第10章立体异构PPT课件

1、第10章立体异构第一节光学异构10.1物质的光学活性10.2含有一个手性碳原子的化合物10.3含有两个手性碳原子的化合物10.4不含手性碳原子的旋光异构10.1物质的旋光性1.普通光的振动2.偏振光和旋光性偏振光：只在一个平面上振动的光 旋光性：可使偏振光的振动平面发生改变的性质 旋光物质：具有旋光性的物质右旋物质（）：使偏振光向右旋转左旋物质（）：使偏振光向左旋转外消旋体（）：等量的右旋体和左旋体组成的混合体系，失去光学活性，但可以拆分为左旋和右旋两个具有旋光性的异构体。3.旋光度和比旋光度 旋光度：旋光物质使偏振光旋转的角度，用表示。用旋光仪测量。 10.2含有一个手性碳原子的化合物1.手

2、性与手性分子 手性：互呈实物与镜像关系而不能完全重合的特性 手性分子：与镜像不能重叠的分子称为手性分子手性分子的判断（1）对称面：能把分子分成实物与镜像两部分的假想平面对称中心： 结论： 如果一个分子中没有任何对称面或对称中心，这个分子就是手性分子。 分子的手性是物质具有旋光分子的手性是物质具有旋光性的根本原因性的根本原因2.手性碳：3.分子构型的表示方法（1）透视式对映体 概念：结构式相同，只是手性碳相连的4个基团排列顺序不同，因此不能完全重合，这种异构体称为对映异构体。 特点：旋光方向相反，其它物理性质和化学性质相同（2）费歇尔投影式原则：横前竖后，碳链竖直，小号在上（3）R、S标记法 1

3、951年前无法确定其真实构型 内消旋体：分子内虽含有手性碳原子，但同时存在对称性因素，而不显旋光活性的化合物。是一个化合物，不能再分离成具有旋光性的物质。外消旋体：由等量的左旋体和右旋体组成，可再分离为左旋体和右旋体，是混合物。葡萄糖注射液的含量测定葡萄糖注射液的含量测定一、目的要求 1.掌握旋光法测定葡萄糖注射液含量的基本原理、操作方法及结果计算。 2.学会正确使用自动旋光仪。二、仪器与试剂 仪器 自动旋光仪，旋光管，移液管（50ml），容量瓶(100ml)。 试剂 葡萄糖注射液（含量在10%以上）， 氨试液（取浓氨溶液400ml，加水使成 1000ml）。三、方法原理葡萄糖分子结构中有多个

4、不对称碳原子，具有旋光性，为右旋体。一定条件下的旋光度是旋光性物质的特性常数，测定葡萄糖的比旋度，可以鉴别药物，也可以反映药物的纯杂程度。旋光度（）与溶液的浓度（c）和偏振光透过溶液的厚度（L）成正比。当偏振光通过厚1dm且每1ml中含有旋光性物质1g的溶液，使用光线波长为钠光D线（589.3nm），测定温度为t时，测得的旋光度称为该物质的比旋度，以Dt=/Lc。2.0852的由来：+52.75为无水葡萄糖的比旋度，按下式计算无水葡萄糖的浓度：无水葡萄糖浓度（c）=100 /D20l如果换算成一水葡萄糖浓度（c）时，则应为：c = c = =2.0852所以，测定葡萄糖溶液的旋光度可以求得其含

5、量。175.5210016.18017.198)(16.180)(17.198无水葡萄糖的分子量一水葡萄糖的分子量四、旋光仪的工作原理WZZ-2自动旋光仪构造原理 1.光源2.小孔光栏3.物镜4.滤光片5.偏振镜6.磁旋线圈7.样品室8.偏振镜9.光电倍增管10.前置放大器11.自动高压12.选频放大器13.功率放大器14.伺服电机15.蜗轮蜗杆16.计数器 使用方法（1）将仪器电源插头插入220V交流电源，并将接地脚可靠接地。（2）打开电源开关，这时钠光灯应启亮，需经5min钠光灯预热，使之发光稳定。（3）打开电源开关（若光源开关打开后，钠光灯熄灭，则再将光源开关上下重复打开1到2次，使钠光

6、灯在直流下点亮，为正常）。（4）打开测量开关，这时数码管应有数字显示。（5）将装有蒸馏水或其他空白溶剂的试管放入样品室，盖上箱盖，待示数稳定后，按清零按钮。试管中若有气泡，应先让气泡浮在凸颈处。通光面两端的雾状水滴，应用软布揩干。试管螺帽不宜旋得过紧，以免产生应为，影响读数。试管安放时应注意标记的位置和方向。（6）取出试管，将待测样品注入试管，按相同的位置和方向放入样品室内，盖好箱盖。仪器数显窗将显示出该样品的旋光度。（7）逐次按下复测按钮，重复读几次数，取平均值作为样品的测定结果。（8）如样品超过测量范围，仪器在45处来回振荡。此时，取出试管，打开箱盖按箱内回零按钮，仪器即自动转回零位。（9

7、）仪器使用完毕后，应依次关闭测量、光源、电源开关。（10）钠灯在直流供电系统出现故障不能使用时，仪器也可在钠灯交流供电的情况下测试，但仪器的性能可能略有降低。（11）当放入小角度样品（小于0.5）时，示数可能变化，这时只要按复测按钮，就会出现新的数字。 五、操作步骤 1.供试液的配制 精密取葡萄糖注射液适量（浓度为25的取40ml，制成每1ml中含葡萄糖10g的溶液），置于100ml容量瓶中，加氨试液0.2ml（10%或10%以下规格的本品可直接取样测定），用水稀释至刻度，摇匀，静置10min，即得供试液 2.调整零点 将旋光管用蒸馏水冲洗数次，缓缓注满蒸馏水（注意勿使发生气泡），小心盖上玻璃

8、片、橡胶垫和螺帽，旋紧旋光管两端螺帽时，不应用力过大以免产生应力，造成误差，然后以软布或擦镜纸揩干、擦净，认定方向将旋光管置于旋光计内，调整零点。 3.测定 将旋光管用供试液冲洗数次，按上述同样方式装入供试液并按同一方向置于旋光计内， 同法读取旋光度3次，取其平均值与2.0852相乘，即得供试液的旋光度。根据供试液的旋光度，求得葡萄糖注射液中C6H12O6H2O的含量。六、实验结果1.数据记录葡萄糖123平均值标示量百分含量% 2.结果计算 式中: 1、2、3 测得的旋光度； 2.0852 常数； C 每100ml溶液中含葡萄糖的重量(g)； L 旋光管的长度(dm)。3321%1000852. 2%LC标示量百分含量六、注意事项 1.钠光灯启辉后至少20min后发光才能稳定，测定或读数时应在发光稳定后进行。 2.测定时应调节温度至200.5。 3.供试液应不显浑浊或含有混悬的小粒，否则应预先过滤并弃去初滤液。 4.测定结束后须将测定管洗净晾干，