2co2.(1)根据题给

8、提示可知c含醛基、羟基,d的结构简式为,de中是醛的氧化反应。(3)b的分子式为c7h6o2,由于b的同分异构体的苯环上只有1个侧链,因此该同分异构体是酸或酯,为或。(4)香豆素含酯基、碳碳双键、苯环,因此能与溴发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环),a错误;含苯环和碳碳双键,1 mol香豆素可与4 mol氢气发生加成反应,b错误;含碳碳双键,易氧化,c正确;香豆素的分子式为c9h6o2,则d正确;1个香豆素分子水解生成1个酚羟基、1个羧基,即1 mol香豆素可消耗2 mol氢氧化钠,e正确。选c、d、e。答案:.c6h12o62c2h5oh+2co2.(1)羟基、醛基氧化反应(2)2c2

9、h5oh+o22ch3cho+2h2o+h2o(3)、(4)c、d、e4.(2014黄山一模)贝沙罗汀(i)是一种新型的合成维甲酸类似物,可用于治疗顽固性皮肤t-细胞淋巴瘤。可由下列路线合成:请完成下列问题:(1)a的化学名称是,e和f反应生成g,同时还生成hcl,则f的结构简式为。(2)的反应类型是,的反应类型是_。(3)b与乙二醇可发生缩聚反应生成涤纶,反应的化学方程式是 。(4)有机物m是a的同分异构体,其结构满足以下条件,写出其结构简式:(已知:一个碳原子上连接两个碳碳双键不稳定)。无支链有四个碳碳双键,无甲基(5)下列有关贝沙罗汀(i)的说法正确的是 。a.能使酸性kmno4溶液褪色

10、b.能发生消去反应c.1 mol i能与7 mol h2反应d.含有酯基【解析】(1)两个甲基在苯环的对位,所以a的名称为对二甲苯;对比e和g的结构,f与e发生取代反应,生成g,所以f的结构简式为。(2)反应由对二甲苯转化为对苯二甲酸,甲基被氧化为羧基,所以为氧化反应;反应由对苯二甲酸转化为对苯二甲酸甲酯,则反应类型为酯化反应或取代反应。(3)b为对苯二甲酸,与乙二醇发生由酯化引起的缩聚反应,化学方程式为+nhoch2ch2oh+(2n-1)h2o(4)根据无支链,有四个碳碳双键,无甲基,而且一个碳原子上连接两个碳碳双键不稳定,可得m的结构简式为ch2chchchchchchch2。(5)a项

11、,根据贝沙罗汀(i)的结构简式可以看出,含有碳碳双键,所以能使酸性kmno4溶液褪色,正确;b项,贝沙罗汀(i)不含醇羟基或卤素原子,不能发生消去反应,错误;c项,贝沙罗汀(i)含有2个苯环和1个碳碳双键,所以1 mol i能与7 mol h2反应,正确;d项,根据结构简式可以看出,贝沙罗汀(i)不含酯基,错误。答案:(1)对二甲苯(2)氧化反应取代反应(或酯化反应)(3)+nhoch2ch2oh+(2n-1)h2o(4)ch2chchchchchchch2(5)a、c5.(2014绵阳三模)含扑热息痛高分子药物f具有长效性、稳定性,毒性和副作用小,而且可以实现药物的缓释。f的一种合成流程如下

12、图所示:已知:.rcooh.+roh.rcoona+rnh2请回答下列问题:(1)是加成反应,则a的结构简式为,b中官能团的名称是。(2)c的名称是。反应中,属于取代反应的是。(3)反应的化学方程式是 。(4)f与足量naoh溶液发生反应的化学方程式是 。【解析】根据反应可知a是ch3coch3,根据反应的产物及生成b的条件可知b是ch2c(ch3)cooh,含碳碳双键和羧基,反应是在苯环上引入no2,根据d的产物含酚羟基,表明d含卤素原子,即c是氯苯或溴苯,根据已知知e是,f是e的加聚产物。反应是取代反应答案:(1)ch3coch3碳碳双键、羧基(2)氯苯(或溴苯)(3)+hcl(4)+3n

13、naoh+n+nch3coona+nh2o【加固训练】(2014宣城一模)安妥明是一种降血脂及抗动脉硬化的药物,合成流程如下图所示。其中物质c不能发生银镜反应,物质b是常见的有机溶剂,部分条件、反应物或产物未列出。已知:+h2o请回答下列问题:(1)物质a有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是(填名称)。(2)写出物质c的结构简式:;反应的反应类型是。(3)反应的化学方程式是 。(4)请设计合理的方案以a为原料合成塑料(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。提示:合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:ch3ch2ohch2ch2【解析】(1)a的同分异构体能发生银镜反应,则是丙醛

14、。(2)中的cl水解再自动脱水生成羧酸c,即为;反应是苯环的氯代反应,而且根据安妥明的结构可知在c的已知基团的对位引入cl。(3)反应是d与乙醇的酯化反应:+ch3ch2oh+h2o(4)欲合成,则需合成ch2chch3,根据a的结构,a与氢气加成生成 (ch3)2ch-oh,然后在浓硫酸作催化剂下发生消去反应生成ch2chch3。答案:(1)丙醛(2)取代反应(3)+ch3ch2oh+h2o(4)ch2chch36.(2014六安模拟)由苯乙烯经下列反应可制得f、k两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。(1)j中所含官能团的名称为 ;k中所含官能团的结构简式为 。(2)聚合物f的结构简式是

15、;i的分子式是 。(3)e转化为g的化学方程式是 ;反应类型属于 。(4)在一定条件下,两分子j能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,写出该化合物的结构简式 。(5)写出j的一种符合下列条件的同分异构体x的结构简式 。1 mol x可以与3 mol naoh反应,x分子中核磁共振氢谱有4组峰。【解析】(1)由k的结构简式可判断j中含有羟基和羧基,k为高聚酯,官能团为酯基。(2)f为苯乙烯的加聚产物,苯环做支链,i为含羰基的羧酸,分子式为c8h6o3。(3)e到g为卤代烃的水解反应,条件为naoh的水溶液,羟基取代了溴原子。(4)j中含有一个羧基和一个羟基,两分子j通过形成两个酯基成环酯。(5)

16、由知x中含有一个酚羟基,另一个为酯基,是由酚与羧酸形成的,即oh、oocch3,由知两个取代基处于对位。答案:(1)羟基、羧基(2)c8h6o3(3)+2naoh+2nabr取代反应(4)(5)【方法规律】残基法在解有机合成题中的应用(1)推反应类型,如本题de,根据d、e分子式可知该反应失去水,因此该反应是消去反应;根据g、e的分子式可确定f的分子式为c8h10o。(2)同分异构体的结构的判断,如本题的g的同分异构体的判断,根据g的同分异构体的信息可知其含ch2cooch3、c6h4、然后用g的分子式减去ch2cooch3、c6h4得c3h5,从而确定该同分异构体的结构(剩余部分越简单越好)

17、。7.(2014蚌埠二模)favorskii反应是化工生产中的重要反应,它是利用炔烃与羰基化合物在强碱性条件下发生反应,得到炔醇,反应原理为+hccr已知:如下合成路线是某化工厂生产流程的一部分:请回答下列问题:(1)写出f中官能团的名称。(2)写出d的名称(系统命名)。(3)的反应类型是;b的结构简式是 。(4)写出反应的化学方程式为 。(5)h是d的同分异构体,核磁共振氢谱有3种峰且属于炔烃的结构简式为、。(6)有关c的说法正确的是。a.能使溴的四氯化碳溶液褪色b.能和氢氧化钠溶液反应c.能使酸性高锰酸钾褪色d.能与乙酸发生酯化反应【解析】根据图示可知ab是利用题给信息,再结合c的结构式可知b为,可看作是加成反应,bc是加成反应,cd是消去反应,反应是丙酮(a)与hcn的加成反应,利用已知信息可知f是,fg是缩聚反应。(1)f含羟基和羧基。(2)d的名称是2-甲基-1,3-丁二烯。(3)反应是加成反应,b的结构简式为。(4)反应是+(n-1)h2o。(5)d的同分异构体h含一个cc,有3种h,若cc在链端,是,若cc在链中间,是ch3ch2ccch3。(6)c含羟基,能与酸发生酯化反应,含碳碳双键,能发生加成反应,羟基和碳碳双键都能被酸性高锰酸钾氧化,因此选a、c、d。答案:(1)羟