高中化学专题复习：有机物的制备

1、有有 机机 物物 制制 备备一一. .甲烷的实验室制法甲烷的实验室制法1.1.反应原理反应原理: : CHCH3 3COONa + NaOH NaCOONa + NaOH Na2 2COCO3 3+CH+CH4 4 2.2.药品：药品：无水醋酸钠粉末无水醋酸钠粉末和和碱石灰碱石灰，3.3.装置装置: :4.4.收集收集排水法排水法向下排空气法向下排空气法碱石灰中碱石灰中CaOCaO的作用的作用 : : a. a.吸水干燥，吸水干燥， b.b.使反应混合物疏松使反应混合物疏松, ,以利以利CHCH4 4气体逸出，气体逸出， c.c.减轻减轻NaOHNaOH在高温时对玻璃腐蚀。在高温时对玻璃腐蚀。

2、CHCH4 4与氯气的取代反应与氯气的取代反应: :一氯甲烷一氯甲烷二氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷四氯甲烷结构结构分子极性分子极性 状态状态俗称俗称用途用途四面体四面体四面体四面体四面体四面体正四面体正四面体 极性极性 极性极性 极性极性 非极性非极性气态气态液态液态液态液态液态液态氯仿氯仿四氯化碳四氯化碳有机溶剂有机溶剂有机溶剂有机溶剂灭火剂灭火剂甲烷的四种氯的取代物都不溶于水。甲烷的四种氯的取代物都不溶于水。氯仿和四氯化碳的密度都大于水。氯仿和四氯化碳的密度都大于水。例、例、一氯甲烷常温下是无色气体，密一氯甲烷常温下是无色气体，密度为度为0.91590.9159g/cmg/cm3

3、 3，熔点为熔点为97.7397.73，沸点为，沸点为24.224.2，1818时在水中的溶解度为时在水中的溶解度为280280mL/mLmL/mL水，水，与乙醚、丙酮或苯互溶，能溶于乙醇。与乙醚、丙酮或苯互溶，能溶于乙醇。在实验室里可用右图装置制造一氯甲在实验室里可用右图装置制造一氯甲烷。制备装置的分液漏斗和烧瓶中分烷。制备装置的分液漏斗和烧瓶中分别盛有甲醇和浓盐酸。别盛有甲醇和浓盐酸。试填写下列空白：试填写下列空白：（1 1）制备一氯甲烷的化学方程式）制备一氯甲烷的化学方程式 ，其反应类型属于其反应类型属于 反应；反应；（2 2）装置）装置b b的作用是的作用是 ；（3 3）检验气体产物）

4、检验气体产物CHCH3 3ClCl的方法是：在的方法是：在e e的逸出口点燃的逸出口点燃CHCH3 3ClCl气体，火焰气体，火焰呈呈蓝绿色蓝绿色（与其它烃燃烧现象有明显区别）。（与其它烃燃烧现象有明显区别）。CHCH3 3ClCl燃烧的化学方程式是燃烧的化学方程式是 ；CHCH3 3OHOHHClHClCHCH3 3ClClH H2 2O O催化剂催化剂取代取代防止倒吸，保证安全防止倒吸，保证安全2 2CHCH3 3ClCl3O3O2 2 2CO2CO2 22H2H2 2OO2HCl2HCl点燃点燃（4 4）实验中实际按甲醇和浓盐酸）实验中实际按甲醇和浓盐酸1 12 2（物质量之比）进行反（

5、物质量之比）进行反应的理由是应的理由是 ；（5 5）某学生在关闭夹子的情况下做此实验时发现，收集到一）某学生在关闭夹子的情况下做此实验时发现，收集到一定体积的气体产物所消耗的甲醇浓盐酸的混和液的量比正常定体积的气体产物所消耗的甲醇浓盐酸的混和液的量比正常情 况 下 多 （ 装 置 的 气 密 性 没 有 问 题 ） ， 其 原 因情 况 下 多 （ 装 置 的 气 密 性 没 有 问 题 ） ， 其 原 因是是 ；（6 6）实验结束后，）实验结束后，d d中收集到的液体中含有中收集到的液体中含有 。 可使甲醇充分反应，转化成一氯甲烷可使甲醇充分反应，转化成一氯甲烷甲醇沸点较低（甲醇沸点较低（6

6、4.764.7），受热时易挥发，致使一部分未反），受热时易挥发，致使一部分未反应而逸出应而逸出甲醇、盐酸、一氯甲烷甲醇、盐酸、一氯甲烷二二. .乙烯的制法：乙烯的制法：1.1.实验室制法：实验室制法：（1 1）反应原理）反应原理CH2 CH2 CH2=CH2 + + H2O O （难溶于水难溶于水）浓浓H2SO4170O OHH配料比：配料比：乙醇乙醇 :浓硫酸浓硫酸1: 3（体积比）（体积比）浓硫酸作用：浓硫酸作用：催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂（2 2）反应装置：）反应装置：碎瓷片的作用：碎瓷片的作用：防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动（暴沸）（暴沸）温度要迅速升到

7、温度要迅速升到170170, ,140140时会生成时会生成乙醚乙醚: :CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 制气过程中，反应混合液逐渐变黑，且产生的气制气过程中，反应混合液逐渐变黑，且产生的气体有刺激性气味，为什么？体有刺激性气味，为什么？C+2H2SO4(浓）浓）CO22SO22H2O如何除去制得的乙烯中可能混有的杂质？如何除去制得的乙烯中可能混有的杂质？通过通过NaOH溶液洗气溶液洗气收集：收集：用用排水法排水法不能用排空气法收集不能用排空气法收集2.2.工业制法：工业制法：分离石油化工产品：裂解气

8、分离石油化工产品：裂解气说明：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发说明：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标记。展水平的标记。乙烯乙烯是一种是一种无色稍有气味的难溶于水的气体无色稍有气味的难溶于水的气体; ; 乙烯的化学性质乙烯的化学性质1 1、氧化反应：、氧化反应：(1) 、燃烧：、燃烧：(2)(2)、使酸性、使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色2 2、加成反应：加成反应：3、加聚反应：、加聚反应：(3)、催化氧化：、催化氧化：乙醛乙醛2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂催化剂加热、加压加热、加压乙烯常用作果实催熟剂乙烯常用作果实催熟剂常见的加成反应：常见的加成反应：

9、烯烃烯烃CH2=CH2 + H-OHCH3-CH2-OH（乙醇）乙醇）CH2=CH2 + H-HCH3-CH3 （乙烷）乙烷）催化剂催化剂 CH3-CH2Cl（氯乙烷）氯乙烷）CH2=CH2 + H-Cl催化剂催化剂催化剂催化剂 ，加压加压CH2=CH2 + H-CNCH3-CH2-CN （丙烯腈）丙烯腈）催化剂催化剂 ，加压加压CH2CHCHCH2Br2CH2CHCH CH2BrBr|CH2CHCHCH2Br2|BrCH2 CH=CH CH2|Br1,2加成加成1,4加成加成炔烃炔烃C CC C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：催化剂催化剂不稳定不稳定分子重组分子

10、重组OHHCH=CHO=CH3-C-HHC CH + H-OH+3H2催化剂催化剂苯苯与与H H2 2 、ClCl2 2 =RCH + H2 RCH2OH NiO碳氧双键碳氧双键与氢气加成与氢气加成CH2OH(CHOH)4CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi( (己六醇）己六醇） C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 C17H33COOCH +3H2 C17H35COOCH C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 Ni 加压加压油脂的氢化油脂的氢化例、例、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：图所示：

11、 关于茉莉醛的下列叙述错误的是：关于茉莉醛的下列叙述错误的是：A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应D 利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式图所示。下列利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式图所示。下列叙述正确的是叙述正确的是A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个个 C、1m

12、ol利尿酸能与利尿酸能与7mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应D、利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应A例、例、1976年年P.Inoue报道用报道用Pd-磷化物催化二氧化碳和丁二烯的磷化物催化二氧化碳和丁二烯的反应，可得的产物之一是：反应，可得的产物之一是：若有机物乙与甲互为同分异构体，乙能与若有机物乙与甲互为同分异构体，乙能与FeCl3溶液作用显紫溶液作用显紫色，且分子结构中不存在甲色，且分子结构中不存在甲 基，乙与适量新基，乙与适量新Cu(OH)2的悬浊的悬浊液在加热的条件下，反应可产生砖红色的沉淀，则：液在加热的条件下，反应可产生砖红色的沉淀，则：(1)有

13、机物甲的分子式为有机物甲的分子式为 .(2)在一定条件下，能跟在一定条件下，能跟1 mol乙起加成反应的乙起加成反应的H2的最大用量为的最大用量为 mol.三、乙炔的制法三、乙炔的制法实验室制法：实验室制法：（1 1）原理）原理CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca(OH)2（2 2）反应装置：）反应装置：、反应激烈，用、反应激烈，用块状电石块状电石、饱和食盐水饱和食盐水作反应物，作反应物，以便均匀、稳定产生乙炔；以便均匀、稳定产生乙炔；、用分液漏斗控制水的用量和加水的速率、用分液漏斗控制水的用量和加水的速率、在装置的气体出口处放一小团棉花，防止生成的、在装置的气体出口处放一小团棉花，防止生

14、成的泡沫堵塞导气管泡沫堵塞导气管 纯乙炔纯乙炔无色、无味。但由电石产生的乙炔因无色、无味。但由电石产生的乙炔因常有常有PH3、H2S等杂质而等杂质而有特殊难闻的臭味有特殊难闻的臭味。 Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + PH3CaS + 2H2O Ca(OH)2 + H2S PHPH3 3、H H2 2S S常用常用CuSOCuSO4 4溶液溶液或或碱液碱液洗气除去。洗气除去。H2S常用常用CuSO4溶液或碱液洗气溶液或碱液洗气除去：除去： CuSO4+H2S=CuS+H2SO4 军事上的军事上的“地表伪装地表伪装”是军事上保护的外观色是军事上保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。彩

15、、红外反射与环境吻合。BASFBASF是新型红外伪装还是新型红外伪装还原染料，为橄榄色或黑色。其化学结构为：原染料，为橄榄色或黑色。其化学结构为：（1 1）染料）染料BASFBASF的分子式的分子式 ；（2 2）1 1molmol该物质与该物质与NaNa反应，产生氢气量以及在催化剂作反应，产生氢气量以及在催化剂作用下加成所需氢气物质的量，最大值分别为用下加成所需氢气物质的量，最大值分别为 ， 。（3 3）当）当n=3n=3时，其一氯取代物可能有时，其一氯取代物可能有 种。种。四、溴苯的制法四、溴苯的制法+ + BrBr2 2FeFe屑屑 + + HBrHBrBrBr原理原理1 1、试剂加入的先

16、后顺序：、试剂加入的先后顺序： 先加苯再加液溴，最后加入催化剂铁粉先加苯再加液溴，最后加入催化剂铁粉cb2 2、长导管、长导管b b段的作用段的作用 冷凝回流冷凝回流3 3、烧瓶的橡胶塞为何用锡箔包住？、烧瓶的橡胶塞为何用锡箔包住？ 防止被液溴腐蚀防止被液溴腐蚀注意：注意：铁粉起催化剂的作用实际上是铁粉起催化剂的作用实际上是FeBrFeBr3 3，如果没如果没有催化剂则苯与溴混合发生的是个溶解过程。有催化剂则苯与溴混合发生的是个溶解过程。卤素单质必须是纯净物，不可用氯水、溴卤素单质必须是纯净物，不可用氯水、溴水等水等五、硝基苯的制取五、硝基苯的制取 + + HNOHNO3 355556060浓

17、硫酸浓硫酸H H2 2O O（硝基苯）（硝基苯）NONO2 21.1.原理原理2.2.实验装置实验装置温度计的位置：温度计的位置：必须放在悬挂在水浴中。必须放在悬挂在水浴中。长导管的作用：长导管的作用：冷凝回流。冷凝回流。加入顺序：加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。浓硫酸起到浓硫酸起到催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂的作用。的作用。 3 3、硝基苯无色、硝基苯无色有毒有苦杏仁味有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。的油状液体，密度比水大。 纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有少量二硝基纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有少量二硝基苯等杂质常呈淡黄色。苯

18、等杂质常呈淡黄色。 硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气被人体吸收硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净。用酒精擦洗，再用肥皂水洗净。 六、石油的分馏六、石油的分馏 1 1、加少量瓷片，以、加少量瓷片，以防止液体防止液体在沸腾时剧烈跳动在沸腾时剧烈跳动( (暴沸暴沸) )2 2、应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行( (或相切或相切) )3 3、冷凝水要从下口进，上口出、冷凝水要从下口进，上口出4 4、每种馏分依然是混合物、每种馏分依

19、然是混合物工业石油分馏方法工业石油分馏方法常压分馏常压分馏减压分馏减压分馏 减压分馏是利用外界压强越小，物质的沸点越减压分馏是利用外界压强越小，物质的沸点越低的原理，降低分馏塔里的压强，低的原理，降低分馏塔里的压强，使重油在低温下使重油在低温下能充分分馏能充分分馏，防止重油在高温下炭化结焦防止重油在高温下炭化结焦。（常压分馏）（常压分馏）原油原油分馏塔分馏塔 石油气石油气 ( (含含C C4 4以下烃以下烃) ) 汽油汽油 ( (含含C C5 5C C1111的烃的烃) ) 煤油煤油( (含含C C1111C C16 16 的烃的烃) )柴油柴油( (含含C C1515C C1818的烃的烃)

20、 )重油重油( (含含C C2020以上的烃以上的烃) )重油重油润滑油润滑油 ( (含含C C1515C C2020的烃的烃) )凡士林凡士林 液态烃和固态烃的混合物；液态烃和固态烃的混合物；石石 蜡蜡 ( (含含C C2020C C3030的烃的烃) )沥沥 青青 ( (含含C C3030C C4 40 0的烃的烃) )（减压分馏）（减压分馏）（直馏汽油）（直馏汽油）石石油油的的炼炼制制石油的裂化石油的裂化 目的：目的：提高汽油的产量和质量；提高汽油的产量和质量；原理：原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；裂为相对

21、分子质量较小的烃的过程；类型：类型：热裂化（热裂化（500）和催化裂化和催化裂化C16H34 催化剂催化剂加热、加热、 加压加压C8H18 辛烷辛烷+ C8H16 辛烯辛烯故裂化汽油中含有故裂化汽油中含有不饱和烃不饱和烃。原料：原料： 重油或石蜡重油或石蜡石油的裂解石油的裂解目的：目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃为了获得更多的短链的不饱和气态烃( (主要是乙烯主要是乙烯) )衡量石油化工发展水平的重要标志衡量石油化工发展水平的重要标志原理：原理：采用比裂化更高的温度采用比裂化更高的温度(700-1000)(700-1000)，把，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。具有长链的

22、分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。注意：注意：裂解气的成分：裂解气的成分：主要是乙烯主要是乙烯还含有还含有丙烯、异丙烯、异丁烯丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。煤的干馏煤的干馏原理：原理：把煤把煤隔绝空气隔绝空气加强热使它分解的过程。加强热使它分解的过程。焦焦 炭：炭：( ( 灰黑色物质灰黑色物质 ) ) ，治金工业炼铁用。，治金工业炼铁用。粗氨水：粗氨水：用来制氮肥和铵盐。用来制氮肥和铵盐。粗粗 苯：苯：提取提取苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯煤焦油：煤焦油：黑褐色的油状粘稠物，含芳香族化合物。黑褐色的油状粘稠物，含芳香族化合物。焦

23、炉气：焦炉气：主分主分氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等。等。干干馏馏产产品品目的：目的：制备优质焦炭制备优质焦炭。煤的气化和液化煤的气化和液化 1. 1.煤的气化：煤的气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。C(s) + H2O(g) CO(g) + H2(g) 高温高温主要化学反应是：主要化学反应是：2 2、煤气化煤气化碳在空气中燃烧碳在空气中燃烧碳在氧气中燃烧碳在氧气中燃烧低热值气：低热值气：CO 、H2、 N2中热值气：中热值气：CO 、H2、 CH4高热值气：高热值气：CH4CO +3H2 CH4+ H2O催化剂（作为燃料气）（作为燃料气）（煤气、合成氨、甲醇）（煤气、合成氨、甲醇）（合成天然气）（合成天然气）煤的液化：煤的液化：是把煤转化成液体燃料的过程。是把煤转化成液体燃料的过程。 直接液化：直接液化：高温、高压下使煤与氢气作用生成高温、高压下使煤与氢气作用生成 液体燃料液体燃料 间接液化：间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气，然后先把煤气化成一氧化碳和氢气，然后再经过催化合成，得到液体燃料。如再经过催化合成，得到液体燃料。如甲醇甲醇例例. .在烧瓶在烧瓶A A中放入一些新制