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文档简介

1、 有机总结一有机必背方程1.烷烃(以甲烷为例)()氧化反应 CH4+2O2 CO2+2H2O取代反应 2.单烯烃(以乙烯为例)()氧化反应: 强氧化剂氧化:加成反应聚合反应 二烯烃(以1,3-丁二烯为例) (1,2-加成) (1,4-加成) 3.炔烃(以乙炔为例)() 氧化 加成 聚合 4.苯氧化反应 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O取代反应 加成反应 5.卤代烃卤代烃的水解: 卤代烃的消去: 6.醇(以乙醇为例)乙醇与金属钠的反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇的氧化反应乙醇的燃烧 :CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O乙醇的催化氧化反应2CH3CH

2、2OH+O2 2CH3CHO+2H2O请写出这个反应的分步方程式: 消去反应7.酚(以苯酚为例)(选修)苯酚取代反应酚醛树脂的合成苯酚的酸性 (小于碳酸,大于碳酸氢根) 8.醛与酮(以乙醛为例)银镜反应 还原反应 与新制氢氧化铜悬浊液 酚醛树脂的合成 9.羧酸(以乙酸为例)乙酸的酯化反应,反应原理(酸脱羟基,醇脱氢)二有机推断题精选(反应条件部分)光照 题眼归纳题眼1 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代。 浓H2SO4170 题眼2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。催化剂Ni题眼3 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:

3、C=C、C=O(醛或酮)、CC的加成。浓H2SO4 题眼4 是醇消去H2O生成烯烃或炔烃;醇分子间脱水生成醚的反应;乙酸、乙酸酐NaOH酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是:题眼5 是卤代烃水解生成醇;酯类水解反应的条件。浓NaOH醇溶液NaOH醇溶液题眼6 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。稀H2SO4题眼7 是酯类水解(包括油脂的酸性水解);糖类的水解(包括淀粉水 O Cu或Ag解)的反应条件。题眼8 或 是醇氧化的条件。溴的CCl4溶液溴水题眼9 或 是不饱和烃加成反应的条件。KMnO4(H+)或 O 题眼10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COO

4、H)。三、由反应条件确定官能团 :反应条件可能官能团浓硫酸(H2O)醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基) 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去(X)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 (CH2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热RCOONa四、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 (注意甲

5、酸、甲酸某酯)与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解)醛基 (若溶解则含COOH)使溴水褪色CC、CC加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇(CH2OH)或乙烯 五、有机物的官能团和它们的性质:官能团结构性质碳碳双键CC加成(H2、X2、HX、H2O) 氧化(O2、KMnO4)加聚碳碳叁键CC加成(H2、X2、HX、H2O) 氧化(O2、KMnO4)、加聚 苯取代(X2、HNO3、H2SO4) 加成(H2)、氧化(O2)卤素原子X水解(NaOH水溶液) 消去(NaOH醇溶液)醇羟基ROH取代【活泼金属、HX、分子

6、间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】 消去 酚羟基取代(浓溴水)、弱酸性、加成(H2)显色反应(Fe3+) 缩聚反应(制酚醛树脂)醛基CHO加成或还原(H2) 氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】 羰基CO加成或还原(H2) 羧基COOH酸性、酯化 酯基CORllO 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)六、官能团的特征反应 1遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:CC、CC、-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖)或酚;2遇KMnO4酸性溶液褪色:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等3遇FeCl3溶液显紫色, 遇浓溴水产生白色浑浊:酚;4遇石蕊试液显

7、红色:羧酸;5与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸);6与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸;7与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚;8与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;9发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:含有-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖);10常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;11能氧化成羧酸的醇:含“CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);12能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;13既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;

8、14卤代烃的水解,条件:NaOH, 水,取代;NaOH, 醇溶液,消去。15蛋白质(分子中含苯环)与浓HNO3反应后显黄色。七、有机物的分离,提纯1甲烷气体中有乙烯或乙炔(除杂)(溴水) 2己烷中有己烯(除杂) (酸性KMnO4)3醋酸钠固体中有萘(除杂和分离)(升华) 4苯有甲苯(除杂) (先酸性KMnO4、再NaOH)5苯中有苯酚(除杂和分离)(NaOH、分液) 6乙醇中有水(分离和提纯)(CaO、蒸馏)7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸(除杂)(饱和Na2CO3) 8溴苯中有溴(除杂) (NaOH、分液)9硝基苯中有硝酸或NO2(除杂)(NaOH、分液) 10硝基苯中有苯磺酸(除杂和分离)(NaO

9、H、蒸馏)11蛋白质溶液中有少量食盐(除杂)(清水、渗析) 12硬脂酸钠溶液中有甘油(提纯)(NaCl)13蛋白质中有淀粉(除杂) (淀粉酶、水) 14.己烷中有乙醇(除杂和分离)(水洗、分液)15乙醇中有乙酸(除杂)(NaOH或CaO、蒸馏) 16乙酸乙酯中有水(除杂)(无水Na2SO4)17苯酚中有苯甲酸(除杂)(NaHCO3、蒸馏) 18肥皂中有甘油(除杂和分离)(NaCl、盐析)19淀粉中有NaCl(除杂)(渗析)八、常见有机物的鉴别(要注意试剂的选择)1甲烷、乙烯与乙炔的鉴别 (燃烧) 2烷烃与烯烃的鉴别 (溴水或酸性KMnO4)3烷烃与苯的同系物的鉴别(酸性KMnO4) 4卤代烃中

10、卤素元素的鉴别(NaOH、HNO3、AgNO3)5醇与羧酸的鉴别 (指示剂) 6羧酸与酯的鉴别(1)乙酸与乙酸乙酯的鉴别(水) (2)乙酸与甲酸甲酯的鉴别(水)(3)甲酸与乙酸的鉴别(新制的Cu(OH) 2) (4)甲酸与甲醛的鉴别(新制的Cu(OH) 2)7醛与酮的鉴别(新制的Cu(OH) 2或银氨溶液)8酚与芳香醇的鉴别(浓溴水) 9淀粉与纤维素的鉴别(淀粉酶)10蛋白质的鉴别,与浓HNO3反应后显黄色。 11甘油与乙醛鉴别 (银氨溶液、Cu(OH) 2)1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下:写出A、B、C、D的结构简式A ,B , C ,D 。写出A和E的水解反应的化

11、学方程式:A水解: ;E水解: 。2、松油醇是一种调香香精,它是、三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中18O是为区分两个羟基而人为加上的)经下列反应制得:(1)松油醇的分子式 (2)松油醇所属的有机物类别是 (多选扣分) (a)醇 (b)酚 (c)饱和一元醇(3)松油醇能发生的反应类型是 (多选扣分) (a)加成 (b)水解 (c)氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现,写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式 。(5)写结简式:松油醇 ,松油醇 3. 莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如右图:(1

12、)A的分子式是 。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 _ 。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 。(4)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为HOCOOH),其反应类型是 。(5)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种,写出其中一种同分异构体的结构简式 。4.请观察下列化合物AH的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:浓NaOH 醇溶液BACDEFGH(化学式为C18H18O4)C6H5-C2H5Br2CCl4浓NaOH 醇溶液足量H2催化剂稀NaOH溶液 O2Cu O2催化剂乙二醇浓硫酸 (1)写出反应

13、类型:反应 ;反应 。(2)写出结构简式:B ;H 。(3)写出化学方程式:反应 ;反应 。5(11上海)月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有A2种 B3种 C4种 D6种6(12浦东一模)芥子醇是一种合成工程纤维的单体,结构简式如图。有关芥子醇的说法中正确的是A能与3 mol NaOH溶液反应B能通过与浓溴水的反应证明存在酚羟基C能发生的反应类型有氧化、取代、加成 D能与钠反应、不能与碳酸钠和碳酸氢钠反应7(12长宁一模). 中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如图所示: 下列叙述正确的是 A. 该化合物属于苯的同系物 B.

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