羧酸及其衍生物6PPT课件

1、一、羧酸的结构、命名和分一、羧酸的结构、命名和分类类第1页/共59页（二）羧酸的结构 羧基中的C以sp2杂化，与两个O原子的P轨道形成34共轭体系 。所以甲酸中的所有原子都处于同一平面。第2页/共59页第3页/共59页第4页/共59页第5页/共59页二、羧酸的制法二、羧酸的制法第6页/共59页第7页/共59页第8页/共59页三、羧酸的物理性质三、羧酸的物理性质第9页/共59页四、羧酸的化学性质四、羧酸的化学性质第10页/共59页1 1、羧酸的酸性羧酸的酸性第11页/共59页第12页/共59页第13页/共59页第14页/共59页第15页/共59页 对于取代苯甲酸，处于间位的基团仅以诱导效应相互影

2、响，因此，-I效应越强，酸性越强，如： 第16页/共59页第17页/共59页 对于二元羧酸两个羧基相互影响，使一级电离大于一般羧酸（诱导效应)，二级电离小于一般羧酸（-COO-的+I效应和场效应）。如： 第18页/共59页2、羧酸衍生物的生成、羧酸衍生物的生成第19页/共59页第20页/共59页第21页/共59页第22页/共59页第23页/共59页第24页/共59页第25页/共59页3 3、羧酸的还原、羧酸的还原第26页/共59页4、脱羧反应、脱羧反应第27页/共59页第28页/共59页第29页/共59页5、-H的反应的反应第30页/共59页 海尔-沃尔霍德-泽林斯基反应不仅可以制得-卤代酸，

3、 继而可制得-氨基酸、 -羟基酸和，-不饱和酸等。如：第31页/共59页五、二元羧酸五、二元羧酸第32页/共59页第33页/共59页六、羟基酸六、羟基酸（一）羟基酸的命名 这类酸的习惯命名较为重要，系统命名是将羟基看作取代基。 第34页/共59页第35页/共59页第36页/共59页第37页/共59页第38页/共59页第39页/共59页第40页/共59页七、羧酸衍生物七、羧酸衍生物第41页/共59页（一）羧酸衍生物的命名（一）羧酸衍生物的命名第42页/共59页酰胺的命名要将N原子上的取代基标出： 第43页/共59页( (二）羧酸衍生物的物理性质二）羧酸衍生物的物理性质第44页/共59页（三）羧酸

4、衍生物的化学性质（三）羧酸衍生物的化学性质第45页/共59页1 1、酰基上的亲核取代反应、酰基上的亲核取代反应 Z为离去基团 X、OR、OOCR、NH2等，Nu为亲核试剂。 羧酸衍生物也存在酮式-烯醇式互变第46页/共59页第47页/共59页 （2）醇解 此反应叫酯交换第48页/共59页（3）氨解第49页/共59页2 2、还原反应、还原反应第50页/共59页第51页/共59页3 3、与格氏试剂反应、与格氏试剂反应第52页/共59页4 4、酰胺及其反应、酰胺及其反应第53页/共59页第54页/共59页（3）霍夫曼（Hofmann)降解反应 制少一个碳原子的伯胺第55页/共59页5 5、碳酸衍生物、碳酸衍生物第56页/共59页第57页/共59页作业: P333 问题13.3 (1) (2) (3) (5) P340 问题13.4 (4) (5) (6) 问题13.5 (1) (2) (3) P34