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文档简介

1、第十三章第十三章 杂环化合物杂环化合物 教学目的：1、掌握杂环化合物的命名；2、重点掌握五员和六员杂环化合物的性质和喹啉的制备方法；3、了解其他杂环的性质。教学重点：五员和六员杂环化合物的性质和喹啉的制备方法教学难点：杂环化合物的命名和五员和六员杂环化合物的性质13-1 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名一、 五元杂环OSNHNSNNH呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 二、六元杂环 NNN吡啶 嘧啶 三、稠杂环 NNNHNNHNHN吲哚 苯并咪唑 嘌呤 NN喹啉 异喹啉 四、命名和编号1、编号规则1）从杂原子开始编号，兼顾取代基；2）稠环从大环的杂原子开始编号；有不同的杂原子，则按照O、

2、S、N原子顺序。 2、编号实例 ONNHNS111222333444555HNNNNHNNN268111122233334444555566677778893、命名实例 OONNHCHOCOOHH3C呋喃呋喃-2-甲醛（糠醛）甲醛（糠醛） 呋喃呋喃-2-甲酸（糠酸）甲酸（糠酸） 4-甲基咪唑甲基咪唑 HNNNCOOHCOOHCH2COOH3-吲哚乙酸吲哚乙酸 吡啶吡啶-2-甲酸（烟酸）甲酸（烟酸） 4-吡啶甲酸（异烟酸）吡啶甲酸（异烟酸） NNNNHNOHNH28-羟基喹啉羟基喹啉 6-氨基嘌呤（腺嘌呤）氨基嘌呤（腺嘌呤） 13-2 五元杂环的化合物的性质五元杂环的化合物的性质 一、 物理性质

3、1、苯（噻吩）除杂2、光谱性质IR：N-H 3500-3200cm-1 1HNMR N-H：8.0ppm二、 化学性质1、亲电取代活性吡咯呋喃噻吩苯（电子云密度有关）（1）规律：一般均在2-位置（可以通过共振论解释） （2）实例1）呋喃OOOOBr2/0oCCH3NO2/-10oCPy/SO3(CH3CH)2OBF3OBrONO2OSO3HOCOCH32）噻吩3）吡咯（同呋喃）2、加成反应呋喃很容易发生加成反应OOOH2/PtBr2/-50oCOOO+OHHOOOOOOBrBrBrBr+3、吡咯的弱碱性和弱酸性（1）弱碱性（2）弱酸性三、制备 RCOCH2CH2CORP2O5ORR+RCOCH2CH2CORP2S5SRR+RCOCH2CH2CORNHRR+ NH3四、 糠醛 1.氧化反应 OCHOH+KMnO4OCOOH2.还原反应 OCHOH2/CuO,Cr2O3OCH2OH3.歧化反应 OCHOOH-OCOO-OCHO+4.安息香缩合 OCHOCN-OCHCOOHO5.柏金反应 OCHO CH3COOK(CH3CO)2OOCH=CHCOOH五、吲哚1、吲哚的命名 NHNHCH2CHNH2COOH吲哚（苯并吡咯）吲哚（苯并吡咯） 色胺酸色胺酸 或或 2-氨基氨基-3-（3-吲哚）丙酸吲哚）丙酸NHNHCH3HOCH2CH2NH23-甲基吲哚甲基吲哚 5-羟基色胺羟基色胺

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