确定有机物同分异构体的方法

1、确定有机物同分异构体的方法等效氢法有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时，其取代产物可能有多种。产生同分异构体的 一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子，同一种类的氢原子即称为等效氢原子。有机物分子碳链上有几种不等效氢，其氢原子被一种原子（或原子团）取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢 法。等效氢的一般判断原则：同一碳原子上连接的氢原子为等效氢，如CH4分子中的四个氢原子等效。同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢，同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分如果没有

2、，则还应考查是否有垂 子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称 轴来确定等效氢。例如：（CH3）2CHCH 2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子，其一取代物就有5种同分异构体。（CH3CH2）2CHCH 3中有4种不等效氢原子，其一取代物就有4种同分异构体。涉及等效氢最常见的考题就是矢于卤代疑同分异构体的判断，结合卤代产物不同，常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下：、等效氢法此法适用于确定烷疑的一元取代物同分异构体。一般步骤是：先根据烷疑分子结构找出等效氢原子（连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；连在同一个碳原子上的

3、甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的）后分别对不等效的氢原子取代，有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。例1下列烷疑逬行一氯取代反应后，只生成三种沸点不同产物的是（）。CH/TCHCHaCH2CH B' 8H7hCHCH5C'解析：将本题所问转化成 下列烷怪中，一氯代物有三种的是”，这样就可以通过分析所给烷疑的结构，找出各烷疑中的不等效氢原子，其中含三种不等效氢原子的烷疑就是答案。将题给四选项中的物质都写成结构简式：4）0）”：li够佣边艮 Cllv； IICIGA. ClliCtrCH,CH, CH3£1)©C

4、I汽(1)呀C. Cfh(JICIb IIr： rhCHt分析这四种物质的结构 A项中有五种不同的氢原子，其一氯代物有五种;B项中有四种不同的氢原子；C项中有两种不同的氢原子；答案：D试试看1 :分子里含碳原子数不超过（）。D项中有三种不同的氢原子/符合题意。10的所有烷妊中一卤代物只有一种的烷烧共有D 无数种二、等效碳法此法适用于确定疑的二元取代物同分异构体。一般步骤：先根据疑分子的结构找出等效碳原子（处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的）;然后按碳原子等效情况两两逐一组合，得到二元取代物。例2蔡的二元氯代物共有解析：由题意，要求蔡的二元取代物，可先依对称，性找出蔡分子结构中可能发生取

5、代反应的等效碳原子5共有四种:a碳B碳（如图）,然后用氯取代碳原子上的氢，再两两逐一组合如下:li II荼八分子中有心碳、 卩碳*另夕卜的碳尤 氢不能取代C1答案：蔡的二元氯代物有10种。试试看2立方烷”是新合成的一种疑，其分子为正立方体结构，其碳骨架结构如图所示:（1 ）写出立方烷的分子式。（2）其二氯代物共有几种同分异构体。三、换元法此法适用于确定怪的多元取代物同分异构体。其具体方法是：有机物的Cjj与CxRNxG y）具有相同的异构体。在确定这类型有机物的同分异构体时，可以将未取代的氢（或其他原子或基团）与取代基交换，再写出取代物的同分异构体。例3苯环上的四;臭取代物有种同分异构体。 ph> - I 解析要求苯环上的四澳取代物，根据换元法”的规律，苯环上四溟代物的同分异构体与二漠代物的同分异构相同。可以先求出苯环上一漠取代物的同分异构体，即为苯环上四;臭取代物的数