中国药科大学-天然药化习题答案

1、第一章 总论一、选择题1 A 2B 3B 4A 5A 6B 7BB二、判断题1 2 3 4 三、区分C A D B四、问答 1、乙醇 > 丙酮 > 乙酸乙酯 > 乙醚 > 氯仿 > 环己烷 2、正戊醇>正丁醇>乙酸>吡啶>甲苯>苯>乙酸乙酯>甲醇>氯仿>丙酮>二氯甲烷>乙醚 3、A < B < C < D4、硅胶，氧化铝，聚酰胺，活性炭，大孔树脂 硅胶显微酸性，表面硅醇基与化合物形成氢键而具有一定的吸附能力，能用于非极性和极性化合物的分离，不宜分离碱性物质；氧化铝分为碱性、中性和酸

2、性，碱性和中性氧化铝不适用于分离酸性成分；聚酰胺通过形成氢键来吸附化合物；活性炭对芳香化合物、大分子化合物以及极性基团多的化合物吸附力强；大孔树脂是吸附性和分子筛原理相结合的分离材料，它的吸附性是由范德华力或产生氢键的结果五、名词二次代谢产物：在特殊的条件下，一级代谢产物作为原料又进一步经历不同代谢过程生成的物质，这些物质对维持植物生命活动来说不 起重要作用。HPLC: 高效液相色谱是色谱法的一个重要分支，以液体为流动相，采用高压输液系统，将具有不同极性的单一溶剂或不同比例的混合溶 剂、缓冲液等流动相泵入装有固定相的色谱柱，在柱内各成分被分离后，进入检测器进行检测，从而实现对试样的分析。DCC

3、C: 属液-液分配色谱，流动相和固定相互相分层的两相溶液，流动相以液滴形式垂直上升或下降通过固定相的液柱，实现逆流色谱分离。FAB-MS:从离子枪射出的一次离子，经加速后在碰撞室碰撞后，交换电荷，产生高速中性粒子，该高速中性粒子进一步撞击试样即可使之电离，得到分子粒子及其进一步裂解碎片。HR-MS:高分辨率质谱是能够直接给出具体分子量，并且精确到小数点后四位，高分辨质谱不仅能确定分子式，而且还能确定碎片的组成式六、填空水提液 强酸型树脂 通过液 被吸附物质强碱性树脂 1 . NH4OH 2. 强碱性树脂 通过液 被吸附物质 ( 中性 ) 稀碱液 通过液 被吸附物 ( 碱性 ) 用HCl洗 (酸

4、性) ( 两性 ) 第二章 糖和苷类一、选择1C 2B 3B 4A 5A 6C 二、填空1、7 2、专属 3、糖、苷元、槲皮素、葡萄糖、鼠李糖 4、浓硫酸和-萘酚，糖，在液层交界处呈现紫色环三、简述1、苷：糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物；其连接的键称为苷键；在植物体内原生的苷是原生苷；从原生苷中脱掉一个以上单糖的苷称为次生苷；低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖多聚糖：由10个以上单糖通过苷键连接而成的糖苷化位移：糖与苷元成苷后苷元的-C、-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称为苷化位移2、糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连

5、接而成的化合物称为苷类化合物。其共性是具有糖和苷键。苷类多是固体，其中糖基少的可结晶，糖基多的具有吸湿性而形成无定形粉末。苷类一般是无味的，但也有很苦的或有甜味的。苷多数有旋光性。所有的苷类化合物都可以发生糖的显色反应。第三章 苯丙素类一、选择1 B 2D 3D 4E 二、填空1、苯并-吡喃酮 2、荧光三、反应1、 2、？四、鉴别1、异羟肟酸铁反应 ：A（-）B（+）C（-）碱液反应：A（+）C（-）2、Gibbs试剂：A（+）B（-）3、三氯化铁溶液：A（+）B（-）五、推测 六、填空1、A > B > C2、C B A 第四章 醌类化合物一、判断1、 2、二、填空1、苯醌、萘醌

6、、菲醌、蒽醌2、萘醌、苯醌3、pH梯度萃取、硅胶色谱法4、M-CO、M-2CO三、选择1D 2C 四、区别1、Borntragers 反应：A（+）B（-）C（-） 三氯化铁溶液：B（+）C（-）2、醋酸镁反应: A橙红色 B蓝紫色 C（-）五、比较1、B > A > C > D2、F > E >D >B >A ？六、提取乙醚层碱水层乙醚层黄色结晶( D )白色结晶( E )植物的根乙醇加热回流提取乙醇提取液用乙醚回流或萃取乙醇浸膏不溶物乙醚液5%NaHCO3水溶液萃取碱水层碱水层乙醚层淡黄色结晶(A )酸化后重新结晶5%Na2CO3水溶液萃取1%Na

7、OH水溶液萃取酸化后重新结晶黄色结晶( C )酸化后重新结晶黄色结晶( B )浓缩七、鉴定第五章 黄酮类化合物一、判断1 2 3 4 二、选择1C 2B 3C 4B三、填空1、UV谱，加AlCl3/HCl；1H-NMR，5-OH化学位移12；显色反应，硼酸显色反应和锆盐-枸橼酸反应2、6 13、NOE实验，照射-OCH3，观察3，5-H信号是否有增益 MS，如有4位-OCH3，则有132碎片峰 UV，加NaOMe，带红移40-60nm，则有4-OH四、区别四氢硼钠：A（-）B（-）C（+）锆盐-枸橼酸反应：A(加酸后退色) B（加酸后不退色）五、比较比较其酸性及极性的大小:酸性(A )(C )

8、( B )(D )极性(D )( C )( B )(A )比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:(1)硅胶TLC(条件CHCl3MeOH4:1展开), Rf值(A )( B )(C )( D )(2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇水展开), Rf值( D )( B )( C )( A )(3)纸色谱(条件8%醋酸水展开), Rf值( D )( C )( B )( A )六、鉴定1 黄酮醇、UV谱2 无、NaOAc/H3BO3紫外位移3、3-OH位、糖上端基氢的化学位移4、61，C谱第六章 萜类和挥发油一、名词生源的异戊二烯定则：萜类化合物是由甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物 AgNO3络

9、合色谱：由于萜类化合物多具有双键，其双键的数目和位置的不同，与硝酸银形成络合物的难易及稳定性有差异，从而达到分离的目的挥发油：又称为精油，是一类存在于植物中的具有芳香气味和挥发性，可随水蒸气蒸馏的油状成分的总称二、区别1、FeCl3溶液：A（+）B（-）2、溴甲酚绿：A（-）B（+）三、比较其Rf值 ( E )( B )( C )( D )( A ) 第七章 三萜及其苷类一、简答1、单糖链皂苷：苷元上与糖连接位置的数目是一个的苷 双糖链皂苷：苷元上与糖连接位置的数目是两个的苷2、正相色谱：流动相极性小于固定相极性的液相色谱反相色谱：流动相极性大于固定相极性的液相色谱3、达玛烷型：C8和C10有

10、甲基，C-20位构型有R或S两种构型羊毛脂烷：C10和C13有甲基，C-20为R型环阿尔廷型：C10和C13有甲基，C-20为R型，19位甲基和9位环合成三元环葫芦烷型：有C-8H、C-9甲基、C-10H，其余与羊毛甾烷一样楝烷型：有26个碳构成， C8和C10有甲基，C13为甲基，C17位上侧链为构型4、-D和-L型苷键的端基碳化学位移值通常大于100，-D和-L型苷键的端基碳化学位移通常小于100。5、1H-NMR。利用端基质子的偶合常数，对于优势构象为C1式，H2为竖键，JH1,2=6-8Hz，苷键构型为-D或-L；JH1,2=2-4Hz，苷键构型为-D或-L。13C-NMR。利用1JC

11、1-H1的偶合常数。1JC1-H1=170-175Hz，-D或-L型苷键；1JC1-H1=160-165Hz，-D或-L型苷键。分子旋光差法酶解法。6、不能，因为某些皂苷由于亲水性强于亲脂性或亲脂性强于亲水性，就不呈现表面活性。7、皂苷能溶血，是因为多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性分子复合物。皂苷与红细胞壁上的胆甾醇结合生成不溶性分子复合物沉淀，破坏血红细胞的正常渗透，是细胞内渗透压增加而发生崩解，导致溶血现象。8、DCCC属液-液分配色谱，流动相和固定相互相分层的两相溶液，流动相以液滴形式垂直上升或下降通过固定相的液柱，实现逆流色谱分离，皂苷的结构具有脂溶性的苷元部分和水溶性的糖链部分，易于

12、通过在流动相和固定相中分配系数的不同实现分离。9、三萜皂苷易溶于正丁醇二、提取分离水洗脱液中主要为极性大的糖和多元醇类化合物，70%醇洗脱液中为人参皂苷类。第八章 甾体及其苷类一、回答问题1、强心苷是指天然存在的一类具有强心作用的甾体苷类化合物，从化学结构上看，是由强心苷元和糖缩合而成的一类苷。强心苷元均属甾体衍生物，其结构特征是甾体母核的C17位上均连接一个不饱和内酯环，五元不饱和内酯环（甲型强心苷元）和六元不饱和内酯环（乙型强心苷元）。2、强心苷的甾核的立体结构，C/D环必须是顺式稠合才显现强心作用，如C/D环为反式，或C14-OH脱水强心作用消失。C17位必须有一个不饱和内酯环且为构型。

13、C10位甲基氧化成羟甲基或醛基时，作用稍增强，毒性也加大。糖部分没有强心作用，但糖的性质及数目对强心作用有影响。 强心苷提取过程中注意酶和酸、碱的影响。如要提取原生苷必须抑制酶的活性，用新鲜原料，低温，快速干燥。如要提取次级苷，可利用酶的活性，进行酶解。注意酸、碱引起的脱水或内酯环开环、异构化。3、Keller Kiliani试剂:只对游离2-去氧糖或在反应条件下能水解出2-去氧糖的强心苷显色LiebermannBurchard试验：强心苷甾体母核的显色反应过碘酸作用(暗处放置) ： 间硝基苯, KOH反应：甲型强心苷在碱性溶液中有活性次甲基显色反应第九章 生物碱类一、比较1>2 > 3二、比较1、A> B 2、A> B三、区别NaHCO3: A不溶 B溶解 C不溶NaOH: A溶解 C不溶四