有机化学习题2资料

1、有机化学习题二8醛、酮、醍1 .写出分子式为C5HioO的醛和酮的结构式，并用普通命名法和IUPAC命名法命名。2 .分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物 NaBH4而后 H3O+; (2)Tollens 试齐J; (3)C2H5MgBr 而后 H3O+; (4)2CH3OH/HCI (g)(5)NH2OH; (6)HCN/KCN ; H2NNH23 .下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与斐林试剂反应 ？哪些能与托伦试剂反应 ？写出反应式。CH3(4)CH3cH20H(1) CH3COCH2CH3 (2) CH3CH2CH2CHO (3) CH3CH 2CHCHO(8) CH3cH2

2、c0cH 2cH 3(9)ch3COCH2cH2cOCH3(10)(CH3)3CCHO4 .完成下列转化，并写出反应式:(1 ) CH3CH2cH2cH0CH3(2) CH3CH2CHCHOCH3CH2cH2cH(OCH3)2CH3ch3ch2chchch3CH3OH(3)CH3COCH2CH3-1(4) CH3cH20H-CH3CH2CCOOCH3CH2CH3A CH3COCH35 .解释下列实验现象。(1)旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质 3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。(2) CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%

3、,而(CH3) 3CMgBr在同等条件下和环己酮反应后，叔醇的产率只有1%。(3) 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。(4) .对称的酮和羟胺反应生成一种曲，不对称的酮和羟胺反应则生成二种的。6 .用化学方法区别下列各组化合物：(1) 2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮(2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮 <jVcH2COCH3 ,-Vch2ch2cho , ch3chVcho7 .完成下列反应，写出主要产物：O_ KOH(1) .+ CCHzC.CH 一OH2O- 人 THF(2) CH2=CHMgBr + 工 J »(3)(4)OH + CH3cOCH

4、3OHBr2 / NaOHC6H5CH2COCH3*“、八.浓0H一(5) OHC片CHO + HCHO(过量)*稀OH(6)CH 3cH 2CHO -8 .有一化合物(A),分子式C10H12O,与氨基月尿反应得(B),分子式为C11H15ON3,(A)与托 伦试剂无反应，但在 Cl2与NaOH溶液中反应得一个酸 (C), (C)强烈氧化得苯甲酸。(A) 与苯甲醛在OH作用下得化合物(D), (D)分子式为C17H16O,请推测(A) ( B) (C) (D) 的结构式，并用反应式表示上述反应。9 .有一化合物的分子式是C8H14O(A),能很快使Br2/CCl4褪色，并且能与苯肿反应生成黄

5、色沉淀。A用。3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物Bo B有酸性，与碘和氢氧化钠作用后生成碘仿和丁二酸(HOOCCH 2CH2COOH),试写出A、B的结构式。9竣酸及其衍生物和取代酸1 .命名下列化合物CH3CH2 CH3C-c(HCOOHOIIHOOCCCH2CH2COOHCOOH(2 )C2HOCH3O O(5 )CH3 OCHCH2CClOHCOOCH 3.,-COOCH 3CH2COOCH2CH3(8 )N OH(9 )CON(CH 3)2(10 )OO2.写出下列化合物的结构式(1)(3)(5)(7)马来酸甲基丙烯酸甲酯反-4-甲基环己烷竣酸(最优构象)2-乙基己酰氯(2)(4)十

6、八碳酸R-苹果酸(6)乙丙酎(8) 丁二酰亚胺(10)柠檬酸(9) S-2-氨基丁酰胺3.完成下列反应OHCH3CHCH 2cH2cH2cOOH-(3 )CH 2COOHCOOHOIICH3CCH2COOC2H5CH3cOOC2H51. C2H5ONa(6 )BrCOOH +2. HSOCl2(CH 3cO)2O+ CH3NHCH 2cH3(8 )CH2COOH + Cl2PCl34.完成下列转变O(1 )COOCH2CH3HOCH 2cH2cOOHN HOCH3COOHHOOCCH 2COOHOOCH2 = CH25.用简单的方法区分下列各组化合物(1)乙酰乙酸乙酯2-.酮乙酸乙酯(2)乙酰

7、水杨酸水杨酸水杨酸乙酯乳(3)3-氧代丁酸丙二酸乙二酸(4)3-羟基丁酸酒后酸柠檬酸(1) CH3CH2CH2NCH3)2(CH3)4NBr(CH3)4NOH(3) CH3CH2NHCH2CH3Lnh6 .如何用化学方法提纯下列物质（1）乙酸中混有少量乙醇（2）对甲基苯甲酸中混有少量对甲基苯酚7 .写出下列化合物的酮式 一烯醇式互变异构体结构式（1） 2-丁酮（2） 2,4-己二酮（3）乙酰乙酸乙酯（4） 1,3-环己二酮（5）丙二酸二乙酯8 .环丙烷二甲酸有3个异构体，异构体 A对热稳定；异构体 B加热易脱竣；异构体C加热 易失水。试写出异构体 A、B、C的结构式。9 .分子式为C4H4O5

8、的化合物，有两个异构体A和B,无旋光性，与NaHCO3反应放出CO?。 A能与默基试剂作用。B既能使FeCl3溶液显色，也能使 B2反应。B经催化加氢生成一对对映体。试写出 A和B的结构式及相关反应式。10,分子式为 C7H6。3的化合物A,能溶于碳酸氢钠溶液，与FeCl3溶液显色。与乙酎作用生成化合物B （C9H8。4）； A与甲醇作用生成有香味的化合物C （C8H8。3）。将C硝化，主要得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。11.旋光性物质 A （C5H10O3）可与NaHCO3反应放出CO2。A经加热后脱水生成 B。B有 两种构型，将B用高镒酸钾溶液处理可得到乙酸和化合物 C。

9、C不仅能与NaHCO3反应，而 且能发生碘仿反应。试推出 A、B和C的结构式。10含氮和含磷化合物1 .命名下列化合物:(2) NH2CH2(CH2)2CH2NH2(4) (CH3)2NH2ClO O(6) NH2- C 一NH-C NH24 .一个含丙胺的样品0.4g,用亚硝酸处理可得149.3cm .将下列化合物按沸点从高到低次序排列：丙醇、丙胺、甲乙醛、甲乙胺。 3.将下列化合物按碱性强弱排列：苯胺，对甲苯胺,对氨基苯甲醛（2） NH3 CH3NH2CH3CONH2NH2CONH2氮气（标准状况）。计算样品中丙胺 的百分含量。5 .某有机化合物的分子式为C3H7ON,加入NaOH煮沸，放

10、出某种气体。将此气体通入盐酸溶液后，可得一含氯量为52.6%的盐。这个化合物是什么？写出有关反应式。6 .一个化合物（A）,分子式为C6 H15N,能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到 （B）, （B）能进行碘仿反应，（B）和浓硫酸共热得（C）, （C）能使滨水褪色，用高镒酸钾氧化 （C）,得到 乙酸和2-甲基丙酸。推出（A）、（B）、（C）的化合物。7 .从苯胺制取对硝基苯胺，一般通过下述途径：(2)写出各步反应所有的试剂和反应条件。(3)为什么不通过苯胺直接硝化来制取。8 .完成下列转变： 由聚合成1,3,5-三澳苯乙醇合成乙胺(5)由芳醇合成苯酚9 .以苯或甲苯为原料,合成下列

11、化合物(1) H3c； NH2(2)由乙醇合成甲胺(4)由乙醇合成丙胺(6)由甲苯合成芳胺10 .用化学方法区别下列各组化合物：乙酰胺尿素生泰胺(2)硝基苯苯胺N-甲基苯胺苯酚11 .稻瘟净是一种有机磷杀菌剂，结构式如下，请写出它的学名和在碱性条件下彻底水解的 产物名称。CH3cH2O OCH3CH2O/P SCH2C6H511杂环化合物和生物碱1 .用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去：(1)甲苯中混有少量口比咯(2)苯中混用少量曝吩2 .如果按亲电取反应的活泼性来排列，则为如下次序：口比咯口比咯，但如果按碱性强弱来排列次序相反，试从结构理论上说明。3.完成下列反应:NaCH3cOONO

12、2发烟 H2SO4HgSO4 , 25 CCH3I浓H2SO4 ,浓HNO3300 C24hn一n(CH3CO)2。(6) I I N150-200 CHHNO34 .叶绿素分子可看作是以吓咻环为主的头部”和叶绿醇长链 尾部”组成，问:（1）叶绿素的颜色决定哪一部分，为什么？（2）哪一部分亲水性强？5 .写出下列化合物的分子结构式： 例引味乙酸（2）烟酸（3）6-茉氨基喋吟6 .口比咯和吠喃为什么不能用混酸进行硝化？ 口比咯和吠喃是否比苯更具有芳香性？7 .唾咻发生硝化反应时，硝基取代在苯上还是取代在口比咤环上？为什么？8 .颠茄碱水解可得颠茄醇（结构如下），颠茄醇有旋光性吗？CH2CHN-C

13、H3 1CH2CHOH 1CH2CHCH212脂类化合物1 .命名下列各化合物，并指出它们属于哪一类物质：O(1)C6H5COOCH3 CMOOCH3(3)CH3CH2C-NHCH2CH3CH2COOCH 3(4)CH2 OHHO C H OCH2 O P OHOHO(6)COOC2H5COOC2H5OCHtO- L(CH2)14CH3CH3(CH2)14 C OCH O")CH2 O C (CH2)7CH=CH(CH2)7CH32 .写出下列各化合物的结构式：（1）三硬脂酸甘油酯（2）油酸（3）全顺式花生四烯酸（4）胆固醇（5）胆酸（6） L-此卵磷脂（7）甘氨胆酸（8） 一个含有

14、软脂酸和油酸的卵磷脂3 .解释下列各名词：（1）皂化值；（2）碘值；（3）混甘油酯；（4）酸败。4 .画出胆固醇的平面结构式及构象式。胆固醇的显色反应在临床上有何意义？5 .用化学方法鉴别下列化合物：（1）酸甘油酯与三油酸甘油酯（2）脂酸与亚麻酸6 .蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂，请设计一个将它们提取出来并予以分离的方案。7 .某一物质不溶于水，易溶于有机溶剂，能被生物体所利用，并能使滨水的红棕色褪去， 将此物质与氢氧化钠溶液共煮一段时间，放冷，加入食盐，可析出固体，以手擦之，可产生泡沫，试问此物质是什么 ？与滨水及氢氧化钠溶?发生了什么反应？13碳水化合物1 .糖类化合物按IUPAC命名，D-葡萄

15、糖应称为（2R, 3S, 4R, 5R） -2, 3, 4, 5, 6-五羟 基己醛，据此，试命名 D-果糖和D-甘露糖。2 .试写出下列各对化合物的构型式，并判断它们是属于对映体、非对映体或差向异构体？（1） D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构（2） “-D-口比喃葡萄糖和 ,D-口比喃葡萄糖（3） “-麦芽糖和3麦芽糖（4） D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构3.在下列化合物中，哪些没有变旋现象？4.写出下列化合物的结构：(1) &D-吠喃半乳糖(3)甲基-,D-脱氧核糖苜(5) “-异麦芽糖(2) ,L-口比喃阿拉伯糖(4) 2-乙酰氧基-SD-葡萄糖(6) 3纤维二糖5 .用化

16、学方法，鉴别下列各组化合物：(1)蔗糖与麦芽糖(2)纤维素与淀粉(3)葡萄糖与果糖(4)甘油、麦芽糖与淀粉(5)乳糖与纤维二糖(6)核糖、脱氧核糖、果糖及葡萄糖6 .写出&D-核糖与下列试剂反应的反应式：(4)滨水A生成内消旋酒(1)异丙醇(干燥 HCl)(2)苯肿(过量) (3)稀硝酸(5) H2 (Ni为催化剂)7 .有两个丁醛糖 A和B,与苯肿作用要生成不同的糖月杀。用稀硝酸氧化, 石酸，B生成右旋酒石酸。推论 A和B的构型和它们的名称。8 .某化合物的分子为 C5H10O5 (A)。其性质和一些反应的结果如下:(1)它是无色、能溶于水而不被水解的中性物质(2)它能被NaHg和H

17、I彻底还原成正戊烷(3)它能与苯肿作用生成黄色沉淀(4)它能氧化成含5个碳原子的竣酸(5)它可与四分子乙酰氯作用，生成1个四元乙酸酯如何从上述结果推论 A是一个戊醛糖？每一项结果可以肯定或否定A的分子中有哪些结构特点或官能团？(6)将A用稀硝酸氧化，得到无旋光性的糖二酸，由此推论A可能有哪4种构型？(7)将A经下述反应得到一个丁醛糖 B,将B将Na-Hg小心还原，得到无旋光性的丁四 醇；由此推论 B可能有哪两种构型？夕)将B重复(7)的反应，得到右加甘油醛。由此要最后判定A是什么糖？CHOCOOH |COOH1CHOCHOH，HOHC=o1Br2CaCO3rCHOHA 1CHOH°

18、CHOHCHOHH2OrrCHOHCHOHCHOHCHOHr1CH2OHCH20HCH2OHCH20HD-葡萄糖。它可以被心葡萄糖昔酶水解但不能被S葡萄糖甘酶水解但不能被伊葡萄糖甘酶水解，试推导此二糖的结构。10.确定下列单糖的构型(D、L)。CH 20H hO ,HHOOHHOCH2OHJ-OOH HOOHOHHH H11 .纤维素与下列试剂能否反应？(1)过量的H2SO4水溶液(2)热水(3)稀的NaOH水溶液12 .回答下列问题：(1) D-半乳糖在稀HNO3作用下,生成的糖二酸是否具有手性?(2)这种糖二酸的 丫内酯是不是有手性?14氨基酸、蛋白质和核酸1 .写出下列氨基酸的结构式(1

19、)丝氨酸(2)半胱氨酸(5)赖氨酸(6)亮丙氨酸(3)丙氨酸组氨酸2 .由谷氨酸、亮氨酸、赖氨酸和甘氨酸组成的混合液,(4)蛋氨酸(8)脯氨酸 调溶液的pH至6.0进行电泳，哪些氨基酸向正级移动？哪些氨基酸向负级移动？哪些氨基酸停留在原处?3 . 一个含有丙、精、半胱、然和亮的五肽，部分水解得丙一半胱，半胱一精，精一缴，亮一丙四种二肽，试写出氨基酸的排列顺序。4 .写出缴氨酸在 pH=6.0、3.0和9.0 I5 .写出丙氨酸与下列试剂反应的产物(1) NaNO2+HCl(2) NaOH(5) (CH 3CO)2O(6) HCHO的水溶液中呈现的荷电状态。 HCl (4) CH 3CH 2OH

20、/H + H2O26 .何谓蛋白质的变性？能导致蛋白质变性的因素有哪些?7 .将RNA和DNA彻底水解后，各得哪几种产物？8 .写出下列化合物的结构式(1)胞喀咤脱氧核甘(2)鸟喋吟核昔(3) ATP9.测得某段DNA链的碱基顺序为：一TACTGGTA 一,请写出该段互补 DNA链的碱基顺序。15波谱基础9 .某糖是一种非还原性二糖，没有变旋现象，不能用滨水氧化成糖酸，用酸水解只生成1 .在下图中两条紫外光谱图，其中：(a)的 入max=277nm (b)入max=324nm。问哪一条是2-丁酮的，哪一条是 3-丁烯-2酮的?2 .用红外光谱可鉴别下列哪几对化合物？并说明理由。(1) CH3C

21、H2CH2OH 与 CH3CH2NHCH 3(2) CH3COCH3与 CH3CH2CHO(3) CH3CH2CH2OCH3 与 CH3CH2COCH3(4)四氢吠喃和环己二烯3.在某一化合物的IR谱，发现1700cm-1有一强吸收峰，在 3020 cm-1处有一中强吸收峰, 由此可推断该化合物是下列化合物中的哪一种？4.CHOC三CHO-CH=CH2HNMR谱中的哪一种，可使下列各对化合物达到快速而有效的鉴别?碘无作用，但加入NaOH 并加热，则得到黄色沉淀。一些波谱数据如下：MS:分子离子峰 m/e为116;UV :无吸收峰；IR： 3300 cm-1 强宽吸收峰；1700 cm -1强吸收峰；1HNMR : 8 1.3单峰；8 2.