复习常见烃的结构与性质PPT课件

1、烃烃 烃：仅由碳氢两种元素组成的化合物烃烃饱和烃饱和烃烷烃烷烃环烷烃环烷烃不饱和烃不饱和烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃苯及其同系物苯及其同系物其它芳烃其它芳烃CnH2n+2(n1)CnH2n(n3)CnH2n(n2)碳原子数相同碳原子数相同为同分异构为同分异构CnH2n-2(n4）CnH2n-2(n2)碳原子数相同为同分异构CnH2n-6(n6）第第1页页/共共51页页烷烃烷烃饱和链烃饱和链烃（一）烷烃的概念（一）烷烃的概念1、结构特点：、结构特点：以碳、碳单键结合的链状，碳原以碳、碳单键结合的链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合子剩余的价键全部跟氢原子结合.呈锯齿链状，全部以共

2、价单键结合。呈锯齿链状，全部以共价单键结合。丙烷丙烷丁丁烷烷戊戊烷烷己烷己烷第第2页页/共共51页页（二）烷烃的物理性质（二）烷烃的物理性质14516162、碳数增加，、碳数增加，熔沸点熔沸点增加，增加，密度密度增加增加1、碳数增加，气态、碳数增加，气态 液态液态 固态固态3、难溶于水，密度比水小、难溶于水，密度比水小碳数相同时，支链越多，熔沸点越低碳数相同时，支链越多，熔沸点越低第第3页页/共共51页页通常情况下，烷烃与高锰酸钾等通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，强氧化剂不发生反应，不能与强酸、强碱溶液反应。不能与强酸、强碱溶液反应。在光照的条件下易与纯净的在光照的条件下易与纯

3、净的X2发发生生取代反应取代反应在高温下能发生热分解在高温下能发生热分解 (易取代，不加成，难氧化易取代，不加成，难氧化)烷烃的化学性质 第第4页页/共共51页页（一）甲烷的存在（一）甲烷的存在1、沼气、沼气2、坑气（瓦斯）、坑气（瓦斯）3、天然气（、天然气（80%）（二）甲烷的物理性质（二）甲烷的物理性质 无色、无味、无色、无味、极难溶于水极难溶于水 密度为密度为0.717g/L（标况）（标况）甲烷甲烷甲烷是有机物中甲烷是有机物中分子量最小、含氢量分子量最小、含氢量最高的物质最高的物质代表物代表物第第5页页/共共51页页（三）甲烷的结构（三）甲烷的结构分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式

4、 结构示意图结构示意图（结构简式）（结构简式）CH4 CHHHHHHHHCHHHHC 结构式结构式 第第6页页/共共51页页（四）. 甲烷的化学性质 由于甲烷分子结构稳定，所以通常不与强酸、强碱及强氧化剂反应。（1） 取代反应 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl还可以逐步被取代，分别生成CH2Cl2 、CHCl3(氯仿)和CCl4。 注意： 1 、反应条件：光照 (在室温暗处不发生反应)； 2、 反应物状态：纯卤素单质。例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应。光照光照第第7页页/共共51页页（2）氧化反应 ：甲烷的氧化反应是指它在点燃条件下可以燃烧。 CH4 + 2

5、O2 CO2 + 2H2O 甲烷与强氧化剂KMnO4、强酸、强碱均不反应 。（3）高温分解： CH4 C + 2H2 (制取炭黑)第第8页页/共共51页页4、环烷烃、环烷烃环状饱和烃环状饱和烃（1）以碳、碳单键结合成环状的烃）以碳、碳单键结合成环状的烃CnH2n（n3）CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2（2）性质与烷烃相似，不同之处）性质与烷烃相似，不同之处开环加成开环加成第第9页页/共共51页页是一种是一种_色色 _气味的气味的_溶于溶于水的气体水的气体; ;密度比空气密度比空气_。 生物学研究发现生物学研究发现，乙烯乙烯能够促进作物能够促进作物成熟成熟。 无无稍有稍有难难略小略小一

6、、乙烯的物理性质一、乙烯的物理性质乙烯乙烯: :第第10页页/共共51页页分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C2H4H H. H:C:C:HCH2=CH2C=CHHHH二、乙烯的结构二、乙烯的结构空间构型：空间构型：6个原子共平面，键角个原子共平面，键角120第第11页页/共共51页页1 1、氧化反应：氧化反应：催化氧化催化氧化: :(乙醛乙醛)2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂催化剂加热、加压加热、加压有机物有机物得得O或去或去H-有机物有机物去去O或得或得H-三三、乙烯的化学性乙烯的化学性质质燃烧现象燃烧现象: :火焰明亮并伴火焰明亮并伴黒黒烟

7、烟CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃第第12页页/共共51页页实验实验：将乙烯通入酸性：将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：现象：现象：紫色褪去紫色褪去C2H4与酸性与酸性KMnO4的作用：的作用：第第13页页/共共51页页C2H4乙烯通入溴水中：乙烯通入溴水中：黄色黄色( (或橙色）褪去或橙色）褪去C=C断开一个断开一个, 2个个Br分别直接与分别直接与2个价键不饱和的个价键不饱和的C结合结合有机物有机物分子中分子中双键或三键两端的原子双键或三键两端的原子与其它原子或原子与其它原子或原子团直接结合生成团直接结合生成新的化合物新的化合物的反应的反应, ,叫做叫做加成反应加成

8、反应 反应实质：反应实质：1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ，无色液体无色液体CCBr BrHHHHHHHHCC+ BrBr2 2、加成反应加成反应第第14页页/共共51页页CH2=CH2 + H-HCH3-CH2Cl（氯乙烷）（氯乙烷）CH2=CH2 + H-OHCH3-CH3 （乙烷）（乙烷）CH2=CH2 + H-ClCH3-CH2-OH（乙醇）（乙醇）CH2=CH2 + H-CNCH3-CH2-CN （丙烷腈）（丙烷腈）催化剂催化剂 催化剂催化剂 催化剂催化剂 催化剂催化剂 再如：再如：第第15页页/共共51页页思考：思考：实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷, 是采取是采取CH3-CH3

9、与与Cl2取代取代 反应好反应好, 还是采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好？CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依 次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C第第16页页/共共51页页小分子化合物互相结合为高分子化合物的小分子化合物互相结合为高分子化合物的反应。反应。3、聚合反应聚合反应-加聚加聚反应反应：写出丙烯加聚反应方程式写出丙烯加聚反应方程式写出苯

10、乙烯加聚反应方程式写出苯乙烯加聚反应方程式nCH2=CH2 CH2 CH2n催化剂催化剂 ( (聚乙烯聚乙烯) )第第17页页/共共51页页制取装置制取装置:制取原理：制取原理：CH2 CH2 CH2=CH2 + H2O （难溶于水难溶于水）浓浓H2SO4170OHH有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去从一个分子中脱去一个小分子一个小分子(如如H2O、HX等等) ，而生成不饱和化而生成不饱和化合物合物(含双键或叁键含双键或叁键)的反应，叫做的反应，叫做消去反应消去反应。四、实验室制取乙烯四、实验室制取乙烯第第18页页/共共51页页1. 1.原料是原料是 , , 体积比

11、约是体积比约是 , ,（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中, ,边注入边轻轻摇动）边注入边轻轻摇动） 2.2.浓硫酸起浓硫酸起 作用作用, , 3.3.加热时加热时加入碎瓷片是为了加入碎瓷片是为了 , ,5.5.用用 收集乙烯，收集乙烯， 用排空气法收集用排空气法收集, , 6.6.装置类型：装置类型：4.4.温度计的水银球应插入到温度计的水银球应插入到 , ,温度要迅速温度要迅速 升到升到 : :实验注意事项：实验注意事项：无水酒精和浓硫酸无水酒精和浓硫酸1:3催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂防止溶液暴沸防止溶液暴沸 170170浓浓H H2 2SOSO4 4140 140

12、CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反应液内部反应液内部不接触烧瓶底部不接触烧瓶底部排水法排水法沸石沸石液液+ +液液 气气不能不能第第19页页/共共51页页在实验室里制备的乙烯中常含有在实验室里制备的乙烯中常含有SO2，试设计一个实验，试设计一个实验，检验检验 SO2 的存在的存在并并验证乙烯的验证乙烯的还原性还原性。 思思考考第第20页页/共共51页页1. 1.石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。志。2.2.植物生长调节剂植物生

13、长调节剂乙烯常用作果实催熟剂。乙烯常用作果实催熟剂。五五. .乙烯的用途乙烯的用途第第21页页/共共51页页3.代表物：代表物：1，3丁二烯丁二烯1.定义定义: :含有含有两个两个碳碳双键的碳碳双键的链烃链烃。2.通式通式：六六.二二烯烃烯烃:CnH2n-2 ( n3 )与碳原子数相同的与碳原子数相同的炔烃炔烃互为同分异构体互为同分异构体( C4H6 )CH2CHCHCH2第第22页页/共共51页页CH2 CH CH CH2BrBr|CH2CHCHCH2Br2CH2CHCHCH2Br2|BrCH2 CH=CH CH2|Br1,2-加成加成1,4-加成加成4.化学化学性质性质： （1）加成反应加

14、成反应：CH2CH |CH CH2CH2CH2CH2CH CH CH2CH2CH2双烯双烯合成合成环环己烯己烯第第23页页/共共51页页用用键线式键线式表示表示为：为： CH2CH |CH CH2CHCH3CHCH3CH2CH CH CH2CHCH3CHCH3第第24页页/共共51页页分子中含有分子中含有碳碳双键碳碳双键的一类不饱和的一类不饱和链链烃。烃。1 1、定义：、定义：单烯烃：单烯烃：C Cn nH H2 2n n (n2)(n2)2 2、分子通式：、分子通式：七七. .烯烃烯烃4 4、物理性质、物理性质: :沸点、密度随沸点、密度随 C C 原子数递增而递增原子数递增而递增 ( (密

15、度密度11) )状态状态: :均不溶于水均不溶于水, , 易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。 气态气态(2-4) (2-4) 液态液态 固态固态 注意：与注意：与 相连的四个原子在同一个相连的四个原子在同一个平面上平面上C=CC=C3 3、官能团：、官能团：碳碳双键碳碳双键第第25页页/共共51页页例如例如:与乙烯相似，易与乙烯相似，易加成加成、氧化氧化反应。反应。Ni PCH3-CH=CH2+H-H CH3-CH2-CH3马氏规则（马尔科夫尼科夫）：马氏规则（马尔科夫尼科夫）：凡是不对称结构凡是不对称结构的烯烃和卤化氢（的烯烃和卤化氢（HXHX）加成时，氢原子主要加在）加成时，氢原子主要加在含

16、氢含氢较多较多的碳原子上。的碳原子上。4、烯烃化学性质：烯烃化学性质：HCH3-CH=CH2+H-Br CH3-CH-CH2Br催化剂催化剂加热、加压加热、加压第第26页页/共共51页页乙乙 炔炔第第27页页/共共51页页电子式电子式 结构式结构式/ /简式简式 分子构型分子构型 键角键角纯乙炔纯乙炔无色、无味的气无色、无味的气体，微溶于水，密度小于空气。体，微溶于水，密度小于空气。 180H C C HC H C H 第第28页页/共共51页页1. 1.氧化反应氧化反应: : 2C2H2+5O24CO2+2H2O(l)+2600KJ 燃烧时燃烧时火焰明亮火焰明亮, ,并伴有浓烈的黑烟并伴有浓

17、烈的黑烟。氧炔焰温度高达氧炔焰温度高达 3000, ,可用作焊接、切割钢铁。可用作焊接、切割钢铁。 三、三、化学性质化学性质、用途用途2. 2.加成反应加成反应: : BrBr BrBrH-C=C-H 1,2-二溴乙烯二溴乙烯H H C C C C H + Br-Br H + Br-Br 易易BrBr BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrH-C-C-H 1,1,2,2-四溴乙烷四溴乙烷H-C=C-H + Br-Br 稍难稍难第第29页页/共共51页页HgCl2150-160CH2=CHCl 氯乙烯氯乙烯HC CH + H-Cl催化剂催化剂重要重要合成树脂，用于制备塑料、合成纤维。合成树脂，

18、用于制备塑料、合成纤维。ClCH2 - CHn 聚氯乙烯，聚氯乙烯，nCH2=CHCl催化剂催化剂不稳定不稳定分子重组分子重组OHHCH=CHO=CH3-C-HHC CH + H-OHCH3-CH3H C C H + 2 H2 催化剂催化剂第第30页页/共共51页页四、实验室制四、实验室制乙炔（乙炔（p200p200）纯乙炔纯乙炔无色、无味，无色、无味，但由电石产生的乙炔因但由电石产生的乙炔因常有常有PH3、H2S等杂质而等杂质而有特殊难闻的臭味有特殊难闻的臭味。 第第31页页/共共51页页 不行不行，因为长颈漏斗不能控制水的用量。，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应会太剧烈水加太多

19、，反应会太剧烈。能否用长颈漏斗替换装置图中的分液漏能否用长颈漏斗替换装置图中的分液漏斗，为什么？斗，为什么？ 第第32页页/共共51页页 1. 1.苯的组成和结构苯的组成和结构 （1 1）苯的分子式是）苯的分子式是 C C6 6H H6 6 ，结构简式是，结构简式是 。苯分子是平面结构，其中。苯分子是平面结构，其中六个六个C C原子构成原子构成 平面正六边形平面正六边形 ；因此，苯是一种；因此，苯是一种 非极性非极性 分子。分子。 （2 2）苯分子里不存在一般的碳碳）苯分子里不存在一般的碳碳 单、双键单、双键 ，苯分子里，苯分子里6 6个碳原子之间的键个碳原子之间的键 完全相同完全相同 ，这是

20、一种介于，这是一种介于 单键和双键单键和双键 之间的独特的键。因此，苯的结构简式之间的独特的键。因此，苯的结构简式还可以表示为还可以表示为 。 2.2.苯的物理性质苯的物理性质 通常情况下，苯是通常情况下，苯是 无无 色，带有色，带有 特殊气特殊气 味的味的 液体液体 ，有毒，不，有毒，不 溶于溶于 水，水，密度比水密度比水 小小 。熔点。熔点5.55.5，沸点，沸点80.180.1。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。晶体。第第33页页/共共51页页第第34页页/共共51页页第35页/共51页第36页/共51页第37页/共51页 苯的同系物中，苯环侧链上的

21、烃基不管多长、苯的同系物中，苯环侧链上的烃基不管多长、多复杂，多复杂，只要与苯环相连的第一个只要与苯环相连的第一个C原子上有原子上有H原原子，子，与酸性高锰酸钾作用时，侧链上的烃基都被氧与酸性高锰酸钾作用时，侧链上的烃基都被氧化成化成COOH（羧基）。（羧基）。几种重要的苯的同系物（几种重要的苯的同系物（230页）页）第38页/共51页第39页/共51页第40页/共51页第41页/共51页烃烃的用途的用途煤和石油煤和石油第42页/共51页煤和石油：煤和石油：煤煤和和石石油油石油炼制：石油炼制：煤的综合利用：煤的综合利用：分馏分馏裂化裂化裂解裂解定义定义目的目的定义定义目的目的定义定义目的目的煤

22、的干馏煤的干馏煤的气化煤的气化煤的液化煤的液化原理原理产物产物焦炭焦炭煤焦油煤焦油粗氨水粗氨水粗苯粗苯焦炉气焦炉气第43页/共51页石油分馏原理： 给石油加热时，烃分子里碳原子数少的则沸点较低首先气化，经冷凝先分离出来。随着温度升高，含碳原子数较多的沸点较高的烃气化，经冷凝再分离出来。依次升高温度，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。这种方法叫做石油的分馏。每一种馏分仍是烃的混合物。第44页/共51页2、工业上石油的常压分馏和减压分馏、工业上石油的常压分馏和减压分馏减压分馏的原理减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影是利用外界压强对物质沸点的影响，因为压强越大，物质的沸点就越高；外界压

23、强响，因为压强越大，物质的沸点就越高；外界压强越小，物质的沸点就越低。越小，物质的沸点就越低。用降低分馏塔内压强的用降低分馏塔内压强的办法，能使重油的沸点随压强降低而降低。办法，能使重油的沸点随压强降低而降低。也就是也就是说，在低于常压下的沸点时就可以使重油沸腾，这说，在低于常压下的沸点时就可以使重油沸腾，这种过程就是减压分馏。为了区别起见，人们把通常种过程就是减压分馏。为了区别起见，人们把通常条件下的分馏叫做常压分馏。条件下的分馏叫做常压分馏。按减小压强时物质的沸点降低原理，可把常压分按减小压强时物质的沸点降低原理，可把常压分馏塔底部流出来的重油通过减压蒸馏的方法再行分馏塔底部流出来的重油通

24、过减压蒸馏的方法再行分离。离。石油常压分馏的产品主要是汽油、煤油、柴油、石油常压分馏的产品主要是汽油、煤油、柴油、重油。重油。重油减压分馏产品主要是重柴油、润滑油、重油减压分馏产品主要是重柴油、润滑油、渣油等。渣油等。第45页/共51页石石 油油 分分 馏馏 示示 意意 图图 第46页/共51页石油炼制石油炼制的方法的方法原理原理原料原料目的目的主要产品主要产品分分馏馏常压常压减压减压裂裂化化热裂热裂化化催化催化裂化裂化裂裂 解解(深深度裂化度裂化)原原 油油重重 油油得到不得到不同沸点同沸点范围的范围的蒸馏产蒸馏产品品润滑油、凡士润滑油、凡士林、石蜡、沥林、石蜡、沥青、石油焦青、石油焦在一定条件下，在一定条件下，把分子量大、沸把分子量大、沸点高的烃断裂为点高的烃断裂为分子量小，沸点分子量小，沸点低的烃低的烃重重 油油提高汽提高汽油的产油的产量量汽油和甲烷、汽油和甲烷、乙烷、乙烯和乙烷、乙烯和丙烯丙烯在高温下，把长在高温下，把长链分子的烃断裂链分子的烃断裂为各种短链的气为各种短链的气态烃和液态烃态烃和