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文档简介
1、word 1 / 11 2013 年高考化学考点精讲之考点 42 乙烯烯烃1复习重点1乙烯的分子结构、化学性质、实验室制法与用途;2烯烃的组成、通式、通性。2难点聚焦一、乙烯的结构和组成根据乙烯分子的球棍模型写出乙烷分子的分子式,结构式和结构简式。四个氢原子和两个碳原子的位置关系有何特点六个原子处于同一个平面上。二、乙烯的实验室制法工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中别离出来的。在实验室里又是如何得到少量的乙烯气体呢?从上述乙烯制备的反响原理分析,该反响有什么特点?应该用什么样的装置来制备?回答:该反响属于“液体+液体生成气体型反响,两种液体可以混合装于圆底烧瓶中,
2、加热要用到酒精灯。那么反响所需的170该如何控制?用温度计,当然量程应该在200左右的。温度计:水银球插入反响混合液面下,但不能接触瓶底。浓硫酸起了什么作用?浓h2so4的作用是催化剂和脱水剂。混合液的组成为浓硫酸与无水酒精,其体积比为31。由于反响温度较高,被加热的又是两种液体,所以加热时容易产生暴沸而造成危险,可以在反响混合液中加一些碎瓷片加以防止。防暴沸点燃酒精灯,使温度迅速升至170左右,是因为在该温度下副反响少,产物较纯。收集满之后先将导气管从水槽里取出,再熄酒精灯,停止加热。这样的话该装置就与实验室制氯气的发生装置比拟相似,只不过原来插分液漏斗的地方现在换成了温度计。3. 收集方法
3、:排水法当反响中生成乙烯该如何收集呢?c2h4分子是均匀对称的结构,是非极性分子, 在水中肯定溶解度不大,况且其相对分子质量为 28,与空气的28.8 非常接近,故应该用排水法收集。请大家根据制备出的乙烯,总结乙烯有哪些物理性质。三、乙烯的性质1. 物理性质无色、稍有气味、难溶于水、乙烯是一种典型的不饱和烃,那么在化学性质上与饱和烷烃有什么差异呢?下面我们word 2 / 11 来进展验证。1氧化反响演示实验54 由两名学生操作将原先的装置中用于收集乙烯的导气管换成带玻璃尖嘴的导气管,点燃酒精灯,使反响温度迅速升至170,排空气,先收集一局部乙烯于试管中验纯,之后用火柴点燃纯净的乙烯。实验现象
4、: 乙烯气体燃烧时火焰明亮,并伴有黑烟。演示实验55熄灭燃烧的乙烯气,冷却,将乙烯通入盛有酸性kmno4溶液的试管中。酸性 kmno4溶液的紫色很快褪去。演示实验56将乙烯气通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。实验现象:溴的四氯化碳溶液的红棕色很快褪去。先撤出导管,后熄灭酒精灯,停止反响,演示实验完毕a. 燃烧 ch2=ch2+3o2点燃2co2+2h2o 4溶液褪色乙烯与溴反响时,乙烯分子的双键中有一个键被打开,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了无色的物质:1,2二溴乙烷。2加成反响加成反响:有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反响。除了
5、溴之外还可以与水、氢气、卤化氢、cl2等在一定条件下发生加成反响,如工业制酒精的原理就是利用乙烯与h2o的加成反响而生成乙醇。学生动手写:与水、氢气、卤化氢、cl2等在一定条件下发生加成反响的化学方程式。制备 ch3ch2cl 时,选用乙烯和hcl 作反响物好,还是选用乙烷与cl2作反响物好?答用乙烯和hcl 作反响物好,因为二者发生加成反响后无副产物,而乙烷与cl2发生取代反响后产物有多种,副产物太多。本节小结: 本节课我们学习和讨论了乙烯的分子结构,探究了乙烯的实验室制法的制备原理、发生装置、收集方法等,并制备收集了乙烯气,实验验证了乙烯的重要化学性质、氧化反响和加成反响, 并分析了乙烯的
6、聚合反响的特点;了解了乙烯的重要用途和烯烃的相关知识,重点应掌握乙烯的实验室制法与相关问题和其主要的化学性质。板书设计第三节乙烯烯烃不饱和烃的概念一、乙烯的结构和组成二、乙烯的实验室制法1. 制备原理 2.发生装置 3.收集方法:排水法三、乙烯的性质1氧化反响a. 燃烧 ch2=ch2+3o2 2co2+2h2o 4溶液褪色点燃word 3 / 11 2加成反响3聚合反响nch2=ch2embedequation.3催化剂ch2ch通过刚刚的加成反响知道c2h4分子中的双键不稳定,在适宜的温度、 压强和有催化剂存在的条件下,乙烯的碳碳双键中的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成很长的链,就
7、生成了聚乙烯。ch2=ch2ch2=ch2ch2=ch2ch2 ch2 ch2ch2 ch2 ch2ch2 ch2ch2ch2ch2ch2什么叫高分子化合物?什么叫聚合反响?聚乙烯的分子很大,相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物, 简称高分子或高聚物。那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反响叫做聚合反响。大家在理解乙烯的聚合反响时应注意把握聚合反响的两个特点:其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物;其二是反响属于不饱和有机物的加成反响。像这种既聚合又加成的反响又叫加聚反响。乙烯生成聚乙烯的反响就属于加
8、聚反响。四、乙烯的用途乙烯的一个重要用途:作植物生长调节剂可以催熟果实;乙烯是石油化学工业最重要的根底原料, 可用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等,乙烯的生产开展带动其他石油化工根底原料和产品的开展。所以一个国家乙烯工业的开展水平即乙烯的产量,已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。乙烯的结构特点是分子中含有一个碳碳双键,那么我们就把分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃,乙烯是烯烃的典型,也是最简单的烯烃。五、烯烃1. 烯烃的概念:分子里含有碳碳双键的一类链烃2. 烯烃的通式:h2nn2在烃分子中, 当碳原子数一定时,每增加一个碳碳键必减少两个氢原子,将烷烃和烯烃的分子组成比拟可得,
9、烯烃的通式应为h2n实际我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃,所以也叫单烯, 也还有二烯烃: ch2=ch ch=ch2烯烃的通式为h2n,但通式为h2n的烃不一定是烯烃,如右图中其分子式为c4h8,符合 h2n,但不是烯烃。不难发现在烯烃中碳氢原子个数比为12,如此碳的质量分数为一定值,是85.7%。3烯烃在物理性质上有何变化规律?根据表5 3 中的数据自学、归纳总结后回答:对于一系列无支链且双键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的烯烃,随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;烯烃的相对密度小于水的密度;不溶于水等。烯烃常温常压下c 14 气态, c 51
10、0 液态, c 11 固态,4烯烃化学性质word 4 / 11 讲叙:由于烯烃的分子结构相似分子里有一个碳碳双键,所以它们的化学性质与乙烯相似,如 ( 学生写 ) 氧化反响a. 燃烧 h2n +3n2 o2点燃nco2+nh2o 4溶液褪色加成反响r ch=ch r+brbr 加聚反响 r ch=ch2聚丙乙烯5烯烃的系统命名法选主链,称某烯。 要求 含 cc的最长 碳链编,定支链,并明双链的位置。3例题精讲例 1、最近国外研究出一种高效的水果长期保鲜新技术:在3潮湿条件下的水果保鲜室中用一种特制的低压水银灯照射,引起光化学反响, 使水果贮存过程中缓缓释放的催熟剂转化为没有催熟作用的有机物。
11、试回答: 1可能较长期保鲜的主要原因是_ 。 2写出主要反响的化学方程式_ 。解析:水果能放出少量的乙烯,乙烯是催熟剂。根据题意,这种新技术能除去乙烯,把乙烯转化为一种没有催熟作用的有机物,生成什么有机物呢?联系题中所给出的反响条件“潮湿、光化学反响可得出乙烯是跟水反响生成乙醇。 1使乙烯转化为乙醇而无催熟作用使水果在较低温度下保鲜时间长。 2ch2=ch2 + h2o 光c2h5oh 。例 2假如某金属卡宾的结构示意为r-m=ch2(r 表示有机基团、m 表示金属原子),它与ch2=chch3的反响如下:ch2=chch3 + r-m=ch2r-m=chch3 + ch2=ch2ch2=ch
12、ch3 + r-m=chch3r-m=ch2 + ch3ch=chch3即 2ch2=chch3 ch2=ch2 + ch3ch=chch3现有金属卡宾r-m=chch3和烯烃分子ch2=c(ch3)2它们在一起发生反响。请回答如下催化剂r-m=ch2word 5 / 11 问题;3ch2ch=chch2ch3 ( 填“能或“不能) 2=c(ch3)2制 ch2=chcl 如此应选用的金属卡宾为解析:金属卡宾r-m=chch3和烯烃 ch2=c(ch3)2的反响有:ch2=c(ch3)2 + r-m=chch3ch3ch=c(ch3)2 + r-m=ch2ch2=c(ch3)2 + r-m=c
13、hch3ch3ch=ch2 + r-m=c(ch3)2ch3ch=c(ch3)2 + r-m=chch3ch3ch=chch3 + r-m=c(ch3)2ch2=c(ch3)2 + r-m=ch2 ch2=ch2 + r-m=c(ch3)2ch2=c(ch3)2 + r-m=c(ch3)2r-m=ch2 + (ch3)2c=c(ch3)2由上述反响可知:1. 不能2. ch2=ch2 ch3ch=ch2 ch3ch=chch3 ch3ch=c(ch3)2 (ch3)2c=c(ch3)23. 4. r-m=chcl 例 3grubbs 催化剂,具有非常广泛的官能团实用性,且稳定、易制备。反响产物
14、的产率高,催化剂的用量少。它可催化关( 成) 环复分解反响,它的结构如下:环已烷的结构可用表示。1上述 grubbs 催化剂的分子式为。2. 请用化学方程式表示以为主要原料合成c h h c h h ch3cch2ch2c(cooh)2ch2c ch2ch2ch3r r n n ru pcy3ph cl cl grubbs 催化剂ru:钌原子r: 2,4,6-三甲苯基ph:苯基cy:环已基word 6 / 11 有机化合物解析: 1 c46h64rupn2cl22. 浓硫酸催化剂( 先进展“烯烃复分解反响后酯化也可以,有机物结构用箭线式或结构式都可以) 例 4 实验室制取乙烯,常因温度过高而使
15、乙醇和浓硫酸反响生成少量的so2。某同学设计如下实验以确定上述混合气体中含有乙烯和so2。1i 、ii 、 iii、iv 装置可盛放的试剂是:i ii iii iv请将如下有关试剂的序号填入空格内a、品红 b、naoh 溶液 c、浓硫酸 d、酸性 kmno4溶液2能说明so2气体存在的现象是;(1)使用装置ii的目的是;(2)使用装置iii的目的是;(3)确定含有乙烯的现象是。分析:实验室制取乙烯过程中常混有so2。证明 so2存在可用品红溶液,看是否褪色。而证明乙烯存在可用酸性kmno4溶液,但乙烯和 so2都能使酸性kmno4溶液褪色,所以在证明乙烯存在以前应除去so2。 利用乙烯与碱溶液
16、不反响而so2能与碱溶液反响的性质除去so2。答案为:1a;b;a;d。 2装置 i 中品红溶液褪色可说明混合气体中含有so2。 3除2ch3ch2oh + ch3cch2ch2c(cooh)2ch2c ch2ch2ch3ch3cch2ch2c(cooc2h5)2ch2c ch2ch2ch3+ 2h2o c o c o o o c o o c o o c o c o o o + (iv)混合气体(ii )(i )(iii )word 7 / 11 去 so2气体 4检验 so2是否除尽。5装置 iii中品红溶液不褪色,装置iv中酸性 kmno4溶液褪色,说明混合气体中含有乙烯。4实战演练一、选
17、择题每一小题5 分,共 45 分42h43和少量 mno2,制取 o24cl 和消石灰混合物制nh32. 绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在如下制备环氧乙烷的反响中,原子利用率最高的是3. 两种气态烃以任意比例混合,在105时 1 l 该混合烃与9 l o2混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 l ,如下各组混合烃中不符合此条件的是ach4、c2h4bch4、c3h6cc2h4、c3h4 c2h2、c3h64. 婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。如下高分子中有可能被采用的是word 8 / 11 4中混有 c2h4
18、,欲除去 c2h4得纯净 ch4,最好依次通过盛如下哪一组试剂的洗气瓶a.澄清石灰水,浓h2so44溶液,浓h2so42水,浓 h2so42so4,酸性 kmno4溶液42ch3ch=ch22ch3ch2chf2xe的说法正确的答案是4被氧化3ch=ch2是复原剂3ch2chf2是复原产物4既是氧化剂,又是复原剂7. 某烃分子中含偶数个碳原子,一样条件下1 ml气态烃完全燃烧时需6 ml氧气,此烃分子中原子的总数为8. 烯烃在一定条件下发生氧化反响时,c=c发生断裂。 rch=chr可以氧化成rcho 和rcho 。在该条件下,如下烯烃分别被氧化后,产物中可能有乙醛的是3ch=ch ch22c
19、h32=ch ch22ch33ch=chch=chch33ch2ch=chch2ch39. 丁腈橡胶:具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是ch2=ch ch=ch2 ch3c=c ch3 ch2=ch ch3ch=ch ch3ch=ch2 ch3ch=ch ch3a b. c. d.二、非选择题共55 分10.(9 分) 某高聚物的结构简式为word 9 / 11 形成高聚物分子的三种单体的结构简式分别为、。11.(6分)1999 年合成了一种新化合物,此题用为代号。用现代方法测得的相对分子质量为64。含碳 938,含氢62;分子中有3 种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子;分子中同时存在cc、c=c和 c=c三种键,并发现其c=c比寻常的c=c短。(1)的分子式是;(2) 请将的可能结构式画在方框内。12.(16 分) 实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓h2so4生成少量的so2,有人设计如下实验以确认上述混合气体中有乙烯和so2,试回答如下问题: (1) 图中装置可盛放的试剂是:; ( 将
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