有机物官能团的转化

1、有机物官能团的转化有机化学复习专题有机物官能团的转化有机玻璃是一种塑料，它的单体有机玻璃是一种塑料，它的单体A（C5H8O2）不溶于水）不溶于水（1） 由由B B转化为转化为C C的反应属于的反应属于( (选填序号选填序号) _) _。 氧化反应氧化反应 还原反应还原反应 加成反应加成反应 取代反应取代反应 （2）B分子所含官能团的名称是分子所含官能团的名称是 、 。（3） C的一氯代物的一氯代物D有两种，有两种，C的结构简式是的结构简式是_。 则有机玻璃的结构简式是则有机玻璃的结构简式是 。有机物官能团的转化分析：分析：这是近年来高考的热点之一，这是近年来高考的热点之一，它考察了最基本的化学

2、知识，但因为它考察了最基本的化学知识，但因为大家很熟悉，平时就容易忘记它。大家很熟悉，平时就容易忘记它。策略：策略：平时多练习以下的官能团平时多练习以下的官能团名称：羟基、羧基、醛基、酯基、名称：羟基、羧基、醛基、酯基、卤原子、碳碳双键、碳碳三键等。卤原子、碳碳双键、碳碳三键等。1 1、写出官能团的名称、写出官能团的名称有机物官能团的转化2 2、考查有机物的命名、考查有机物的命名策略：策略：平时也需要关注常见有机平时也需要关注常见有机物的命名，重点是烯烃、醇和酯。物的命名，重点是烯烃、醇和酯。有机物官能团的转化3 3、考查有机物的物理性质、考查有机物的物理性质规律规律（中学常见）（中学常见）1

3、、状态：、状态：一到四个碳原子的烃及新戊一到四个碳原子的烃及新戊烷、一氯甲烷、甲醛常温下为气体。烷、一氯甲烷、甲醛常温下为气体。2、密度：、密度：一般烃和酯都比水轻。一般烃和酯都比水轻。3、溶解度：、溶解度：低级的一元的醇、醛、酸低级的一元的醇、醛、酸易溶于水，其他的一般难溶于水易溶易溶于水，其他的一般难溶于水易溶于有机溶剂。于有机溶剂。有机物官能团的转化可用来鉴别乙醇、乙酸、可用来鉴别乙醇、乙酸、乙酸乙酯的一组试剂是乙酸乙酯的一组试剂是 A 氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 B 碳酸钠溶液碳酸钠溶液 C 溴水溴水 D 四氯化碳四氯化碳 B有机物官能团的转化4 4、考查有机反应类型、考查有机反应类型分

4、析：分析：这是近年来考查的热点，出这是近年来考查的热点，出现频率较高。现频率较高。策略：策略：把握中学常见的有机反把握中学常见的有机反应类型的概念及本质。应类型的概念及本质。取代反应、取代反应、消去反应、消去反应、加成反应、加成反应、聚合反应、聚合反应、氧化反应、氧化反应、还原反应、还原反应、酯化反应酯化反应等。等。有机物官能团的转化官能团的性质类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃CnH2n+2CH3CH3(1)取代反应取代反应(2)催化裂化催化裂化(3)燃烧反应燃烧反应烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键CnH2nCH2=CH2(1)加成反应加成反应 (2)氧化反应氧

5、化反应(3)加聚反应加聚反应炔烃炔烃碳碳三键碳碳三键CnH2n-2CHCH(1)加成反应加成反应 (2)氧化反应氧化反应(3)加聚反应加聚反应苯及同苯及同系物系物CnH2n-6 苯苯 甲苯甲苯 (1)取代反应取代反应 (2)加成反应加成反应 (3)氧化反应氧化反应卤代烃卤代烃XCnH2n+1 XCH3CH2 X (1)取代反应（水解反应）取代反应（水解反应） (2)消去反应消去反应 有机物官能团的转化官能团的性质类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质醇醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应与钠反应 (2)取代反应取代反应(3)消去反应消去反应 (4

6、)分子间脱水分子间脱水(5)氧化氧化反应反应 (6)酯化反应酯化反应酚酚OHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应 (4)缩聚反应缩聚反应醛醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应氧化反应(2)还原反应还原反应羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反应酯化反应酯酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反应水解反应 有机物官能团的转化-C=C-或或-C=O的引入的引入2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

7、 浓硫酸浓硫酸170CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH醇醇1.醇与卤代烃的消去反应醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化醇的氧化3.乙烯氧化、乙炔水化乙烯氧化、乙炔水化有机物官能团的转化 -OH的引入 H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化剂催化剂加热加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂催化剂2.2.醛醛. .酮加氢气酮加氢气3.卤代烃水解卤代烃水解4.酯的水解酯的水解1.烯烃加水烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl +H2O有机

8、物官能团的转化 -X的引入的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br + H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烃与烃与X2的取代的取代2.不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成的加成3.醇与醇与HX的取代的取代 CH4+Cl2光光CH3Cl+HCl有机物官能团的转化还原还原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化水解水解主要有机物之间转化主要有机物之间转化取代取代烷烃烷烃取取代代烯烃烯烃炔烃炔烃水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加成加成加加成成必备知识回顾：必备知识回顾：有机物

9、官能团的转化【思考】看到下列反应条件时，你会想到是【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，）浓硫酸，（3）NaOH/H2O（4）H+/H2O（5）Ag(NH3)2+、OH-、（6）O2、Cu、（7）H2、Ni、（8）NaHCO3（9）A氧化氧化B氧化氧化C（10）NaOH、醇、醇、有机物官能团的转化各类有机物的相互转化各类有机物的相互转化烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO有机物官能团的转化某芳香族有机物的分子式为某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外