糖类的化学实用教案

1、生物生物(shngw)(shngw)大大分子分子1. 糖类(tn li)（carbohydrate)2. 脂类（lipid）3. 蛋白质（protein)4. 核酸(h sun)（nucleic acid)植物 85%90%细菌 10%30%动物 蔗糖葡萄糖麦芽糖半乳糖）溶解度 除甘油醛外，单糖均易溶于水第51页/共66页第五十一页，共66页。第二节 单糖的结构(jigu)和性质单糖单糖(dn tn)(dn tn)的性质的性质（二）单糖（二）单糖(dn tn)的化学性质的化学性质 1. 碱反应碱反应单糖浓碱：不稳定稀碱：异构化差向异构体：具有两个以上不对称碳原子的分子中仅一个不对称碳原子上的羟

2、基排布方式不同。仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体为差向异构体第52页/共66页第五十二页，共66页。第二节 单糖(dn tn)的结构和性质单糖单糖(dn tn)(dn tn)的化学性质的化学性质单糖(dn tn) 稀碱异构化（烯醇化） 差向异构体63.5%2.5%21%* C1C2* C1C2* C2C1第53页/共66页第五十三页，共66页。第二节 单糖(dn tn)的结构和性质单糖单糖(dn tn)(dn tn)的化学性质的化学性质褐变： 还原糖类+氨基(nj)化合物褐色大分子物质抑制褐变的方法1.使用不易褐变的原料2.降低温度3.降低pH 值4.使用酶制剂：葡萄糖氧化酶 葡萄糖葡萄

3、糖酸酶促褐变 ：多酚氧化酶 酚醌非酶促褐变： 美拉德反应（1912年 法） 第54页/共66页第五十四页，共66页。第二节 单糖的结构(jigu)和性质单糖单糖(dn tn)的化学性质的化学性质2. 还原性还原性 碱性碱性(jin xn)弱氧化剂弱氧化剂醛糖：醛基羧基 醛糖醛糖酸酮糖：酮糖（OH-）醛糖第55页/共66页第五十五页，共66页。第二节 单糖的结构(jigu)和性质单糖单糖(dn tn)的化学性质的化学性质Fehling 试剂试剂(shj)（检测糖的还原性）（检测糖的还原性）甲液：甲液：CuSO4 乙液：乙液：NaOH酒石酸钾钠溶酒石酸钾钠溶液液第56页/共66页第五十六页，共66

4、页。醛糖：醛基羧基(su j) 醛糖醛糖酸酮糖：酮糖（H+）异构化醛糖第二节 单糖的结构(jigu)和性质单糖单糖(dn tn)的化学性质的化学性质 酸性弱氧化剂酸性弱氧化剂第57页/共66页第五十七页，共66页。第二节 单糖(dn tn)的结构和性质单糖单糖(dn tn)的化学性质的化学性质与强氧化剂反应(fnyng)第58页/共66页第五十八页，共66页。第二节 单糖(dn tn)的结构和性质单糖单糖(dn tn)的化学性质的化学性质3. 酸反应酸反应戊糖戊糖/己糖己糖 + 非氧化性的强酸非氧化性的强酸糠醛（呋喃糠醛（呋喃(fnn)甲醛）甲醛）第59页/共66页第五十九页，共66页。第二节

5、 单糖的结构(jigu)和性质单糖单糖(dn tn)的化学性质的化学性质糖的显色反应：糖的显色反应： 单糖单糖+强酸强酸糠醛糠醛/羟甲基糠醛羟甲基糠醛+酚试剂酚试剂(shj)有色物质有色物质 莫里希反应莫里希反应 酚试剂酚试剂(shj)：-奈酚奈酚 鉴别是否含糖鉴别是否含糖 含糖紫红色含糖紫红色 塞里万诺夫反应塞里万诺夫反应 酚试剂酚试剂(shj)：间苯二酚：间苯二酚 鉴别醛糖和酮糖鉴别醛糖和酮糖 酮糖酮糖+间苯二酚间苯二酚 红色物质红色物质 醛糖（醛糖（2分钟内不显色）分钟内不显色）第60页/共66页第六十页，共66页。第二节 单糖的结构(jigu)和性质单糖单糖(dn tn)(dn tn)

6、的的化学性质化学性质糖的显色反应：糖的显色反应： 单糖单糖+ +强酸强酸糠醛糠醛/ /羟甲基糠醛羟甲基糠醛+ +酚试剂酚试剂有色物质有色物质(wzh)(wzh)托伦反应托伦反应酚试剂：间苯三酚酚试剂：间苯三酚 鉴别戊糖和己糖鉴别戊糖和己糖 戊糖为朱红色戊糖为朱红色 己糖为黄色己糖为黄色 拜尔反应拜尔反应酚试剂：甲基间苯二酚酚试剂：甲基间苯二酚 鉴别戊糖和己糖鉴别戊糖和己糖 戊糖为蓝绿色戊糖为蓝绿色 己糖为樱红色己糖为樱红色第61页/共66页第六十一页，共66页。本节需掌握本节需掌握(zhngw)(zhngw)的要点的要点 单糖单糖(dn tn)的旋光性和变旋性的旋光性和变旋性 单糖单糖(dn

7、tn)的开链结构和环状结构的开链结构和环状结构 单糖单糖(dn tn)的的D/L构型构型/构型构型 单糖单糖(dn tn)的衍生物的衍生物 单糖单糖(dn tn)的性质的性质第二节 单糖的结构(jigu)和性质第62页/共66页第六十二页，共66页。选择题选择题1. 由D葡萄糖配制的溶液，当长时间放置后，则该水溶液中（ ）。A.只含有D葡萄糖 B.全部转变为D葡萄糖C.含有D葡萄糖，D果糖(gutng)，D甘露糖D.含有D葡萄糖，D葡萄糖，及少量的 开链式的D葡萄糖第63页/共66页第六十三页，共66页。2. D葡萄糖，D甘露糖，D果糖说法正确(zhngqu)的是（ ）。 A. 它们是差向异构体 B. 在水溶液中它