高二化学苏教版选修2课件：专题归纳整合3

1、专题归纳整合专题归纳整合 请用一句话表达下列关键词：请用一句话表达下列关键词：亲水基团疏水基团磺化反应纤维素火棉胶棉高分子亲水基团疏水基团磺化反应纤维素火棉胶棉高分子化合物合成树脂加成聚合缩合聚合白色污染化合物合成树脂加成聚合缩合聚合白色污染提示提示亲水基团、疏水基团：表面活性剂的分子结构由两部分亲水基团、疏水基团：表面活性剂的分子结构由两部分构成，一部分是具有亲水性质的基团叫亲水基团，一部分是疏构成，一部分是具有亲水性质的基团叫亲水基团，一部分是疏水性质的基团叫疏水基团。水性质的基团叫疏水基团。磺化反应：有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应磺化反应：有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应纤

2、维素：它是一种多糖，是构成植物细胞壁的基础物质纤维素：它是一种多糖，是构成植物细胞壁的基础物质火棉、胶棉：含氮量低的纤维素硝酸酯叫胶棉，含氮量高的叫火棉、胶棉：含氮量低的纤维素硝酸酯叫胶棉，含氮量高的叫火棉火棉高分子化合物：分子量很大、结构复杂，具有不同于小分子化高分子化合物：分子量很大、结构复杂，具有不同于小分子化合物的物理性质，化学性质和力学性能合物的物理性质，化学性质和力学性能合成树脂：它是塑料的主要成分，如聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙合成树脂：它是塑料的主要成分，如聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯等，可以用来制造不同的塑料如烯等，可以用来制造不同的塑料如PVC、PE、PP等等加成聚合：由不饱和有机物

3、形成的链节而聚合的反应加成聚合：由不饱和有机物形成的链节而聚合的反应缩合聚合：反应前后，化学键的不饱和度不发生变化，同时生缩合聚合：反应前后，化学键的不饱和度不发生变化，同时生成小分子化合物的反应成小分子化合物的反应白色污染：由塑料制品废弃物所带来的环境污染，称为白色污染：由塑料制品废弃物所带来的环境污染，称为“白色白色污染污染”1胶棉和火棉有什么区别？胶棉和火棉有什么区别？ 提示提示均属于纤维素硝酸酯、属于酯类，两者的含氮量不均属于纤维素硝酸酯、属于酯类，两者的含氮量不同，含氮高的为火棉，含氮低的为胶棉。同，含氮高的为火棉，含氮低的为胶棉。2纤维素与淀粉互为同分异构体吗？为什么？纤维素与淀粉

4、互为同分异构体吗？为什么？ 提示提示不是。尽管分子式均可写成不是。尽管分子式均可写成(C6H10O5)n，但，但n值不同。值不同。3塑料与合成的树脂的关系如何？塑料与合成的树脂的关系如何？ 提示提示塑料是人工利用合成树脂制造而成的，合成树脂是塑塑料是人工利用合成树脂制造而成的，合成树脂是塑料的原料、塑料种类繁多。料的原料、塑料种类繁多。4从生成物来看，加聚反应和缩聚反应有什么不同？从生成物来看，加聚反应和缩聚反应有什么不同？ 提示提示加聚反应无小分子生成，而缩聚反应有小分子生成。加聚反应无小分子生成，而缩聚反应有小分子生成。5聚合物中的单体和链节有何区别？聚合物中的单体和链节有何区别？1肥皂和

5、合成洗涤剂的优缺点肥皂和合成洗涤剂的优缺点 提示提示(1)合成洗涤剂的优点合成洗涤剂的优点 肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂的使用不受水质肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂的使用不受水质的限制。因为硬水中的钙、镁离子会跟肥皂生成高级脂肪酸的限制。因为硬水中的钙、镁离子会跟肥皂生成高级脂肪酸钙、镁盐类沉淀，使肥皂丧失去污能力。而合成洗涤剂在硬钙、镁盐类沉淀，使肥皂丧失去污能力。而合成洗涤剂在硬水中生成的钙、镁盐类能够溶于水，不会丧失去污能力。水中生成的钙、镁盐类能够溶于水，不会丧失去污能力。 合成洗涤剂去污能力强，并且适合洗衣机使用。合成洗涤剂去污能力强，并且适合洗衣机使用。 合成洗涤剂原

6、料便宜。制造合成洗涤剂的主要原料是石合成洗涤剂原料便宜。制造合成洗涤剂的主要原料是石油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更价廉易油，而制造肥皂的主要原料是油脂，石油比油脂更价廉易得。得。(2)合成洗涤剂的缺点合成洗涤剂的缺点洗涤剂对环境的影响较大。合成洗涤剂的制造过程中产生大量洗涤剂对环境的影响较大。合成洗涤剂的制造过程中产生大量的废水和废气，它的使用，特别是含磷洗涤剂的使用，又增添的废水和废气，它的使用，特别是含磷洗涤剂的使用，又增添了一系列的环境污染。了一系列的环境污染。(3)肥皂的优点肥皂的优点肥皂使用后排放出去时，很快就可由微生物分解。所以相对来肥皂使用后排放出去时，很快就可由微

7、生物分解。所以相对来说，肥皂在生产和使用上，对环境的影响是轻微的。说，肥皂在生产和使用上，对环境的影响是轻微的。(4)肥皂的缺点肥皂的缺点肥皂洗涤的不利之处是，水中的矿物质会与肥皂起反应，形成肥皂洗涤的不利之处是，水中的矿物质会与肥皂起反应，形成不能溶解的薄膜，这将使衣物变灰，而薄膜将形成残渣。不能溶解的薄膜，这将使衣物变灰，而薄膜将形成残渣。2磺化反应在合成洗涤剂生产中的应用磺化反应在合成洗涤剂生产中的应用 提示提示有机化合物分子中的氢被磺酸基有机化合物分子中的氢被磺酸基(SO3H)取代的反应取代的反应称为磺化反应，苯及其衍生物几乎都可以进行磺化反应。称为磺化反应，苯及其衍生物几乎都可以进行

8、磺化反应。 苯磺酸在加热条件下与稀硫酸反应，可失去磺酸基生成苯，苯磺酸在加热条件下与稀硫酸反应，可失去磺酸基生成苯，这是苯的磺化反应的逆反应。这是苯的磺化反应的逆反应。 磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用，在合成时可通过磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用，在合成时可通过磺化反应保护苯环上的某一位置，待进一步发生某一反应磺化反应保护苯环上的某一位置，待进一步发生某一反应后，再通过稀硫酸将磺酸基除去，即可得到所需的化合物。后，再通过稀硫酸将磺酸基除去，即可得到所需的化合物。苯磺酸是有机强酸，在水中溶解度很大，在有机分子中引入磺苯磺酸是有机强酸，在水中溶解度很大，在有机分子中引入磺酸基后可增加其

9、在水中的溶解度。合成洗涤剂是烷基苯磺酸的酸基后可增加其在水中的溶解度。合成洗涤剂是烷基苯磺酸的钠盐，烷基是亲油部分，磺酸基是亲水部分，其合成路线如钠盐，烷基是亲油部分，磺酸基是亲水部分，其合成路线如下：下：3单体的判断方法？单体的判断方法？ 提示提示从高聚物的结构入手，首先判断高分子是加成聚合得从高聚物的结构入手，首先判断高分子是加成聚合得到还是缩聚反应得到，再据高分子链节判断对应的单体分到还是缩聚反应得到，再据高分子链节判断对应的单体分子。子。4如何处理和预防白色污染？如何处理和预防白色污染？ 提示提示合成材料废弃物的急剧增加，特别是一些塑料制品的合成材料废弃物的急剧增加，特别是一些塑料制品

10、的废弃物所带来的环境污染称为废弃物所带来的环境污染称为“ “白色污染白色污染” ”。“ “白色污染白色污染” ”最为严最为严重的是食品包装袋、原料包装袋的废弃。由于它们是一种不重的是食品包装袋、原料包装袋的废弃。由于它们是一种不能被微生物分解的材料，因而造成危害较大。消除白色污染能被微生物分解的材料，因而造成危害较大。消除白色污染的可能方法有：塑料的减量化、再利用、再循环，或应用塑的可能方法有：塑料的减量化、再利用、再循环，或应用塑料制备它们的材料，如汽油、涂料等。另一种方法是寻求新料制备它们的材料，如汽油、涂料等。另一种方法是寻求新的可分解的替代品。的可分解的替代品。 有机合成为人类的生活带

11、来了很大的方便，可以说人类生活质有机合成为人类的生活带来了很大的方便，可以说人类生活质量的改善和提高与有机合成密切相关，如人类所用的洗涤剂、量的改善和提高与有机合成密切相关，如人类所用的洗涤剂、化妆品、农药、医药、各种塑料、橡胶、纤维等，在高考命题化妆品、农药、医药、各种塑料、橡胶、纤维等，在高考命题中有机合成已成为一个热点，具体的考查角度有以下几个方中有机合成已成为一个热点，具体的考查角度有以下几个方向：向：学科思想培养三学科思想培养三有机合成给人类造福的命题角度和解题指导有机合成给人类造福的命题角度和解题指导2官能团的消除官能团的消除 (1)通过加成消除不饱和键。通过加成消除不饱和键。 (

12、2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基通过消去或氧化、酯化等消除羟基(OH)。 (3)通过加成或氧化等消除醛基通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。3官能团间的衍变官能团间的衍变 根据合成需要根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物质向产物递进。常见的行有机物的官能团衍变，以使中间物质向产物递进。常见的有三种方式：有三种方式：4碳骨架的增减碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和

13、化合物间的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。加成、聚合等。 (2)变短：如烃的裂化裂解，某些烃变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃如苯的同系物、烯烃)的的氧化、羧酸盐脱羧反应等。氧化、羧酸盐脱羧反应等。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)写出结构简式：写出结构简式：D：_，F：_。(2)上述属于取代反应的有上述属于取代反应的有_(选填序号选填序号)。(3)写出反应的化学方程式：写出反应的化学方程式：_。解析解析题中信息分两部分，一是题中给出的两个新反应，二是题中信息分两部分，一是题中给出的两个新反应，二是合成路线图，审题时需将两者结合起来分析。观察合成路线图合成路线图，审题时

14、需将两者结合起来分析。观察合成路线图可判断可判断K分子中所含碳原子数应该是分子中所含碳原子数应该是E分子碳原子数的两倍，再分子碳原子数的两倍，再结 合 第 一 个 新 反 应 可 确 定结 合 第 一 个 新 反 应 可 确 定 E 是是 C H2= = = C H2， F 是是HOCH2CH2Cl，G是是ClCH2CHO，H是是ClCH2COOH，I是是CH3CH2OH，K是是ClCH2COOCH2CH3。再从产物的结构开始分。再从产物的结构开始分析，析，A应该是甲苯。应该是甲苯。 方向二有机合成的两种重要的反应类型方向二有机合成的两种重要的反应类型【知识基础知识基础】1加聚反应和缩聚反应的

15、比较加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应反应物特征反应物特征含不饱和键含不饱和键(如如 等等)含特征官能团含特征官能团(如如OH、COOH等等)产物特征产物特征聚合物与单体具有相聚合物与单体具有相同的组成同的组成聚合物和单体组成不聚合物和单体组成不同同产物种类产物种类只有聚合物只有聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子(如如H2O)等等反应种类反应种类单烯加聚、双烯加聚单烯加聚、双烯加聚酚醛缩聚类、酯化类酚醛缩聚类、酯化类、成肽类、成肽类 在有机合成中是选择加聚反应还是选择缩聚反在有机合成中是选择加聚反应还是选择缩聚反应，关键看单体的结构和目标分子的结构关系，若共价键的饱应，关

16、键看单体的结构和目标分子的结构关系，若共价键的饱和度发生了变化则加聚反应，否则是缩聚反应。和度发生了变化则加聚反应，否则是缩聚反应。【解题指导解题指导】 化学纤维是传统三大合成高分子材料之一，其中的涤纶化学纤维是传统三大合成高分子材料之一，其中的涤纶和维尼纶至今仍在纺织业中作为重要的原料。涤纶、维尼和维尼纶至今仍在纺织业中作为重要的原料。涤纶、维尼纶的结构简式如下：纶的结构简式如下： 涤纶：涤纶：【例例2】工业上用煤、石油等综合利用的产物生产涤纶和维尼纶，下面工业上用煤、石油等综合利用的产物生产涤纶和维尼纶，下面是合成所需基本原料的制备方法：是合成所需基本原料的制备方法：回答下列问题：回答下列

17、问题：(1)G与与L反应生成反应生成N的反应类型是的反应类型是_。(2)合成涤纶的流程中，可以重复利用的物质的名称是合成涤纶的流程中，可以重复利用的物质的名称是_。(3)高分子化合物高分子化合物O_(填填“能能”或或“不能不能”)溶于水，原因溶于水，原因是是_。(4)写出写出M和和J反应生成涤纶的化学方程式反应生成涤纶的化学方程式(涤纶的结构中应含有涤纶的结构中应含有终止基团终止基团)：_。(5)写出写出O与与E反应生成维尼纶的化学方程式：反应生成维尼纶的化学方程式：_。解析解析分析涤纶和维尼纶的结构可知，合成涤纶的两种单体是分析涤纶和维尼纶的结构可知，合成涤纶的两种单体是乙二醇和对苯二甲酸，

18、如果同学们能熟练判断单体的话，也可乙二醇和对苯二甲酸，如果同学们能熟练判断单体的话，也可确定维尼纶是由聚乙烯醇和甲醛合成的。再分析反应流程：因确定维尼纶是由聚乙烯醇和甲醛合成的。再分析反应流程：因A在高温下能够与水蒸气和氧化钙反应，且在高温下能够与水蒸气和氧化钙反应，且A为单质，由此可知为单质，由此可知A为碳单质，为碳单质，F为为CaC2，G为乙炔；为乙炔；B、C为为CO和和H2中的一种，二中的一种，二者反应的产物能够在铜的作用下反应，且者反应的产物能够在铜的作用下反应，且D能够与羧酸发生酯化能够与羧酸发生酯化反应，所以反应，所以D为甲醇，为甲醇，E为甲醛。对苯二甲酸和甲醇反应的产物为甲醛。对

19、苯二甲酸和甲醇反应的产物M应是对苯二甲酸二甲酯，根据涤纶的结构简式可知应是对苯二甲酸二甲酯，根据涤纶的结构简式可知J为乙二为乙二醇，它和醇，它和M发生酯交换反应生成了涤纶，发生酯交换反应生成了涤纶，J由由H合成，由此可知合成，由此可知H为乙烯，为乙烯，I为为1,2二溴乙烷，二溴乙烷，K为乙醇，为乙醇，L为乙酸。为乙酸。答案答案(1)加成反应加成反应(2)甲醇甲醇(3)能分子链中有许多亲水基能分子链中有许多亲水基(OH)方向三高分子化合物单体的判断方向三高分子化合物单体的判断【知识基础知识基础】2加聚产物加聚产物 (1)凡链节的主链中只有两个碳原子凡链节的主链中只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的高聚物，的高聚物， 其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如：其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。如：(2甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯)。(2)凡链节主链中只有四个碳原子凡链节主链中只有四个碳原子(无其他原子无其他原子)