苏教版卤代烃修改版公开课推荐课件

1、2021/8/2212021/8/222 DDT ( 1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合年发现并合成了高效有机杀虫剂成了高效有机杀虫剂DDT,于于1948年获得诺年获得诺贝尔生理与医学奖。贝尔生理与医学奖。CClCCl3HCl2021/8/223 DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农

2、药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡 献。献。 但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重 的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许多国家已禁止使用。 2021/8/224化学史话化学史话P61页页DDT的分子结的分子结构模型构模型CHCCl3ClClDDT分子的结构简式分子的结构简式2021/8/225一、卤代烃一、卤代烃1、定义：、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类所得到的一类烃的衍生物烃的衍生物叫卤代烃。叫卤代烃。官能团：官能团：卤素原子

3、卤素原子(X)2 2、物理性质：、物理性质：难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂；液态卤代烃的密度一般比水的密度大。液态卤代烃的密度一般比水的密度大。CClCCl3HCl2021/8/2261）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基结构分：）根据烃基结构分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等3、卤代烃的分类、卤代烃的分类R-CH2-X一卤代烃一卤代烃R-CHX2二卤代烃二卤代烃R-CX3三卤代烃三卤

4、代烃CH3CH2ClCH2=CHClBr2021/8/227(1)、卤代烃的、卤代烃的用途用途溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药(2) 、卤代烃的危害、卤代烃的危害 氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子氯原子可引可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽，数量虽少，危害却大。少，危害却大。氟利昂，有氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。等，对臭氧层有破坏作用。4、卤代烃对人类生活的影响：、卤代烃对人类生

5、活的影响：2021/8/228二、溴乙烷二、溴乙烷1 1、分子组成与结构、分子组成与结构电子式：电子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式：结构式：球棍模型球棍模型分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br结构简式：结构简式：2021/8/229CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点CH3CH2Br2021/8/22102.2.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 实验实验：取溴乙

6、烷加入用：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银硝酸酸化的硝酸银溶溶液，观察现象。液，观察现象。溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子, ,溴乙烷是溴乙烷是非电解质非电解质，不能电离。，不能电离。没有明显变化没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生没有浅黄色沉淀产生)现象现象：证明证明：2021/8/221110mL溴溴乙烷乙烷15mL 20%NaOH醇溶液醇溶液 溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 溴水溴水现象：溴水褪色现象：溴水褪色2021/8/2212实验实验1 1：10mL溴乙烷溴乙烷15mL 20%KOH醇溶液醇溶液 酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液反应后剩余反应后剩余液体液体过量过量HNO3AgN

7、O3溶液溶液溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 2021/8/2213实验实验实验现象实验现象结论结论1产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀生成乙烯生成乙烯观察与思考观察与思考P62页页产生无色气体，酸产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2醇、醇、KOHKOH + HBr = KBr + H2OCH2=CH2+ KBr + H2OCH3CH2Br + KOH醇醇AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO3+ HBrCH2 - CH2 H Br溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 2021/8/221

8、4因为：因为：Ag+ + OH = AgOH（白色白色） 2AgOH = Ag2O(褐色褐色) + H2O；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！失败。所以必须用硝酸酸化！为什么必须用硝酸酸化？为什么必须用硝酸酸化？消去反应时，乙醇起什么作用？消去反应时，乙醇起什么作用？ 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。2021/8/2215实验装置实验装置 P621.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管通入盛水的试管? ?气气体体检检验验为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢为了

9、除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。交流与讨论：交流与讨论：2021/8/2216实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2| | |H BrH Br 醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr小分子不饱和烃CHCH2 2CHCH2 2| | |Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小

10、分子不饱和烃小分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去脱去一个或几个小分子一个或几个小分子生成生成不饱和化合物不饱和化合物的反应的反应。2021/8/2217三、消去反应的原理：三、消去反应的原理：2021/8/2218消去反应消去反应环境 条件碱的醇溶液碱的醇溶液 要加热要加热2021/8/2219深入思考1 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？）是否每种卤代烃都能发消去反应？2 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？物仅为一种吗？2021/8/2220拓展视野：拓展视野：P63 CH3 CH2 CH2 C

11、CH3CH2 CH3Br醇、醇、NaOH CH3 CH2 CH =CCH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH32021/8/2221归纳：归纳：CH3Cl 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3 、 、 CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3满足什么条件才有可能发生消去反应？满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！氢！+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O2021/8/2

12、222深入思考1 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？）是否每种卤代烃都能发消去反应？2 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：物仅为一种吗？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反应产物有多少种消去反应产物有多少种? ?不是，要不是，要“邻碳有氢邻碳有氢” （即接卤素（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）不一定，可能有多种。有两种。不一定，可能有多种。有两种。2021/8/2223消去反应发生条件：消去反应发生条件：a.a.卤代烃消去：卤代烃消去：b.b.反应特点：反

13、应特点：c.c.消去反应的产物特征：消去反应的产物特征：碱的碱的醇醇溶液共热溶液共热发生在同一个分子内发生在同一个分子内不饱和烃不饱和烃 + + 小分子小分子（H2O或或HX）2021/8/2224实验实验2 2：溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应10mL溴乙烷溴乙烷15mL 20%KOH水溶液水溶液 反应后剩余反应后剩余液体液体过量过量HNO3AgNO3溶液溶液水解反应水解反应2021/8/2225实验实验实验现象实验现象结论结论2无乙烯生成无乙烯生成观察与思考观察与思考P62页页产生浅黄色沉产生浅黄色沉淀淀不产生气体不产生气体浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBrAgBr说明反应后溶液中存在说明反

14、应后溶液中存在BrBr- -CH3CH2Br + KOHCH3CH2OH + KBr水水（属于取代反应）（属于取代反应）水解反应水解反应AgNO3 + KBr = AgBr+ KNO32021/8/2226卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色2021/8/2227取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热水溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CH相邻两个碳原子上相邻两个碳原子上CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应对比对比2021/8/2228下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD 、ClClF 、练习巩固练习巩固: :2021/8/22292 2、写出、写出CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共热的反应方程式醇溶液共热的反应方程式CH