研究有机化合物的一般步骤和方法03177

1、a1研究有机化合物的根本步骤:别离、提纯,得到纯品有机物元素定量分析,确定测定相对分子质量,确定波谱分析,确定结构式(有哪些官能团a2A 有机物热稳定性较强 B 与杂质的沸点相差较大一般约大于30利用互溶液体混合物的沸点不同，除去杂质a31 1、蒸蒸 馏馏蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶温度计温度计冷凝管冷凝管牛角管牛角管锥形瓶锥形瓶酒精灯酒精灯原理：利用液态混合物互溶中各组分沸点的不同，原理：利用液态混合物互溶中各组分沸点的不同，加热使其别离。加热使其别离。一、有机物的别离、提纯一、有机物的别离、提纯a4本卷须知：本卷须知：蒸蒸 馏馏1.1.温度计水银温度计水银球处于蒸馏烧球处于蒸馏烧瓶支管口处瓶支管口处3

2、.3.投放沸石或投放沸石或瓷片防暴沸瓷片防暴沸4.4.烧瓶底加烧瓶底加垫石棉网垫石棉网2.冷凝冷凝水，下水，下口进，上口出口进，上口出a5振振荡荡静静置置分分液液萃萃 取取原理：原理：利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把物质从它与另的不同，用一种溶剂把物质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来。一种溶剂所组成的溶液里提取出来。分液漏斗分液漏斗a6 1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反响；萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反响； 2.溶质在两溶剂中的溶解度有较大差异在萃取溶质在两溶剂中的溶解度有较大差异在萃取剂中的溶解度大；剂中的溶解度大； 3

3、.溶质不与萃取剂发生任何反响。溶质不与萃取剂发生任何反响。振振荡荡静静置置分分液液萃萃 取取分液漏斗分液漏斗萃取剂的选择：萃取剂的选择：a7资料资料1：苯甲酸为白色片状晶体，沸点苯甲酸为白色片状晶体，沸点249，其在水，其在水中的溶解度：中的溶解度：0.17 (25)，0.95g (50)，6.8g (95)。问题探究：根据苯甲酸及杂质的性质，你认为问题探究：根据苯甲酸及杂质的性质，你认为可别离提纯苯甲酸的方法有哪些？可别离提纯苯甲酸的方法有哪些？资料资料2：粗粗苯甲酸中主要杂质为砂子，苯甲酸中主要杂质为砂子，NaCl，苯甲醇，苯甲醇(可溶于水，可溶于水，20的溶解度为的溶解度为 4g/100

4、gH2O，易溶于有，易溶于有机溶剂，沸点机溶剂，沸点205.7 ) 等。等。a8重结晶重结晶加热溶解苯甲酸后，需加少量蒸馏水；加热溶解苯甲酸后，需加少量蒸馏水； 滤液要趁热滤出。滤液要趁热滤出。苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验a9重结晶重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。教材而将其杂质除去的方法。教材 P18 P18 1、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？2、重结晶对溶剂有何

5、要求？被提纯的有机物的溶解重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？度需符合什么特点？1杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；易于除去；2被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。受温度的影响较大。1温度过低，杂质的溶解度也会降低，局部杂质温度过低，杂质的溶解度也会降低，局部杂质析出，达不到提纯苯甲酸的目的；析出，达不到提纯苯甲酸的目的；2温度极低时，温度极低时，溶剂水也会结晶，给实验操作带来麻烦。溶剂水也会结晶，给实验操作带来麻烦。a10重结晶重结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶

6、剂中的溶解度不同利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。而将其杂质除去的方法。 结晶结晶降温结晶降温结晶蒸发结晶蒸发结晶 ：溶解度随温：溶解度随温 度变化小的度变化小的 蒸发溶剂蒸发溶剂：溶解度随温：溶解度随温 度变化大的度变化大的KNO3(NaCl)：_除去括号内的杂质除去括号内的杂质a11【活学活用】3纯碱和氯化钠的溶解度曲线如下，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中别离出来，最好应用() A. 蒸馏法 B萃取法 C重结晶法 D分液法4以下关于物质的别离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的选项是()A在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B用96%的工业酒精制取无

7、水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要参加少量蒸馏水D在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤a12振振荡荡静静置置分分液液萃萃 取取原理：原理：利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度利用物质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把物质从它与另的不同，用一种溶剂把物质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来。一种溶剂所组成的溶液里提取出来。分液漏斗分液漏斗a13 1.萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反响；萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反响； 2.溶质在两溶剂中的溶解度有较大差异在萃取溶质在两溶剂中的溶解度有较大差异在萃取剂中的溶解度大；

8、剂中的溶解度大； 3.溶质不与萃取剂发生任何反响。溶质不与萃取剂发生任何反响。振振荡荡静静置置分分液液萃萃 取取分液漏斗分液漏斗萃取剂的选择：萃取剂的选择：a14BDBDa15练习练习1：以下物质中的杂质括号中是杂质：以下物质中的杂质括号中是杂质分别可以用什么方法除去。分别可以用什么方法除去。甲烷乙烯甲烷乙烯 溴水水溴水水硝基苯苯硝基苯苯乙酸乙酯乙醇乙酸乙酯乙醇淀粉胶体淀粉胶体NaCl 洗气用溴水洗气用溴水萃取萃取蒸馏蒸馏分液饱和分液饱和Na2CO3溶液溶液渗析渗析a16【活学活用1关于蒸馏的实验操作说法正确的选项是()A蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现别离B蒸馏烧瓶可以用酒精灯直

9、接加热C开始蒸馏时，应该先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯D苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行别离a172的一些物理性质如下表所示： 物质熔点/沸点/密度/g cm3水溶性 102121.162 2不溶 542381.158 1不溶(1)别离这两种物质的混合物可采用的方法是_(填字母)。a过滤 b分液 c蒸发 d蒸馏(2)实验需要用到的主要玻璃仪器是_、_、_、_、_、牛角管。a18练习练习2：以下关于物质的别离、提纯实验中的一些操作或：以下关于物质的别离、提纯实验中的一些操作或做法及现象，错误的选项是做法及现象，错误的选项是()在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下

10、在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下用用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是 加生石灰，再蒸馏加生石灰，再蒸馏在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要 加少量蒸馏水，冷却到常温才过滤加少量蒸馏水，冷却到常温才过滤分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液 体从上口倒出体从上口倒出使用分液漏斗萃取提纯物质前，要先捡漏使用分液漏斗萃取提纯物质前，要先捡漏用酒精萃取溴水中的溴用酒精萃取溴水中的溴称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左称量时，称量物放

11、在称量纸上，置于托盘天平的左 盘，砝码放在托盘天平的右盘盘，砝码放在托盘天平的右盘A. B. C. D.Da19有机物有机物（纯净）（纯净）确定分确定分子式子式？首先要确定有机物中首先要确定有机物中含有哪些元素含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各各元素的质量分数？元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法一元素分析一元素分析确定实验式确定实验式二、元素分析二、元素分析与相对分子质量的测定与相对分子质量的测定a20“李比希元素分析法的原理：李比希元素分析法的原理：取定量含取定量含

12、C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式a21a221 1质荷比是什么？质荷比是什么？2如何确定有机物的相对分子质量？如何确定有机物的相对分子质量？a23未知化合物未知化合物A的质谱图的质谱图结论：结论：A的相对分子质量为的相对分子质量为46a24讨论讨论1：2002年诺贝尔化学奖获得者的奉献之一是创造年诺贝尔化学奖获得者的奉献之一是创造了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让了对有机物分子进行

13、结构分析的质谱法。其方法是让极少量的极少量的109g化合物通过质谱仪的离子化室使化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比方，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比方右图所示假设离子均带一个单位正电荷，信号强度右图所示假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关，那么该有机物可能是与该离子的多少有关，那么该有机物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯a25例如：未知物例如：未

14、知物A的分子式为的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？，其结构可能是什么？ HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H三、波谱分析三、波谱分析确定结构式确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是：1根据分子式写出可能的同分异构体根据分子式写出可能的同分异构体2利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构后确定正确的结构a261、红外光谱、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的红外光谱法确定有机物结构的原理原理：由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振动状态，处于不断振动状态

15、，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的有机物分子时，分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不不同的化学键、官能团吸收频率不同同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不处于不同位置同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。a27红外光谱红外光谱鉴定分子结构a28可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的

16、红外光谱结论：结论：A中含有中含有O-H、C-O、C-Ha292、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱核磁共振氢谱确定有机物结构的原理：核磁共振氢谱确定有机物结构的原理： 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子氢原子的连接方式也不的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。a30核磁共振氢谱光谱核磁共振氢谱光谱鉴定分子结构a31CH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物可以推知未知物A分子有分子有3种不同类型的氢原子及它们种不同类型的氢原子及它