专题十三有机化合物及其应用

1、考纲要求 1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；(3)了解有机化合物碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求)；(4)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；(5)了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(6)了解有机化合物的某些性质与其结构的关系。2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)理解烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、

2、酯）的组成、结构、性质，了解它们的主要用途；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)了解有机反应的主要类型（如加成反应、取代反应和消去反应等）；(4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用；(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用；(2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应

3、的特点，了解常见高分子材料的合成反应及重要应用；(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考点一有机物的结构与同分异构现象1有机物的结构教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中

4、所有原子(4个)共直线，键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2同分异构现象(1)同分异构体的种类碳链异构官能团位置异构类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2

5、nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(2)同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然

6、后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(3)学会等效氢法判断一元取代物的种类。题组一选主体、细审题，突破有机物结构的判断1下列关于的说法正确的是()A所有原子都在同一平面上B最多只能有9个碳原子在同一平面上C有7个碳原子可能在同一直线上D最多有5个碳原子在同一直线上答案D解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。2下列有机

7、物中，所有原子不可能处于同一平面的是()答案D解析D中有CH3，不可能所有原子共平面，选D。方法技巧1选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。2注意审题看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少

8、”、“共面”、“共线”等，以免出错。题组二判类型、找关联，巧判同分异构体(一)同分异构体的简单判断3正误判断，正确的划“”，错误的划“×”。(1)丁烷有3种同分异构体(×)(2015·福建理综，7C)(2)己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同(×)(2015·浙江理综，10A)(3)不是同分异构体(×)(2014·天津理综，4A)(4)乙醇与乙醛互为同分异构体(×)(2014·福建理综，7C)(5)互为同分异构体(×)(2014·山东理综，11D)(6)做衣服的棉和麻均与淀

9、粉互为同分异构体(×)(2014·广东理综，7B)(二)全国卷、三年试题汇编4(2015·全国卷，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种答案B解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9COOH，丁基(C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。5(2014·新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯答案A解析A项，戊烷有

10、3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH

11、2COOH、(CH3)2CHCOOH。6(2014·新课标全国卷，8)四联苯的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。7(2013·新课标全国卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种C32种 D40种答案D解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式

12、C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×840种。(三)2015模拟试题汇编8科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2014年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是(

13、)A2种，4种，8种 B2种，4种，6种C1种，3种，6种 D1种，3种，8种答案C解析正四面体烷中含有1种氢原子，二氯代物只有1种：两个氯原子在立方体同边有一种情况；立方烷中含有1种氢原子，二氯代物有3种：两个氯原子在立方体同边有一种情况，两个氯原子的位置在对角有两种情况；金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个CH，6个CH2，分子中含有2种氢原子，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种。9甲苯苯环上有一个H原子被C3H6Cl取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)()A9种 B12种C15种 D18种答案

14、C解析C3H6Cl在甲苯苯环上位置有邻、间、对3种情况，C3H6Cl中碳链异构为和(数字编号为Cl的位置)，因此 C3H6Cl异构情况为5种，故同分异构体的种类为3×515。10C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是()属于芳香族化合物能与新制氢氧化铜溶液反应能与氢氧化钠溶液反应A10种 B21种 C14种 D17种答案B解析属于芳香族化合物，含有1个苯环；能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基；能与NaOH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有方法技巧同分异构体的判断方法1记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；(2)丁

15、烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；(3)戊烷、戊炔有3种；(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种；(6)C8H8O2的芳香酯有6种；(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。2基元法：例如：C4H9有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。C5H11有8种，则己醇、己醛、己酸各有8种。3替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)4对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳

16、原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)考点二有机物的结构与性质1烃的结构与性质(1)烷烃结构、性质巧区分必须掌握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。必须掌握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为14的烷烃是气体，碳原子个数为516的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、

17、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。(2)不饱和烃性质对比一览表烯烃、炔烃芳香烃加成反应X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(XCl、Br，下同)H2(催化剂、加热)取代反应X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色；其中RCH=CH2、RCCH会被氧化成RCOOH苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应在催化剂存在下生成高分子化合物2.官能团与有机物的性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多

18、元饱和卤代烃：CnH2n2mXm卤原子XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合­碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n2Om醇羟基OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性­碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯­碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活泼金属反应产生H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

19、(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断OH键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5OC2H5(Mr：74)CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离(1)弱酸性(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛HCHO相当于两个CHO，有极性、能加成(1)与H2加成为醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮有极性、能加成(1)与H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸受羰基影响，OH能电离出H，受羟基影响不能被加成(1)具有酸的通性(2)酯化反

20、应时一般断裂羧基中的碳氧单键，不能被H2加成(3)能与含 NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基中的碳氧单键易断裂(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位键结合H；COOH能部分电离出H两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构(1)两性(2)水解(3)变性(记条件)(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)(5)灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(

21、C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(1)氧化反应(鉴别)(还原性糖)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂，可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成(1)水解反应(碱中称皂化反应)(2)硬化反应题组一有机物的组成、官能团与性质(一)有机物性质的简单判断1正误判断，正确的划“”，错误的划“×”。(1)粮食酿酒涉及化学变化()(2015·北京理综，6B)(2)食醋除水垢利用了食醋氧化性(×)(2015·海南，1C)(3)甘油作护肤保湿剂，甘油起还原作用(

22、5;)(2015·四川理综，1B)(4)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂()(2015·全国卷，7D)(5)石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化(×)(2015·浙江理综，7C)(6)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(×)(2015·广东理综，7A)(7)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃(×)(2015·广东理综，7C)(8)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃(×)(2015·广东理综，7D)(9)聚氯乙烯分子中含碳碳双键(×)(201

23、5·福建理综，7A)(10)均能与溴水反应()(2014·天津理综，4C)(11)乙烯可作水果的催熟剂()(2014·四川理综，1A)(12)福尔马林可作食品保鲜剂(×)(2014·四川理综，1C)(13)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(×)(2014·四川理综，2D)(14)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类(×)(2014·广东理综，7C)(15)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)(2014·广东理综，7D)(16)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后

24、的产物都是葡萄糖()(2014·浙江理综，10C)(二)官能团与性质的判断2(2015·上海，9)已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A分子式为C9H5O4B1 mol 咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应答案C解析A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸含有碳碳双键，可以

25、与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。3(2015·山东理综，9)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同答案B解析A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH 反应，故1

26、mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2 发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。4(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体答案B解析A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无COOH，不能与NaHCO3溶液

27、反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。5X、Y分别是两种药物，其结构如图：下列说法不正确的是()A1 mol X与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOHBX、Y都有较强的水溶性CX、Y都能使酸性KMnO4溶液褪色DX、Y的水解产物有可能发生聚合反应答案B解析A项，X右边环上的羟基不是酚OH，不和NaOH溶液反应；B项，X的水溶性较弱；C项，OH能被酸性KMnO4溶液氧化；D项，X水解生成的HOOCCH(CH3)2OH能发生聚合反应，Y水解生成的HO

28、OOCOOH能发生聚合反应。题后归纳记准几个定量关系11 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。21 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O。3和NaHCO3反应生成气体：1 mol COOH生成1 mol CO2气体。4和Na反应生成气体：1 mol COOH生成0.5 mol H2；1 mol OH生成0.5 mol H2。5和NaOH反应1 mol COOH(或酚OH，或X)消耗1 mol NaOH；1 mol (

29、R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。题组二有机物的鉴别、分离、提纯与制备6正误判断，正确的划“”，错误的划“×”。(1)验证乙烯的生成(×)(2015·重庆理综，4D)(2)因为1­己醇的沸点比己烷的沸点高，所以它们可通过蒸馏初步分离()(2015·广东理综，9A)(3)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片()(2015·山东理综，7D)(4)以淀粉为原料可制取乙酸乙酯()(2015·福建理综，7B)(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐和甘油()(2015·浙江理综，1

30、0C)(6)聚合物()可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得()(2015·浙江理综，10D)7用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液答案B解析题目中共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸

31、共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。A项利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰；B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质；C项利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去；D项二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫

32、除去。知识归纳1辨别材料，分析纤维(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。2反应条件，对比归纳填写由已知有机物生成、等产物的反应条件。(1)BrCH2CH2CH2OH：CH2=CHCH2OH NaOH、醇，加热；BrCH2CH=CH2浓H2SO4，加热。光照；Fe粉(或FeBr3)。(3)CH2=CHCH2OH：BrCH2CHBrCH2

33、OH 溴水；CH2=CHCHOCu，加热；CH2=CHCH2OOCCH3浓H2SO4，加热，乙酸。(4)CH3CHBrCOOCH3CH3CH(OH)COOKKOH溶液，加热；CH3CHBrCOOH稀H2SO4，加热。3糖类水解产物判断若双糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。考点三有机物的性质及有机反应类型1取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(1)酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂

34、、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖类强酸溶液；酯无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；蛋白质酸、碱、酶。C2H5ClH2OC2H5OHHClCH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH(C6HnH2OnC6H蛋白质水多种氨基酸(3)硝化(磺化)反应：苯、苯的同系物、苯酚。(4)卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。(5)其他：C2H5OHHBrC2H5BrH2O2加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化

35、合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。3氧化反应(1)与O2反应点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。催化氧化：如醇醛(属去氢氧化反应)；醛羧酸(属加氧氧化反应)2C2H25O24CO22H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中，如：RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羟基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基(CHO)加氧转变为羧基(COOH)的反

36、应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件)。含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。4还原反应主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有不饱和键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHOH2CH3CH2OH5消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热(170 )。满足条件：卤代烃或醇分子中

37、碳原子数2；卤代烃或醇分子中与X(OH)相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。C2H5OHCH2=CH2H2OCH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O6显色反应7颜色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。8聚合反应含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚，含OH、COOH、NH2官能团的物质间的缩聚。该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出，主要考查化学方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。题组一有机反应类型的简单判断1正误判断，正确的划“”，错误的划“×”。(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(2015

38、83;广东理综，7B)(2)油脂的皂化反应属于加成反应(×)(2015·福建理综，7D)(3)在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应()(2015·浙江理综，10B)(4)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl与CH2=CH2HClCH3CH2Cl均为取代反应(×)(2014·山东理综，7A)(5)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应()(2014·山东理综，7B)(6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(×)(2014·北京理综，10D)

39、(7)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应(×)(2013·福建理综，7D)(8)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(×)(2013·山东理综，7A)2(2015·海南，9)下列反应不属于取代反应的是()A淀粉水解制葡萄糖B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠答案B解析A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和

40、甘油，该反应属于取代反应，错误。3填写反应类型_，_，_，_。答案消去反应加成反应取代反应酯化反应(或取代反应)知识归纳反应条件与反应类型的关系1在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。2在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。3在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。4与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。5与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。6在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。7与新制Cu(OH)2悬浊液或

41、银氨溶液反应，则发生的是CHO的氧化反应。8在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。9在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。题组二有机物性质推断类4(2015·全国卷，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。回答下列问题：(1)A的结构简式为_

42、。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c75 d102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是有_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪答案(1)(2)

43、(3)加成反应3­羟基丙醛(或­羟基丙醛)(4)b(5)5c解析(1)由烃A的相对分子质量为70，可求出其分子式，70/145，则分子式为C5H10；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A是环戊烷。(4)PPG的链节的相对质量为172，则其平均聚合度n(10 00018)/17258，b项正确。(5)D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此为HCOOR结构，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)

44、CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是。a项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团；c项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有c项符合题意。题组三有机合成题5(2015·全国卷，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问

45、题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3)CH3CH2CH2CHO(4)11解析(5)异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有、共3种结构(其中标处可为碳碳三键)。专题强化练1生活中处处有化学，下

46、列有关说法正确的是()A淀粉和纤维素均为天然高分子化合物B饮用矿泉水瓶的主要成分是聚氯乙烯C凡含有食品添加剂的食物均不可食用D大米煮成粥后，淀粉就变成了葡萄糖答案A解析B项，聚氯乙烯有毒，不能用于饮用矿泉水瓶；C项，食品添加剂可在规定范围内使用；D项，大米煮成粥后，没有水解生成葡萄糖。2(2015·全国卷，8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC14H22O5 DC14H10O5答案A解析1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2

47、 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O52H2O羧酸2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。3国庆期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是()A其分子式为C15H18O4B分子中存在4种含氧官能团C既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应D1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应答案C解析A项，分子式应为C15H20O4；B项，分子中含有4种官能团，其中三种含氧官能团；D项，1 mol该有机物最多可与4 mol H2发生加成反应，其中COOH

48、不能和H2发生加成反应，但羰基可以。4异松油烯(D)是一种可用于合成香料的原料，合成D的一种线路如下：下列说法正确的是()A1 mol有机物B分别与足量的Na和Na2CO3溶液反应，分别生成1 mol H2和1 mol CO2B有机物B的分子式为C11H18O3，它能发生取代、加成和消去反应C有机物C所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在D有机物D分子中所有碳原子一定共面答案B5(2015·上海，10)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经取代反应制得的是()答案C解析A项，可由环己烷发生取代反应制得，错误；B项，可由2,2­二甲基丙烷发生取代反应制得，错误

49、；C项，可由发生取代反应制得，而不适合用发生取代反应制得，正确；D项，可由2,2,3,3­四甲基丁烷发生取代反应制得，错误。6分子式为C7H14O2的有机物A能在酸性条件下水解生成B和C，且B和C的相对分子质量相等。则有机物A的可能结构有(不考虑立体异构)()A3种 B4种 C6种 D8种答案B解析根据分子式为C7H14O2的有机物A在酸性条件下水解生成B和C，且B和C的相对分子质量相等(74)，即C7H14O2H2OBC，由此可推出B、C分别为一元酸或一元醇，一元酸的分子式为C3H6O2，即CH3CH2COOH(无同种类的同分异构体)，一元醇的分子式为C4H10O有4种同种类(醇)

50、的同分异构体，据此可反推B和C通过酯化反应生成A(酯)的结构有4种。7芘()的一溴代物有()A3种 B4种 C5种 D6种答案A解析根据芘的结构简式确定其结构的对称性：，从而确定芘的分子结构中有3种氢原子，故芘的一溴代物有3种。8分子式为C5H10O2，能与NaOH反应且有3个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种答案B解析符合条件的同分异构体有、共4种。9分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目说法正确的是()A能与NaHCO3溶液反应的有3种B能发生水解反应的有5种C既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种D能与NaOH溶液反应的有6种答案D解析A项，能和NaHCO3溶液反应的应为羧酸，其同分异构体有2种；B项，能发生水解反应的应为酯，其同分异构体有：CH3CH2COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2CH3、共4种；C项，符合条件的同分异构体有、共5种；D项，能和NaOH反应的既可以是羧酸也可以是酯，根据以上分析共有6种。10(2015·四川理综，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：请回答下