《同分异构体》专题训练含答案

1、GB8878185555334563BT9125XW创作肴：凤呜大王*同分异构体专题训脩【知识准备】基本概念和知识要点1 .同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构式的现象。具有同分异 构现象的化合物互称为同分异构体。2 .中学有机化学中主要涉及的同分异构现彖有（1）碳架异构（2）位置（官能团位置）异构 （3）类别异构（又称官能团异构九【例1】有下列各组物质：©NH4CN0与CO （NH2 ） 2CUSO4 3H2O与CuSO4 5H2OHaSiCU 与 Si（OHh Cr（H2O）4C12Cl - 2H?0 与Cr（H2O）5ClCb 八2。出 0 与 D2。A M Hj

2、，其中两者互为同分异构体的淀粉与纤维素切2与CH3 HCH? CHsCH5-C-CH2-C-CH5 与 CH5-C-CH2cH 与CH3CHj 生3组是简析同分异构现象不只是存在于有机物中，它广泛存在于化合物中。同时，学习中还要从 概念上辨析同素异形体（单质间）、同位素（原子间）、同系物（有机物间），甚至同一物质 （的不同表达形式）。答案皿讲练互动】二、判断书写和综合考查（-）官能团由少到多，突出有序书写和方法迁移【例2】液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A和胺B去水缩合的产物*（醛A）（胺B）（1）对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是:(C

3、H3)2CHCH2类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯 们简析（1）烷烧同分异构体（碳架异构）的有序书写方法为：主链由长到短，支链由整到散， 位置由边到心，排列由对到邻到间，它是同分异构体书写的基础。此外,记忆常见烷基的同分异构 体数目：甲基1种、乙基1种、丙基（-C3H7）2种、丁基（一 C4HQ4种，对同分异构体数目的 判断有很大便利。（2）对于烧的衍生物的同分异构体的书写也 要特别强调借用碳架异构方法. 结合官能团特点有序书写，借助“碳四价原则”补足 氢原子完成结构简式。此外，审题时还要 注意条件的限制。*CH3【用科（1） CH? CH2 *3

4、“O"1 伦 CH3 卜 0” 卜股 2CH3CH3户 c - och3 HcCHiA-cf-O-AO HC-O-CH2aa> y0 夕 _ H-C-OAA H-C-O-aQaCH3CH3A. 3种B.4种C. 5种 D. 6种【例3】某有机物的结构简式为0,它的同分异构体中属于芳香醇的共有简析本题可先借助不饱和度（Q）来快速判断苯基外的基团是饱和，再按照书写方法有序 书写即可。饪誉 Ccha2 teORH嗔qch20HA-c-c饪选择题也可用°H（为疑基的位置.为一 CH?的位置）来判断。答案ci例4】红色基B（2氨基5-硝基苯甲理）的结构简式如图，它主要用于棉纤维

5、织物的 染色，也用于制一些有机颜料，若分子式与红色基B相同，且氨基（-NH.）与硝基（一 NOJ直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）为（）A.2种 B.4种C.6种D. 10种简析芳香醉、芳香、酚可形成类别异构，常按类别异构一碳架异构一位置异构顺序书写，也可按照碳架异 构一位宜异构一类别异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。本题的10 种结构为芳2种、芳香醇2种、酚6种（见下面的示意图）。组成通式可能的类别组成通式可能的类别CnH?” 心 3烯烧环烷烧CnHinO, nM3饱和元醛、崩.烯醇等CnH2n-2t n .八4块烧二烯炷环烯坯CnH2nC) 2&

6、#187; nA2饱和-元竣酸、酯、耗基醛等CnH2n+2O» n 5=2饱和一元醉与膜CnHin+iNOy nN2硝基化合物氨基酸CnH2n-6O» n I .二 7芳香醉、芳香雄、盼Cn(H?O)m单糖间或二糖间等【例5】对于匕学式为c5Hl202的一元醇，其主链为4个币艮原子的同分异构体有答案附录：常见的有机物类别异构有:)A. 4种B.5种C6种D.7种简析对于多官能团的同分异构体的书写常采用“左一动一”的方法保证不漏不重。当然本题还要注意官能团对碳链的特殊要求（注：当前试题隐形条件日趋增多），用创作编号_1GB8878185555334563BT9125XW创作一

7、：凤呜大王*碳架分析如下（其中数字表示在此条件下另一疑基位置）.eCCC-C-C-C扁答案D【例6】据报逍，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬 太奴外，还作用了一种麻醉作用比吗啡强10。倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸 点不同的上述氛烷有A3种B.4种C.5种D.6科I简析本题除了 “泄一动一”的方法外，若采用“换元法”可简化思维过程，即C.HClBrFs 可看作C2F6被一 H、一 C1、一 Br取代的产物，请你参照例5继续往下分析。答案B【练习1烷基取代苯可以被酸性KMnCU溶液氧化生成但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键

8、，则不容易被氧化得到O,。“。现有分子式是CnHi6的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体共7种,其中的3种是：OC叱出,0CHCH2C叱的请写出其他4种的结构简【练习2在C3H,)N中N原子以三个单键与其它原子相连接，它具有的同分异构体数目为()A.2种B.3种C.4种D.5种【练习3主链上有4个碳原子的某种烷烧，有两种同分异构体，含有相同碳原子数目主链 也有4个碳原子的单烯坯的同分异构体有()A,5种B.4种D. 2种【练习4已知CsHnOH有8种同分异构体，则分子式为C5HioO的醛有 种扮子式为C6H12O2的竣酸有 种，分子式为C6H12O2的酯有 种。【练习5】某竣酸的衍生物

9、A。化学式为C6Hl2020已知N&OH溶液 LBfjc”口飞又知D不与NadCOs反应.C和E都不能发生银镜反应。A的结构可能有A.2种B.3种C.4种D.6种【练习6某芳香族有机物的分子式为C8H6。2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有 ()A.两个疑基B. 一个醛基C.两个醛基D. 一个拨基【练习7 (1)乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品 工业。乙酸苯甲酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中两 个的结构简式分别是下图的A、B :CH.CIL0CI1(乙酸苯甲请写出另外三个同分异构体的结构简式:(2)香豆素是广泛

10、存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗ft芒巴菌和消炎作用。在合成英的核心结构芳香内酯过程中有一中间产物O-0CH3<b>详见2006江苏卷，中间产物(B)有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取 代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种。【练习8 2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙xcH-C醺胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如右图：HCHCH?其中一代表苯基。苯丙醉胺是一种一取代苯，取代基是OH k。（DPPA的分子式是：（2）它的取代基中有两个官能团，名称是 基和 基（请填写汉字）。将

11、一 -H2N. HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构 简式是：kCHCHCFbOH NH2CHCHCH、NH2 OH< 1 >CHCH2 H2_NH2CH2一OHCH2一 fHCH2 H2OHNH2请写出另外4种同分异构体的结构简式.（不要写出一 OH和一 NH?连在同一个碳原子上 的异构 体；写出多于4种的要扣分）：（-）空间结构由线到面到体，突出空间想象和融会贯通【例7】某化合物的分子式为C5HHeL分析数据表明：分子中有两个一 CH”两个一 CH2-、一个一$H一和一个一 C1，它的可能的结构有（）种（本题不考虑对映异构体）A. 2B. 3C.4D

12、. 5简析对于指立取代基的同分异构体的书写，常用“先难后易”（即先泄四价、三价基团，再 上二价基团，最后补一价基团）来突破。本题先写出如下碳架，后补上一价基团，在此过程中要 充分注意结构的等效/对称性，示意图中为一。位置，另外2个价键连接一 CH ） oII©-CH2-CH-CH2-©-CH-CH2-CH2-©答案C【例8】已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的 种类数是（）A. 2种B.4种C. 5种D. 7种简析本题除了要充分利用的对称/等效性，还要注意甲苯加氢后与甲基相连的碳上也有氢原 子，也能被C1取代。答案C【例9已知

13、化合物B3N3H6 （硼氮苯）与GH6 （苯）的分子结构相似（如左下图），则 硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分异构体的数目为（）（2）已知化合物A （CiSi4Hs）与立方烷（CsHs）的分子结构相似（如右下图），则GSiHs的氯 代 物 的 同 分 异 构 体 数 目 为()A. 3B.4C. 5D. 6H简析将平而结构的僭案(1)B(2)BHNHHA BHH讹合物“庄一动一”同分异构体书写方法迁移到立体结构。【例10】金刚烷(CioHi6)是一种重要的脂环烷炷它可以看作是4个等同 间结构，若已知一氯金刚烷有2种结构，则二氯金刚烷的种类有A. 4种B.6种C.8种D10种简析根据“

14、 一氯金刚烷有2种结构S利用对称/等效性理解“可 看 作是4个等同的六元环组成的空间结构”(空间结构要求比较 高)，通过 “泄一动一”的基本方法解决非常规试题。分析示意图如下(一为另-C1位置)：答案B立方烧H的六元环组成的空)【练习9有两种不同的原子团一 X、一 Y,若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子,fe 成 的 同 分 异 体()A. 10 种B.9 种 C. 6种的 数 目D- 4种CH38【练习10已知A为 CH3,英苯环上的二涣代物有种苯环上的四浪代物有一种。【练习11】已知123一三苯基环丙烷的3个苯基可分布在环丙烷环平而的上下，因此有如下 2个异构体。4是环般暴云C、H擀都末

15、画出据此,可判断123,4,5 五氯环戊烷(假定五个碳原子在同一平而上)的异构体数是()A. 4B-5C6D-7【练习12下而是苯和一组稠环芳香炷的c o c o x o(1)写出化合物的分子式:并四苯并五苯(请以含m的表示式填在横线上,(DCbHb .(2)这组化合物的分子式通式是C_Hm= 1,2,3,-)_(§)（3）由于取代基的位宜不同，产生的异构现象，称为官能团位置异构。一氯并五苯有（填数 字）个异构体，二氯恿有一（填数字）个异构体，八氯葱有一（填数字）个异构体。【练习13在烷烧分子中的基团：-CH, -CH?皆一、7一中的碳原子数为目分别用山、分子中，n,=6, n2=b

16、 m=2.山=1。试根据不同烷姓的组成结构,分析烷烧（除甲烷外）原子的关系。GB8878185555334563BT9125XW创作编号，创作看：凤呜大王*五星烷等。四星烷 五星烷（1）烷炷分子中氢原子数no与g nj.山之间的关系是（2） 四种碳原子数的关系为山（3）若分子中n2=n3=ru=L则该分子的结构简式可能为【练习14已知Co（NH3 ） 6严呈正八而体结构，若其中有两个NHs分子分别被HQ取代,所形成的CO （ NH3 ） 4 （ HQ ） 2产的几何异构体种数有（）种（不考虑光学异构）A.2种B.3种C.4种D. 6种【练习15】近年来，化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷.

17、如三星烷.四星烷、（1） 六星烷的化学式为，这一系列的星烷 （选 填：是或不是）互为同系物。（2） 与三星烷互为同分异构体的芳香短有 种。（3） 一氯四星烷的结构简 式有，二:戾三星烷有种。（三）新信息逐渐港透引入，培养自学和综合应用的能力【例11】烯桂.一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为按基介成，也叫CH3CH2CHOO烯烧的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为：CH2=CH2+CO+H2由化学式为GHs的烯烧进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有（）A.2种B. 3种C.4种D. 5种简析本题可不必试写，抓住由题给信息可知CiHs的醛化反应后可得C4H9-CHO, T基有4 种。答

18、案C【例1212002年诺贝尔化学奖表彰的是在“看清”生物大分子真而目方而的科技成果，一项是 美国科学家约翰芬恩与日本科学家田中耕一发明了对生物大分子的质谱分析法”：另一项 是瑞士科学家库尔特-维特里希“发明了利用核磁共振技术测左溶液 中生物大分子三维结构的 方法”。原子核磁共振（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所有研究的化合物分子 中，每一结构中的等性氢原子在PMR中都给出了相应的峰（信号），谱中脸的强度与结构中的 等性H原子个成正比。例如二乙庭的结构简式为：CH3-CH2-O-CH2-CH3淇核磁共振谱（PMR 谱）中给出的峰值（信号）有两个，其强度之比为3:2,如下图所示：（1

19、）结构式为的有机物,在PMR谱上观察峰给出的强度之比为；某含氧有机物，它的相对分子质虽为46Q碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%, PMR中只有一个信号，请写出其结构简式（3）实践中可根据PMR谱上观察到氢原子给出的蜂值情况，确泄有机物的结构。如分子式 为C3H6O2的链状有机物，有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种，其对应的全部结构， 它们分别为：3 ： 33 : 2 : 1 3 : 1 ： 1 ： 12 ： 2 ： 1 ： 1,请 分别推断出可能的结构简式：在测得CH3cH2cH2cH3化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得CH3-CH=CH-CHs时，却得到氢原子给出的

20、信号峰有4个，请结合空间结构解释产生4个信号蜂 的原因：（5 ）现有四种最简式均为PT的有机物（碳原子数不超过10且彼此不同），在PMR谱上仅 观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式：简析虽冠以新信息核磁共振谱（新课程已涉及），但“拨开云雾见日月S抓住题给的“等性H原子”可知本题(1X2X3)考查常见的同分异构体数目判断和书写。需从“空间结 构”暗示信息入手，较高要求地考查了烯坯的“几何异构”。(5) “另辟蹊径”，深刻领悟后总 结才能顺利解答全部。答案(1)2 : 2 : 2 : 2 : 2 或者 1 : 1 : 1 : 1 : 1 (2)CH30cH3(3)CH3COOCH3CH3

21、cH2coOHHCOOCH2CH3 CHs - O -CH2CHO(3) CHsCH(OH)CHO HOCH2CH2CHOH» = UHHv , CH?(4)因为CH2-CH=CH-CH2有两本中空间结构：CH#9日勺和CH#，每种在PMR谱上给出信号il床有2个，所以共给出信号稣4个匚(合理的结构简式均给分)注意：空间结构对称，每个碳原子上只连一个氢原子,碳原子数不超过1。且彼此不【练习18 2005年诺贝尔化学奖被授予“在烯绘复分解反应研究方面作出贡献”的 三位科学 家。“烯炷复分解反应”是指在金属铝、钉等催化剂的作用下，碳碳双键断 裂并重新组合的过 程 如2分子烯八RCH二CH

22、R用上述催化剂作用会生成两种新的烯炷RCH=CHR和R, CH=CHR 则分子式为CAH*的烯泾中，任取两种发生“复分解反应”，生成新烯坯种类最多的一种组 合中，英新烯炷的种类为0A. 5种B.4种C. 3种D. 2种【练习19已知二氟二氮N2F2分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个氟原子，分子中的四个原子都在一个平而上。由于几何形状的不同，它有两种同分异构 体，这种原子排布顺序相同，几何形状不同的异构体被称作“几何异构二在下列化合物中存在几何异构现彖的有()F N=NZ /F1<T=N 八FFA CHC=CHC1R,°时化r. CHn=CHCHoCH3D CH3cH=CHCH3【练刃20在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基团，可能由