有机化合物的研究方法和步骤ppt课件

1、 第四节第四节 研讨有机化合物的普通研讨有机化合物的普通步骤和方法步骤和方法有机物有机物不纯不纯有 机 物有 机 物纯真纯真分别分别 提纯提纯有机物的性质有机物的性质构造式构造式有哪些官能团有哪些官能团确定分子式确定分子式方法方法适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项过滤过滤分别不分别不溶性固溶性固体与体与液体液体漏斗、漏斗、烧杯、烧杯、玻璃棒、玻璃棒、铁架台铁架台(带铁圈带铁圈)粗盐提纯粗盐提纯时把粗盐时把粗盐溶于水，溶于水，经过滤把经过滤把不溶于水不溶于水的杂质除的杂质除去去1、要、要“一一贴贴二低三靠；二低三靠；2、必要时、必要时洗涤沉淀洗涤沉淀物；物；3、定量实、定

2、量实验要验要“无损无损方法方法适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项蒸发蒸发从溶液中从溶液中分别出固分别出固体溶质体溶质蒸发皿、蒸发皿、玻璃棒、玻璃棒、酒精灯、酒精灯、铁架台铁架台(带铁圈带铁圈)从氯化钠从氯化钠溶液中结溶液中结晶出氯化晶出氯化钠钠1、边加热、边加热边搅拌边搅拌2、用余热、用余热蒸干少量溶蒸干少量溶剂剂方法方法适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项蒸馏蒸馏从互溶的从互溶的液态混合液态混合物中分别物中分别出沸点较出沸点较低的物质低的物质蒸馏烧瓶、蒸馏烧瓶、温度计、温度计、冷凝管、冷凝管、引流管引流管(牛角管牛角管)锥形瓶、锥形瓶、铁架台、铁

3、架台、酒精灯、酒精灯、石棉网石棉网制取蒸馏水制取蒸馏水工业酒精的工业酒精的蒸馏蒸馏1、温度计、温度计水银球位于水银球位于蒸馏烧瓶支蒸馏烧瓶支管口下方管口下方0.5cm处处2、冷凝管、冷凝管冷却水流向，冷却水流向，应从下往上，应从下往上，与蒸气成与蒸气成逆流逆流方法方法适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项萃取萃取分液分液分液漏斗、分液漏斗、烧杯、烧杯、铁架台铁架台(铁架台铁架台)分液漏斗、分液漏斗、烧杯、烧杯、铁架台铁架台(铁架台铁架台)利用溶质利用溶质在两种互在两种互不相溶的不相溶的溶剂里的溶剂里的溶解度不溶解度不同的分别同的分别方法方法CCl4把把溶于水溶于水里的溴里的

4、溴萃取萃取出来出来1、检查分、检查分液漏斗能否液漏斗能否漏液漏液2、对萃取、对萃取剂的要求剂的要求不互溶液不互溶液体的分别体的分别水、苯水、苯的分别的分别下层液体从下层液体从下口流出，下口流出，上层液体从上层液体从上口倒出上口倒出方法方法适用范围适用范围 主要仪器主要仪器举例举例注意事项注意事项重结重结晶晶溶解度不溶解度不同的固体同的固体烧杯烧杯玻璃棒玻璃棒短颈漏斗短颈漏斗酒精灯酒精灯KNO3KNO3、NaClNaCl混合液中混合液中提纯提纯KNO3KNO3粗苯甲酸粗苯甲酸的重结晶的重结晶1、普通先、普通先配较高温配较高温度下的浓度下的浓溶液，然后溶液，然后降温结晶；降温结晶；2、结晶后、结晶

5、后过滤，分别过滤，分别出晶体出晶体不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤对不纯的固体有机物进展提纯，常用的方对不纯的固体有机物进展提纯，常用的方法是法是_,_,提纯液体有机物常采用的操提纯液体有机物常采用的操作方法有作方法有_、_。重结晶重结晶蒸馏蒸馏萃取分液萃取分液以下每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗以下每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分别的是分别的是 A 乙酸乙酯和水

6、、酒精和水、苯酚和水乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水B 乙酸和水、甲苯和水、己烷和水乙酸和水、甲苯和水、己烷和水C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇D 溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水可以用分液漏斗分别的一组液体混和物是可以用分液漏斗分别的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水DD现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液液 乙醇和丁醇乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的溴化钠和单质溴的水溶液，分别以上各混合液的正确方法依水溶液，分别以上

7、各混合液的正确方法依次是次是 A A 分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B B 萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液C C 分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D D 蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液C C有 机 物有 机 物纯真纯真确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实验如何用实验的方法确定的方法确定葡萄糖的组葡萄糖的组成元素成元素某有机物在氧气中充分熄灭，生成水蒸气和某有机物在氧气中充分熄灭，生

8、成水蒸气和CO2CO2的物质的量之比为的物质的量之比为1:1,1:1,由此可以得出的结由此可以得出的结论是论是 A A、该有机物分子中、该有机物分子中C C、H H、O O原子个数比为原子个数比为1:2:31:2:3B B、分子中、分子中C C、H H原子个数比为原子个数比为1 1：2 2C C、有机物必定含有氧、有机物必定含有氧D D、有机物中必定不含有氧、有机物中必定不含有氧B例例1某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经熄，经熄灭分析实验测定该未知物中碳的质量分数为灭分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。P201试求

9、该未知物试求该未知物A的实验式分子中各原子的实验式分子中各原子的最简单的整数比。的最简单的整数比。2假设要确定它的分子式，还需求什么条件？假设要确定它的分子式，还需求什么条件？C2H6O二、元素分析二、元素分析相对分子质量相对分子质量实验测得某碳氢化合物实验测得某碳氢化合物A中，含碳中，含碳80，含，含氢氢20质量分数，求该化合物的实验式。质量分数，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是又测得该化合物的相对分子质量是30，求，求该化合物的分子式。该化合物的分子式。96试测题吗啡是严厉查禁的毒品。吗啡分试测题吗啡是严厉查禁的毒品。吗啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4

10、.91%、其他为、其他为O。知其分子量不超越。知其分子量不超越300。试求：吗啡的。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。分子量；吗啡的分子式。2.3g2.3g某有机物某有机物A A完全熄灭后，生成完全熄灭后，生成0.1mol0.1molCO2CO2和和2.7gH2O2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是的相对密度是1.6,1.6,求该化合物的分子式。求该化合物的分子式。某同窗为测定维生素某同窗为测定维生素C能够含能够含C、H或或C、H、O中碳、氢的质量分数，取维生素中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，样品研碎，称取该样品称取该样品0.352 g，置于铂

11、舟并放入熄灭管中，置于铂舟并放入熄灭管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯继续加热样品，将不断通入氧气流。用酒精喷灯继续加热样品，将生成物先后经过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别生成物先后经过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试，生成物完全被吸收。试回答以下问题：回答以下问题：1维生素维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质，氢的质量分数是量分数是 。2维生素维生素C中能否含有氧元素？为什么？中能否含有氧元素？为什么？3试求维生素试求维生素C的实验式：的实验式： C3H4O3 将一定量有机物充分熄灭后的产物通入足量石将一定量有机物充分熄灭后的产

12、物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到枯燥的沉淀物灰水中完全吸收，经过滤得到枯燥的沉淀物20g滤液质量比原石灰水减少滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物不能够。该有机物不能够是是 A、C2H6 B、C2H6OC、C2H6O2 D、C2H4OD确定相对分子质量的方法有哪些？确定相对分子质量的方法有哪些？1M = m/n2M1 = DM23M = 22.4L/mol g/L测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最准确、最快捷的方法。质谱法是最准确、最快捷的方法。一相对分子质量确实定一相对分子质量确实定质谱法质谱法三、用物理方法确定有机化合物的构造三、用物理方法确定有

13、机化合物的构造展现展现质谱仪的图片。质谱仪的图片。讲述讲述它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下到离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下到达检测器的时间有差别，其结果被记录为质谱图。达检测器的时间有差别，其结果被记录为质谱图。 【思索与交流】【思索与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？由分子离子的质荷比越大，到达检测器需求的时间最长

14、，由分子离子的质荷比越大，到达检测器需求的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量M = 46例例22002年诺贝尔化学奖获得者的奉献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的奉献之一是发明了对有机物分子进展构造分析的质谱法。其方法明了对有机物分子进展构造分析的质谱法。其方法是让极少量的是让极少量的109g化合物经过质谱仪的离子化合物经过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设

15、，然后测定其质荷比。设H的质荷比的质荷比为为，某有机物样品的质荷比如右图所示假设离子，某有机物样品的质荷比如右图所示假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关，那么该有机物能够是关，那么该有机物能够是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯练习练习2某有机物的构造确定：某有机物的构造确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机三种元素的有机物，经熄灭分析实验测定其碳的质量分数是物，经熄灭分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 那么其实那么其实验式是验式是 。

16、确定分子式：以下图是该有机物的质谱图，确定分子式：以下图是该有机物的质谱图，那么其相对分子质量为那么其相对分子质量为 ，分子，分子式为式为 。二分子构造的测定二分子构造的测定 有机物的性质有机物的性质构造式构造式确定有机物的官能团确定有机物的官能团分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测能够的推测能够的官能团官能团写出能够的写出能够的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，经过化征性质，经过化学实验确定。学实验确定。指出指出当化合物构造比较复杂时，假设用化学当化合物构造比较复杂时，假设用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上经常需方法，时间长、浪费试剂，因此科学上经常需求采取一

17、些物理方法。与鉴定有机物构造有关求采取一些物理方法。与鉴定有机物构造有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱、红外光谱讲述讲述由于有机物中组成化学键、官能团由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动形状，且振动频率与的原子处于不断振动形状，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将官能团吸收频率不同，在红外光谱

18、图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的构造。官能团，以确定有机物的构造。限于在学生知道红外谱图中的化学键和官限于在学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的构造。能团确定有机物的构造。例一例一以下图是一种分子式为以下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱的有机物的红外光谱谱图图,那么该有机物的构造简式为：那么该有机物的构造简式为：COCC=O不对称不对称CH3练习练习1有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子构造，请，确定

19、分子构造，请写出该分子的构造简式写出该分子的构造简式 COC对称对称CH3对称对称CH22、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱讲述讲述对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、衔这两种物质来说，除了氧原子的位置、衔接方式不同外，碳原子、氢原子的衔接方接方式不同外，碳原子、氢原子的衔接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。等效氢的种数不同。等效氢原子因产生共振时吸收的频率等效氢原子因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上面积不同。

20、所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。推知氢原子的类型及数目。例例2一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双红外光谱表征到碳碳双键和键和CO的存在，核磁共振氢谱列如以下图：的存在，核磁共振氢谱列如以下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的能够的构造简式：写出该有机物的能够的构造简式：练习练习22002年诺贝尔化学奖表扬了两项成果，年诺贝尔化学奖表扬了两项成果，其中一项为哪一项瑞士科学家库尔特其中一项为哪一项瑞士科学家库尔特维特里希维特里希发明了发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维构造的方

21、法。在化学上经常运用的是子三维构造的方法。在化学上经常运用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。以下有机物分子机物分子中的不同的氢原子。以下有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3练习练习3 分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，假的二元混合物，假设在核磁共振氢谱上察看到氢原子给出的峰有设在核磁共振氢谱上察看到氢原子给出的峰有两种情况。

22、第一种情况峰给出的强度为两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为第二种情况峰给出的强度为321。由此推。由此推断混合物的组成能够是写构造简式断混合物的组成能够是写构造简式 。九州文娱网 jiuzhouyule.me 九州文娱网 uyd31vau 板，每挂车上各放着一把大铁锹和四只大木桶。大个子和小肥大把平车推到淋灰池子旁边，把一切的木桶全部搬下来摆放好，又各自抄起一把铁锹。大个子问中年男人：“头儿，挖哪个池子里的？中年男人没有说话，而是走过去从他们手里拿过大铁锹来，将两把铁锹相互刮蹭敲打一番后又递给他们拿着。接着，又挨着个儿将八只大木桶一个一个地拍打拍打，又提起来倒过去磕打磕打以后重新摆放好。做完这些之后，中年男人这才问耿老爹：“这位大哥，他想要哪个池子里的？耿老爹说：“就顺序从边上的这个池子挖吧。“好喽！中年男人答应一声，又仔细吩咐大个子和小肥大：“装满当，装结实啊，留意不要铲上边边角角的杂物！八只大木桶装得满满当当的了。耿老爹按照中年男人说的数目交