烃的含氧衍生物2016

1、烃的衍生物复习烃的衍生物复习一、一、 醇醇,酚及其定义酚及其定义与分类与分类 1. 醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。子相连的化合物。2. 酚：羟基与苯环酚：羟基与苯环直接相连直接相连而形成的化而形成的化合物。合物。OHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.属于酚类的物质是属于酚类的物质是_。属于醇类的物质是属于醇类的物质是_。A、C、ED、F二、乙醇二、乙醇1、乙醇的结构和物理性质、乙醇的结构和物理性质乙醇的分子式：乙醇的分子式：C2H6O结构简式：结构简式：CH3CH2OH 或或C2H5OH物理性质：无色液体，

2、沸点低，易挥发，有物理性质：无色液体，沸点低，易挥发，有特殊香味，密度比水小，可与水以任意比特殊香味，密度比水小，可与水以任意比例互溶。例互溶。饱和一元醇的通式：饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O2、用普通酒精制无水酒精的方法是（、用普通酒精制无水酒精的方法是（ ）A加入加入NaOH溶液蒸馏溶液蒸馏 B用浓硫酸脱水用浓硫酸脱水C加入无水硫酸铜过滤加入无水硫酸铜过滤 D加入新制的生石灰蒸馏加入新制的生石灰蒸馏思考：如何检验乙醇中是否有水？思考：如何检验乙醇中是否有水？课堂练习课堂练习:D醇的结构和性质醇的结构和性质1 1乙醇的主要化学性质与断键的关系乙醇的主要化学性质与

3、断键的关系将乙醇分子中的化学键分类并标示如下：将乙醇分子中的化学键分类并标示如下：主要化学性质如下：主要化学性质如下：与活泼金属反应生成与活泼金属反应生成H2(断断a键键)。在催化剂的作用下发生消在催化剂的作用下发生消去反应生成烯去反应生成烯(断断b、d键键)。发生分子间脱水反应生成发生分子间脱水反应生成醚醚(断断a、b键键)。催化氧化催化氧化(断断a、c键键)。酯化反应酯化反应(断断a键键)。2、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质知识网络知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂催化剂浓浓

4、H2SO4170C浓浓H2SO41400CO2点点燃燃 O2点燃点燃O2点燃点燃CuO2H2NiCH3COOC2H5CH3COOH浓浓H2SO4KMnO43、乙醇的工业制法、乙醇的工业制法 （1）发酵法：）发酵法：原料：含糖类丰富的农产品原料：含糖类丰富的农产品原理：发酵原理：发酵 分馏分馏（2）乙烯水化法：）乙烯水化法：原料：石油裂解产生的乙烯原料：石油裂解产生的乙烯原理：原理：CH2 CH2+HOH CH3CH2OH特点：成本低，产量大，能节约大量粮食特点：成本低，产量大，能节约大量粮食催化剂催化剂加热、加压加热、加压课堂练习课堂练习: 下列有机物不能发生消去反应的是下列有机物不能发生消去

5、反应的是_(_(填序号，下同填序号，下同) )，能发生消去，能发生消去反应，且能得到两种不饱和有机物的是反应，且能得到两种不饱和有机物的是_，能催化氧化成醛的是能催化氧化成醛的是_ _ ，催化氧化成酮的是，催化氧化成酮的是_5下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是化反应的是()答案：答案：B课堂练习课堂练习:P223P223变式迁移变式迁移2(12(1) )某有机物的结构简式如下图所示，某有机物的结构简式如下图所示，则此有机物可发生的反应类型有则此有机物可发生的反应类型有( () )取代取代加成加成消去消去酯化酯化水解水解氧化氧化中和中和

6、A AB BC C D DDONaOHBrBrBrOHClOH一定条件一定条件Cl2H2O一定条件一定条件Br2Fe(C6H5O)63-（络离子、（络离子、紫色）紫色）FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂、催化剂浓浓H2SO4、H2O、一定条件、一定条件H2催化剂催化剂Na、NaOH或或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或或HCl白色沉淀白色沉淀苯酚苯酚知识网络知识网络ClCl醇和酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构结构特点特点OH与链烃基与链烃基相连相连OH与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连OH

7、与苯环直与苯环直接相连接相连主要主要化学性化学性质质（1）与钠反应）与钠反应 （2）取代反应）取代反应（3）脱水反应（个别醇不能）脱水反应（个别醇不能）（4）氧化反应）氧化反应 （5）酯化反应）酯化反应（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反应）取代反应（3）显色反应）显色反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与与FeCl3显紫色显紫色中性中性能能 不不能能 不不能能 不不能能 中性中性能能 不不能能 不不能能 不不能能 比碳比碳酸弱酸弱 能能 不不能能 能能 能能 强于强于碳酸碳酸 能能 能能 能能 能能 二、几种羟基的比较二、几种羟基的比较1、下列叙述中正确的是（、

8、下列叙述中正确的是（ ）A、苯中少量苯酚可先加适量的浓溴水，使苯生成三、苯中少量苯酚可先加适量的浓溴水，使苯生成三溴苯酚，再过滤而除去溴苯酚，再过滤而除去B、将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷、将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到却到50形成悬浊液形成悬浊液C、苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可、苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出以和碳酸氢钠反应放出CO2D、苯酚可以和硝酸进行硝化反应、苯酚可以和硝酸进行硝化反应E、苯酚有毒，但其稀溶液可直接用做防腐剂和消毒、苯酚有毒，但其稀溶液可直接用做防腐剂和消毒剂剂课堂练习课堂练习:DE1、怎样分离苯

9、酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入COCO2 22、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习2、(08四川）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，四川）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：它的结构简式为：HO CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是下列叙述中不正确的是( ) A1mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4molH2发生反应发生反应B1mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4

10、mol溴发生反应溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度溶解度 课堂练习课堂练习:B3 3如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A A的结的结构简式，关于这种儿茶素构简式，关于这种儿茶素A A的有关叙述正确的是的有关叙述正确的是( () )分子式为分子式为C C1515H H1414O O7 71 mol1 mol儿茶素儿茶素A A在一定条件下最多能与在一定条件下最多能与7 mol H7 mol H2 2加成加成等质量的儿茶素等质量的儿茶

11、素A A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为11111mol1mol儿茶素儿茶素A A与足量的浓溴水反应，最多消耗与足量的浓溴水反应，最多消耗BrBr2 2 4 4 molmol A A B B C C D DD5(2010年高考四川理综年高考四川理综)中药狼把草的成分之一中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌的作用，具有消炎杀菌的作用，M的结构如图所示：的结构如图所示：下列叙述正确的是下列叙述正确的是()AM的相对分子质量是的相对分子质量是180B1 mol M最多能与最多能与2 mol Br2发

12、生反应发生反应CM与足量的与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为产物的化学式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量与足量NaHCO3反应能生成反应能生成2 mol CO2C醛醛 复复 习习酸酸得得氧氧 氧化氧化醇醇失失H 氧化氧化醛醛既有既有氧化性氧化性 又有又有还原性还原性得得H 还原还原醛类的醛类的结构特点结构特点和和通式通式RCHO饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：CnH2nO n1 或或CnH2n+1CHO醛醛总结 都可以发生都可以发生氧化氧化反应反应醛醛银镜反应银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化被氧气氧

13、化发生燃烧反应发生燃烧反应使高锰酸钾酸性溶液褪色使高锰酸钾酸性溶液褪色特殊的醛特殊的醛甲醛甲醛（蚁蚁醛）醛）O结构式结构式：H C H结构简式：结构简式：HCHO1 1下列有关乙醛的说法中正确的是下列有关乙醛的说法中正确的是( () ) A A分子式为分子式为C C2 2H H4 4O O，结构简式为，结构简式为CHCH3 3COHCOHB B与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上C C乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧D D完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为25251 1、可用来鉴别乙醇

14、溶液和乙醛溶液的方法是、可用来鉴别乙醇溶液和乙醛溶液的方法是 A A、分别加入一小块金属钠，有气体放出的是、分别加入一小块金属钠，有气体放出的是 乙醇溶液。乙醇溶液。 B B、分别点燃，能在空气中燃烧的是乙醇溶液。、分别点燃，能在空气中燃烧的是乙醇溶液。 C C、分别加入银氨溶液并加热，能发生银镜反、分别加入银氨溶液并加热，能发生银镜反 应的是乙醛溶液。应的是乙醛溶液。 DD、分别用蓝色石蕊试纸测试，试纸变红的是、分别用蓝色石蕊试纸测试，试纸变红的是 乙醇溶液乙醇溶液C1 1某学生做乙醛还原性的实验，取某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol1 molL L1 1的硫酸的硫酸铜溶液铜溶液2 mL

15、2 mL和和0.4 mol0.4 molL L1 1的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液4 mL4 mL，在，在一个试管里混合后加入一个试管里混合后加入0.5 mL0.5 mL 40% 40%的乙醛溶液加热的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是 ( () )A A氢氧化钠的量不够氢氧化钠的量不够B B硫酸铜的量不够硫酸铜的量不够C C乙醛溶液太少乙醛溶液太少 D D加热时间不够加热时间不够 2 2、加热丙醛和氢氧化铜的混合物，生成、加热丙醛和氢氧化铜的混合物，生成砖红色沉淀，决定此实验成败的关键是砖红色沉淀，决定此实验成败的关键是 A A、Cu(OH

16、)Cu(OH)2 2 要新制的要新制的,CuSO,CuSO4 4要过量要过量 B B、Cu(OH)Cu(OH)2 2 要新制的要新制的,NaOH,NaOH要过量要过量 C C、Cu(OH)Cu(OH)2 2 要新制的要新制的, ,丙醛要过量丙醛要过量 DD、CuSOCuSO4 4 和丙醛都要过量和丙醛都要过量B4 4、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体甲酸四种无色液体新制的新制的Cu（OH）25 5、判断下列哪些物质能使酸性、判断下列哪些物质能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙乙酸、甲苯

17、、乙醛、葡萄糖、醛、葡萄糖、SOSO2 2、H H2 2S S、苯酚、裂、苯酚、裂化汽油化汽油羧羧 酸酸 复复 习习2.根据羧基的数目根据羧基的数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3.3.根据烃基的根据烃基的碳原子数目碳原子数目 低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH脂肪酸脂肪酸 由由烃基烃基与与羧基羧基相连构成的有机物。相连构成的有机物。1. 根根 据据 烃基不同烃基不同CH3COOH芳香酸芳香酸 C6H5COOH 羧酸羧酸特殊特殊的酸的酸: 甲酸甲酸俗称俗称蚁酸蚁酸 HCOOHHCOHO结构特点：结构特点：醛基醛基羧基羧基饱和一

18、元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式：RCOHOCnH2nO2 或或 CnH2n+1COOH练练 习习1 1有四种相同物质的量浓度的溶液：有四种相同物质的量浓度的溶液： 蚁酸蚁酸 碳酸碳酸 醋酸醋酸 石炭酸，它石炭酸，它们的酸性由强到弱的顺序是（们的酸性由强到弱的顺序是（ ） A A B B C C D DC2下列化合物中，既显酸性又能发生酯下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是（化反应和消去反应的是（ ） AHO COOH B. CH3CH2CH COOH CCH3CH=CCOOH DCH3CHCH2CHOOHOHCH3B3 3某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为它在一定条件下

19、可能发生的反应有它在一定条件下可能发生的反应有 加成加成 水解水解 酯化酯化 氧化氧化 中和中和 消去消去 A A B B C C D DCHCH3 3CHOCHOCHCH3 3COOHCOOHCHCH2 2OHOHC概念概念： 酸酸跟跟醇醇起反应，生成的一类化合物。起反应，生成的一类化合物。强调：强调：(1(1）酸，可以是）酸，可以是有机羧酸有机羧酸，也可以，也可以是是无机无机含氧酸含氧酸，不能不能是是无氧酸无氧酸。(2(2）醇，可以是）醇，可以是一元醇一元醇，也可以，也可以是是多元多元醇。醇。酯酯饱和饱和一元羧酸一元羧酸和和饱和饱和一元醇一元醇形成的酯的形成的酯的通式为：通式为：C Cn

20、nHH2n2nO O2 2（n2n2） 或或C Cn nHH2n+12n+1COOCCOOCmmH H2m+12m+1 酯的酯的通式通式：RCORRCOR或或 R RCOOCOOR ROR R与与R R可可相同相同可可不同不同。化学性质化学性质：酯的酯的水解水解反应：反应： 规律规律: :酸性酸性条件为条件为可逆可逆, ,碱性碱性条条件为件为不可逆不可逆。 RCORO+ HONa+ HOR RCONa O RCORO+ HOR RCOHO+HOH无机酸无机酸3(2010年常州检测年常州检测)某有机物的结构简式如图所示。某有机物的结构简式如图所示。1 mol该有机物与足量的该有机物与足量的NaO

21、H溶液共热，溶液共热，充分反应后最多可消耗充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为的物质的量为()A2 mol B6 mol C8 mol D4 molC答案：答案：CD（1）1mol该物质能与该物质能与 mol金属钠反应金属钠反应（2）1mol该物质能与该物质能与 mol NaOH反应反应（3）1mol该物质能与该物质能与 mol Na2CO3反应反应（4）1mol该物质能与该物质能与 mol NaHCO3反应反应（5）1mol该物质能与该物质能与 mol Br2 反应反应coo-oHCH2OHHO-COOHCHO（6）1mol该物质能与该物质能与 mol H2 反应反应12.574545、

22、3从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物： .现有试剂：现有试剂：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有所有官能团都发生反应的试剂有 ()A BC D解析：解析：该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应；溶液均可以与这两种官能团反应；H2/Ni可以与可以与这两种官能团发生加成反应；这两种官能团发生加成反应；Ag(NH3)2OH、新制新制Cu(OH)2悬

23、浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应答案：答案： A4(2011永州模拟永州模拟)某有机化合物结构简式如图所示，关于某有机化合物结构简式如图所示，关于该化合物的下列说法中不正确的是该化合物的下列说法中不正确的是 ().A该化合物能发生消去反应该化合物能发生消去反应B1 mol该化合物与该化合物与NaOH溶液完全反应，最多可消耗溶液完全反应，最多可消耗6 mol NaOHC该化合物能和溴的该化合物能和溴的CCl4溶液发生加成反应溶液发生加成反应D该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生 消去反应消去反应例例

24、1 (2011佛山高三质检佛山高三质检)有机物有机物A是合成二氢荆芥内是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是中官能团的试剂和顺序正确的是 ()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水名师精析名师精析选项选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基

25、和碳碳双键均被氧化，选项双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项错误；对于选项C若先加银氨若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键中是否含有碳碳双键答案答案D(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验CHO，后检验，后检验 .(2)醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应均需在碱性条件下进行均需在碱性条件下进行5某有机化合物某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物乙酸乙酯，则有机物X是是 ()AC2H5O BC2H4CCH3CHO DCH3COOHC6 6(2011(2011海口模拟海口模拟) )由乙烯和其他无机原料合成环状化合由乙烯和其他无机原料合成环状化合物物E E，其合成过程如下，其合成过程如下( (水及其他无机产物均已省