高二化学有机物读本

1、读书破万卷下笔如有神高二化学有机物读本一、甲烷：分子式 CH4，相对分子质量为 16。甲烷是正四面体结构，五个原子只有三个在同一平面。 甲烷是含氢最多的有机物。 甲烷是无色无味的气体，比空气轻，不溶于水，可以用向上排空气法和排水法收集。甲烷化学性质稳定， 一般不与强酸强碱强氧化剂反应， 即不可以使溴水褪色也不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。但甲烷可以燃烧，火焰为淡蓝色，生成二氧化碳和水； 甲烷在光照下可以跟氯气发生取代反应， 生成多种取代产物和氯化氢；甲烷高温分解得碳和氢气。最简单的烷烃为甲烷，烷烃通式为 CnH2n+2, n 1. 所有烷烃的化学性质都与甲烷相似，没有例外。二、乙烯：分子式为C2

2、H4，相对分子质量为28，结构式为；乙烯 6 个原子都在同一平面。乙烯是无色稍有气味的气体，不溶于水，密度与空气相差不大，不可以用排空气法收集，只能用排水法收集。乙烯可以燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成二氧化碳和水；乙烯可以使溴水褪色也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙烯跟酸性高锰酸钾溶液的反应是氧化反应，生成物中有二氧化碳气体， 所以当甲烷中混有乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液除杂。乙烯跟溴水发生的是加成反应， 1：1 加成，乙烯在催化剂和加热条件下还可以跟氢气、卤化氢、水发生加成反应。乙烯加氢得乙烷。乙烯在催化剂和加热条件下发生加聚反应得到聚乙烯，聚乙烯是混合物，所有的聚合物都是混合物。 酒精和浓

3、硫酸加热到 170 度就可以发生消去反应得到乙烯和水。 最简单的烯烃为乙烯， 烯烃的特点是有碳碳双键 , 烯烃通式为 CnH2n, n2，所有烯烃的化学性质都与乙烯相似，没有例外。三、乙炔：分子式为C2H2，相对分子质量为26，结构式为；最简式 CH。乙炔 4 个原子都在同一直线。纯的乙炔是无色无味的气体，不溶于水，密度与空气相差不大，不可以用排空气法收集，只能用排水法收集。乙炔可以燃烧，火焰明亮并伴有浓黑烟，生成二氧化碳和水；乙炔可以使溴水褪色也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙炔跟酸性高锰酸钾溶液的反应是氧化反应， 生成物中有二氧化碳气体， 所以当甲烷中混有乙炔时不能用酸性高锰酸钾溶液除杂。

4、乙炔跟溴水发生的是加成反应，1： 2加成得 1，1，2，2四溴乙烷；乙炔在催化剂和加热条件下1：1 加氢得读书破万卷下笔如有神乙烯，1：2 加氢得乙烷，乙炔还可以跟卤化氢发生加成反应。 电石（ CaC2) 和水反应得乙炔和氢氧化钙。 最简单的炔烃为乙炔， 炔烃的特点是有碳碳三键 , 炔烃通式为 Cn H2n-2, n2，所有炔烃的化学性质都与乙炔相似，没有例外。四、苯 : 分子式为 C6H6，相对分子质量为 78，结构式为 ；最简式 CH。苯中 6 个碳原子构成平面六边形 ,12 个原子都在同一平面。 苯中碳碳间的共价键完全相同 , 是介于单键与双键之间的独特的键。苯是无色难溶于水的液体 ,

5、有毒 , 密度比水小 , 沸点为 80.1 度 , 易挥发。苯可以燃烧，火焰明亮并伴有浓黑烟，生成二氧化碳和水；苯不可以使溴水褪色也不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 苯可以把溴水中的溴萃取出来， 溶液分层，下层无色，上层橙红色。苯在有 Fe 做催化剂时可以跟液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢； 苯在浓硫酸做催化剂加热到 50-60 度时可以跟硝酸发生硝化反应（取代反应）生成硝基苯和水；苯在催化剂和加热条件下可以跟氢气发生 1： 3 加成反应生成环己烷。有苯环的烃就叫芳香烃，最简单的芳香烃是苯。苯环上的氢被烷基取代后得到的产物就叫苯的同系物，苯的同系物是芳香烃，但芳香烃不一定就是苯的同系物。苯的同系

6、物通式为 CnH2n-6, n6，所有苯的同系物化学性质都与苯相似，不同的是：苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色， 而苯不行。苯环的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。 甲苯跟硝酸发生硝化反应生成三硝基甲苯 （甲基两个邻位和对位的氢被硝基取代）和水。五、溴乙烷：分子式为C2H5Br, 官能团为溴（ -Br ），溴乙烷是无色难溶于水的液体 , 密度比水大 , 沸点为 38.4 度, 易挥发。溴乙烷在NaOH溶液中发生水解反应生成乙醇 （取代反应），溴乙烷在 NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯。溴乙烷是卤代烃的代表物，卤代烃官能团为卤素原子，饱和一元卤代烃通式为： CnH2n+1X, n 1

7、。所有的卤代烃在NaOH溶液中都可以发生水解反应生成对应的醇（即卤素原子变成羟基）；但并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应生成烯， 只有与卤素相连的碳相邻的碳上有氢的卤代烃，才可以在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成对应的烯。六、乙醇：分子式为C2H6O,相对分子质量为46，结构简式为C2H5OH 或读书破万卷下笔如有神CH3CH2OH，官能团为羟基（ OH）。乙醇是无色液体 , 密度比水小 , 与水互溶，沸点比水低 , 易挥发。 75（体积比）的酒精为医用酒精。实验室用无水CuSO4来检验乙醇是否含有水， 用工业乙醇和生石灰混合蒸馏制无水乙醇。乙醇燃烧生成二氧化碳和水； 乙醇跟钠反应生成乙

8、醇钠和氢气， 乙醇在铜或银做催化剂加热时被氧气氧化（去氢氧化）成乙醛和水，乙醇和浓硫酸加热到 170 度发生消去反应生成乙烯和水， 乙醇和浓硫酸加热到 140 度反应生成乙醚和水（取代反应） ，乙醇、乙酸、浓硫酸混合加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水（取代反应） 。乙醇是醇类的代表物，醇类官能团为羟基，饱和一元醇通式为： CnH2n+1OH或 CnH2n+2O，n1。所有的醇化学性质与乙醇相似，例外的是： 不是所有的醇都可以发生消去反应，只有与羟基相连的碳相邻的碳上有氢才可以发生消去反应； 并不是所有的醇都可以催化氧化，只有与羟基相连的碳有氢才行，其中 CH2OH催化氧化成 CHO（醛）， CH

9、OH催化氧化成 C（酮）。乙二醇分子式为 C2H6 O2，丙三醇分子式为C3H8O3。饱和脂肪多元醇通式为：CnH2n+2OX， n X。七、苯酚：分子式为C6H6 O，相对分子质量为94，结构式为；或。官能团为羟基（ OH）。苯酚是无色晶体，露置于空气中会被氧气氧化而显粉红色。常温下苯酚在水中溶解度不大，温度高于65 度与水互溶，苯酚有毒。不慎沾上苯酚可用酒精清洗。苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸弱，不能使石蕊变红。苯酚可以跟钠反应生成苯酚钠和氢气；苯酚可以跟氢氧化钠反应生成苯酚钠和水（溶液由浑浊变澄清） ，苯酚钠溶液通入 CO2溶液由澄清又变浑浊， 是因为苯酚钠、 CO2、H2O反应生成了苯酚和

10、碳酸氢钠； 苯酚可以跟浓溴水发生取代反应 （酚羟基的两个邻位和对位被取代）生成三溴苯酚（白色沉淀）和溴化氢；苯酚遇氯化铁呈紫色；苯酚在有催化剂加热时可以跟H2 发生1： 3 加成反应生成环己醇。羟基和苯环直接相连的有机物就是酚类，苯酚是最简单的酚。所有酚类的性质与苯酚相似。八、乙醛：分子式为C2H4O，相对分子质量为44，结构简式为CH3CHO或，官能团为醛基（ CHO）。乙醛是无色刺激性气味液体 , 与乙醇、水等互溶。乙醛可以被氢气还原成乙醇（1：1 加成），也可读书破万卷下笔如有神以被催化氧化成乙酸和水（铜或银做催化剂，加热，属于去氢氧化） ，还可以被银氨溶液 1；2 氧化成乙酸铵（生成物

11、还有银、氨气和水） ，被新制的氢氧化铜 1：2 氧化成乙酸（生成物还有氧化亚铜和水，有专红色沉淀产生）。乙醛可以燃烧。甲醛分子式为 CH2O，相对分子质量为 30，结构简式为 HCHO或，甲醛是无色刺激性气味气体, 易溶于水， 35 40的甲醛水溶液叫福尔马林，具有防腐能力，常用泡生物标本。甲醛有毒，家具会释放出甲醛，故甲醛是居室的污染物。甲醛可以看作有两个醛基，所以被银氨溶液 1：4 氧化成碳酸铵，被新制的氢氧化铜 1：4 氧化成碳酸。有醛基的有机物化学性质都跟乙醛相似，都能被还原成醇（CH2OH），都能被氧化成羧酸（ COOH）。饱和一元醛通式为 CnH2nO，n1。九、乙酸：分子式为 C

12、2H4O2，相对分子质量为 60，结构简式为 CH3COOH，官能团为羧基（ COOH）。乙酸是无色刺激性气味液体 , 乙酸又叫醋酸，无水乙酸俗称冰醋酸。 乙酸是一种弱酸， 其酸性强于碳酸， 有酸的一切通性，可以使紫色石蕊变红，可以跟 Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等物质反应。在浓硫酸做催化剂和吸水剂加热时， 乙酸可以跟醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，这是一个可逆反应。所有羧酸的性质都跟乙酸相似，都可以发生酯化反应，酸去羟基醇去氢，生成酯和水。甲酸结构式为：，可以看作有一个羧基和一个醛基，所以甲酸有羧基性质也有醛基的性质。饱和一元羧酸通式为CnH2nO2， n 1。十、酯：官 能团为 COO 或，通 式为R COO R'或。酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。低级酯有芳香气味。 酯在酸性条件下部分水解得到羧酸和醇， 在碱性条件下完全水解得到羧酸