化学：2-3-2《卤代烃》课件(人教版选修5)

1、1第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃23一.卤代烃1. 1.定义定义: :2.2.卤代烃的判断卤代烃的判断: 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代原子取代后所生成的后所生成的一类烃的衍生物。一类烃的衍生物。只含有只含有C、 H、 -X的有机物的有机物.43.3.分类分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃一卤代烃R-CHX2R-CX

2、3二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃5（3 3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香芳香卤代烃。卤代烃。CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X芳香芳香卤代烃64.物理性质（1）难溶于水, ,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃；(3)少数是气体，大多为液体或固体沸点:随碳原子数的增加而升高。78溴乙烷的分子组成与结构溴乙烷的分子组成与结构分子式分子式电子式电子式C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式结构式结构模型结构模型9溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴

3、乙烷比例模型溴乙烷比例模型在核磁共振氢谱在核磁共振氢谱中怎样表现中怎样表现102.物理性质（1 1）无色液体；）无色液体；（2 2）难溶于水）难溶于水, , 密度比水大；密度比水大；（3 3）可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,（4 4）沸点）沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：11 3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发

4、生许多化学反用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。应。 12溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 提示提示（1）从下到上，从左到右搭建）从下到上，从左到右搭建 （2）分工合作）分工合作13（1 1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2 2）如何检验产物呢？）如何检验产物呢？溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 （3）怎样检验？加何类物质？什么现象？）怎样检验？加何类物质？什么现象？14水水15CH3 CH2 OHNaOH溶溶 液液1、取代（取代（水解）反应水解）反应BrH

5、 CH3CH2OH HBr条 件1.NaOH1.NaOH溶溶液液2.2.加热加热CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O16你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？1718讨论讨论溴乙烷与氢氧化钠的溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液醇溶液的反应实验的反应实验思考：（思考：（1）为什么要在气体通入）为什么要在气体通入KMnO4酸性酸性溶液前加一个盛有溶液前加一个盛有水水的试的试管？起什么作用？（从反应物组成中考管？起什么作用？（从反应物组成中考虑）虑）（2）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体么

6、方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？先通入水中吗？ 水高锰酸钾酸性溶液液192、消去反应消去反应CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O反应条件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热定 义像这样，有机化合物像这样，有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件在一定条件下从下从一个分子一个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤卤代氢等代氢等),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物化合物的反应，叫的反应，叫消去反应消去反应。实验：实验：溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加热水浴中加热 将将产生的气体先通过水，

7、再通过酸性高锰酸钾溶液。产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。201）怎样证明上述实验中溴乙烷里的）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变变成了成了Br -?1、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：验设计：2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？2、消去反应实验设计：、消去反应实验设计：1）为什么要在气体通入）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？前加一个盛有水的试管？起什么作用？反应装置？反应装置？2

8、）除）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？21思考1 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你你的理由。的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？一种吗？特别强调：特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消

9、去反应。如：如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。等。能消去反应的条件：能消去反应的条件：与卤素原子相连与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子的碳原子邻位碳上必须有氢原子22下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是( ( ） A A、 B B、 C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH223溴乙烷和溴乙烷和NaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOH水水 加热加热乙醇乙醇 加热加热乙醇、乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化钠、水溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶

10、剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物的反应，生成不同的产物24 思考：溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。应。 25方案方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。方案方案2：加入加入NaOH的水溶液，充分振荡，然的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液

11、。后加入硝酸银溶液。方案方案3：加入加入NaOH水溶液，充分振荡并水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入加热静置后取上层清液，加入过量稀硝过量稀硝酸酸，再加入硝酸银溶液。，再加入硝酸银溶液。小结：检验溴乙烷中小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。元素的步骤。 NaOH水溶液 HNO3溶液中和 AgNO3溶液（不合理）（不合理）（不合理）（不合理）实验方案实验方案2627练习练习 卤代烃在卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如例如OH 等阴离子等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5 Br + OH C2H5 OH + Br写出下列反应的化学方程式。写出下列反应的化学方程式。CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBr2、碘甲烷、碘甲烷( CH3I )跟跟CH3COONa反应：反应：CH3I + CH3COONa CH3COOCH3 + NaI3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2CH3CH2ONa +