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文档简介

1、1现代化学测定有机物结构的方法现代化学测定有机物结构的方法(1)核磁共振谱核磁共振谱 (2)红外光谱红外光谱2烃的重要类别和主要化学性质烃的重要类别和主要化学性质3各官能团的结构式及名称各官能团的结构式及名称4同分异构体和同系物:同分异构体和同系物:同系物的判断:一差:同系物的判断:一差:n个个ch2;二同:同通式,;二同:同通式,同结构;三注意:物类相同,结构相似,化学性质相似。同结构;三注意:物类相同,结构相似,化学性质相似。本章重点提示本章重点提示 同分异构体同分异构体1同分异构体的类型同分异构体的类型(1)碳链异构碳链异构 (2)位置异构位置异构 (3)官能团异构官能团异构2同分异构体

2、的书写规律同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构:碳链异构位置异构位置异构官能团异构。官能团异构。(3)芳香族化合物芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。种。3同分异构

3、体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)记忆法记忆法记住常见物质的异构体数,例如:记住常见物质的异构体数,例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看做看做ch4的四甲基的四甲基取代物取代物),2,2,3,3四甲基丁烷四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、苯、环己烷、c2h4等分子等分子的一卤代物只有的一卤代物只有1种;种;丁丁烷、丁炔、丙基的异构体有烷、丁炔、丙基的异构体有2种;种;戊烷、丁烯、戊炔的异构体有戊烷、丁烯、戊炔的异构体有3种;种;丁基、丁基、c8h10(芳烃芳烃)的异构

4、体有的异构体有4种;种;己烷、己烷、c7h8o(含苯环含苯环)的异构体有的异构体有5种;种;戊基、戊基、c9h12(芳烃芳烃)的异构体有的异构体有8种。种。(2)基元法基元法例如,二氯苯例如,二氯苯c6h4cl2有有3种同分异构体,四氯苯也有种同分异构体,四氯苯也有3种种(将将h替代替代cl);又如又如ch4的一氯代物只有的一氯代物只有1种,新戊烷种,新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有的一氯代物也只有1种。种。(3)等效氢法等效氢法同同分异构体的书写与判定,常见类型有限定条件的同分异构体的书写、同分异分异构体的书写与判定,常见类型有限定条件的同分异构体的书写、同分异构体的判断、同分异构体数目

5、的确定等。而构体的判断、同分异构体数目的确定等。而“等效氢等效氢”的判断是常用的寻找异的判断是常用的寻找异构体数目的一种重要方法,其原则有三条:构体数目的一种重要方法,其原则有三条:同一碳原子上的氢等效,同一碳原子上的氢等效,同一同一碳原子的甲基上的氢等效,碳原子的甲基上的氢等效,位于对称位置的碳原子上的氢等效。位于对称位置的碳原子上的氢等效。1有关烃的混合物计算的几条规律有关烃的混合物计算的几条规律(1)若若 26(烷、炔相混烷、炔相混),则一定有,则一定有ch4。(2)若若 28(烷、烯相混烷、烯相混),则一定有,则一定有ch4。(3)若平均分子组成中,若平均分子组成中,1n(c)2,则一

6、定有,则一定有ch4。(4)若平均分子组成中,若平均分子组成中,2n(h)4 ,则一定有,则一定有c2h2。(5)两种烃组成的混合气体若其平均分子组成为两种烃组成的混合气体若其平均分子组成为n(c)2,且其中一种分,且其中一种分子含两个碳原子,则另一种含体分子一定也含两个碳原子。子含两个碳原子,则另一种含体分子一定也含两个碳原子。2有机物分子组成通式的应用规律有机物分子组成通式的应用规律(1)最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比最简式相同的有机物,无论多少种,以何种比例混合,混合物中元素质量比例相同。例相同。要注意的是:要注意的是:含有含有n个碳原子的饱和一元醛与

7、含有个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。和酯具有相同的最简式。含有含有n个碳原子的炔烃与含有个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相相对分子质量相同的有机物为:对分子质量相同的有机物为:含有含有n个碳原子的醇与含个碳原子的醇与含(n1)个碳原子个碳原子的同类型羧酸和酯。的同类型羧酸和酯。含有含有n个碳原子的烷烃与含个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛。个碳原子的饱和一元醛。(3)由相对分子质量求有机物的分子式由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子

8、质量为设烃的相对分子质量为m) 得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数。得整数商和余数,商为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数。 的余数为的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。个氢原子,直到饱和为止。3重要有机物的制取重要有机物的制取实验操作中应引起注意的是:实验操作中应引起注意的是:(1)乙烯乙烯v(乙醇乙醇) v(浓硫酸浓硫酸)1 3;温度计水银球应插入液面下,保持温度计水银球应插入液面下,保持170(控制反

9、应温度得到控制反应温度得到c2h4);加沸石加沸石(防止暴沸防止暴沸)。(2)乙炔乙炔不用启普发生器、长颈漏斗不用启普发生器、长颈漏斗(反应放热,反应放热,cac2遇水会粉化,从而堵住管口遇水会粉化,从而堵住管口);注注意水的流速意水的流速(cac2与水反应剧烈,为得到平稳的与水反应剧烈,为得到平稳的c2h2气流,可用饱和食气流,可用饱和食盐水代替水盐水代替水);试管口塞一团疏松的棉花试管口塞一团疏松的棉花(避免生成的泡沫从导管喷出避免生成的泡沫从导管喷出)。(3)石油分馏石油分馏冷凝水下进上出冷凝水下进上出(逆流原理逆流原理);温度计水银球插在蒸馏烧瓶的支管口略低处温度计水银球插在蒸馏烧瓶的

10、支管口略低处(以测定生成物沸点以测定生成物沸点);二、有机物分子式的求算二、有机物分子式的求算【例【例2】 (2009海南单科,海南单科,17)某某含苯环的化合物含苯环的化合物a,其相对分子质量为,其相对分子质量为104,碳的质量分数为碳的质量分数为92.3%。(1)a的分子式为的分子式为_;(2)a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_,反应类型是反应类型是_;(3)已已知:知: 。请写出。请写出a与稀、冷与稀、冷的的kmno4溶液在碱性条件下反应的化学方程式溶液在碱性条件下反应的化学方程式_;(4)一定条件下,一定条件下,a与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写,写出此化合物的结构简式出此化合物的结构简式_;(5)在一定条件下,由在一定条件下,由a聚合得到的高分子化合物的结构简式为聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。解析:解析:a分分子中含碳原子个数:子中含碳原子个数:10492.3%128,含氢原子个数:,含氢原子个数:1041288,故只能含,故只能

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