2018版高考化学总复习专题十二基本营养物质合成有机高分子课时跟踪训练苏教版

1、课时5基本营养物质合成有机高分子课时跟踪训练1. （2017 山西运城调研）以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请 写出各步反应的化学方程式。加成ofCI（氯丁椽胶：聚-2-St-l,肛丁二烯）解析 由的产物知，的产物为CHC2CI;由的产物知，的产物为CHCHCN 由的CH严CHC=CIJ产物推知的产物为：，进一步推知的产物为CH2=CHC=CH_o催化剂答案 CH= C 出 HCI- CH=CHCI-fCH2CHI（12nCH=CHC（聚氯乙烯）3CH C 出 HCN- CH=CHCN-CH2CH4nCH=CHCZ、 （聚丙烯腈）52C 卡 CH- CH=Cg CHCI爲

2、CHCCH?乙+HCN加成抉兰二+CH一EH士滦丙烯腳4）HCI.丿山成二分子聚合-CH2CH 0C%*集含+HC】加成26CH=CO C 出 HCI（31_G还可以发生的反应有（填字母）a.加成反应b.水解反应c.氧化反应 d.消去反应e .还原反应2本题涉及的所有有机物中，与F 不论以何种质量比混合（总质量一定），完全燃烧生成 CQ和O 的物质的量不变的有（写结构简式）_。解析（1）葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO,所以 A 是乙醇，由物质的转化关系可知B为 CH=CtH C 为 CHCOOH 由题干信息可知 B 与 C 反应生成的 D 为 CHCOOCH=CH由 X 氧化成 Y,与 H

3、2反应生成 Z,可推知 X 为醛，Y 为酸，Z 为醇，又由于 Y 与 CHCHOH 的相对分子质量相同，可知Y 为甲酸，X 为甲醛，Z 为甲醇；在甲酸中存在一 CHO （3）Z为甲醇，由 G+ ZH且 H 与 CHCOOCH=C 互为同分异构体可推知 G 为 CH=C COOH HCH5C：HCOOHClCL rzCHCHCCH, 一 CH2=CHCCH,2 葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：已知:1催化剂CH=C 卅石 Q RCOOCH=2CHHaO2加热、加压RCOOH（1）葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A, A、B、C D E 间的转化关系如下图所示:浓硫酸 口

4、连续辄a催化剂加热j川压B是石油化学工业最重要的基础原料，写出 AB的化学方程式D的结构简式为_ 。（2）葡萄糖在一定条件下还可氧化为 X 和 Y（Y 和 A 的相对分子质量相同）。X 可催化氧化成 Y,也可与 H2反应生成 Z。X 和 Y 的结构中有一种相同的官能团是 _ ，检验此官能团需用的试剂是_ 。（3） F 是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G H 间的转化关系是:浓硫酸 ZF GH, H 与（1）中的 D 互为同分异构体。4为 CH=C COOGH 由转化关系可知 F 为：（）H，分子式为 GHsQ。符合要求的有机物必须满足最简式为CHQ浓硫酸答案(1)

5、C2H5OH1CH=CHf+ HO5 CH3C00CH=CH(2) CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜)(3) ace HOCHCHOH)CHO HCHO CHCOOH3.PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成:H、夏LH00CCHrCHC00Hsbi#Ao（马来醴耐）()RCN：II 宀疋已知：RO C 出- 条件(1) A的反应类型是 _ ; B 的结构简式是 _ 。(2) C 中含有的官能团名称是 _; D 的名称(系统命名)是_。(3) 半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1 个环(四元碳环)和 1 个羟基，但不含O O键，半方酸的结构简式是 _ 。(

6、4) 由 B 和 D 合成 PBS 的化学方程式是 _(5)_ 下列关于 A 的说法正确的是(填字母)。a. 能使酸性 KMnO 溶液或溴的 CCU 溶液褪色b. 能与 NazCO 反应，但不与 HBr 反应c.能与新制 CU(OH)2反应d. 1 mol A 完全燃烧消耗 5 mol O2解析 (1)A 的结构中含有碳碳双键，与Hz发生加成反应生成 B: HOOCCHHCOOH(2) 甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成 C :OHOHHCgCYHH* B -1OII H-C-H HC = CH-*一定条件（HOCH2CH,CH2CH2OHPBS11RH - 2oI-CRO6

7、II二匕，含有碳碳三键和羟基。D 的名称是 1,4- 丁二醇。(3) 马来酸酐的分子式为GHO，不饱和度为4，根据要求可写出半方酸的结构简式为72NaCNCN已知反应：R-CNOHC趣乞 H(聚酰胺-66R-CN R-CH.NH.(4) H00CChCHC00H 与 HOCHCHCHCWOH 发生酯化反应的化学方程式为nHOOCCCHCOOH一定条件nH OC2CHCHCHOH 八HO mikCHCOOCCHCHCHii + (2 n-1)H 2Q(5) A 分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴的CC14溶液褪色，也能与 HBr 发生

8、加成反应；分子内含有羧基，可以与 NatCO 反应生成 CO; A 分子内不含醛基，但含有羧基，能与氢氧化铜发生酸碱中和 反应；A的分子式为 GHkQI mol A 完全燃烧消耗氧气 3 mol。答案(1)加成反应(或还原反应)HOOCCCHCOOH碳碳三键、羟基1,4- 丁二醇O/HCYCC/ no 0定条件(4) nHOOCCCHCOOHooIIIIHO-EC(CHJ2CO(CH)4OiH(5)ac4. (2013 山东理综，33)聚酰胺-66 常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:nHOC2CHCHCHOH+ (2 n-1)H2OCH2CH2CHOCHC.NR

9、-COOH8(1) 能与银氨溶液反应的 B 的同分异构体的结构简式为 _。(2) D 的结构简式为_ :的反应类型为_。为检验 D 中的官能团，所用试齐炮括NaOHK 溶液及 _。由 F 和 G 生成 H 的反应方程式为 _。解析 结合题给反应信息及聚酰胺 -66 的合成路线，推断各物质的分子结构及发生反应的类型，分析、解决相关问题。(1)B 的分子式为 C4HO,能与银氨溶液发生反应的 B 的同分异构体中含有一 CHO 则剩余部分基团为一 QH7(即丙基)，而一 C3H7的结构有两种：一 CHCHCH 和一CH(C 斶2，因此符合条件的 B 的同分异构体的结构简式为CHCHCHCHC 和(C

10、H3)2CHCHO(2)分析 3D-E转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C 与 HCI 发生取代反应，生成CICHCHCHCHCI(D) , D 再与 NaCN 发生取代反应生成 E,反应为取代反应。D 为 CICHCHCHCHCI，分子中含有的官能团为一 CI，可先在 NaOl 溶液中发生水解反应，再和稀硝酸酸化，最后加入AgNO 溶液，根据生成的白色沉淀确定D 中含有氯原子。由题给信息可知，E 在 H2O条件下发生水解反应，生成HOOCGCHCHCHCOOH(F) E在 Ni 催化作用下，与 H2发生加成反应，生成 HNCHCHCHCHCHCHNH(G) , F 和 G 发生缩聚 反应

11、生成 H(聚酰胺-66)。答案(1)CH3CHCHCHO (CH3)2CHCHO(2) CH2CICH2CHCHCI 取代反应(3) HNQ、AgNO 溶液(4) nH2N (CH2)6 NH + nHOO (CH2)4COO()oII M.-H V I -(-U -；：1 丨+(2甘)H2005. (2015 课标全国n,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：已知;9已知:1烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢2化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为3E、F

12、为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质F稀KMnO4H+浓FPGH2-10RiR2 /CHCH稀 NaOHrf/4R1CHOF R2CHCH 回答下列问题：(1) A 的结构简式为 _。(2) 由 B 生成 C 的化学方程式为 _。3由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 _，G 的化学名称为 _。(4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 _若 PPG 平均相对分子质量为 10 000 ,则其平均聚合度约为 _a. 48b.58c. 76d.D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有1能与饱和 NaHCO 溶液反应产生气体2既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，其中核磁

13、共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为_(填标号)。a.质谱仪c.元素分析仪解析 (1)70 十 12= 510,贝 U A 的分子式为 GH。，因 A 分子中只有一种化学环境的氢原子，故 A 为环戊烷，结构简式为一 。(2)B 为单氯代烃，故 B 为 ，B 转化为 C2? +NJOH 一乙f+NaCl+H2O是卤代烃的消去反应，化学方程式为。(3)由题给信息知 E 为 CHCHQ F 为 HCHO 由信息知生成 G 的反应式为： CHCHO稀 NaOHCHO122_种(不含立体异构)；6 ：1：D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是b.红外光谱仪d.核

14、磁共振仪11HCHO HO-CH2-CH CHQ G 的化学名称为 3-羟基丙醛，生成 G 的反应是加成反应。由题给转化路线知 D 为戊二酸(HOOCCmCHCHCOOH) H 为 HOCH CH CHOH 则生成PPG 反应的化学方程式为：浓 HbSQnHOOCCCHCHCOOIH nHOCiCHCHOH-12O()III一: I . :- .+(2n- 1)H2OooLr IPPG 的链节是 I 1 I I III-，相对质量为 172,10000- 172 58。D 的同分异构体能与饱和NaHCO 溶液反应生成气体，说明分子中含有COOH 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明它是甲酸

15、酯类，符合条件的同分异构体有如下 5 种：OHC()CH2CHaCH3COOH组峰，且峰面积比为 6： 1：1的是 CHOOCCHHCOOH 因同分异构体的分子式相同，则所含JHIOOCCOOTI+?JHO OHO()HO-rC(CHJaCo(CHP3OiH0IIHC(1C HC HsCOOHCH3OIIHCOC H2C HCO O HCH3O CH3HC()CCOOHOIIHYOCHCOO HCH3CHZCH3。其中核磁共振氢谱有3+ (2 n-1)H2O b元素种类相同；因同分异构体结构不同，故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同，红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。131

16、4以为取代反应。（2）CTD 是取代反应，所以X 的结构为分子式为 C5H9NO。OCHOHaCCCOOH5；Hc6.（2016 江苏六校第一次联考）卡托普利（E）是用于治疗各种原发性高血压的药物，其合成路线如下：DE（1）A 的系统命名为 _ , B 中官能团的名称是 _, BC的反应类型是（2）C 转化的另一产物是 HCI，则试剂 X 的分子式为 _。D 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物丫有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质 Y 的同分异构体的结构简式： _、a. 红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基b.核磁共振氢谱显示分子内有6 种不同环境的

17、氢原子c. 能与 FeCb 溶液发生显色反应（4）B 在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应，写出该反应的化学方程式:解析（1）根据流程图，反应为加成反应，即A 中含碳碳双键，结合 B 的结构可推出 A 的结构，所以 A 为 2-甲基丙烯酸；B 中含羧基、氯原子，B-C即 B 中羟基被氯原子取代，所ABC15，满足条件的同分异构体需含苯环，结合不饱和度，分子中不再含羧基，另外分子中不含甲基，氮原子只能为氨基，含酚羟基，分子内有6 种不同环境的氢原子所以分子较对称，则可试写出同分异构体的结构简式：(2)C5H9NQCOOHCCH2NH2HOCH21 CHaOIICII2NI2HOCH2

18、CH3OHOHOHOHOIICH7CHcOH(4)B 在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后为0H-EOCH2CHCOHCH.，可聚合生成答案(1)2-甲基丙烯酸羧基、氯原子取代反应16CIISNH2OHCHOHHOCKHOCH17(1) 的反应类型是_。(2) 的化学方程式为 _ (3) PMMA 单体的官能团名称是_(4) F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰，的化学方程式为 _(4)HOCH2CHCO+ii.H2O/HE(GHQ)RCOOR+ ROH(R、R、R 代表烃基)OHRC_R:*J J(R、R代表烃基)i.HCN/orr浓ii 11.0/ir18(5) G 的结构简式为_。19(6)_下列说法正确的是(填字母序号)。a. 为酯化反应b. B 和 D 互为同系物c.D 的沸点比同碳原子数