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文档简介
1、 香豆素是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总香豆素是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称,具有芳香甜味。称,具有芳香甜味。 香豆素在植物体内以游离状态或与糖结香豆素在植物体内以游离状态或与糖结合成苷的形式存在,苷酶解可环合成游离的合成苷的形式存在,苷酶解可环合成游离的内酯状态。内酯状态。它的母核为它的母核为OO12345678OO12345678COOHOH-H2O 目前香豆素分类方法有两种:目前香豆素分类方法有两种:一种是根据香豆素中含氧取一种是根据香豆素中含氧取代基的数量和位置进行分类,代基的数量和位置进行分类,另一种是按生源途径所形成另一种是按生源途径所形成的基本骨架进行分类。本书的基本骨架进行分类。本
2、书采用后一种方法采用后一种方法 香豆素类在结构上应与异香豆素类香豆素类在结构上应与异香豆素类相区分,异香豆素分子中虽也有苯相区分,异香豆素分子中虽也有苯并吡喃酮结构,但它可看做是邻羧并吡喃酮结构,但它可看做是邻羧基苯乙烯醇所成的酯。基苯乙烯醇所成的酯。香豆素成分的结构分类香豆素成分的结构分类 指只在苯环上有取代基的香豆素指只在苯环上有取代基的香豆素 七叶内酯七叶内酯 R=H 伞形内酯伞形内酯 七叶苷七叶苷R=glcOOHORO当异戊烯基处于当异戊烯基处于7-羟基香豆素的羟基香豆素的6-位时,易与邻位酚位时,易与邻位酚羟基环合形成呋喃环,称为呋喃香豆素类。羟基环合形成呋喃环,称为呋喃香豆素类。按
3、成环后与母体稠合的位置不同分为线型和角型两种。按成环后与母体稠合的位置不同分为线型和角型两种。1】线型(】线型(6,7-呋喃骈香豆素型呋喃骈香豆素型),补骨脂内酯型补骨脂内酯型OOO补骨脂内酯2】角型(角型(7,8-呋喃骈香豆素型)白芷内酯型呋喃骈香豆素型)白芷内酯型OOO白芷内酯白芷内酯香豆素母核上碳香豆素母核上碳6位或碳位或碳8位的异戊烯基与邻位的异戊烯基与邻酚羟基环合成酚羟基环合成2,2-二甲基二甲基-a-吡喃环结构吡喃环结构1】线型(】线型(6,7吡喃骈香豆素吡喃骈香豆素OOO花椒内酯花椒内酯2】角型(角型(7,8吡喃骈香豆素)吡喃骈香豆素)OOO邪蒿内酯指指a-吡喃酮环上有取代基的香豆素。碳吡喃酮环上有取代基的香豆素。碳3、碳、碳4位常有苯环、羟基异戊烯基等取代。位常有苯环、羟基异戊烯基等取代。 是香豆素的异构体,在植物体内往往是二氢香豆素的衍生物。OO异香豆素 是香豆素的二聚体和三聚体是香豆素的二聚体和三聚体双香豆素(二聚体)双香豆素(二聚体)双香豆素双香豆素(二聚体类二聚体类) 连接方式连接方式 可以直接相连,也可以通过氧、亚甲可以直接相连,也可以通过氧、亚甲基成某一结构单位相连。连接位置也基成某一结构单位相连。连接位置也不近相同,但较多的是一
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