《天然药物化学》课程教学大纲

1、天然药物化学课程教学大纲课程代码： 070323 课程性质： 专业任选 总学时： 24 学时 总学分： 1.5 开课学期： 7 适用专业： 制药工程 先修课程：有机化学、无机化学、波谱解析 后续课程： 毕业实习、毕业设计 大纲执笔人： GG 参加人： GGHHH 审核人： KYYJ 编写时间： 2009年8月 编写依据： 制药工程 专业人才培养方案（ 2009 ）年版 一、课程介绍天然药物化学是以天然产物为研究对象，是建立在多学科基础之上，天然药物化学是一门应用现代化学、物理学、生物学等理论和方法研究天然药物生物活性成分的学科。这门课程主要介绍天然药物中各类化学成分的结构类型、特点、理化性质、

2、提取分离方法、结构鉴定方法以及一些重要化学成分的生物活性等。天然药物化学课程是化学系制药工程专业本科学生的选修课，是培养学生自学的能力以及逻辑思维、独立思考和独立的分析解决问题的能力的重要课程。二、本课程教学在专业人才培养中的地位和作用围绕天然药物的化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能教学，培养学生具有从事天然药物的生产和化学研究的能力，为继承、整理祖国医学宝库和发扬祖国药学事业的工作奠定基础。三、本课程教学所要达到的基本目标通过对天然药物化学课程的学习，要求学生掌握天然药物化学主要类型成分的结构

3、特征、理化性质、提取、分离、精制及鉴定的基本理论和技能，了解天然药物化学成分结构测定的一般原则方法，同时概括性地了解寻找天然药物有效成分的途径。四、学生学习本课程应掌握的方法与技能学习该课程应该先修有机化学、药物分析、药物化学、药物设计、制药分离工程等课程。要求学生掌握一定数量的专业英语词汇。天然药物化学是一门实践性很强的学科，因此学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，掌握一些基本实验技能。掌握天然药物化学主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及鉴定的基本理论和技能，了解天然药物化学成分结构测定的一般原则方法，同时概括性了解寻找天然药物有效成分的途径，为以后从事天然药物/产物

4、有效成分的研究以及在药物、化妆品、食用添加剂、精细化学品等领域内的开发利用打下良好基础。五、本课程与其他课程的联系与分工天然药物化学是制药工程专业的选修课。本课程在学习无机化学、有机化学、生物化学、药物化学等课程的基础上开设。天然药物化学是一门实践性很强的学科，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，掌握一些基本实验知识。它是多学科知识的综合运用。六、本课程的教学内容与目的要求【第一章】 总论（共3学时）1、教学目的和要求：（1）明确本课程的学习目的与要求，了解天然药物化学的发展使、研究内容及其与其它课程的关系；（2）了解植物体内的物质代谢过程与生物合成；（3）掌握常用的天然化学成分的提取

5、、分离、纯化方法；（4）了解天然化合物分子结构测定的一般方法。2、教学内容：（1）天然药物化学的发展史；天然药物化学的任务及与其它课程的关系；植物体内的物质代谢过程与生物合成。（2）常用的天然药物化学成分的提取、分离、纯化方法；天然化合物分子结构测定的一般方法。3、教学重点和难点：（1）重点：天然药物化学的发展史；天然药物化学的任务及与其它课程的关系；常用的天然药物化学成分的提取、分离、纯化方法。（2）难点：天然化合物分子结构测定的一般方法。4、本章思考题：（1）名词解释：天然药物化学、有效成分、无效成分。（2）药材中天然活性成分的提取与分离方法有哪些？（3）天然活性成分常用的检测方法有哪些？

6、（4）天然化合物主要生物合成途径有哪些？【第二章】 糖和苷（共3课时）1、教学目的和要求：（1）熟悉单糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的互换和表示；（2）了解单糖、低聚糖、多糖和糖苷的类型；（3）了解羟基的醚化、酰化和缩酮及缩醛化反应，邻二羟基的硼酸络合反应；（4）熟悉糠醛形成反应；掌握过碘酸氧化反应；（5）熟悉酸催化水解及酸催化甲醇解反应；（6）了解乙酰解、碱催化水解及消除、酶催化水解及过碘酸裂解反应；（7）掌握苷键构型的测定；（8）了解铅盐、铜盐沉淀法、活性炭柱层析、离子交换层析、凝胶过滤法和蛋白质去除法。2、教学内容：（1）单糖的立体化学；糖和苷的分类。（2）糖的化学性质

7、；苷键的裂解；糖链结构的测定。（3）苷类提取分离方法。3、教学重点和难点：（1）重点：单糖的立体化学；糖和苷的分类；糖的化学性质。（2）难点：苷键的裂解； 糖链结构的测定； 苷类提取分离方法。4、本章思考题：（1）名词解释：苷、苷元、原生苷、次生苷、低聚糖、多聚糖。（2）什么是苷类化合物？该类化合物有哪些共性？（3）天然产物中，不同的糖与苷元所形成的苷，其具体分类如何？其中最难水解的苷是什么？（4）Smith裂解法所使用的试剂是什么？Molish反应的试剂是什么？用于鉴别什么成分，反应现象如何？【第三章】 醌类化合物（共2课时）1、教学目的和要求：（1）了解苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本结构和分类

8、；（2）熟悉蒽醌的化学结构、化学性质与呈色反应；（3）熟悉蒽醌的提取分离方法。2、教学内容：（1）醌类化合物的基本结构和分类；蒽醌的化学结构和化学性质。（2）蒽醌的提取分离方法。3、教学重点和难点：（1）重点：醌类化合物的基本结构和分类。（2）难点：蒽醌的化学结构和化学性质及提取分离方法。4、本章思考题：（1）醌类化合物有哪些结构类型？各类型母核是什么？（2）醌类化合物的鉴别反应有哪些？反应试剂及现象是什么？（3）醌类化合物的酸性大小与结构中的哪些因素有关？其酸性大小有何规律？（4）pH梯度萃取法分离蒽醌类化合物的原理是什么？【第四章】 黄酮类化合物（共3课时）1、教学目的和要求：（1）掌握黄

9、酮类化合物的基本结构和分类，了解其生理活性；（2）掌握黄酮类化合物的理化性质、颜色反应、提取分离方法及薄层鉴定方法；（3）掌握紫外及可见光在黄酮类化合物鉴定中的应用。2、教学内容：（1）黄酮类化合物概述；黄酮类化合物的理化性质和颜色反应；黄酮类化合物的提取分离。（2）黄酮类化合物的检识与结构测定。3、教学重点和难点：（1）重点：黄酮类化合物概述；黄酮类化合物的理化性质和颜色反应；黄酮类化合物的提取分离。（2）难点：黄酮类化合物的检识与结构测定。4、本章思考题：（1）请简述以下各类化合物化学结构上的主要区别，并分别说明其旋光性：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮，二氢黄酮醇，异黄酮。（2）影响黄酮类化合物酸

10、性强弱的大小因素有哪些？其酸性大小有何规律？（3）pH梯度萃取法分离黄酮类化合物的原理是什么？【第五章】 苯丙素类（共2课时）1、教学目的和要求：（1）了解苯丙素的结构类型；（2）掌握香豆素结构类型及其化学性质；（3）掌握香豆素的荧光鉴别以及Gibbs和Emerson鉴别反应；（4）熟悉香豆素的提取分离方法；（5）了解木脂素的结构类型、理化性质与提取分离方法。2、教学内容：（1）苯丙素的结构类型；香豆素的结构类型；香豆素的化学性质；香豆素的鉴别反应；香豆素的提取分离方法。（2）木脂素的结构类型、理化性质与提取分离方法。3、教学重点和难点：（1）重点：香豆素结构类型及其化学性质； 香豆素的荧光鉴

11、别以及Gibbs和Emerson鉴别反应。（2）难点：香豆素的提取分离方法。4、本章思考题：（1）香豆素基本母核的结构特征是什么？可分为哪几种类型？（2）香豆素的显色反应有哪些？（3）香豆素类有哪些常用的提取分离方法？【第六章】 萜类和挥发油（共2课时）1、教学目的和要求：（1）掌握生源异戊二烯法则和经验异戊二烯法则的定义及区别；（2）掌握萜类化合物的定义和分类；（3）了解主要萜类的结构、性质以及其药物活性；（4）掌握挥发油的化学组成和性质；（5）了解挥发油的提取分离方法。2、教学内容：（1）萜类化合物的概述；萜类的结构、理化性质和生理活性。（2）挥发油的化学组成和性质；挥发油的提取分离方法。

12、3、教学重点和难点：（1）重点：萜类化合物的定义和分类； 主要萜类的结构、性质以及其药物活性。（2）难点：挥发油的化学组成和性质及提取分离方法。4、本章思考题：（1）名词解释：生源异戊二烯法则，经验异戊二烯法则，挥发油。（2）萜类化合物的结构类型及重要代表物。（3）简述萜类化合物能够发生哪些种类的氧化反应？【第七章】 三萜及其苷（共3课时）1、教学目的和要求：（1）了解三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应；（2）掌握三萜及其苷类化合物主要类型的理化性质及生理活性；（3）熟悉三萜及其皂苷的提取分离。2、教学内容：（1）三萜类化合物的结构类型；主要类型三萜化合物的理化性质及生理活性。（2）三

13、萜及其皂苷的提取分离鉴定方法。3、教学重点和难点：（1）重点：三萜类的结构类型和主要类型的理化性质及生理活性。（2）难点：三萜及其皂苷的提取分离方法。4、本章思考题：（1）在四环三萜中不同类型化合物的结构主要有何不同？（2）某化合物的水溶液振摇后未产生持久性泡沫，能否判断此化合物一定不是皂苷类成分？（3）皂苷为何能溶血？【第八章】 甾体及其苷类（共3课时）1、教学目的和要求：（1）了解甾体化合物的结构和分类；（2）掌握重要的强心苷的结构特征和性质；（3）了解甾体皂苷的理化性质及提取分离方法。2、教学内容：（1）甾体化合物的结构和分类。（2）强心苷的结构特征和性质；甾体皂苷的理化性质及提取分离方

14、法。3、教学重点和难点：（1）重点：甾体化合物的结构和分类；重要的强心苷的结构特征和性质。（2）难点：甾体皂苷的理化性质及提取分离方法。4、本章思考题：（1）强心苷的结构特点及分类依据是什么？其强心作用与结构关系如何？（2）甾体皂苷与三萜皂苷如何区别？甾体皂苷元、C21甾体皂苷元与强心苷元结构上有何异同？（3）强心苷类化合物的鉴别反应有哪些？【第九章】 生物碱（共3课时）1、教学目的和要求：（1）了解生物碱的含义、分布、存在形式、分类方法、主要类型及其生理活性；（2）掌握生物碱的检识方法、理化性质及反应；（3）掌握生物碱的提取分离方法；（4）了解生物碱结构鉴定与测定的一般程序；（5）熟悉一般生

15、物碱鉴定与结构测定基本方法；（6）掌握所举例生物碱的性质及提取分离方法。2、教学内容：（1）生物碱的概述；（2）生物碱的分类；（3）生物碱的理化性质；（4）生物碱的提取分离；（5）生物碱的生理活性；（6）生物碱结构鉴定与测定；（7）生物碱各论。3、教学重点和难点：（1）重点：生物碱类化合物的含义、碱性比较与检识方法；生物碱类化合物生物合成中的环合反应、C-N裂解反应；生物碱类化合物的存在形式。（2）难点：生物碱类化合物碱性强弱规律；影响生物碱碱性强弱的因素。4、本章思考题：（1）生物碱碱性强弱的大致规律是什么？影响生物碱碱性的因素有哪些，如何影响？（2）不同生物碱的溶解度有何规律？（3）说明生

16、物碱pH梯度萃取法的原理。如何利用pH梯度萃取法分离不同碱性的生物碱？（4）生物碱的提取分离方法有哪些？七、本课程教学时数分配表章节标题学时分配讲授实践一总论 3二糖和苷 3三醌类化合物 2四黄酮类化合物3五苯丙素类2六萜类和挥发油 2七三萜及其苷 3八甾体及其苷类 3九生物碱 3合计24八、教材和主要参考资料1、指定教材：天然药物化学（第二版）宋晓凯化学工业出版社，2010年2、主要参考资料：天然药物化学（第5版）吴立军人民卫生出版社，2007年中药化学（第二版）匡海学中国中医药出版社，2003年九、课程考核与成绩评定方法1、命题要求（1）命题内容要求命题内容要严格遵守本大纲范围。（2）命题的覆盖面、难易度、题型