有机化合物的命名规则上课材料

1、有机化合物的命名有机化合物的命名河北正定中学河北正定中学 汪义恒汪义恒1教资借鉴 有机物结构复杂，种类繁多。为了使每有机物结构复杂，种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称，需要我们按照一一种有机物对应一个名称，需要我们按照一定的原则和方法，对每一种有机物进行命名。定的原则和方法，对每一种有机物进行命名。2教资借鉴一、烷烃的命名一、烷烃的命名1 1、习惯命名法、习惯命名法以烃分子中碳原子数目命名。以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子按分子中的碳原子数称为数称为“某烷某烷”，碳原子数在，碳原子数在10以内的分别用甲、以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳乙、丙、丁、戊

2、、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在原子数在10以上的用数字来表示。以上的用数字来表示。例：例：ch3(ch2)6ch3 ch3(ch2)15ch3辛烷辛烷十七烷十七烷3教资借鉴(2)把直链的烷烃把直链的烷烃,叫做叫做“正某烷正某烷”;例：例：ch3ch2ch2ch2ch3正戊烷或戊烷正戊烷或戊烷把带有一个支链甲基把带有一个支链甲基 的烷烃的烷烃, ,称为称为“异某烷异某烷”; ;异戊烷异戊烷把具有把具有 结构的烷烃结构的烷烃, ,称为称为“新某烷新某烷”。ch3cch3ch3ch3新戊烷新戊烷ch3cch3ch3ch3chch2ch3ch3ch3chch34教资借鉴你能给下面的化合物命名吗

3、？你能给下面的化合物命名吗？ 由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。有很大的局限性。ch3chchcch3ch3ch3ch3ch2ch35教资借鉴2 2、系统命名法、系统命名法【预备知识预备知识】烃基烃基: 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文大写字母以英文大写字母r表示。表示。 如：甲基如：甲基 乙基乙基ch3- 或或

4、-ch3ch3ch2- 或或 -ch2ch3或或c2h5- 或或 -c2h5-ch3ch26教资借鉴系统命名法步骤：系统命名法步骤： 选主链：选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按选定分子中最长的碳链为主链，按主链主链中中碳原子数目称作碳原子数目称作“某烷某烷”。ch3ch3ch2ch2ch2ch3chchcch3ch3ch3ch3ch3ch3原则：选择碳链在最长的情况原则：选择碳链在最长的情况下，应该是支链最多，即支链下，应该是支链最多，即支链组成越简单越好。组成越简单越好。ch3ch2ch3ch2chch37教资借鉴 编号：编号：选主链中离支链最近的一端为起点，选主链中离支链最近的一端为起

5、点， 用用1 1，2 2，3 3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。编号定位，以确定支链在主链中的位置。ch3ch3ch3chch2ch3ch3ch3ch3ch3chch2chch原则：各支链编号之和最小原则：各支链编号之和最小ch3ch3ch3ch3ch2ch2ch2chch原则：先简后繁原则：先简后繁8教资借鉴(3)(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔

6、开。与名称之间用一短线隔开。ch3ch3ch3chch22甲基丁烷甲基丁烷9教资借鉴(4)(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用用“二二”“”“三三”等数字表示支链的个数。两个表示支链等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用位置的阿拉伯数字之间需用“ “ ，”隔开；隔开；ch3ch3ch3ch3ch3chch2chch2，3，5 三甲基己烷三甲基己烷如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。把复杂的写在后面。ch3ch3ch3ch3ch2ch2ch2c

7、hch3 甲基甲基 4 乙基己烷乙基己烷10教资借鉴总结：总结：1.命名步骤：命名步骤： (1)找主链找主链最长的主链最长的主链; (2)编号编号靠近支链（小、简）的一端靠近支链（小、简）的一端; (3)写名称写名称先简后繁先简后繁,相同支链要合并。相同支链要合并。2.名称组成名称组成: 支链位置支链位置支链名称支链名称母体名称母体名称3.数字意义：数字意义： 阿拉伯数字阿拉伯数字支链位置支链位置 汉字数字汉字数字相同支链的个数相同支链的个数11教资借鉴ch3ch3ch3ch3ch2chch3cch2ch22 23 34 41 16 65 5己烷己烷 4 乙基乙基2，2 二甲基二甲基例题精讲例

8、题精讲12教资借鉴ch3ch3ch3ch3ch3ch2chch3ch2ch2chchch2，3，5 三甲基三甲基 4 丙基庚烷丙基庚烷13教资借鉴ch3ch3ch3ch3ch3chch2ch2chch2，4 二甲基二甲基 3 乙基己烷乙基己烷ch3ch3ch3ch3ch2chch2ch2ch23 甲基甲基 3 乙基己烷乙基己烷14教资借鉴1.命名：命名：ch3ch3ch3ch3ch3ch3cch2ch2c(1)ch3ch3ch3ch3ch2ch2ch2chch(2)ch3ch3ch3c(3)c2h5巩固练习巩固练习15教资借鉴ch3ch3ch3ch2chchcch3ch3h(4)(ch3)2c

9、hcch3(5)h3ch16教资借鉴2.判断改错判断改错 :ch3ch3ch2chch33甲基丙烷甲基丙烷2乙基丙烷乙基丙烷2甲基丁烷甲基丁烷ch2ch2ch2chchch3ch3ch3ch32, 4二乙基戊烷二乙基戊烷3, 5二甲基庚烷二甲基庚烷17教资借鉴3.写出下列各化合物的结构简式：写出下列各化合物的结构简式：（1）2，2，3-三甲基丁烷三甲基丁烷（2） 2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷chcch3ch3ch3ch3ch3ch2ch2ch2ch2chchch3ch3ch3ch318教资借鉴二、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为）将含有双

10、键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”；（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；依次编号定位；（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二二”“”“三三”等表示双键或三键的个数。等表示双键或三键的个数。在烷烃的基础上命名。在烷烃的基础上命名。所不同的是：所不同的是：19教资借鉴 ch2=chch2ch3 ch3ch=ch2 ch3ccch2ch3丙烯丙烯1-丁烯丁烯2-戊炔戊炔chch

11、2chcch3ch34-甲基甲基-1-戊炔戊炔例题精讲例题精讲20教资借鉴ch2=chch=ch21,3-丁二烯丁二烯chch2ch2cch32-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯ch3chchchcch3ch32-甲基甲基-2，4-己二烯己二烯习惯命名法：异戊二烯习惯命名法：异戊二烯21教资借鉴三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯的同系物的命名是以苯作母体的。ch3c2h5ch3ch3ch3ch3ch3ch3邻二甲苯邻二甲苯1，2 二甲苯二甲苯1，3 二甲苯二甲苯1，4 二甲苯二甲苯甲苯甲苯乙苯乙苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯22教资借鉴萘环上的碳原子的

12、编号如萘环上的碳原子的编号如(i)式，根据系统命式，根据系统命名法，名法，()式可称式可称2硝基萘，则化合物硝基萘，则化合物()的名称应是（的名称应是（ ）d12345678ch3ch3no2(i)(i)()()()()a. 2，6二甲基萘二甲基萘 b. 1，4二甲基萘二甲基萘 c. 4，7二甲基萘二甲基萘 d. 1，6二甲基萘二甲基萘例题精讲例题精讲23教资借鉴ch2ch2ch2ch2ch3ch3a.1,4-二甲基丁烷ch3chch=ch2ch3b.3-甲基丁烯ch3ch2chch3ch3c.2-甲基丁烷d. ch2cl-ch2cl二氯乙烷1、【09上海卷上海卷3】有机物的种类繁多，但其命名

13、有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是是有规则的。下列有机物命名正确的是（ ） 对接高考对接高考c 24教资借鉴2、【2009天津卷天津卷8（5）】用系统命名法给用系统命名法给 命名：命名： ch2=chchch3ch33-甲基甲基-1-丁烯丁烯【2010全国卷全国卷 30（1）】用系统命名法给链烃用系统命名法给链烃 (ch3)2chcch 命名：命名：3-甲基甲基-1-丁炔丁炔 25教资借鉴3、【2008上海卷上海卷7，2010上海卷上海卷3】改编改编下列各化合物的命名中正确的是（下列各化合物的命名中正确的是（ ）ach2=chch=ch2 1，3丁二烯丁二烯b 2 甲

14、基甲基 3 丁炔丁炔c. 1，3，4 三甲苯三甲苯d. 2甲基丁烷甲基丁烷cchchch3ch3ch3chch3ch2ch3ch3ch3h3cd 26教资借鉴高考题回顾(09全国卷30）（15分）化合物h是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：（i）b2h6（ii）h2o2/ohrchch2rch2ch2oh（b2 h6为乙硼烷）已知：回答下列问题：（1）11.2l（标准状况）的烃a在氧气中充分燃烧可以产生88 g co2和45 g h2o。a的分子式是（2）b和c均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为；（3）在催化剂存在下1 mol f与2 mol h2反应，生成3苯基1丙醇。f的结

15、构简式是（4）反应的反应类型是；（5）反应的化学方程式为（6）写出所有与g具有相同官能团的g的芳香类同分异构体的结构简式：27教资借鉴2甲基1氯丙烷ch3chch2clch3ch3c ch3ch3cl2甲基2氯丙烷28教资借鉴高考题回顾（09福建卷31） 化学有机化学基础（13分）有机物a是最常用的食用油氧化剂，分子式为c10h12o5，可发生如下转化：已知b的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。c的结构可表示为：请回答下列问题： （1）根据系统命名法，b的名称为 。 （2）官能团x的名称为 ，高聚物e的链节为 。 （3）a的结构简式为 。 （4）反应的化学方程式为 。 （5）c有多种同分

16、异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。 i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应 （6）从分子结构上看，a具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号）。 a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基29教资借鉴ch3ch2ch2oh1丙醇30教资借鉴高考考点1、掌握有机物命名法规则。2、初步学会应用系统命名 法命名简单有机物。31教资借鉴一、烷烃的命名一、烷烃的命名1 1、烃基：、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用子团。用“r”表示。表示。234chchchhh甲烷 甲基 亚甲基2333chchchchh乙烷 乙基

17、hchchch323223chchchchch33ch烃基的特点：烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。32教资借鉴2. 2. 命名命名1）普通命名法（适用于简单化合物）普通命名法（适用于简单化合物）110个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。个碳以上，用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。碳架异构体用正、异、新等词头区分。ch3ch2ch2ch3ch3chch3 ch3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷33教资借鉴

18、2）系统命名法（）系统命名法（iupac命名法）命名法）ch3ch2chch3ch2ch3主链c-c-c-c-c-c-cc-c-ccc c123 a. 选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作目称作“某烷某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。34教资借鉴ch3chchch2chch3ch3ch3ch3取代基位号 2，3，5取代基位号 2，4，5 c. 取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。顺序： -c-c-c -c-ccc-c

19、-c-c-c-c-c-c-c-c-c1098765432111c-c-cc-c-cb. 近取代基端开始编号，并遵守近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则最低系列编号规则” d. 将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用隔开。如有相同支链，则把支链合并，用“二二”、“三三”等数等数字表示支链个数。（字表示支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线注意：数字与文字之间要加短线）35教资借鉴可归

20、可归纳为纳为编号位，定支链；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；选主链，称某烷；例例如如ch3-ch-ch2-ch2-chc-ch2-ch3ch3ch3ch3ch3ch21 2 3 4 5 6 7 82，6，6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置36教资借鉴烷烃系统命名法原则：烷烃系统命名法原则：长长-选最长碳链为主链。选最长碳链为主链。多多-遇等长碳链时遇等长碳链时,支链最多为主链。支链最多为主链。

21、近近-离支链最近一端编号。离支链最近一端编号。小小-支链编号之和最小。支链编号之和最小。 简简-两取代基距离主链两端等距离时，两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。从简单取代基开始编号。 37教资借鉴甲基乙基己烷甲基乙基己烷原因：未找对主链原因：未找对主链，二甲基庚烷，二甲基庚烷（正确）正确）ch3 ch ch2 ch ch3注意：以上三种结注意：以上三种结构式，它们在形式构式，它们在形式上虽然不同，但都上虽然不同，但都表示同一种物质的表示同一种物质的分子结构分子结构 ch3 ch ch2 ch ch3，二甲基庚烷，二甲基庚烷判判断断改改错错 38教资借鉴判断改错判断改错 ： c

22、h3 ch ch3 ch2 ch32乙基丙烷乙基丙烷2甲基丁烷甲基丁烷3甲基丁烷甲基丁烷2甲基甲基3乙基戊烷乙基戊烷3异丙基戊烷异丙基戊烷原因：未找对主链原因：未找对主链原因：编号未离支链最近原因：编号未离支链最近（正确）（正确）原因：未找对主链原因：未找对主链（正确正确）灵活运用灵活运用 你一定会越来越好！你一定会越来越好！ ch3 ch2 ch ch2 ch3 ch ch3 ch339教资借鉴ch3ch3 ch3 c ch ch3 ch3ch3 ch2 ch2 ch ch2 ch ch3ch3ch2ch3练习：练习： 1、用系统命名法命名、用系统命名法命名 ch3 ch2 c ch2 ch

23、3 ch2 ch3ch2 ch33 ，3-二乙基戊烷2 ， 2 ，3 -三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷40教资借鉴2、判断命名的正误、判断命名的正误 ch2ch3 ch3 ch3 c ch2 c ch3 ch3 ch32,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷c2h5 c2h5chch2 c ch2ch3ch3 ch32,2,4,4 四甲基己烷3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷41教资借鉴3、按系统命名法下列烃的命名一定正确、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是的是:( )a.2，2，3三甲基三甲基4乙基己烷乙基己烷b.2甲基甲基3乙基己烷乙基己烷c.2甲基甲基3丙基己

24、烷丙基己烷d.1，1二甲基二甲基2乙基庚烷乙基庚烷a b42教资借鉴ch2 ch2 ch ch2 ch2ch3ch3ch3ch2ch3 c ch ch3ch3ch3ch32，2，3三甲基丁烷4乙基庚烷ch3 ch c ch3ch3ch3ch3练习：练习：1、用系统命名法命名、用系统命名法命名43教资借鉴 ch2ch3 ch3 ch3 c ch2 c ch3 ch3 ch3 c2h5 c2h5 chch2 c ch2ch3 ch3 ch32，2，4，4-四甲基己烷四甲基己烷3，5-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷44教资借鉴12345，二甲基乙基戊烷，二甲基乙基戊烷45教资借鉴234,三甲基三

25、甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷ch3- ch-ch2-ch2-ch c - ch2-ch3ch3ch2ch3ch3ch3567846教资借鉴ch3-ch2-ch-ch2-ch-ch2-ch3ch2ch3ch31234567甲基乙基庚烷甲基乙基庚烷47教资借鉴ch3- ch - ch2 - ch2 ch ch - ch3ch3ch3ch2ch342，6-二甲基乙基庚烷二甲基乙基庚烷2，6-二甲基乙基庚烷二甲基乙基庚烷（错误）（错误）（正确）（正确）48教资借鉴二、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为为主链，称为“某烯某烯”或或

26、“某炔某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。主链上的碳原子依次编号定位。3、用阿拉伯数字标明双键或三键的、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只标明双键或三键碳原子编号位置（只标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用较小的数字）。用“二二”、“三三”等等表示双键或三键的个数。表示双键或三键的个数。49教资借鉴ch3chch2ch ch ch3ch35-甲基甲基-2-己烯己烯c h3- c h - c = c h - c h3c h3c h2c h34-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯（1）（2）50教资借鉴ch chch3ch3cc

27、h3ch3（3）2，4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯ch2=ch-ch=ch2（4）1，3-丁二烯丁二烯ch3-ch-c c-ch3ch3（5）4-甲基甲基-2-戊炔戊炔51教资借鉴三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名一烃基苯在苯环上的取代位置（不一烃基苯在苯环上的取代位置（不包括侧链异构）只有一种。命名是包括侧链异构）只有一种。命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为基，称为“某苯某苯”。例如。例如:52教资借鉴二烃基苯有三种异构体，由于取代基二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异在苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名用邻位或构

28、。命名用邻位或1,2位位;间位或间位或1,3位位;对位或对位或1,4位表示取代基在苯环上的位位表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯的三种位置异构体：置。例如，二甲苯的三种位置异构体：53教资借鉴当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。团但体积较大时，可将苯作为取代基。 苯乙烯苯乙炔苯甲酸苯甲醛54教资借鉴四、烃的衍生物的命名四、烃的衍生物的命名 卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。一样命名。 醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚：以酚羟基为酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系位官能团象苯的同系物一样命名。物一样命名。 醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。 醛、羧酸：某醛、某酸。醛、羧酸：某醛、某酸。 酯：某酸某