有机物中原子共平面、共线问题分析

1、- - 有机物中原子共平面、共线问题分析有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂，要结合以下五种最简单物质的结构进行分析。(1) 乙烯（ch2ch2)分子是平面结构,2 个碳原子、 4 个氢原子共平面; (2) (2)乙炔（cchh）分子是直线型结构，4 个原子在同一直线上; (3) (）苯（)分子是平面正六边形结构，6 个碳原子、 6 个氢原子共平面; (4) （4)甲烷 (ch)是正四面体结构,任意 3 个原子共平面; (5) (5）甲醛（chho)分子是平面结构,4 个原子共平面。一、甲烷的空间构型-正四面体型结构式、分子构型如图一: 其键角 109 度 2分，很显然甲烷中

2、一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中,1 个碳原子和任意2 个氢原子可确定一个平面,其余的2 个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面 (称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为- - - 一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。 若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于 c-键键长短于c-c键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二(1）,同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二（2)所示：- - c单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连

3、四个碳原子不能共面。二、乙烯的空间构型-平面型结构式、分子构型如图三: 平面型结构 ,键角为 20 度，c= 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是:c不能转动， ch 键可以转动。以乙烯母体模型衍变为- 丙烯、 2- 丁烯若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（ 1)：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）显然，实线框内所有原子共面，由于c-c 单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与直接相连的原

4、子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型-直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2 个碳原子和个氢原子一定在一条直线上，键角为10 。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线,cc不能转动，而c-h 键可以转动。以乙炔母体模型衍变为-乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构,若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六- - 实线框内所有原子共面，由于 c-c 单键转动，虚、 实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面 . 与 cc直接相连的两个碳原子和c c中的两个碳原子共直线。四、苯的空间

5、构型- 平面六边型结构简式如图七：键角 :120 度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。以苯母体模型衍变为- 甲基苯同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯, 其构型如图八：显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。总而言之， 有机物中出现c-单键， 则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度 28 分, 而直接相连的原子不能共平面。c=c则要求保持其键角为120 度，与 c= 双键直接相连的四个原子，与 =c双键自身的这两个原子都共平面。cc其键角为 8度，与cc直接相连的两个碳原子和cc中的两个碳原子共直线。分子中原子共

6、面问题一、几个特殊分子的空间构型常见分子的空间构型:ch4分子为正四面体结构, 其分子最多有3 个原子共处同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直线。苯分子中所有原子共平面。h ho 分子中所有原子共平面。. 熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。甲烷型 : 正四面体结构, 4 个 ch 健不在同一平面上 ,凡是碳原子与4 个原子形成4 个共价键时， 空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型,5 个原子中最多有3 个原子共平面。乙烯型 :平面结构。六个原子均在同一平面上, 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。乙炔型 :直线型结构。四

7、个原子在同一条直线上，凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。苯型： 平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面，凡是位于苯环上的2 个原子共平面。- - . 理解三键三角三键： cc 键可以旋转，而c=c 键、 cc 键不能旋转。三角： ch 键之间的夹角 - 甲烷 10928，乙烯和苯环12 , 乙炔 10 。4单键 ( 碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等) 可转动二、结构不同的基团连接后原子共面分析1直线与平面连接：直线结构中如果有2 个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如ch2=ch c h, 其空间结构为, 中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直

8、线在平面上，所有原子共平面。2平面与平面连接: 如果两个平面结构通过单键相连, 则由于单键的旋转性, 两个平面不一定重合，但可能重合。 如苯乙烯分子中共平面原子至少12 个，最多 1个。3. 平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中, 共面原子至少6 个，最多个。如甲苯中的7 个碳原子 ( 苯环上的 6 个碳原子和甲基上的1 个碳原子）和5 个氢原子 (苯环上的5 个氢原子 ) 这 12 个原子一定共面。此外, 甲基上的个氢原子（ )和、 c构成的三角形也可以转到这个平面上, 其余个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多可能有个原子共面。4. 直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少2 个，最多1个。分析时要注意两点：观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“ 影子 ” , 再将甲烷 “ 正四面体 ” 、乙烯 “ 平面型 ” 、乙炔 “ 直线形 ”和苯 “ 平面型 ” 等分子构型知识迁移过来即可; 苯环以单键连接在6 号不饱和碳原子上, 不管单键如何旋- - 转， 8 号和 9 号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视 8 号碳原